CN114369076A - 马齿苋中两种茚类化合物及其提取分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及中药提取、分离领域，尤其涉及从马齿苋中提取、分离和鉴别出两种茚类化合物及其提取分离方法。所述的氧茚类化合物，分子式为C14H10O2，命名为6‑phenylbenzofuran‑4‑ol；所述的茚类化合物，分子式为C13H8O3，命名为2‑(furan‑2‑yl)‑6‑hydroxy‑1H‑inden‑1‑one。还提供上述两种茚类化合物的提取分离方法，依次采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、大孔树脂柱层析、硅胶柱层析、Sephadex LH‑20纯化、ODS中压柱及HPLC分离制备。其结构采用1H‑NMR、13C‑NMR及二维核磁波谱解析的方法确定为两种新的氧茚类化合物。该化合物具有潜在的抗炎的活性，并提供制备方法，为开发新药和开发新成分提供先导物和理论依据。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域，尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的一种氧茚类化合物和一种茚类化合物及其提取分离方法。
背景技术
马齿苋（Portulaca oleracea L.），又名长命菜、马苋菜，为马齿苋科植物。马齿苋性喜肥沃土壤，耐旱亦耐涝，生命力强，分布广泛，资源丰富，而以我国东北部的更为常见。马齿苋既可入药，又可食用，是我国卫生部划定的药食同源的野生植物之一。2020版《中华人民共和国药典》中收载马齿苋的干燥地上部分入药，具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效，用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。
现代药理学研究表明，马齿苋具有降血脂、降血糖、抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗动脉粥样硬化、松弛或兴奋平滑肌及增强免疫力等功效。研究表明马齿苋中所含多种化学成分与其多样的药理作用息息相关，其主要化学成分包括：黄酮类、生物碱类、萜类、香豆素类、有机酸类、挥发油、多糖、氨基酸、各种色素类和矿物质类等。其中生物碱是马齿苋中的一大类活性成分，而酰胺类生物碱又占绝大多数。目前已报道的生物碱类成分有去甲肾上腺素、多巴胺、少量多巴、腺苷、尿嘧啶、腺嘌呤、N，N-二环己基脲、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺；还有环二肽生物碱和酰胺类生物碱：马齿苋酰胺A-I、K、L、N-S。
目前从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的，且结构一种性较低，因此，对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。
发明内容
针对上述问题，本发明提供从马齿苋中提取的两种茚类化合物，经研究发现本发明的两种茚类化合物具有抗炎的作用，同时提供一种针对本发明的两种茚类化合物的简便、快速、环保、纯度高的提取分离方法。
为了实现上述目的，本发明提供了如下技术方案。
本发明提供了一种从马齿苋药材中分离出的氧茚类化合物，其特征在于，所述化合物的分子式为：C14H10O2，并且根据结构命名为6-phenylbenzofuran-4-ol，其化学结构式如下：
本发明还提供了一种从马齿苋药材中分离出的茚类化合物，其特征在于，所述化合物的分子式为：C13H8O3，并且根据结构命名为2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one，其化学结构式如下：
本发明还提供了一种从马齿苋药材中分离出的两种茚类化合物的提取分离方法，其特征在于，所述提取分离方法的具体步骤包括：
步骤1：称取马齿苋干燥药材250kg，采用水煎煮提取，水用量为药材的8倍～16倍，煎煮提取两次，每次煎煮2h，水提液滤过，合并滤液，100℃加热浓缩至250L，放凉至室温，得药液备用；
步骤2：将步骤1中所得药液，用乙酸乙酯反复萃取3次，40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏，得到乙酸乙酯萃取物；
步骤3：将步骤2中乙酸乙酯提取物经大孔树脂柱分离，95%乙醇部分蒸干后经硅胶柱层析分离，用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色部位，将合并后的部位经40℃以下减压浓缩至干，备用；
步骤4：将步骤3中所得显色部位经预处理的Sephadex LH-20柱层析，以甲醇∶水等度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，将显色部位合并，50℃以下减压浓缩至干，备用；
步骤5：将步骤4中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离，用甲醇-水梯度洗脱，加压，使流速为1mL/min，温度为室温，经薄层色谱进行检测，显色，将显色的部位合并，50℃以下减压浓缩至干，备用；
步骤6：将步骤5中所得显色部位经HPLC分离制备，以乙腈和水作为流动相，检测波长为230nm和280nm，分离制备得到本发明氧茚类化合物和茚类化合物，归一法测定纯度均为90%～99%。
进一步地，所述步骤4中Sephadex LH-20和步骤5中ODS凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时，上柱，以初始流动相平衡。
进一步地，所述步骤2中所用流动相洗脱程序为等度洗脱。
进一步地，所述步骤3中一次大孔树脂柱分离所用冷水、热水、95%乙醇梯度洗脱；硅胶层析分离依次用体积比1∶0、5∶1、2∶1的乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱；硅胶目数为200目～300目。
进一步地，所述步骤4中所用甲醇∶水梯度洗脱中甲醇和水的体积比为80∶20。
进一步地，所述步骤5中所用甲醇∶水梯度洗脱中甲醇和水的体积比为60∶40，70∶30，80∶20；填料粒度为20μm～40μm。
进一步地，所述步骤6中所用乙腈和水的体积比为56∶44得到氧茚类化合物；乙腈和水的体积比为45∶55得到本发明茚类化合物。
本发明还提供了一种如权利要求1和2任一种所述从马齿苋药材中分离出茚类化合物的用途，其特征在于，所述用途可用于制备抗炎药物或保健品。
与现有技术相比本发明的有益效果。
本发明中所述马齿苋的两种茚类化合物的分离和药理活性研究未被现有论文期刊所报道；本发明提供来源于马齿苋的两种茚类化合物及一种针对本发明化合物的提取分离方法，依次采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、大孔树脂柱层析、硅胶柱层析、Sephadex LH-20、ODS中压柱及HPLC进行分离纯化与制备，成功提取分离出两种新的茚类化合物，该方法操作步骤仅为六步，操作方法简便及快速，提取分离过程主要采用水提取及乙酸乙酯萃取，工艺方法环保，且经该方法分离得到的化合物纯度较高，均为90%～99%，此外经研究表明以上各化合物具有抗炎作用，因此本发明的两种茚类化合物及其盐和衍生物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料，亦可用于制备抗炎的药物。
附图说明
图1为本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol的紫外光谱图。
图2为本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol的红外光谱图。
图3为本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol的高分辨质谱图。
图4为本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol1H-NMR光谱局部图。
图5为本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol1H-NMR光谱全图。
图6为本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol13C-NMR光谱图。
图7为本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol的1H-1HCOSY光谱图。
图8为本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol的HMBC光谱图。
图9为本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol的HSQC光谱图。
图10为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的紫外光谱图。
图11为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的红外光谱图。
图12为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的高分辨质谱图。
图13为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的1H-NMR光谱局部图。
图14为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的1H-NMR光谱全图。
图15为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的13C-NMR光谱图。
图16为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的DEPT135光谱局部图。
图17为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的DEPT135光谱全图。
图18为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的1H-1HCOSY光谱图。
图19为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的HMBC光谱图。
图20为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的HSQC光谱图。
图21为本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的NOESY光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做详细的说明。
实施例1。
本发明提供一种氧茚类化合物，分子式为C14H10O2，命名为6-phenylbenzofuran-4-ol，化学结构式为：
所述一种氧茚类化合物根据结构命名为6-phenylbenzofuran-4-ol，表1为该一种氧茚类化合物的核磁数据：1H-NMR与13C-NMR在MeOD-d 4中。
表1：本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol的核磁数据
本发明一种氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol的结构鉴定与推导。
得到的化合物为黄色油状物质，易溶于甲醇。HRESI(-)TOFMS给出m/z：209.0606[M-H]-的准分子离子峰，分子量为210.0680。经硅胶板上的氯化铁试剂处理后变为蓝色。结合1H-NMR和13C-NMR数据，推测该化合物可能的分子式为C14H10O2，不饱和度为10。
13C-NMR谱显示14个碳信号，9个CH（九个烯烃碳，δ147.20、109.52、125.51、113.49、128.43、130.05、128.61，其中128.43、130.05为重叠峰)、5个季碳（五个烯烃碳，δC103.73、157.89、138.74、142.32，其中157.89为重叠峰）。
1H-NMR谱显示一个AA´BB´系统，对应1H-NMR信号δH7.73（dd，2H，J 1=8.6Hz，J 2 =1.2Hz），δH7.48（t，2H，J=7.98Hz）以及13C-NMR谱信号δC128.43（C-2´，C-6´，重叠）,δC130.05（C-3´，C-5´，重叠）。在1H-NMR谱图中，我们可以看到δH8.19（1H，s）和δH7.89（1H，s），清楚地显示了s峰信号，再结合δH8.19（H-5）和δH7.89（H-7）的1H-1HCOSY光谱，表明了该化合物的四取代苯环结构。基于从H-5，H-7到C-1´和H-2´,H-6´到C-6的关键HMBC相关性可以推断出该化合物中存在联苯结构。通过13C-NMR谱图可以看出C-2（δ147.49）和C-7a（δ157.89）具有明显的低场化学位移，根据δH7.43（1H，s），δH7.84（1H，d）处的信号和分子式，连同从H-2到C-3，C-3a，C-7a和H-3到C-2，C-7a的HMBC相关性，可以说明在C-3a和C-7a处合并了一个呋喃环。最后，结合化合物分子式以及处于低场化学位移的C-4（δ157.89）质子,可说明羟基的存在，处于C-4位上。
根据以上信息，可确定此氧茚类化合物为上述结构。
本发明提供一种茚类化合物，分子式为C13H8O3，命名为2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one，化学结构式为：
所述一种茚类化合物根据结构命名为2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one，表2为该一种茚类化合物的核磁数据：1H-NMR与13C-NMR在MeOD-d 4中。
表2：本发明茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的核磁数据
本发明一种茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one的结构鉴定与推导。
得到的化合物为黄色粉末状物质，易溶于甲醇。HRESI(-)TOFMS给出m/z：211.0409[M-H]-的准分子离子峰，分子量为212.0473。结合1H-NMR、13C-NMR以及DEPT数据，推测该化合物可能的分子式为C13H8O3，不饱和度为10。
13C-NMR谱显示13个碳信号，7个CH烯烃碳（δC149.08、111.88、118.37、112.70、148.87、114.93、123.03）、6个季碳（一个羰基碳，δC172.11；五个烯烃碳，δC152.59、124.12、149.08、118.93、155.42）。1H-NMR谱显示一个ABX系统，对应信号δH7.02（d，1H，J=8.58Hz）,δH6.87（dd，1H，J 1 =2.58Hz，J 2 =8.58Hz）以及δH8.07（dd，1H，J=2.64Hz），结合化合物分子式以及处于低场化学位移的C-6（δC155.42）质子，可说明羟基的存在，处于C-6位上。依据HMBC谱的相关性，H-3与C-1，C-2，C-7a相关，H-4与C-6，C-7a相关，H-5与C-3a，C-6，C-7，H-7与C-3a，C-5，C-6相关，并结合一个由δC172.11羰基特征峰和红外特征吸收峰共同确定的羰基基团，进一步确定一个二氢-1-茚酮的存在。由HMBC谱的相关峰，H-3´与C-1´，C-4´，C-5´相关，H-4´与C-1´，C-3´，C-5´相关，H-5´与C-1´，C-3´，C-4´相关，说明C-1´，C-3´，C-4´，C-5´相连。C-3´（δC148.87）和C-1´（δC152.59）明显存在低场化学位移，推测与O原子相连，可说明呋喃环的存在。同时，由H-3与C-1´，C-2相关可知C-2与C-1´相连。
根据以上信息，可确定此茚类化合物为上述结构。
本发明还提供上述一种氧茚类化合物和一种茚类化合物的提取分离方法，具体步骤为：
步骤1：称取马齿苋干燥药材250kg，采用水煎煮提取，水用量为药材的8倍～16倍，煎煮提取两次，每次煎煮2h，水提液滤过，合并滤液，100℃加热浓缩至250L，放凉至室温，得药液备用；
步骤2：将步骤1中所得药液，用乙酸乙酯反复萃取3次，乙酸乙酯与浓缩液的体积比例为1∶1（v/v），40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏，得到乙酸乙酯萃取物；
步骤3：将步骤2中乙酸乙酯提取物经大孔树脂柱分离，采用冷水、热水及95%乙醇梯度洗脱，95%乙醇部分蒸干后经硅胶柱层析分离，其中硅胶为200目～300目，依次用乙酸乙酯-甲醇（1∶0、5∶1、2∶1，v/v）梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色部位，将合并后的部位经40℃以下减压浓缩至干，备用；
步骤4：将步骤3中所得显色部位经预处理的Sephadex LH-20柱层析，以甲醇∶水（80∶20，v/v）等度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，将显色部位合并，50℃以下减压浓缩至干，备用。所述Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24h，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡；
步骤5：将步骤4中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离，其中填料粒度为20μm～40μm，用甲醇-水（60∶40、70∶30、80∶20，v/v）梯度洗脱（加压，使流速为1mL/min，温度为室温），经薄层色谱进行检测，显色，将显色的部位合并，50℃以下减压浓缩至干，备用。所述ODS的预处理过程为甲醇浸泡过24h，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡；
步骤6：将步骤5中所得显色部位经HPLC分离制备，以乙腈和水体积比为56∶44作为流动相，检测波长为230nm和280nm，分离制备得到本发明氧茚类化合物，归一法测定纯度均为90%～99%。以乙腈和水体积比为45∶55作为流动相，检测波长为230nm和280nm，分离制备得到本发明茚类化合物，归一法测定纯度均为90%～99%
实施例2 本发明的氧茚类化合物和茚类化合物的抗炎作用。
1主要材料。
1.1、药品和试剂：实验所用的两种茚类化合物由上述方法制备，纯度为90%～99%，精密称取，用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清（美国Hyclone公司）；青霉素、链霉素（杭州四季青公司）；LPS（美国Sigma公司）；IL-1β、TNF-α的ELISA试剂盒（美国Cayman公司）；细胞裂解液（碧云天生物技术有限公司）。
1.2 细胞株：RAW264.7巨噬细胞（美国ATCC细胞库）。
1.3 分组：LPS组和实验组，各一组。
2 实验方法。
2.1 细胞培养，DMEM高糖培养基，加入10%的胎牛血清，l%抗菌素（100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素），置于37.5%，CO2培养箱中培养。
2.2 MTT比色法测定细胞活力，上述三组分别取对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于96孔培养板中，细胞密度为1×104个/mL，每孔100μL，温度37℃，5%CO2条件下培养过夜后，实验组加入不同浓度的本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol（1μM～100μM）和茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one（1μM～100μM），孵育1h后向LPS组和实验组分别加入终浓度为1μg/mL的LPS，另设调零组（含DMSO溶媒的培养液），每组设3个复孔，考察加入药物后对细胞的影响。上述各组细胞培养24h后，在各孔细胞中加入20μL的MTT（5mg/mL），温度37℃，5%CO2条件下继续孵育4h后，终止培养，吸弃孔内液体，每孔加入100μL二甲基亚砜（DMSO），振荡10min，使细胞内结晶充分溶解，酶标仪570nm波长处测定各孔吸光值。
2.3 ELISA法测定炎症因子IL-1β和TNF-α：将对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于24孔培养板中，细胞密度为1×105个/mL，每孔1mL，温度37℃，5%CO2条件下培养过夜，实验组加入本发明氧茚类化合物6-phenylbenzofuran-4-ol（1μM～50μM）和茚类化合物2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one（1μM-100μM）（1-50μM），培育1h后，在每孔加入LPS（终浓度为1μg/mL），共孵育24h，每组处理重复3孔。ELISA法测定马齿苋来源茚类化合物处理后的RAW264.7巨噬细胞分泌的IL-1β和TNF-α的含量。
3实验结果。
实验结果表明本发明氧茚类化合物和茚类化合物对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7的增殖无影响，安全无毒；并可有效抑制LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7所产生过量炎症细胞因子IL-1β和TNF-α，且呈浓度依赖。
细胞相对存活率实验结果如表3所示。
表3：本发明对RAW264.7巨噬细胞相对存活率的影响
注：*P<0.05与对照组比较，#P<0.05与LPS组比较，均数±SD，n=3。
ELISA法测定炎症因子IL-1β和TNF-α结果如表3所示。
表4：本发明对LPS诱导的RAW264.7细胞分泌的IL-1β和TNF-α含量的影响
注：*P<0.05与对照组比较，#P<0.05与LPS组比较，均数±SD，n=3。
ELISA法测定炎症因子IL-1β和TNF-α结果如表4所示。
综上所述，本发明提供一种氧茚类化合物和一种茚类化合物及其提取分离方法，依次采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、大孔树脂柱层析、硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析、ODS中压柱层析及HPLC分离制备，成功的分离得到氧茚类化合物和茚类化合物，该方法简便、快速、环保，且经该方法分离得到的化合物纯度较高，由于所得化合物化学结构独特，从常用中药马齿苋中提取出来，其具有抗炎作用，因此本发明两种茚类化合物及其盐和衍生物可以作为天然产物开发中药新药，具有广阔的前景。
Claims (10)
1.一种从马齿苋药材中分离出的氧茚类化合物，其特征在于，所述化合物的分子式为：C14H10O2，并且根据结构命名为6-phenylbenzofuran-4-ol，其化学结构式如下：
2.一种从马齿苋药材中分离出的茚类化合物，其特征在于，所述化合物的分子式为：C13H8O3，并且根据结构命名为2-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1H-inden-1-one，其化学结构式如下：
3.一种从马齿苋药材中分离出的两种茚类化合物的提取分离方法，其特征在于，所述提取分离方法的具体步骤包括：
步骤1：称取马齿苋干燥药材250kg，采用水煎煮提取，水用量为药材的8倍～16倍，煎煮提取两次，每次煎煮2h，水提液滤过，合并滤液，100℃加热浓缩至250L，放凉至室温，得药液备用；
步骤2：将步骤1中所得药液，用乙酸乙酯反复萃取3次，40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏，得到乙酸乙酯萃取物；
步骤3：将步骤2中乙酸乙酯提取物经大孔树脂柱分离，95%乙醇部分蒸干后经硅胶柱层析分离，用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色部位，将合并后的部位经40℃以下减压浓缩至干，备用；
步骤4：将步骤3中所得显色部位经预处理的Sephadex LH-20柱层析，以甲醇∶水等度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，将显色部位合并，50℃以下减压浓缩至干，备用；
步骤5：将步骤4中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离，用甲醇-水梯度洗脱，加压，使流速为1mL/min，温度为室温，经薄层色谱进行检测，显色，将显色的部位合并，50℃以下减压浓缩至干，备用；
步骤6：将步骤5中所得显色部位经HPLC分离制备，以乙腈和水作为流动相，检测波长为230nm和280nm，分离制备得到本发明氧茚类化合物和茚类化合物，归一法测定纯度均为90%～99%。
4.如权利要求3所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤4中Sephadex LH-20和步骤5中ODS凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时，上柱，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
5.如权利要求3所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤2中所用流动相洗脱程序为等度洗脱。
6.如权利要求3所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤3中一次大孔树脂柱分离所用冷水、热水、95%乙醇梯度洗脱；硅胶层析分离依次用体积比1∶0、5∶1、2∶1的乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱；硅胶目数为200目～300目。
7.如权利要求3所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤4中所用甲醇∶水梯度洗脱中甲醇和水的体积比为80∶20。
8.如权利要求3所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤5中所用甲醇∶水梯度洗脱中甲醇和水的体积比为60∶40、70∶30、80∶20；填料粒度为20μm～40μm。
9.如权利要求3所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤6中所用乙腈和水的体积比为56∶44得到氧茚类化合物；乙腈和水的体积比为45∶55得到本发明茚类化合物。
10.一种如权利要求1和2任一种所述从马齿苋药材中分离出茚类化合物的用途，其特征在于，所述用途可用于制备抗炎药物或保健品。
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