CN104498180A - 一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法 - Google Patents

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Abstract

一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其步骤如下，取低极性溶剂、乙醇、水按体积比为10：10：1混合，充分震荡混合后静置分层，上层为低极性溶剂相，下层为乙醇相，分离出上层低极性溶剂相；将南极磷虾油溶于步骤(1)制备的乙醇相中；取所述制备的低极性溶剂相加入南极磷虾油溶解液中进行萃取，充分混合；采用静置或离心使混合液分层，得到上层深红色低极性萃取液，下层橙黄色乙醇相萃取液；使用所述的低极性溶剂相萃取乙醇相萃取液，直至低极性溶剂相接近无色，最终获得橙黄色乙醇相萃取液；将最终获得的乙醇相萃取液减压蒸发，获得橙黄色膏状物为南极磷虾磷脂。本发明方法利用有机溶剂萃取法从南极磷虾油中制备高纯度磷脂，磷脂含量高达85％～92％。

Description

一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法
技术领域
本发明属于保健品或化工领域，具体地涉及一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法。
背景技术
南极磷虾脂质中富含ω-3系列的多不饱和脂肪酸，尤其是二十碳五烯酸(EPA，20：5)、二十二碳六烯酸(DHA，22：6)分别占总脂肪酸含量的15.0％-25.3％、9.3％-21.2％。研究表明，南极磷虾的ω-3系列的多不饱和脂肪酸主要存在于磷脂中，与传统的甘油脂型的鱼油相比，南极磷虾磷脂在人体中具有更好的吸收性，并具有更好的生理活性。
南极磷虾脂质中磷脂(PL)含量达到约40％是海洋生物中唯一具有大规模开发潜力的磷脂资源。磷脂根据甘油骨架的不同可以分为磷酸甘油脂和鞘磷脂。它们都是极性脂。其中，甘油磷脂又可以根据极性头部集团的不同区分为磷脂酰胆碱(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)、磷脂酰丝氨酸(PS)、磷脂酰肌醇(PI)、磷脂酰甘油(PG)、甘油磷脂酸(PA)等。磷脂是一种生命基础物质，它广泛存在于人体的组织和体液中，不仅是构成人体生物膜的重要组成成分，而且是胆碱和必需脂肪酸的原料来源，对维持生物膜的生理活性和机体的正常代谢起关键作用，是更为重要的活性脂肪酸存在形式。研究结果显示磷脂具有多种重要的生物活性：调节血脂，预防和改善心脑血管疾病的作用；促进神经传导，健脑益智作用；促进脂肪代谢，防止脂肪肝作用；防止老化，美化肌肤作用；调节免疫功能等。磷脂的多种生理功能使其广泛应用于保健食品及医药化工领域。在欧美及日本等发达国家,磷脂已经成为很普及的营养保健品，例如卵磷脂胶囊、作为膳食补充剂,可用于保护肝脏改善心脑血管疾病,提高记忆等。在美国颗粒状大豆磷脂销量最大,是磷脂健康食品的主要品种。其食用方法很多,可以直接食川,也可将它加人到沙拉子、奶油、火腿、冰淇淋、布丁或发酵乳中混合食用,还可放人温水或各种冷饮中饮用。在药用辅料方面，美国药物赋形剂手册收载了PC。PC可作为润滑剂、分散剂、乳化剂、稳定剂和增溶剂等用于肌肉和静脉注射液、肠外营养制剂和局部用药制剂,例如乳膏剂和软膏剂等。
磷脂酰胆碱(PC)还是脂质体的重要原料,作为双分子层的重要组成成分,用于包裹药物,实现药物的靶向和缓释给药。我国国家药品标准收载了PC原料系从鸡蛋黄中提取制得,用作降血脂药。其片剂的适应证为用于脂肪肝、动脉粥样硬化等疾病的辅助治疗。标准规定大豆磷脂粉的类别为脑功能改善药。另外,国家卫生部部颁标准也收载了大豆磷脂原料,用于乳化剂,供配制注射液或口服制剂用。磷脂独特的润滑和防粘连作用,使其在防治疾病方面具有潜在的临床应用价值,可用于治疗骨关节炎、预防手术粘连等。磷脂及其衍生物已经作为一类肺表面活性物质用于哮喘和新生儿呼吸窘迫综合征的治疗。德国于上世纪九十年代研发的多烯磷脂酰胆碱(商品名易必生、易善复等)已广泛应用于肝损伤修复治疗，是目前该领域使用量第二高的药物。
迄今为止，已经开发应用的磷脂主要原料来自大豆磷脂及蛋黄磷脂，加工技术成熟，产品开发应用十分广泛。目前开发应用的磷脂脂肪酸构成主要是亚油酸及饱和脂肪酸。与之相比，以DHA、EPA为主的南极磷虾磷脂具有更高的生理活性。大豆磷脂生产制备主要采用水合法从大豆油中分离得到油脚，再进一步从油脚纯化得到磷脂。而南极磷虾油中由于磷脂含量达到40％左右，无法通过水合法实现磷脂的初步分离。现有技术采用超临界CO2萃取法可以有效的实现甘油脂、胆固醇等与南极磷虾磷脂分离分离，但生产所需设备昂贵，耗能较大。此外，现有技术采用丙酮法萃取法分离南极磷虾油，获得丙酮不溶物为磷脂，但南极磷虾磷脂中重要组分卵磷脂(PC)可以溶于丙酮，所以无法有效制备高质量南极磷虾磷脂。柱层析法虽然可以有效的分离南极磷虾油磷脂，但由于磷脂与固定相材料吸附较强，洗脱回收率会受到影响，
发明内容
本发明要解决的技术问题在于提供一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，本发明方法利用有机溶剂萃取法从南极磷虾油中制备高纯度磷脂，磷脂含量高达85％～92％。
本发明是通过如下技术方案来实现的：
一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其步骤如下：
(1)溶剂制备：取低极性溶剂、乙醇、水按体积比为10：10：1混合，充分震荡混合后静置分层，上层为低极性溶剂相，下层为乙醇相，分离出上层低极性溶剂相；
(2)溶解：将南极磷虾油溶于步骤(1)制备的乙醇相中；
(3)萃取：取步骤(1)中制备的低极性溶剂相加入步骤(2)制备的南极磷虾油溶解液中进行萃取，充分混合；采用静置或离心使混合液分层，得到上层深红色低极性萃取液，下层橙黄色乙醇相萃取液；使用步骤(1)所述的低极性溶剂相萃取乙醇相萃取液，直至低极性溶剂相接近无色，最终获得橙黄色乙醇相萃取液；
(4)脱溶：将步骤(3)最终获得的乙醇相萃取液减压蒸发，蒸出乙醇相萃取液中有机溶剂并冷凝回收，乙醇相萃取液脱溶后获得橙黄色膏状物为南极磷虾磷脂。
进一步，所述的低极性溶剂为正己烷、环己烷、石油醚或六号溶剂油。
进一步，步骤(2)所述的南极磷虾油与乙醇相的体积比为1：4，溶解温度30～40℃；
进一步，步骤(3)所述的低极性溶剂/南极磷虾油溶解液的体积比为1：1。
进一步，步骤(4)所述的减压蒸发条件参数为温度30～50℃、真空度-0.05～-0.1MPa。
本发明与现有技术相比的有益效果
本发明采取上述方法，采用低极性溶剂、乙醇、水三种不同极性溶剂按一定比例混合，乙醇可以与多种低极性溶剂任意比混溶，同时乙醇可以与水混溶，而低极性溶剂与水不溶，由于三种溶剂相比不同，因此将三种溶剂混合后会出现两相分层，获得低极性溶剂相(含低极性溶剂和少量乙醇)和乙醇相(含乙醇、水、和少量低极性溶剂)。南极磷虾油中主要成分为磷脂、甘油脂、胆固醇以及虾青素等。其中磷脂为极性脂，甘油脂等为低极性脂，不同脂类在两项溶剂中的分配比不同，其中磷脂更易溶于乙醇相，甘油脂、胆固醇等更易溶于低极性溶剂相。通过液液萃取可以实现磷脂与南极磷虾油中其他脂类的有效分离，制得较高纯度(85％～92％)的南极磷虾磷脂，作为进一步加工医药、保健品的原料。
本发明采用的低极性溶剂及乙醇均为无毒且适用于食品及医药加工溶剂，均可回收使用。本发明采用的低极性溶剂可以是正己烷、环己烷、石油醚、六号溶剂油等。本发明在步骤(3)萃取过程中采用超声或震荡等物理方法辅助料液混合，在两相分离过程中采用静置分层或离心分层，可以达到很好的分离效果。本发明在萃取及脱溶过程中均在30～50℃温度条件下，不需要高温加热，实现节能环保。本发明南极磷虾磷脂分离纯化效率高，操作简便，生产成本低，对环境友好。
具体实施方式
下面通过实施例来对本发明的技术方案作进一步解释，但本发明的保护范围不受实施例任何形式上的限制。
实施例1
一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其步骤如下：
(1)溶剂制备：取正己烷、乙醇、水按体积比为10：10：1混合，充分震荡混合后静置分层，上层为正己烷相，下层为乙醇相，分离出上层正己烷相；；
(2)溶解：将100克南极磷虾油(磷脂含量39.9％)按1：4体积比溶于步骤(1)中制备的乙醇相中，溶解温度30～40℃；
(3)萃取：取步骤(1)中制备的正己烷相加入步骤(2)制备的南极磷虾油溶解液中进行萃取，正己烷相/南极磷虾油溶解液的体积比为1：1，采用超声辅助混合；采用静置分层，得到上层深红色低极性溶剂萃取液，下层橙黄色乙醇相萃取液溶液；重复使用步骤(1)所述的正己烷相萃取乙醇相萃取液2次，直至正己烷相接近无色，最终获得橙黄色乙醇相萃取液；
(4)脱溶：将步骤(3)最终获得的乙醇相萃取液在40℃、真空度-0.05～-0.1MPa条件下减压蒸发，蒸出乙醇相萃取液中有机溶剂并冷凝回收，乙醇相萃取液脱溶后获得42克橙黄色膏状物为南极磷虾磷脂、磷脂含量为86.7％。
实施例2
一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其步骤如下：
(1)溶剂制备：取石油醚、乙醇、水按体积比为10：10：1混合，充分震荡混合后静置分层，上层为石油醚相，下层为乙醇相，分离出上层石油醚相；；
(2)溶解：将100克南极磷虾油(磷脂含量39.9％)按1：4体积比溶于步骤(1)中制备的乙醇相中，溶解温度30～40℃；
(3)萃取：取步骤(1)中制备的石油醚相加入步骤(2)制备的南极磷虾油溶解液中进行萃取，石油醚相/南极磷虾油溶解液的体积比为1：1，采用振荡搅拌充分混合；采用离心使混合液分层，得到上层深红色低极性萃取液，下层橙黄色乙醇相萃取液溶液；重复使用步骤(1)所述的石油醚相萃取乙醇相萃取液3次，直至石油醚相接近无色，最终获得橙黄色乙醇相萃取液；；
(4)脱溶：将步骤(3)最终获得的乙醇相萃取液在45℃、真空度-0.05～-0.1MPa条件下减压蒸发，蒸出乙醇相萃取液中有机溶剂并冷凝回收，乙醇相萃取液脱溶后获得43.2克橙黄色膏状物为南极磷虾磷脂、磷脂含量为89.5％。
实施例3
一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其步骤如下：
(1)溶剂制备：取环己烷、乙醇、水按体积比为10：10：1混合，充分震荡混合后静置分层，上层为环己烷相，下层为乙醇相；
(2)溶解：将100克南极磷虾油(磷脂含量39.9％)按1：4体积比溶于步骤(1)中制备的乙醇相中，溶解温度30～40℃；
(3)萃取：取步骤(1)中制备的环己烷相加入步骤(2)制备的南极磷虾油溶解液中进行萃取，环己烷相/南极磷虾油溶解液的体积比为1：1，采用振荡充分混合；采用离心法使混合液分层，得到上层深红色低极性萃取液，下层橙黄色乙醇相萃取液溶液；重复使用步骤(1)所述的环己烷相萃取乙醇相萃取液4次，直至环己烷相接近无色，最终获得橙黄色乙醇相萃取液；
(4)脱溶：将步骤(3)最终获得的乙醇相萃取液在45℃、真空度-0.05～-0.1MPa条件下减压蒸发，蒸出乙醇相萃取液中有机溶剂并冷凝回收，乙醇相萃取液脱溶后获得41.3克橙黄色膏状物为南极磷虾磷脂、磷脂含量为92.5％。

Claims (5)

1.一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其特征在于其步骤如下：
(1)溶剂制备：取低极性溶剂、乙醇、水按体积比为10：10：1混合，充分震荡混合后静置分层，上层为低极性溶剂相，下层为乙醇相，分离出上层低极性溶剂相；
(2)溶解：将南极磷虾油溶于步骤(1)制备的乙醇相中；
(3)萃取：取步骤(1)中制备的低极性溶剂相加入步骤(2)制备的南极磷虾油溶解液中进行萃取，充分混合；采用静置或离心使混合液分层，得到上层深红色低极性萃取液，下层橙黄色乙醇相萃取液；使用步骤(1)所述的低极性溶剂相萃取乙醇相萃取液，直至低极性溶剂相接近无色，最终获得橙黄色乙醇相萃取液；
(4)脱溶：将步骤(3)最终获得的乙醇相萃取液减压蒸发，蒸出乙醇相萃取液中有机溶剂并冷凝回收，乙醇相萃取液脱溶后获得橙黄色膏状物为南极磷虾磷脂。
2.根据权利要求1所述的一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其特征在于所述的低极性溶剂为正己烷、环己烷、石油醚或六号溶剂油。
3.根据权利要求1所述的一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其特征在于步骤(2)所述的南极磷虾油与乙醇相的体积比为1：4，溶解温度30～40℃。
4.根据权利要求1所述的一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其特征在于步骤(3)所述的低极性溶剂/南极磷虾油溶解液的体积比为1：1。
5.根据权利要求1所述的一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法，其特征在于步骤(4)所述的减压蒸发条件参数为温度30～50℃、真空度-0.05～-0.1MPa。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016190748A1 (en) * 2015-05-27 2016-12-01 Rimfrost As A flowable concentrated phospholipid krill oil composition
WO2018183815A1 (en) * 2017-03-31 2018-10-04 Avoca Llc Methods for the preparation of phospholipid enriched krill compositions.
CN109097190A (zh) * 2018-08-31 2018-12-28 山东鲁华海洋生物科技有限公司 一种从磷虾油中富集磷脂的方法
CN109207247A (zh) * 2018-09-25 2019-01-15 深圳先进技术研究院 南极磷虾油的制备方法、脱腥南极磷虾油及其应用、食品
CN110514776A (zh) * 2019-09-03 2019-11-29 中国水产科学研究院黄海水产研究所 一种南极磷虾油中磷脂的检测方法
CN114304285A (zh) * 2021-12-18 2022-04-12 青岛市远洋捕捞有限公司 一种南极磷虾油组合物及其应用
CN114533792A (zh) * 2022-04-19 2022-05-27 康源领鲜(山东)海洋科技股份有限公司 一种解酒护肝组合物及其制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008060163A1 (en) * 2006-11-16 2008-05-22 Pronova Biopharma Norge As Process for production of omega-3 rich marine phospholipids from krill
CN102041166A (zh) * 2011-01-20 2011-05-04 山东师范大学 从南极磷虾中提取高磷脂含量的虾油的方法
CN102559366A (zh) * 2012-02-21 2012-07-11 山东师范大学 一种富含磷脂酰乙醇胺南极磷虾虾油的制备方法
CN102585994A (zh) * 2012-02-21 2012-07-18 山东师范大学 一种制备高磷脂含量的南极磷虾虾油的方法
CN102746941A (zh) * 2012-07-18 2012-10-24 山东师范大学 一种从南极磷虾中富集磷脂酰肌醇的方法
CN103320217A (zh) * 2013-07-11 2013-09-25 日照海大博远海洋生物科技有限公司 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法
CN103509047A (zh) * 2012-06-22 2014-01-15 上海傲硕生物科技有限公司 一种南极磷虾来源的磷脂酰胆碱的提取工艺和磷脂酰丝氨酸的制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008060163A1 (en) * 2006-11-16 2008-05-22 Pronova Biopharma Norge As Process for production of omega-3 rich marine phospholipids from krill
CN102041166A (zh) * 2011-01-20 2011-05-04 山东师范大学 从南极磷虾中提取高磷脂含量的虾油的方法
CN102559366A (zh) * 2012-02-21 2012-07-11 山东师范大学 一种富含磷脂酰乙醇胺南极磷虾虾油的制备方法
CN102585994A (zh) * 2012-02-21 2012-07-18 山东师范大学 一种制备高磷脂含量的南极磷虾虾油的方法
CN103509047A (zh) * 2012-06-22 2014-01-15 上海傲硕生物科技有限公司 一种南极磷虾来源的磷脂酰胆碱的提取工艺和磷脂酰丝氨酸的制备方法
CN102746941A (zh) * 2012-07-18 2012-10-24 山东师范大学 一种从南极磷虾中富集磷脂酰肌醇的方法
CN103320217A (zh) * 2013-07-11 2013-09-25 日照海大博远海洋生物科技有限公司 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张潇予: "南极磷虾磷脂酰胆碱的提纯", 《山东师范大学硕士论文》, 31 December 2012 (2012-12-31) *
惠欢庆: "南极磷虾油脂及其它成分的提取分离", 《大连理工大学硕士论文》, 31 December 2012 (2012-12-31) *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016190748A1 (en) * 2015-05-27 2016-12-01 Rimfrost As A flowable concentrated phospholipid krill oil composition
US10328105B2 (en) 2015-05-27 2019-06-25 Rimfrost Technologies As Flowable concentrated phospholipid krill oil composition
US10525087B2 (en) 2015-05-27 2020-01-07 Rimfrost Technologies As Flowable concentrated phospholipid krill oil composition
WO2018183815A1 (en) * 2017-03-31 2018-10-04 Avoca Llc Methods for the preparation of phospholipid enriched krill compositions.
US11352380B2 (en) * 2017-03-31 2022-06-07 Avoca Llc Methods for the preparation of phospholipid enriched krill compositions
CN109097190A (zh) * 2018-08-31 2018-12-28 山东鲁华海洋生物科技有限公司 一种从磷虾油中富集磷脂的方法
CN109207247A (zh) * 2018-09-25 2019-01-15 深圳先进技术研究院 南极磷虾油的制备方法、脱腥南极磷虾油及其应用、食品
CN110514776A (zh) * 2019-09-03 2019-11-29 中国水产科学研究院黄海水产研究所 一种南极磷虾油中磷脂的检测方法
CN114304285A (zh) * 2021-12-18 2022-04-12 青岛市远洋捕捞有限公司 一种南极磷虾油组合物及其应用
CN114533792A (zh) * 2022-04-19 2022-05-27 康源领鲜(山东)海洋科技股份有限公司 一种解酒护肝组合物及其制备方法

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