CN104483431A - 从红肉桃中分离提纯花色素苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了从红肉桃中分离提纯花色素苷的方法,将红肉桃果实粉末,用体积比乙醇:水:甲酸:三氟乙酸=70:27:2:1的混合溶液为浸提剂浸提,依次经大孔树脂Amberlite XAD-7、葡聚糖凝胶SepHadex LH-20、大孔树脂SP700吸附洗脱纯化,真空浓缩后上反相C18色谱柱,根据所得的色谱图收集含红肉桃果肉中主导花色素苷组分的洗脱液,真空浓缩干燥得到花色素苷。本发明方法采用乙醇:水:甲酸:三氟乙酸浸提,依次经大孔树脂Amberlite XAD-7、葡聚糖凝胶SepHadex LH-20、大孔树脂SP700吸附洗脱;再利用高效液相色谱表征和收集,并浓缩,可得到纯度高达92.7%的矢车菊素 3-葡萄糖苷。本发明方法能有效分离提纯红肉桃果肉内的花色素苷,得到高纯度花色素苷单体,能较好地满足各种功能食品、保健品、药品添加剂的需求。
Description
技术领域
本发明涉及从红肉桃中分离提纯花色素苷的方法,属于食品加工技术领域。
背景技术
红肉桃是桃中最具特色的资源,是近几年研究和开发利用的重点材料。红肉桃果肉深红色,主导花色素苷成分为矢车菊素 3-葡萄糖苷。
花色素苷一方面赋予园艺产品艳丽的外观品质,花色和果色是商品价值的重要组成部分;另一方面,花色素苷积累水平与植物抵御各种生物和非生物胁迫,适应极端条件的能力密切相关;再者,花色素苷强有力的药理活性和抗氧化能力在许多研究中得到了证实,是人类和动物重要的医药资源。因此,分离制备高纯度天然花色素苷具有重要意义。
专利文献CN104098633A公开了一种从越橘中提取花色苷的方法,主要采取超滤膜分离纯化,成品花色苷含量为52~55%,花色苷的收率为43~48%,其花色苷纯度明显偏低。专利文献CN103601771A公开了一种从白刺果实中分离制备花色苷单体的方法,将白刺果实用甲酸甲醇溶液浸提后,滤纸过滤,再采用大孔吸附树脂处理,然后色谱分离,可制得纯度≥90%的花色苷单体,花色苷纯度较高。但是该专利所公开的方法并不适用于红肉桃花色素苷的分离提纯。因为花色素苷属于酚类物质的一种,而红肉桃果肉中除了含有大量的花色素苷以外,还同时含有大量的其它酚类物质,如绿原酸和原花青素的含量极其丰富,再加上酚类物质结构较相似,故分离提纯比较困难。文献《荔枝果皮中花色苷的分离纯化、结构鉴定及其抗氧化活性》公开了利用大孔树脂吸附后进行了葡聚糖凝胶的二次纯化分离花色苷的方法,花色素苷的纯度也仅为82.7%。因此,如果按现有技术对红肉桃花色素苷进行简单的一种性质的大孔树脂的一次吸附洗脱或者仅再结合葡聚糖凝胶的再次纯化,并不能得到纯度高的花色素苷单体。
发明内容
本发明的目的是提供一种从红肉桃中分离提纯花色素苷的方法,该方法能从红肉桃中分离获得高纯度的天然花色素苷。
为达到上述目的,本发明采用的技术方案为:一种从红肉桃中分离提纯花色素苷的方法,其步骤包括:
(1)红肉桃果肉材料的制备:取红肉桃果实果肉,液氮研磨成粉,-70℃保存备用;
(2)红肉桃果肉花色素苷粗提液A的制备:取一定量的红肉桃果实粉末,用体积比乙醇:水:甲酸:三氟乙酸=70:27:2:1的混合溶液为浸提剂,浸提剂体积:粉末重量=2mL:1g,避光超声波提取,然后在4℃下10000 rpm离心10min,取上清液于30℃下真空浓缩至无乙醇,得到粗提液A;
(3)红肉桃果肉花色素苷一次纯化液B的制备:取粗提液A用已活化的大孔树脂Amberlite XAD-7吸附,待吸附结束,用三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的80%乙醇将树脂柱上吸附的花色素苷洗脱下来,于30℃下真空浓缩至无乙醇,制得一次纯化液B;
(4)红肉桃果肉花色素苷粗提液C的制备:取一次纯化液B用已处理平衡好的葡聚糖凝胶Sephadex LH-20吸附,待吸附结束,用三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的20%甲醇将树脂柱上吸附的花色素苷洗脱下来,于30℃下真空浓缩至无甲醇,制得二次纯化液C;
(5)红肉桃果肉花色素苷提取浓缩液的制备:取二次纯化液C用已活化的大孔树脂SP700吸附,待吸附结束,用三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的60%乙醇将树脂柱上吸附的花色素苷洗脱下来,收集洗脱液于30℃下真空浓缩至无乙醇,得到花色素苷提取浓缩液;
(3)利用高效液相色谱表征、分离提纯花色素苷单体:取一定量的花色素苷提取浓缩液,上反相C18色谱柱,分离条件为:
流动相A:甲醇:磷酸:三氟乙酸=97:2:1V/V;
流动相B:水:磷酸:三氟乙酸=97:2:1V/V;
流速:1.0 ml/min;
波长:515 nm;
柱温:25℃;
梯度冲洗:0~17 min,流动相B从95-44%;17~20 min,流动相B从44-95%;
用紫外检测器检测洗脱液,根据所得的色谱图收集含红肉桃果肉中主导花色素苷组分的洗脱液,将洗脱液于30℃下真空浓缩干燥得到花色素苷单体。
进一步的,所述花色素苷为矢车菊素 3-葡萄糖苷。
进一步的,所述红肉桃果实为成熟的‘北京一线红’品种果实。
红肉桃为新型桃资源,其果肉含丰富的花色素苷,可进行提取加工,从而提高红肉桃鲜果的综合利用率;本发明方法利用红肉桃‘北京一线红’果肉为材料,采用乙醇:水:甲酸:三氟乙酸浸提,经大孔树脂Amberlite XAD-7吸附,三氟乙酸酸化的80%乙醇洗脱,得到一次纯化液;再经葡聚糖凝胶SepHadex LH-20吸附,三氟乙酸酸化的20%甲醇洗脱,主要除去原花青素物质;再经大孔树脂SP700吸附,三氟乙酸酸化的60%乙醇洗脱,主要除去绿原酸物质;并真空浓缩;然后利用高效液相色谱表征收集浓缩,可得到纯度高达92.7%的矢车菊素 3-葡萄糖苷。本发明方法能有效分离提纯红肉桃果肉内的花色素苷,得到高纯度花色素苷单体,能较好地顺应和满足各种功能食品,保健品、药品添加剂的需求,极大的提高了红肉桃鲜果的综合利用率,提高和开拓了新型桃资源红肉桃的竞争力和市场。
附图说明
图1为实施例1中红肉桃果肉花色素苷粗提液A在515nm波长下的高效液相色谱图。
图2为实施例1中红肉桃果肉花色素苷粗提液A在280nm波长下的高效液相色谱图。
图3为实施例1中制得的矢车菊素 3-葡萄糖苷单体成品在515nm波长下的高效液相色谱图。
图4为实施例1中制得的矢车菊素 3-葡萄糖苷单体成品在280nm波长下的高效液相色谱图。
图5为对比例1中制得的矢车菊素 3-葡萄糖苷单体成品在515nm波长下的高效液相色谱图。
图6为对比例1中制得的矢车菊素 3-葡萄糖苷单体成品在280nm波长下的高效液相色谱图。
图7为对比例2中制得的矢车菊素 3-葡萄糖苷单体成品在515nm波长下的高效液相色谱图。
图8为对比例2中制得的矢车菊素 3-葡萄糖苷单体成品在280nm波长下的高效液相色谱图。下面结合附图对本发明的实施方式做进一步说明。
具体实施方式
试剂与设备:
大孔树脂SP700、葡聚糖凝胶SepHadex LH-20、大孔树脂Amberlite XAD-7;
大孔树脂SP700活化方法:用去离子水浸泡,上样,用去离子水过柱清洗,待用。
葡聚糖凝胶SepHadex LH-20使用前处理:浸泡于70%乙醇中充分搅拌过夜,抽干然后湿态装柱,用一倍柱体积的70%乙醇淋洗,再用水洗净乙醇,最后用两倍柱体积的20%甲醇平衡,待用。
大孔树脂Amberlite XAD-7活化方法:用95%的乙醇浸泡,上样,用三倍柱体积的95%乙醇淋洗,再用水洗净乙醇,待用。
标准品矢车菊素 3-葡萄糖苷,纯度为≥98%(sigma); 乙酸乙酯、乙醇、三氟乙酸、甲醇、磷酸试剂均为色谱纯。
真空浓缩仪;超声波清洗器;离心机;Agilent高效液相色谱系统:1100系列,VWD紫外检测器,Agilent ZORBAX SB-C18色谱分析柱(4.6×250 mm,5μm)。
实施例1
本发明从红肉桃中分离提纯花色素苷的方法,其步骤包括:
(1)红肉桃果肉材料的制备:取‘北京一线红’品种果实果肉,液氮研磨成粉,-70℃保存备用;
(2)红肉桃果肉花色素苷粗提液A的制备:用体积比乙醇:水:甲酸:三氟乙酸=70:27:2:1的混合溶液为浸提剂,取红肉桃果实粉末20g加入40ml浸提剂中,避光超声波提取,然后在4℃下10000 rpm离心10min,取上清液于30℃下真空浓缩至无乙醇,得到粗提液A;
(3)红肉桃果肉花色素苷一次纯化液B的制备:取粗提液A用已活化的大孔树脂Amberlite XAD-7吸附,待吸附结束,用三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的80%乙醇将树脂柱上吸附的花色素苷洗脱下来,于30℃下真空浓缩至无乙醇,制得一次纯化液B;
(4)红肉桃果肉花色素苷二次纯化液C的制备:取一次纯化液B用已处理平衡好的葡聚糖凝胶Sephadex LH-20吸附,待吸附结束,用三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的20%甲醇将树脂柱上的花色素苷洗脱下来,取上清液于30℃下真空浓缩至无甲醇,制得二次纯化液C;
(5)红肉桃果肉花色素苷提取浓缩液的制备:二次纯化液C用已活化的大孔树脂SP700吸附,待吸附结束,用三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的60%乙醇将树脂柱上吸附的花色素苷洗脱下来,收集洗脱液于30℃下真空浓缩至无乙醇,得到花色素苷提取浓缩液;
(3)利用高效液相色谱表征、分离提纯花色素苷单体:取一定量的花色素苷提取浓缩液,上反相C18色谱柱,分离条件为:
流动相A:甲醇:磷酸:三氟乙酸=97:2:1V/V;
流动相B:水:磷酸:三氟乙酸=97:2:1V/V;
流速:1.0 ml/min;
波长:515 nm;
柱温:25℃;
梯度冲洗:0~17 min,流动相B从95-44%;17~20 min,流动相B从44-95%;
用紫外检测器检测洗脱液,根据所得的色谱图收集含红肉桃果肉中主导花色素苷组分的洗脱液,将洗脱液于30℃下真空浓缩干燥得到花色素苷单体。
将粗提液A、花色素苷单体以浸提剂溶解定容,再上反相C18色谱柱,色谱条件同上进行色谱分析;改变波长为280nm,其他条件同上再次进行色谱分析,得到的色谱图为图1-4。根据色谱图峰面积,根据标准品外标法测定和计算纯度,平行测定5次,并取平均值。结果表明制得的矢车菊素 3-葡萄糖苷单体纯度为92.7%。
对比例1
用体积比乙醇:水:甲酸:三氟乙酸=70:27:2:1的混合溶液为浸提剂,取红肉桃果实粉末20g加入40ml浸提剂中,避光超声波提取,浸提后在4℃下10000 rpm离心10min,取上清液;将上清液用已活化的大孔树脂Amberlite XAD-7吸附,待吸附结束,用三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的80%乙醇洗脱,收集洗脱液于30℃下真空浓缩至无乙醇,得到花色素苷一次纯化液。
将花色素苷一次纯化液上反相C18色谱柱,分离条件为:
流动相A:甲醇:磷酸:三氟乙酸=97:2:1(V/V);
流动相B:水:磷酸:三氟乙酸=97:2:1(V/V);
流速:1.0 ml/min;
波长:515 nm;
柱温:25℃;
梯度冲洗:0~17 min,流动相B从95-44%;17~20 min,流动相B从44-95%。
用紫外检测器检测洗出液,根据所得的色谱图收集红肉桃果肉中主导花色素苷,将洗脱液真空浓缩干燥得到花色素苷粉末。
将花色素苷粉末以浸提剂溶解定容,再上反相C18色谱柱,色谱条件同上进行色谱分析;改变波长为280nm,其他条件同上再次进行色谱分析,得到的色谱图为图5-6。根据色谱图峰面积,根据标准品外标法测定和计算纯度,平行测定5次,并取平均值。结果表明制得的矢车菊素 3-葡萄糖苷单体纯度为70.6%。
对比例2
用体积比乙醇:水:甲酸:三氟乙酸=70:27:2:1的混合溶液为浸提剂,取红肉桃果实粉末20g加入40ml浸提剂中,避光超声波提取,浸提后在4℃下10000 rpm离心10min,取上清液;将上清液用已活化的大孔树脂Amberlite XAD-7吸附,待吸附结束,用三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的80%乙醇洗脱,收集洗脱液于30℃下真空浓缩至无乙醇,得到一次纯化液。取一次纯化液用已处理平衡好的葡聚糖凝胶Sephadex LH-20吸附,待吸附结束,用三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的20%甲醇洗脱,于30℃下真空浓缩至无甲醇,制得花色素苷二次纯化液;
将花色素苷二次纯化液上反相C18色谱柱,分离条件为:
流动相A:甲醇:磷酸:三氟乙酸=97:2:1(V/V);
流动相B:水:磷酸:三氟乙酸=97:2:1(V/V);
流速:1.0 ml/min;
波长:515 nm;
柱温:25℃;
梯度冲洗:0~17 min,流动相B从95-44%;17~20 min,流动相B从44-95%。
用紫外检测器检测洗出液,根据所得的色谱图收集红肉桃果肉中主导花色素苷,将洗脱液真空浓缩干燥得到花色素苷粉末。
将花色素苷粉末以浸提剂溶解定容,再上反相C18色谱柱,色谱条件同上进行色谱分析;改变波长为280nm,其他条件同上再次进行色谱分析,得到的色谱图为图7-8。根据色谱图峰面积,根据标准品外标法测定和计算纯度,平行测定5次,并取平均值。结果表明制得的矢车菊素 3-葡萄糖苷单体纯度为81.3%。
从实施例1、对比例1和对比例2可以看出,常规的花色素苷提取方法未经其它类型大孔树脂和葡聚糖凝胶等的结合,多次洗脱和纯化,即对比例1中直接用大孔树脂Amberlite Amberlite XAD-7吸附和三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的80%乙醇洗脱,而未先经葡聚糖凝胶SepHadex LH-20吸附纯化,三氟乙酸酸化的20%甲醇洗脱,以及更进一步的大孔树脂SP700吸附,三氟乙酸酸化的60%乙醇洗脱除去非花色素苷的酚类物质的方法,所得到的花色素苷纯度低,仅为70.6%;以及对比例2中仅用大孔树脂Amberlite XAD-7吸附和三氟乙酸酸化的PH值调节到2-3的80%乙醇洗脱,再经葡聚糖凝胶SepHadex LH-20吸附纯化,三氟乙酸酸化的20%甲醇洗脱,而未经大孔树脂SP700吸附,三氟乙酸酸化的60%乙醇洗脱的方法,所得到的花色素苷纯度也不能很好地满足提取工艺要求,仅为81.3%;而采用本发明的方案可有效除去非花色素苷的酚类物质,得到纯度高达92.7%的高纯度花色素苷。
Claims (4)
1.一种液相色谱搭载VWD检测器测定水果中糖组分的方法,其步骤包括:
a、配制4种糖的混合标准溶液,绘制标准溶液曲线;
b、从水果果肉中提取糖配制样品溶液;
c、在色谱条件下对样品溶液进行高效液相色谱分析,并用VWD检测器进行检测;
d、将样品溶液的分析结果与标准曲线做比对,得出样品溶液中的糖含量;
其中高效液相色谱分析的色谱条件为:
检测器:VWD检测器;
色谱柱:CARBOSep CHO-620 ,Ca型,6.5 mm×300 mm×10 um;
流动相:超纯水;
流速:0.5 ml/min;
波长:190 nm;
柱温:80℃;
时间:30min。
2.根据权利要求1所述的液相色谱搭载VWD检测器测定水果中糖组分的方法,其特征在于:步骤b中从果肉中提取糖配制样品溶液的步骤为:称取1g果肉,加入7 ml 80%乙醇,避光超声波提取10 min,4℃下10000 rpm离心10 min,取上清液定容到10ml;再吸取2ml到真空浓缩仪浓缩至干燥,用0.5ml超纯水溶解制得样品溶液,经0.22 mm有机滤头过滤。
3.根据权利要求2所述的液相色谱搭载VWD检测器测定水果中糖组分的方法,其特征在于:步骤a中配制4种糖的混合标准溶液的步骤为:分别准确称取1.6g各种糖的标准品,用超纯水溶解定容,制得浓度为160 g/L的标准溶液;分别移取1.00 ml各标准溶液,混合并用超纯水逐级稀释,制得混合标准溶液。
4.根据权利要求3所述的液相色谱搭载VWD检测器测定水果中糖组分的方法,其特征在于:所述糖包括蔗糖、葡萄糖、果糖和山梨醇。
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