CN104523772B - 黄蜀葵花生物总碱提取物及其制备方法与应用 - Google Patents
黄蜀葵花生物总碱提取物及其制备方法与应用 Download PDFInfo
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Abstract
黄蜀葵花生物总碱提取物及其制备方法与应用。本发明公开了一种黄蜀葵花生物总碱提取物,其按如下方法制备得到:(a)将黄蜀葵花粉末和55%~99.7%乙醇混合,在40~70℃,10~30Mpa的条件下,进行超临界CO2萃取,萃取所得粗提液旋蒸除去乙醇,得到黄蜀葵花浸膏;(b)将黄蜀葵花浸膏先用水分散,再加入石油醚萃取,分液得到石油醚层和水层,取水层用乙醚萃取,分液得到乙醚萃取液;(c)在乙醚萃取液中,加入0.5%~2%HCl溶液萃取,分液得到酸层和乙醚层,所得酸层用5%~25%NaOH溶液滴定至中性,再经旋蒸除水,即得黄蜀葵花生物总碱提取物;本发明首次提出并证明黄蜀葵花生物总碱提取物的镇痛作用,且其制备方法简单,成本低。
Description
(一)技术领域
本发明属于生物医药领域,具体涉及黄蜀葵花生物总碱提取物及其制备方法,以及在制备镇痛药物中的应用。
(二)背景技术
中成药在我国医药产业中有及其重要的地位。多数中药产品有制剂药效成分不清楚、疗效不确切、制取工艺原始、质量难控制等问题。采用现代方法研究,明确药效部位或有效成分,通过二次开发,达到去粗取精,质量可控,安全有效,是中药现代化的必由之路。
疼痛是临床疾病最常见的重要症状,给病人带来身体痛苦和精神重负,需要镇痛药治疗。目前的化学镇痛药物主要由两大类组成,即以阿司匹林为代表的解热镇痛药和吗啡为代表的成瘾性镇痛药,均有严重不足:解热镇痛药对严重疼痛药效差,而且有胃出血,溃疡严重胃肠道毒副反应;成瘾性镇痛药疗效好但有成瘾、呼吸抑制等严重不良反应,因此需要寻找、开发高效低毒新药以满足日益增长的临床需求。
黄蜀葵(Abelmoschl manihot L medic)花为锦葵科植物黄蜀葵的干燥花。性味甘寒滑,无毒,具有清利湿热,消炎解毒之功效,内服主治五淋,水肿;外用治疗痈疽肿毒,烫伤,其花蕾在一些地方作为蔬菜食用,安全无毒。从黄蜀葵花中提取的总黄酮(范丽,董六一.黄蜀葵花总黄酮镇痛作用研究[J].中药药理与临床,2003,19(1):12-14.)有良好的镇痛作用。其中黄酮类化合物金丝桃甙对口腔溃疡有良好镇痛作用(司徒曼丽,马传庚,宋必卫,等.黄蜀葵结晶Ⅲ对口腔溃疡镇痛作用的研究[J].华西口腔医学杂志,1985,3(3):129-31.),被认为是其有效单体成分(宋必卫,马传庚,徐叔云.金丝桃甙对抗缓激肽,钾离子和组织胺致痛作用的实验研究[J].中国药理学通报,1986,2(2):14-14.)。然而分离提取的金丝桃甙得率很低,成本昂贵;国内多个研究单位试图合成金丝桃甙,均因技术困难失败,故未能开发成药。
(三)发明内容
本发明在研究黄蜀葵花乙醇提取物、金丝桃甙粗提物(含金丝桃甙50-60%)、高纯化的金丝桃甙(含金丝桃甙99%)的镇痛作用时发现,金丝桃甙粗提物镇痛作用明显比高纯化的金丝桃甙效果好,且易于溶解,因此认为黄蜀葵花镇痛作用有效成分/部位不仅仅是金丝桃甙,而是有多种。
通过进一步的研究,发现黄蜀葵花镇痛作用新的有效部位生物总碱。黄蜀葵花生物总碱比其它部位镇痛作用更强,可以用于开发、生产高效低毒的新型镇痛药。
本发明的目的在于提供黄蜀葵花生物总碱提取物,及其制备方法,以及在制备镇痛药物中的应用。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种黄蜀葵花生物总碱提取物,所述黄蜀葵花生物总碱提取物是按如下方法制备得到的:
(a)超临界CO2萃取:将黄蜀葵花粉末和55~99.7%乙醇(夹带剂)混合,在40~70℃,10~30Mpa的条件下,进行超临界CO2萃取1~2.5h,所述CO2的流量为2~6kg/h,萃取所得粗提液旋蒸除去乙醇,得到黄蜀葵花浸膏;
(b)有机溶剂萃取:将步骤(a)中所得黄蜀葵花浸膏先用水分散,再加入石油醚萃取,分液得到石油醚层和水层,弃去石油醚层,取水层用乙醚萃取,分液得到乙醚萃取液;
(c)生物总碱分离:在步骤(b)所得乙醚萃取液中,加入0.5%~2%HCl溶液萃取,分液得到酸层和乙醚层,弃去乙醚层,所得酸层用5%~25%NaOH溶液滴定至中性,再经旋蒸除水,即得黄蜀葵花生物总碱。
本发明黄蜀葵花生物总碱提取物,推荐步骤(a)中所述乙醇的体积用量以黄蜀葵花粉末的质量计为0.5~3.0mL/g。
推荐步骤(b)中所述用于分散的水的体积用量以黄蜀葵花浸膏的质量计为10~20mL/g;所述石油醚的体积用量以黄蜀葵花浸膏的质量计为60~100mL/g;所述水层与用来萃取的乙醚的体积比为1:4~8。
推荐步骤(c)中所述乙醚萃取液与所述HCl溶液的体积比为1:1~2。
本发明还提供了一种药物组合物,所述药物组合物中含有本发明所述的黄蜀葵花生物总碱提取物和药用可接受的载体。
所述药物组合物可以为口服剂、外用剂、注射剂或复方制剂。
本发明所述的黄蜀葵花生物总碱提取物可作为有效成分,用于制备治疗临床疼痛(如头痛、牙痛、关节痛,外伤疼痛等)的镇痛药物。
本发明的创新点为:(1)首次提出并证明黄蜀葵花生物总碱提取物的镇痛作用;(2)所述黄蜀葵花生物总碱提取物的制备方法简单,成本低。
本发明的有益效果在于:本发明黄蜀葵花生物总碱与现有技术中的黄蜀葵花总黄酮及其单体金丝桃甙相比,有以下优势:(1)高效:以最大镇痛效果的剂量比较,黄蜀葵花生物总碱的效价强度分别是总黄酮的100倍、金丝桃甙的20倍以上,其镇痛活性与吗啡类药物曲马多相当;(2)黄蜀葵花生物总碱的有效剂量很小,对小鼠口服的有效剂量胃1mg/kg左右,相当于成人口服剂量5~10mg,应用方便;(3)黄蜀葵花生物总碱溶解性好,可水溶,而总黄酮难溶于水,金丝桃甙更难溶于水,因此黄蜀葵花生物总碱更方便药厂生产制成不同的剂型;(4)黄酮类在肠道极难吸收,是药学专业的基本知识,因此黄蜀葵花生物总碱应该有更好的生物利用度;(5)黄蜀葵花生物总碱制取过程工艺较简单,CO2超临界萃取技术基本无污染(以CO2为溶剂),药物废渣可作为肥料使用,夹带剂乙醇可回收循环使用,大大降低成本,污染小,制得浸膏体积很小,后续过程只需乙醚和盐酸,因为量少故污染小,且乙醚可回收循环使用;(6)药典记载黄蜀葵花无毒,部分地区以黄蜀葵花蕾为菜食用,故黄蜀葵花生物总碱相对安全,开发风险小。
(四)附图说明
图1是黄蜀葵花生物总碱提取物的制备流程图;
图2是盐酸纳洛酮对黄蜀葵花生物总碱提取物镇痛作用的影响。
(五)具体实施方式
实施例1黄蜀葵花生物总碱提取物的制备
(a)超临界CO2萃取:将黄蜀葵花粉末(100g)和95%乙醇(250mL,夹带剂)混合,在50℃,20Mpa的条件下,进行超临界CO2萃取2h,所述CO2的流量为4kg/h,萃取所得粗提液旋蒸除去乙醇,得到黄蜀葵花浸膏4.2g;
(b)有机溶剂萃取:将步骤(a)中所得黄蜀葵花浸膏10g先用100mL水分散,再加入石油醚萃取(100mL×8),分液得到石油醚层和水层,弃去石油醚层,取水层用乙醚萃取(100mL×8),分液得到乙醚萃取液;
(c)生物总碱分离:在步骤(b)所得乙醚萃取液中,加入1%HCl溶液萃取(100mL×5),分液得到酸层和乙醚层,弃去乙醚层,所得酸层用10%NaOH溶液滴定至中性,再经旋蒸除水,即得黄蜀葵花生物总碱0.483g。
实施例2黄蜀葵花生物总碱提取物的制备
(a)超临界CO2萃取:将黄蜀葵花粉末(100g)和75%乙醇(250mL,夹带剂)混合,在60℃,30Mpa的条件下,进行超临界CO2萃取1.5h,所述CO2的流量为4kg/h,萃取所得粗提液旋蒸除去乙醇,得到黄蜀葵花浸膏3.7g;
(b)有机溶剂萃取:将步骤(a)中所得黄蜀葵花浸膏10g先用100mL水分散,再加入石油醚萃取(100mL×8),分液得到石油醚层和水层,弃去石油醚层,取水层用乙醚萃取(100mL×8),分液得到乙醚萃取液;
(c)生物总碱分离:在步骤(b)所得乙醚萃取液中,加入1%HCl溶液萃取(100mL×5),分液得到酸层和乙醚层,弃去乙醚层,所得酸层用10%NaOH溶液滴定至中性,再经旋蒸除水,即得黄蜀葵花生物总碱0.483g。
实施例3黄蜀葵花生物总碱提取物的制备
(a)超临界CO2萃取:将黄蜀葵花粉末(100g)和90%乙醇(250mL,夹带剂)混合,在65℃,30Mpa的条件下,进行超临界CO2萃取1.5h,所述CO2的流量为4kg/h,萃取所得粗提液旋蒸除去乙醇,得到黄蜀葵花浸膏5.4g;
(b)有机溶剂萃取:将步骤(a)中所得黄蜀葵花浸膏10g先用100mL水分散,再加入石油醚萃取(100mL×8),分液得到石油醚层和水层,弃去石油醚层,取水层用乙醚萃取(100mL×8),分液得到乙醚萃取液;
(c)生物总碱分离:在步骤(b)所得乙醚萃取液中,加入1%HCl溶液萃取(100mL×5),分液得到酸层和乙醚层,弃去乙醚层,所得酸层用10%NaOH溶液滴定至中性,再经旋蒸除水,即得黄蜀葵花生物总碱0.483g。
实施例4动物镇痛试验
采用福尔马林法、扭体法和热水缩尾法进行镇痛实验,将实施例1制得的黄蜀葵花生物总碱提取物溶于PEG-400中[黄蜀葵花生物总碱提取物不溶于水,故溶于PEG-400]。按均匀设计,每组10只小鼠(雌雄各半),随机分组实验。以盐酸曲马多(Q.M)作为阳性对照,以生理盐水(NS)组作为阴性对照。
1小白鼠扭体法(Writhing test)
实验原理:将一定容积和浓度的化学刺激物质注入小鼠腹腔内,刺激脏层和壁层腹膜,引起深部较大面积较长时间的炎性疼痛,致使小鼠出现腹部内凹、躯干与后肢伸张、臀部高起等行为,该反应在注射后15min内出现频率高,故以注射后15min内发生的扭体次数为疼痛定量指标。
实验方法:小鼠灌胃(ig)给药30min后腹腔注射0.2ml的0.6%醋酸溶液,放入一直径为40cm的平底容器中,立即纪录15min内小鼠的扭体(腹部内凹,躯体伸长,臀部上翘)次数。分析受试药物对腹部疼痛反应的抑制情况评判药效,按镇痛率定量计算药物效果
镇痛率(%)=(阴性组平均值-实验组平均值)/阴性平均值×100%
得到实验结果如表1:
表1黄蜀葵花生物总碱提取物的镇痛实验—扭体法模型(x±s,n=10)
注:与NS比较,*P<0.05,**P<0.01,***P<0.001;与Q.M比较P均>0.05
由实验结果表1可知,黄蜀葵花生物总碱提取物在0.8~1.6mg/kg范围内均可显著抑制小鼠的扭体反应,最大抑制率达60.7%,高于阳性对照药曲马多对扭体反应抑制率(50.2%),但两组间差异无统计学意义(P>0.05)。曲马多是吗啡类镇痛药在临床上主要用于癌症及术后疼痛的治疗。稍优于曲马多的镇痛效果表明黄蜀葵花生物总碱提取物有良好的镇痛活性,采用SFE-CO2(乙醇)法萃取黄蜀葵花有效成分是可行的。据文献报道,黄蜀葵花总黄酮的最低有效剂量为20mg/kg。本研究发现黄蜀葵花生物总碱提取物的镇痛有效剂量为0.8~1.6mg/kg,而其中所含的黄酮仅为0.04~0.08mg/kg,远低于总黄酮的最低有效剂量,提示黄蜀葵花SFE萃取物中有非黄酮性镇痛成分存在,值得进一步研究。
2福尔马林法(formalin test)
实验原理:皮下注射福尔马林立即引致C纤维自发活动剧增,引发疼痛。福尔马林可引起大鼠持续2h以上的疼痛反应,在人则引起蜂螫样明确的中度的可耐受性疼痛感觉。大小鼠足底皮下注射福尔马林引起的反应可分为两个时相:0~10min出现者为Ⅰ相(早期相),10~60min出现的反应为Ⅱ(迟发相)。Ⅰ相反应主要是直接刺激C纤维所致,为神经性痛;Ⅱ相反应有炎症机制参与。强效的阿片类镇痛药对Ⅰ相和Ⅱ相反应均有抑制作用,解热镇痛抗炎药(如阿司匹林)只能抑制Ⅱ相反应。据报道,糖皮质激素亦抑制Ⅱ相反应,但对Ⅰ相反应无效。因此Ⅰ相反应所代表的疼痛较Ⅱ相疼痛为重,对之有抑制作用的药物药效比只能抑制Ⅱ相反应的药物更好、更强,故课题以Ⅰ相疼痛反应为指标来评价药效。
实验方法:小鼠灌胃(ig)给药后半小时用10ul微量注射器向小鼠后足脚底皮下注射5%formalin 10ul/只,立即将小鼠放入一悬挂的1000ml玻璃烧杯内,通过烧杯下30cm处的镜面观察记录小鼠舔被注射足的时间,以注射后0~5min的累积舔足时间为Ⅰ相反应(为甲醛直接刺激神经引起的疼痛行为反应)实验以Ⅰ相为指标研究药物对小鼠福尔马林法镇痛作用的影响,分析受试药物对Ⅰ相疼痛反应的抑制情况评判药效。按镇痛率定量计算药物效果
镇痛率(%)=(阴性组平均值-实验组平均值)/阴性平均值×100%
得到实验结果如表2:
表2黄蜀葵花生物总碱提取物的镇痛实验-福尔马林法(x±s,n=10)
注:与Q.M比较,*P<0.05,**P<0.01,***P<0.001
由实验结果表2可知,给药剂量在1.6~0.4mg/kg时均有较好的镇痛效果。说明其对小鼠由于甲醛溶液引起的神经疼痛有较好的抑制性,这进一步验证了黄蜀葵花生物总碱提取物具有较好的镇痛疗效。
3小白鼠热水甩尾法
实验方法:将小鼠固定在左手中,露出鼠尾,浸入热水中3cm左右(水浴温度保持在48℃)记下TCL[自鼠尾置入水中至发生回缩反应的时间为反应的潜伏期(tail-curllatency,TCL)],5min后重复一次,以两次平均值作为基础痛阈。再根据小鼠体重按照0.2ml/10g灌胃(ig)给药。测定给药后30,60,90,120,150min的TCL。以TCL为测痛指标评价药物镇痛效果。
得到实验结果如表3:
表3黄蜀葵花生物总碱提取物的镇痛实验—热水甩尾法模型(x±s,n=10)
注:与NS比较,*P<0.05,**P<0.01,***P<0.001
实验结果表3可再次验证黄蜀葵花生物总碱提取物对小鼠热水所致疼痛具有很好的镇痛效果,与阳性药(曲马多)相当。
实施例5成瘾性试验
纳洛酮拮抗实验
就镇痛药物来说,成瘾性是一个重大问题。吗啡类药物均有成瘾性。其作用可以被吗啡受体拮抗药纳洛酮(N)拮抗。纳洛酮拮抗实验是鉴别药物是否具有成瘾性的简便、可靠方法。
得到实验结果如表4和图2:
表4盐酸纳洛酮对黄蜀葵花生物总碱提取物镇痛作用的影响(x±s,n=10)
注:N代表盐酸纳洛酮。
由表4图2可以知道:有效成分——生物碱不和盐酸纳洛酮发生拮抗作用,在剂量为0.8mg/kg时,加入纳洛酮组的强痛消镇痛率达到69.52%,而不使用纳洛酮组的强痛消的镇痛率为60.63%与Q.M(痛率为78.76%)的镇痛效果相当。说明有效成分——生物碱不是吗啡类镇痛药。盐酸纳洛酮不能拮抗黄蜀葵花生物碱镇痛作用。表明该生物碱无成瘾性,具有开发价值。
Claims (9)
1.一种黄蜀葵花生物总碱提取物,其特征在于,所述黄蜀葵花生物总碱提取物是按如下方法制备得到的:
(a)超临界CO2萃取:将黄蜀葵花粉末和55%~99.7%乙醇混合,在40~70℃,10~30Mpa的条件下,进行超临界CO2萃取1~2.5h,所述CO2的流量为2~6kg/h,萃取所得粗提液旋蒸除去乙醇,得到黄蜀葵花浸膏;
(b)有机溶剂萃取:将步骤(a)中所得黄蜀葵花浸膏先用水分散,再加入石油醚萃取,分液得到石油醚层和水层,弃去石油醚层,取水层用乙醚萃取,分液得到乙醚萃取液;
(c)生物总碱分离:在步骤(b)所得乙醚萃取液中,加入0.5%~2%HCl溶液萃取,分液得到酸层和乙醚层,弃去乙醚层,所得酸层用5%~25%NaOH溶液滴定至中性,再经旋蒸除水,即得黄蜀葵花生物总碱提取物。
2.如权利要求1所述的黄蜀葵花生物总碱提取物,其特征在于,步骤(a)中所述乙醇的体积用量以黄蜀葵花粉末的质量计为0.5~3.0mL/g。
3.如权利要求1所述的黄蜀葵花生物总碱提取物,其特征在于,步骤(b)中所述用于分散的水的体积用量以黄蜀葵花浸膏的质量计为10~20mL/g。
4.如权利要求1所述的黄蜀葵花生物总碱提取物,其特征在于,步骤(b)中所述石油醚的体积用量以黄蜀葵花浸膏的质量计为60~100mL/g。
5.如权利要求1所述的黄蜀葵花生物总碱提取物,其特征在于,步骤(b)中所述水层与用来萃取的乙醚的体积比为1:4~8。
6.如权利要求1所述的黄蜀葵花生物总碱提取物,其特征在于,步骤(c)中所述乙醚萃取液与所述HCl溶液的体积比为1:1~2。
7.一种药物组合物,其特征在于,所述药物组合物中含有权利要求1~6任意一项所述的黄蜀葵花生物总碱提取物和药用可接受的载体。
8.如权利要求7所述的药物组合物,其特征在于,所述药物组合物为口服剂、外用剂、注射剂或复方制剂。
9.如权利要求1所述的黄蜀葵花生物总碱提取物在制备镇痛药物中的应用。
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