CN104592326A - 采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法 - Google Patents
采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,步骤如下:1)以乙醇水溶液溶解越橘粗提物作为上柱液;2)将上柱液通过装有大孔吸附树脂的玻璃柱中进行吸附;3)当色带迁移到柱底端时开始接收流出液;4)将流出液经旋转蒸发、喷雾干燥处理,得到高纯度花色苷。本发明的优点是:该制备方法无需传统吸附分离过程的“解吸”步骤,因而操作更为简便,树脂可重复使用,生产成本显著降低,制备所得花色苷质量稳定、色泽好、纯度高于80%,花色苷回收率可达80-95%,更适于大规模工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及越橘粗提物中花色苷分离纯化,特别是一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法。
背景技术
越橘属(Vaccinium spp.)是杜鹃花科(Ericaceae)下的一个常绿灌木属,大多生长在酸性土壤中,常见于石楠灌丛、沼泽和酸性林地。其中,最主要的两种越橘为欧洲越橘(Vaccinium myrtillus L.,也称为bilberry)和蓝莓( blueberry)。越橘类浆果因富含花色苷这一特点,成为学者们研究天然花色苷的最热门原材料之一(徐璐,郑建仙,欧洲越桔花色苷的研究概况[J],中国食品添加剂,2005,4:43-46)。
花色苷是由花色素与糖结合而成的一类物质的统称。花色素的基本结构是2-苯基苯并吡喃阳离子的多羟基和甲基衍生物,具有典型的C6-C3-C6碳骨架结构,属于类黄酮化合物,越橘中所含的花色苷结构如下所示:
,
结构式中R1、R2分别为:
花色素 | R1 | R2 |
矢车菊色素 | OH | H |
芍药色素 | OCH3 | H |
飞燕草色素 | OH | OH |
牵牛花色素 | OCH3 | OH |
锦葵色素 | OCH3 | OCH3 |
;
花色素连接的糖的种类如下:
。
花色苷赋予植物丰富而艳丽的颜色,可作为一种天然的食品添加剂。研究表明,它具有抗氧化作用和清除自由基能力,具有抗炎、抗肿瘤、调血脂和改善胰岛素抵抗等生物活性,从而引起广泛的关注(徐贞贞,廖小军,花色苷生理功能研究进展[J],中国食品与营养,2014,20(10):65-68)。
在这一研究热潮的催生下,越橘粗提物产业迅速发展,成为美国 FDA无需认证的食品添加剂。其多种生理活性也已经得到多国的认可。欧洲越橘花色苷的粗提物(Myrtocyan)由于它在传统医学中的多种治疗应用而被载入史册,已被意大利、德国等国家的药典收载。目前市场上已经开发出了以欧洲越橘粗提物(Bilberry Extract)为主要成分的保健品及药物,如法国乐康一美的澜药厂的递法明片(Difrarel,Laboratoires Leurquin Mediolanum, France)。该药用于缓解视觉疲劳和改善老年性黄斑病变,功效显著(杜晓军,递法明干预治疗对糖尿病性视网膜病变全视网膜光凝术后黄斑水肿的影响,济南:山东大学,2014)。美国天然元(NATURAL ELEMENTS)蓝莓提取物复合胶囊也因营养价值丰富而越来越受消费者欢迎。
树脂吸附法具有吸附树脂品种较多、结构可调控、分离工艺简单、适用范围较宽、效率高等特点,成为一种重要的分离方法。近年来,尤其在植物成分分离、医药工业方面占有重要的地位。现有的应用吸附树脂制备越橘粗提物的技术已经较多,但是,其所获得的越橘粗提物中所含花色苷含量往往偏低(胡晓梅,蒲凌云,大孔吸附树脂分离纯化欧洲越橘提取物的研究,中国食品添加剂,2013,6: 60-65)。目前市售的越橘粗提物多是以成熟的越橘浆果或其加工余料为原料,经提取树脂精制后,得到的一类无定形粉末物,含有较大量的花色苷 ( UV-Vis 标准为大于25%;HPLC 标准为大于36% ) ,以及一部分多糖、果胶、单宁、熊果苷、维生素C和B族维生素等(魏国华,吕良伟,邵斌,越橘提取物的研究进展,中国食品添加剂,2011,4: 139-143)。由于粗提物中还含有大量的未知组分,使得花色苷的生物活性的发挥受到影响,同时无疑这也增加了保健品/药物服用量。因此制备更高纯度的花色苷具有重要意义。
目前,制备高纯度花色苷的工艺经常需要其他技术辅助,如亚临界萃取、纳滤等手段,造成纯化效率较低,纯化步骤繁琐且难以连续化大规模生产,纯化成本显著增加,且收率低,难以大规模工业化生产(文继承,蒋元勇,朱昂辉等,一种从欧洲越橘中提取花色甙的方法:中国,CN103467545A,2013-12-25;方华,黄华学,一种从越橘中提取花色苷的方法:中国,CN104098633A,2014-10-15)。
基于目前的研究现状以及市场上低纯度的越橘粗提物相对廉价易得的情况,开发一种操作简便、高效、环境友好、适于大规模工业化生产的纯化方法,从低纯度越橘粗提物制备高纯度花色苷具有重要的应用价值。
发明内容
本发明目的是解决现有技术里存在的问题,提供一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,该方法采用疏水性较弱的大孔吸附树脂用以调控树脂骨架中弱极性组分的含量,进而间接调控树脂疏水作用力的强度;同时调控吸附溶液的极性,使大孔树脂对越橘粗提物中亲水性花色苷和疏水性杂质的吸附选择性有明显的提高,进而建立越橘粗提物中花色苷的吸附分离纯化工艺,制备纯度高于80%的花色苷粗提物;该工艺无需传统吸附分离过程的“解吸”步骤,因而操作更为简便,生产成本显著降低。
本发明的技术方案:
一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,步骤如下:
1)以体积百分比浓度为5-20%的乙醇水溶液,溶解花色苷含量为20-40wt%的越橘粗提物,配制成浓度为5-20mg/mL的越橘粗提物溶液,作为上柱液;
2)将上述上柱液通过装有大孔吸附树脂的玻璃柱中进行吸附,吸附柱径长比为1:5-20,吸附速率为1.0-3.0BV/h,上柱液用量为3-8BV;
3)随着上柱液量的增加,树脂柱上的色带逐渐向下迁移,当色带迁移到柱底端时开始接收,接收的流出液体积为2-7BV;
4)将上述接收的流出液经旋转蒸发、喷雾干燥处理,得到紫红色产物高纯度花色苷。
所述大孔吸附树脂外观为球形,乳白色,粒径0.3-1.0mm,比表面积为600-1000m2/g干树脂,含水量为60-80%,平均孔径为10-30nm,孔隙率为50-70%,其制备方法步骤如下:
1)将明胶或聚乙烯醇溶解于水中,配成浓度为0.5-2.0wt%的水溶液,水浴加热至30-50℃,作为悬浮聚合反应的水相;
2)以二乙烯苯和二甲基丙烯酸乙二醇酯为反应的聚合单体,其中二乙烯苯含量为单体总质量的70-90%,以单体总质量的1-2倍的甲苯和汽油作为混合致孔剂,甲苯与汽油的质量比为1-3:1,以单体总质量0.5-1.0%的偶氮二异丁腈为引发剂,将上述混合单体、致孔剂和引发剂充分混合均匀后,作为悬浮聚合反应的油相;
3)将上述浮聚合反应的的油相加入浮聚合反应的水相中,油相和水相的体积比为3:1,搅拌以调节油珠大小为0.3-1.0 mm,缓慢升温至60-80℃下反应4-6h,再升温至85℃保温2-4h,反应完成后经过滤、洗涤,在索式提取器中用石油醚抽提8-12h,晾干即制得大孔吸附树脂。
本发明的技术分析:
观察花色苷的分子结构可以发现,其含有多个酚羟基,疏水性较弱。越橘粗提物中除含有花色苷有效成分外,还含有大量未知分子结构的杂质成分。前期的研究发现,这部分杂质仍以疏水性较强的组分为主,这是因为在粗提物的制备中,为了在水溶液中有效吸附疏水性较弱的花色苷分子,常选择商品化的、强疏水性的聚苯乙烯型大孔吸附树脂为分离介质,以保证树脂对较为亲水的花色苷仍有足够强度的疏水结合力,但是不可避免的是,在对花色苷的吸附过程中,树脂对疏水性较强的杂质表现出更强的吸附能力,在解吸过程中,二者同时解吸而无法分离,这也是目前市售的越橘粗提物纯度较低的主要原因。为此,我们设计合成了一类弱疏水性的大孔吸附树脂(姚丽娟,王春红,大孔吸附树脂对欧洲越橘中花色苷的分离纯化,第17届反应性高分子学术研讨会,常州,2014),该树脂与花色苷的疏水作用力大大减弱,且这种弱吸附作用力极易被低浓度乙醇破坏。采用逆向思维,我们把粗提物直接溶于低浓度乙醇中进行吸附,则使花色苷与树脂之间的作用力极大减弱,在适宜的吸附条件下,花色苷无法被树脂保留而直接从树脂柱流出,与此同时,树脂与粗提物中疏水性较强的杂质组分仍以疏水作用力结合而被树脂保留,利用两种结合力间显著的差异,实现分离纯化,获得高纯度的花色苷。
本发明的优点和积极效果是:本发明合成一种疏水性较弱的大孔吸附树脂,调控树脂骨架中弱极性组分的含量,进而间接调控树脂疏水作用力的强度,同时调控吸附溶液的极性,使大孔树脂对越橘粗提物中亲水性花色苷和疏水性杂质的吸附选择性有明显的提高,进而建立越橘粗提物中花色苷的吸附分离纯化工艺,制备纯度高于80%的花色苷粗提物;该工艺无需传统吸附分离过程的“解吸”步骤,因而操作更为简便,树脂可重复使用,生产成本显著降低,制备所得花色苷质量稳定、色泽好、纯度高于80%,花色苷回收率可达80-95%,更适于大规模工业化生产。
具体实施方式
实施例1:
一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,步骤如下:
1)大孔吸附树脂的制备
大孔吸附树脂外观特征和结构参数为:外观为球形,白色,粒径0.5-0.8mm,比表面积为768m2/g干树脂,含水量为72.1%,平均孔径为20.9nm,孔隙率为57.6%。
将聚乙烯醇溶解于水中,配成浓度为1.0wt%的水溶液450mL,作为悬浮聚合反应的水相,于1L三口瓶中水浴加热至40℃;以40g二乙烯苯和10g二甲基丙烯酸乙二醇酯为反应的聚合单体、70g甲苯和30g汽油作为混合致孔剂、0.5g偶氮二异丁腈为引发剂,充分混合均匀后,作为悬浮聚合反应的油相,加入水相中。开动搅拌,调节油珠大小为0.3-1.0 mm,缓慢升温至75℃反应5h,再升温至85℃保温2h,停止反应。经过滤、洗涤处理后,在索式提取器中用石油醚抽提8h,晾干即得大孔吸附树脂,编号为DE1。
2)高纯度花色苷的制备
称取花色苷含量为30.1wt%的越橘粗提物2.5g,以10 v % 的乙醇水溶液溶解,定容至200mL,作为上柱液。上柱液通过装有DE1吸附树脂的玻璃柱中,柱内径15mm,柱长250mm,装有30mL湿树脂,进行吸附,吸附速率为1.0BV/h。待色带迁移至柱底端时开始接收,收集流出液150mL,经旋转蒸发、喷雾干燥处理,获得花色苷纯度为82.8%的紫红色产品,回收率为86.1%。
实施例2:
一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,步骤如下:
1)大孔吸附树脂的制备
大孔吸附树脂外观特征和结构参数为:外观为球形,白色,粒径0.5-0.7mm,比表面积为825m2/g干树脂,含水量为75.2%,平均孔径为15.3nm,孔隙率为67.0%。
将聚乙烯醇溶解于水中,配成浓度为0.5wt%的水溶液450mL,作为悬浮聚合反应的水相,于1L三口瓶中水浴加热至40℃;以35g二乙烯苯和15g二甲基丙烯酸乙二醇酯为反应的聚合单体、60g甲苯和25g汽油作为混合致孔剂、0.5g偶氮二异丁腈为引发剂,充分混合均匀后,作为悬浮聚合反应的油相,加入水相中。开动搅拌,调节油珠大小为0.3-1.0 mm,缓慢升温至70℃反应6h,再升温至85℃保温2h,停止反应。经过滤、洗涤处理后,在索式提取器中用石油醚抽提10h,晾干即得大孔吸附树脂,编号为DE2。
2)高纯度花色苷的制备
称取花色苷含量为20.5wt%的越橘粗提物6.0g,以12v%乙醇水溶液溶解,定容至300mL,作为上柱液。上柱液通过装有DE2吸附树脂的玻璃柱中,柱内径15mm,柱长300mm,装有50mL湿树脂,进行吸附,吸附速率为2.5BV/h。待色带迁移至柱底端时开始接收,收集流出液200mL,经旋转蒸发、喷雾干燥处理,可获得花色苷纯度为82.3%的紫红色产品,回收率为83.9%。
实施例3:
一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,步骤如下:
1)大孔吸附树脂的制备
大孔吸附树脂外观特征和结构参数为:外观为球形,白色,粒径0.6-0.8mm,比表面积为657m2/g干树脂,含水量为68.2%,平均孔径为12.7nm,孔隙率为64.1%。
将聚乙烯醇溶解于水中,配成浓度为1.0wt%的水溶液450mL,作为悬浮聚合反应的水相,于1L三口瓶中水浴加热至45℃;以40g二乙烯苯和10g二甲基丙烯酸乙二醇酯为反应的聚合单体、60g甲苯和40g汽油作为混合致孔剂、1.0g偶氮二异丁腈为引发剂,充分混合均匀后,作为悬浮聚合反应的油相,加入水相中。开动搅拌,调节油珠大小为0.3-1.0 mm,缓慢升温至75℃反应6h,再升温至85℃保温2h,停止反应。经过滤、洗涤处理后,在索式提取器中用石油醚抽提10h,晾干即得大孔吸附树脂,编号为DE3。
2)高纯度花色苷的制备
称取花色苷含量为34.3wt%的越橘粗提物4.5g,以8v%乙醇水溶液溶解,定容至300mL,作为上柱液。上柱液通过装有DE3吸附树脂的玻璃柱中(柱内径30mm,柱长400mm,装有100mL湿树脂),进行吸附,吸附速率为2.0BV/h。待色带迁移至柱底端时开始接收,收集流出液200mL,经旋转蒸发、喷雾干燥处理,可获得花色苷纯度为81.4%的紫红色产品,回收率为88.0%。
实施例4:
一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,步骤如下:
1)大孔吸附树脂的制备
大孔吸附树脂外观特征和结构参数为:外观为球形,白色,粒径0.5-0.8mm,比表面积为856m2/g干树脂,含水量为69.0%,平均孔径为13.7nm,孔隙率为68.9%。
将聚乙烯醇溶解于水中,配成浓度为1.0wt%的水溶液2250mL,作为悬浮聚合反应的水相,于5L三口瓶中水浴加热至40℃;以200g二乙烯苯和50g二甲基丙烯酸乙二醇酯为反应的聚合单体、300g甲苯和150g汽油作为混合致孔剂、3.0g偶氮二异丁腈为引发剂,充分混合均匀后,作为悬浮聚合反应的油相,加入水相中。开动搅拌,调节油珠大小为0.3-1.0 mm,缓慢升温至70℃反应4h,再升温至85℃保温3h,停止反应。经过滤、洗涤处理后,在索式提取器中用石油醚抽提8h,晾干即得大孔吸附树脂,编号为DE4。
2)高纯度花色苷的制备
称取花色苷含量为24.7wt%的越橘粗提物14.4g,以5v%乙醇水溶液溶解,定容至2000mL,作为上柱液。上柱液通过装有DE4吸附树脂的玻璃柱中,柱内径5cm,柱长60cm,装有400mL湿树脂,进行吸附,吸附速率为1.5BV/h。待色带迁移至柱底端时开始接收,收集流出液1600mL,经旋转蒸发、喷雾干燥处理,可获得花色苷纯度为80.3%的紫红色产品,回收率为92.0%。
实施例5:
一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,步骤如下:
1)大孔吸附树脂的制备
大孔吸附树脂外观特征和结构参数为:外观为球形,白色,粒径0.6-0.9mm,比表面积为710m2/g干树脂,含水量为76.2%,平均孔径为25.6nm,孔隙率为54.8%。
将聚乙烯醇溶解于水中,配成浓度为1.8wt%的水溶液2250mL,作为悬浮聚合反应的水相,于5L三口瓶中水浴加热至45℃;以190g二乙烯苯和60g二甲基丙烯酸乙二醇酯为反应的聚合单体、320g甲苯和180g汽油作为混合致孔剂、2.5g偶氮二异丁腈为引发剂,充分混合均匀后,作为悬浮聚合反应的油相,加入水相中。开动搅拌,调节油珠大小为0.3-1.0 mm,缓慢升温至80℃反应4h,再升温至85℃保温2h,停止反应。经过滤、洗涤处理后,在索式提取器中用石油醚抽提10h,晾干即得大孔吸附树脂,编号为DE5。
2)高纯度花色苷的制备
称取花色苷含量为38.9wt%的越橘粗提物80g,以16v%乙醇水溶液溶解,定容至8L,作为上柱液。上柱液通过装有DE5吸附树脂的玻璃柱中,柱内径6.5cm,柱长60cm,装有1L湿树脂,进行吸附,吸附速率为3.0BV/h。待色带迁移至柱底端时开始接收,收集流出液7L,经旋转蒸发、喷雾干燥处理,可获得花色苷纯度为80.5%的紫红色产品,回收率为94.6%。
实施例6:
一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,步骤如下:
1)大孔吸附树脂的制备
大孔吸附树脂外观特征和结构参数为:外观为球形,白色,粒径0.3-0.6mm,比表面积为960m2/g干树脂,含水量为79.9%,平均孔径为15.4nm,孔隙率为69.3%。
将聚乙烯醇溶解于水中,配成浓度为1.0wt%的水溶液2250mL,作为悬浮聚合反应的水相,于5L三口瓶中水浴加热至40℃;以210g二乙烯苯和40g二甲基丙烯酸乙二醇酯为反应的聚合单体、360g甲苯和140g汽油作为混合致孔剂、2.0g偶氮二异丁腈为引发剂,充分混合均匀后,作为悬浮聚合反应的油相,加入水相中。开动搅拌,调节油珠大小为0.3-1.0 mm,缓慢升温至70℃反应5h,再升温至85℃保温2.5h,停止反应。经过滤、洗涤处理后,在索式提取器中用石油醚抽提8h,晾干即得大孔吸附树脂,编号为DE6。
2)高纯度花色苷的制备
称取花色苷含量为28.6wt%的越橘粗提物40g,以20v%乙醇水溶液溶解,定容至8L,作为上柱液。上柱液通过装有DE6吸附树脂的玻璃柱中,柱内径8.5cm,柱长50cm,装有2L湿树脂,进行吸附,吸附速率为2.2BV/h。待色带迁移至柱底端时开始接收,收集流出液4L,经旋转蒸发、喷雾干燥处理,可获得花色苷纯度为83.6%的紫红色产品,回收率为82.5%。
Claims (2)
1.一种采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,其特征在于步骤如下:
1)以体积百分比浓度为5-20%的乙醇水溶液,溶解花色苷含量为20-40wt%的越橘粗提物,配制成浓度为5-20mg/mL的越橘粗提物溶液,作为上柱液;
2)将上述上柱液通过装有大孔吸附树脂的玻璃柱中进行吸附,吸附柱径长比为1:5-20,吸附速率为1.0-3.0BV/h,上柱液用量为3-8BV;
3)随着上柱液量的增加,树脂柱上的色带逐渐向下迁移,当色带迁移到柱底端时开始接收,接收的流出液体积为2-7BV;
4)将上述接收的流出液经旋转蒸发、喷雾干燥处理,得到紫红色产物高纯度花色苷。
2.根据权利要求1所述采用吸附树脂法从越橘粗提物制备高纯度花色苷的方法,其特征在于:所述大孔吸附树脂外观为球形,乳白色,粒径0.3-1.0mm,比表面积为600-1000m2/g干树脂,含水量为60-80%,平均孔径为10-30nm,孔隙率为50-70%,其制备方法步骤如下:
1)将明胶或聚乙烯醇溶解于水中,配成浓度为0.5-2.0wt%的水溶液,水浴加热至30-50℃,作为悬浮聚合反应的水相;
2)以二乙烯苯和二甲基丙烯酸乙二醇酯为反应的聚合单体,其中二乙烯苯含量为单体总质量的70-90%,以单体总质量的1-2倍的甲苯和汽油作为混合致孔剂,甲苯与汽油的质量比为1-3:1,以单体总质量0.5-1.0%的偶氮二异丁腈为引发剂,将上述混合单体、致孔剂和引发剂充分混合均匀后,作为悬浮聚合反应的油相;
3)将上述浮聚合反应的的油相加入浮聚合反应的水相中,油相和水相的体积比为3:1,搅拌以调节油珠大小为0.3-1.0 mm,缓慢升温至60-80℃下反应4-6h,再升温至85℃保温2-4h,反应完成后经过滤、洗涤,在索式提取器中用石油醚抽提8-12h,晾干即制得大孔吸附树脂。
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