CN102030796A - 从夹竹桃中分离出的几种强心苷化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域:本发明涉及医药技术领域,具体是从夹竹桃中分离出的几种强心苷化合物及其在制备肿瘤治疗药物方面的用途。
背景技术:近年来,随着污染的日益严重与人口的老龄化,癌症已成为人类死亡的首位因素。调查显示,我国每年因癌症死亡的病例为140-150万,发病例数为180-200万。在城市居民中,癌症的死因构成为24.38%,在农村居民中达18.30%,而且预期某些常见的肿瘤如肺癌的发病率和死亡率还将明显增加,因此癌症的预防及治疗是我国以至全世界疾病防治研究的重大课题,是全社会特别是医学领域急待解决的核心问题之一。药物治疗是癌症预防及治疗的主要手段之一,也是全身治疗和防止扩散的唯一手段,高效低毒的新抗肿瘤药物的开发研究是延长患者存活时间、提高生存质量的希望所在。尽管目前已有多种生物技术、药物显示出对肿瘤治疗的有益作用,但其性价比仍然无法满足临床治疗的需要。因此,分子治疗药物在抗肿瘤治疗中的中坚地位依然无法撼动,并将在今后很长一段时间内保持其核心作用。由于植物来源的小分子约占抗肿瘤治疗药物的60%,因此以植物有效成分为先导化合物开发抗肿瘤药物是抗肿瘤新药开发研究的主要途径。
夹竹桃(Nerium oleander Linnaeus),又名欧洲夹竹桃、柳叶桃、半年红,为夹竹桃科(Apocynaceae)夹竹桃属(Nerium Linnaeus)植物。夹竹桃属植物全世界共有1种,分布于地中海沿岸,亚洲热带、亚热带地区,我国各省区均有栽培,尤以南方为多。夹竹桃根、茎、叶、果实及白色汁液均有大毒,误服过量可出现中毒症状,症状有:头疼、头晕、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、心律失常,以致死亡。夹竹桃入药有强心利尿、祛痰定喘、镇痛、散瘀止痛的功效,主治心脏病心力衰竭、喘息咳嗽、癫痫、跌打损伤肿痛、经闭等。
夹竹桃作为一种中药,本发明发明人采用多种常规分离手段从夹竹桃根、茎、叶和乳汁中分离出多种化合物,主要是强心苷类化合物,其中有一个是新化合物。强心苷类化合物属强心药物,主治心力衰竭,本发明中从夹竹桃中分离出的几种强心苷化合物用于抑制肿瘤细胞制成抗肿瘤药物方面,未曾有过报道。
发明内容:本发明的目的在于公开夹竹桃中一类具有通式(I)的几种强心苷化合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。
具有通式(I)的强心苷类化合物是将干燥夹竹桃粉末经95%乙醇提取、乙酸乙酯萃取,并经吸附树脂柱色谱、硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、减压柱色谱、加压柱色谱、重结晶或进行合成或半合成手段获得。产品利用光谱技术,包括紫外、红外、核磁、质谱,对强心苷类化合物进行结构鉴定。
本发明从夹竹桃中分离出的强心苷类化合物,其化学结构通式(I)如下:
结构式中:
(1)R1=H,R2=β-H,R3=H,R4=OH:羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin);
(2)R1=β-D-洋地黄糖(β-D-digitalose)R2=α-H,R3=H,R4=H:乌沙苷元-3-O-β-D-洋地黄糖苷(Uzarigenin-3-O-β-D-digitaloside);
(3)R1=β-D-洋地黄次糖(β-D-diginose),R2=α-H,R3=H,R4=H:夹竹桃苷B(Odoroside B);
(4)R1=Ac,R2=β-H,R3=H,R4=OAc:3β,16β-二乙酰基-羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin 3β,16β-diacetate);
上述通式(I)中当R1=β-D-洋地黄次糖(β-D-diginose),R2=β-H,R3=OH,R4=H时,为化合物(5),其名称为:8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷(8β-hydroxydigitoxigenin-3-O-β-D-diginoside),化学结构式为:
8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷(8β-hydroxydigitoxig enin-3-O-β-D-diginoside)是一种新化合物。
本发明发明人在前期的研究中,发现夹竹桃的95%乙醇提取物显示了很强的抑制人肺癌A549等细胞增殖的活性,并通过活性跟踪,对该植物95%乙醇提取物中的化学成分进行了分离、纯化、结构修饰、结构鉴定,得出上述5种单体化合物,其中化合物(5)为一新化合物。将上述化合物分别对人体肺癌细胞株A549细胞、人乳腺癌细胞株MCF-7细胞、人结肠癌细胞株COLO205细胞、人肝癌细胞株BEL-7404细胞的体外抑瘤活性实验,证明了上述通式(I)中的各化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
由于上述各化合物的单体都具有抗肿瘤活性,其总提物也具有抗肿瘤活性,所以各化合物以单体或两种或多种化合物以任意比例进行组合的复方形式;或以单体或两种或者多种化合物以任意比例进行组合并与赋形剂相结合,按常规方法制成各种剂型在抗肿瘤药物中的应用。
根据上述化合物对各种人体癌细胞的体外抑瘤活性实验可知,上述的单体、组合物或各种制剂可用于制备治疗包括包括肺癌、肝癌、结肠直肠癌、乳腺癌。由于夹竹桃总提物对口腔癌、鼻咽癌、肺癌、胃癌、大肠癌、肝癌、胆癌、胆道癌、胆管癌、肾癌、胰腺癌、结肠直肠癌、膀胱癌、乳腺癌、子宫癌、卵巢癌、急性白血病、恶性淋巴瘤、脑瘤、骨肿瘤、黑素瘤、或神经胶质瘤多种癌症细胞有抑制作用,本发明发明人推测通式(1)中的几种强心苷化合物也可用于上述癌症药物的制备。
具体实施方法:下面结合具体实例对本发明作进一步阐述,但不限制本发明。
实施例1:新化合物(5)8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷(8β-hydroxydigitoxigenin-3-O-β-D-diginoside)的提取分离:
干燥粉碎的夹竹桃枝叶(75kg)用95%的乙醇室温浸提3次,每次3天,减压回收乙醇至无醇味。将乙醇提取物用0.5-1.0mol/L的盐酸酸化后用乙酸乙酯萃取,浓缩乙酸乙酯萃取液得到总浸膏(480g)。总浸膏(480g)经硅胶柱色谱分成17个部分(A~Q),各部分再经硅胶柱、反相硅胶柱等反复柱色谱和重结晶方法得到化合物8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷(8β-hydroxydigitoxigenin-3-O-β-D-diginoside)(30mg),羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin)(8.890g)、Uzarigenin-3-O-β-D-digitaloside(98mg)、Odoroside B(203mg)。其中化合物8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷未见文献报道。
实施例2:强心苷类化合物gitoxigenin 3β,16β-diacetate的半合成:
将gitoxigenin 100mg溶解于5mL干燥的吡啶中,边搅拌边向溶液中加入醋酐2mL,室温搅拌14h,将反应液倒入水中,0-5℃下搅拌5h。硅胶柱色谱分离纯化,石油醚-丙酮7∶3混合溶液洗脱,得gitoxigenin 3β,16β-diacetate 73mg,收率60%。
实施例3:夹竹桃中强心苷类化合物的结构鉴定:
利用光谱技术,包括紫外、红外、核磁共振及高分辨质谱分析,鉴定了实施例1中的强心苷类化合物的结构。(见附表1、2)
实施例4:强心苷类化合物羟基洋地黄毒苷元、8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷等的体外抑瘤实验:
采用MTT法测试了具有通式(I)的强心苷类化合物羟基洋地黄毒苷元、8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷等对人肺癌细胞株A549细胞、人乳腺癌细胞株MCF-7细胞、人结肠癌细胞株COLO205细胞、人肝癌细胞株BEL-7402细胞等细胞的体外抑瘤活性(结果见附表3)。活性测试方法如下:实验设阴性对照组(水)、DMSO溶剂对照组、阳性对照组(丝裂霉素C)和8个不同浓度(0.8,1.6,3.2,6.3,12.5,25,50,100)的待测样品,每个浓度设2个平行。收集对数生长期细胞,血球计数板计数,按每孔4500个癌细胞量接种于96孔平地细胞培养板中,置于5%CO2、湿度90%以上、37℃温箱中培养。24h后取出加入一定量的待测样品,继续培养2d后取出置于显微镜下观察每孔细胞形态,记录细胞形态变化情况,接着每孔加入5mg/ml的MTT溶液(溶于平衡盐溶液PBS)20μL,37℃反应4h后,将细胞培养液吸出,每孔加入100μL DMSO将羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin)充分溶解,将细胞培养板置于酶标仪上,用570nm波长测各孔的吸光度(A),按下列公式求生长抑制率。
以样品浓度为横坐标,以抑制率为纵坐标,作图并求出抑制率为50%时样品的浓度(IC50),样品活性结果即以半数抑制浓度(IC50)表示。
实施例5:强心苷类化合物羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin)10g与微晶纤维素80g及硬脂酸镁10g混合,混合物用单冲压片机打成直径5mm,重量100mg的片剂。本片剂中每片含羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin)10mg,结合病症,每次1-2片,每日服用2-3次。
实施例6:强心苷类化合物羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin)与8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷各10g,与乳糖70g及硬脂酸镁10g混合,以每500mg填充胶囊。本胶囊剂中,每个胶囊含羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin)与8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷各50mg。结合病症,每次1-2个,每日服用3-4次。
附表1、实施例2中强心苷化合物的部分数据
8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷:无色结晶(甲醇),mp:149-152℃。ESI-MS m/z:571.3([M+Na]+);HR-FAB-MS(neg.)m/z:547.2902([M-H]-,计算值:547.2907,C30H43O9,误差:0.5毫质量单位);(c 0.25,MeOH);UV(MeOH)λmax:270nm(0.850);IR(KBr)vmax:3653,3423,2937,1726,1695,1624cm-1。1H-NMR(400MHz,C5D5N)δH 1.33(3H,s,H-19),1.70(3H,s,H-18),1.59(3H,d,J=6.8HZ,H-6′),3.56(3H,s,3′-OMe),4.07(1H,br.s,H-3),4.73(1H,dd,J=1.6,16.4Hz,H-21a),4.79(1H,d,J=7.6Hz,H-1′),5.11(1H,dd,J=1.6,16.4Hz,H-21b),6.33(1H,s,H-22)。
羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin):白色粉末(甲醇),mp:220-225℃。EI-MS m/z:390(M+),372,354,221,203。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δH0.78(3H,s,H-19),0.84(3H,s,H-18),3.03(1H,d,J=8.4Hz,H-17),3.88(1H,br.s,H-3),5.04(2H,br.s,H-21),5.90(1H,s,H-22)。
乌沙苷元-3-O-β-D-洋地黄糖苷:无色结晶(甲醇),mp:238-240℃。ESI-MSm/z:557.3([M+Na]+)。1H-NMR(400MHz,C5D5N)δH0.62(3H,s,H-19),0.97(3H,s,H-18),1.62(3H,d,J=6.8Hz,H-6′),2.75(1H,m,H-17),3.58(3H,s,3′-OMe),4.86(1H,d,J=7.6Hz,H-1′),5.05(1H,d,J=18.0Hz,H-21a),5.33(1H,d,J=18.0Hz,H-21b),6.11(1H,s,H-22)。
夹竹桃苷B(Odoroside B):无色结晶(甲醇),mp:150,200℃(doubleMp)。ESI-MSm/z:541.3([M+Na]+)。1H-NMR(500MHz,C5D5N)δH 0.70(3H,s,H-19),1.00(3H,s,H-18),1.59(3H,d,J=6.4Hz,H-6′),2.77(1H,m,H-17),3.40(3H,s,3′-OMe),4.86(1H,d,J=9.6Hz,H-1′),5.05(1H,d,J=18.0Hz,H-21a),5.33(1H,d,J=18.0Hz,H-21b),5.36(1H,s,14-OH),6.12(1H,s,H-22)。
3β,16β-二乙酰基-羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin 3β,16β-diacetate):无色结晶(甲醇),mp:247-250℃。EI-MS m/z:474(M+),432,414,354,336,363,203。1H-NMR(500MHz,C5D5N)δH0.88(3H,s,H-19),1.07(3H,s,H-18),1.83(3H,s,CH3CO),2.07(3H,s,CH3CO),1.96(1H,m,H-15a),2.84(1H,dd,J=10.0,15.2Hz,H-15b),3.40(1H,d,J=9.2Hz,H-17),5.27(1H,dd,J=2.0,18.4Hz,H-21a),5.46(1H,dd,J=2.0,18.4Hz,H-21b),5.71(1H,m,H-3),5.88(1H,br.s,H-16),6.34(1H,br.s,H-22)。13C-NMR(100MHz,C5D5N)δC 16.3(q,C-18),20.7(q,CH3CO),21.1(t,C-7),21.4(q,CH3CO),21.5(t,C-11),23.8(q,C-19),25.2(t,C-2),26.8(t,C-6),30.7(t,C-1),30.9(t,C-4),35.3(s,C-10),35.6(d,C-9),37.3(d,C-5),38.8(t,C-15),41.2(t,C-12),41.8(d,C-8),50.5(s,C-13),56.8(d,C-17),70.7(d,C-3),75.0(d,C-16),76.3(t,C-21),83.3(s,C-14),121.6(d,C-22),169.9(s,C-20),170.3(s,CH3CO),170.3(s,CH3CO),174.3(s,C-23)。
附表2、实施例2中强心苷化合物的13C-NMR数据
13C-NMR在100MHz下测得;a溶剂为C5D5N,b溶剂为DMSO-d6
附表3、实施例1-3中的强心苷类化合物体外抑瘤结果
Claims (4)
1.从夹竹桃中分离出的几种强心苷化合物其结构通式(I)如下:
结构式中:
(1)R1=H,R2=β-H,R3=H,R4=OH:羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin);
(2)R1=β-D-洋地黄糖(β-D-digitalose)R2=α-H,R3=H,R4=H:乌沙苷元-3-O-β-D-洋地黄糖苷(Uzarigenin-3-O-β-D-digitaloside);
(3)R1=β-D-洋地黄次糖(β-D-diginose),R2=α-H,R3=H,R4=H:夹竹桃苷B(Odoroside B);
(4)R1=Ac,R2=β-H,R3=H,R4=OAc:3β,16β-二乙酰基-羟基洋地黄毒苷元(gitoxigenin 3β,16β-diacetate);
其特征在于上述通式(I)中当R1=β-D-洋地黄次糖(β-D-diginose),R2=β-H,R3=OH,R4=H时,为化合物(5),其名称为:8β-羟基洋地黄毒苷元-3-O-β-D-洋地黄次糖苷(8β-hydroxydigitoxigenin-3-O-β-D-diginoside),化学结构式为:
2.如如权利要求1所述从夹竹桃中分离出的几种强心苷化合物的用途其特征在于在制备抗肿瘤药物中的用途。
3.如权利要求1或2所述的夹竹桃中的强心苷类化合物的用途,其特征在于:各化合物以单体或两种或多种化合物以任意比例进行组合的复方形式;或以单体或两种或者多种化合物以任意比例进行组合并与赋形剂相结合,按常规方法制成各种剂型在抗肿瘤药物中的应用。
4.根据权利要求1或2所述的夹竹桃中的强心苷类化合物的用途,其特征在于:上述的单体、组合物或各种制剂可用于制备治疗包括肺癌、肝癌、结肠直肠癌、乳腺癌癌症疾病的药物。
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110427 |