CN104447397B - 具抗癌活性的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用 - Google Patents
具抗癌活性的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104447397B CN104447397B CN201410829304.9A CN201410829304A CN104447397B CN 104447397 B CN104447397 B CN 104447397B CN 201410829304 A CN201410829304 A CN 201410829304A CN 104447397 B CN104447397 B CN 104447397B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- schiff bases
- dibromosalicylaldehyde
- dibromosalicylaldehyde contracting
- ampd
- ampd schiff
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 title claims abstract description 39
- -1 AMPD schiff bases Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- JHZOXYGFQMROFJ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1C=O JHZOXYGFQMROFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 101150035093 AMPD gene Proteins 0.000 title claims abstract description 35
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000013461 design Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000011275 oncology therapy Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 16
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 6
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 description 2
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 description 2
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 244000309466 calf Species 0.000 description 2
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 description 2
- 210000003494 hepatocyte Anatomy 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 201000007270 liver cancer Diseases 0.000 description 2
- 210000005229 liver cell Anatomy 0.000 description 2
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 description 2
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 239000012980 RPMI-1640 medium Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 239000013553 cell monolayer Substances 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 239000012738 dissolution medium Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000005260 human cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- QTENRWWVYAAPBI-YCRXJPFRSA-N streptomycin sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](N=C(N)N)[C@H](O)[C@@H](N=C(N)N)[C@H](O)[C@H]1O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](N=C(N)N)[C@H](O)[C@@H](N=C(N)N)[C@H](O)[C@H]1O QTENRWWVYAAPBI-YCRXJPFRSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种具抗癌活性的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成方法及应用。3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的分子式为：C11H13Br2NO3，分子量为：366.93，具有良好的抗癌活性。(1)将2.799g分析纯的3,5-二溴水杨醛置于三口烧瓶中，加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解，然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇，再加入10ml的无水乙醇，水浴加热，设定温度为65℃，回流搅拌约120分钟。(2)于室温下冷却、自然挥发结晶，静置3天后，得到黄色块状晶体。3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱应用于制作抗癌药物。本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种具抗癌活性3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用。
背景技术
近年来研究发现希夫碱类化合物具有良好的抑菌、消炎、抗肿瘤等生物活性，希夫碱的合成及生物活性的研究已成为药物化学、生物学者研究的重要课题，为社会发展和技术进步发挥着日益重要的作用。特别是高效新药紧缺的现在，开发具良好抗癌活性的药物是解决高效新药紧缺问题方法之一。3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱具有独特的生物活性，可以用作设计合成具有应用前景的低毒有效的抗菌、抗肿瘤等药物，具有潜在用途。
发明内容
本发明的目的就是为设计合成具抗癌活性的化合物3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱及应用，利用水浴加热回流的方法合成3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱。
本发明涉及的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的分子式为：C11H13Br2NO3，分子量为：366.93，晶体结构数据见表一，键长键角数据见表二。
表一:3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的晶体学参数
表二:3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的键长和键角(°)
| Br2-C2 | 1.890(10) | C8-C10 | 1.548(16) |
| Br1-C4 | 1.908(11) | O3-C11 | 1.428(13) |
| O1-C1 | 1.287(13) | N1-C7 | 1.334(14) |
| O2-C10 | 1.410(14) | C5-C4 | 1.314(16) |
| C3-C4 | 1.442(16) | C5-C6 | 1.451(16) |
| C3-C2 | 1.328(17) | C2-C1 | 1.417(16) |
| C8-C11 | 1.529(13) | C7-C6 | 1.386(15) |
| C8-N1 | 1.450(15) | C1-C6 | 1.447(14) |
| C8-C9 | 1.521(15) | C8-C10 | 1.548(16) |
| Br2-C2 | 1.890(10) | O3-C11 | 1.428(13) |
| Br1-C4 | 1.908(11) | N1-C7 | 1.334(14) |
| O1-C1 | 1.287(13) | C5-C4-C3 | 120.9(10) |
| C2-C3-C4 | 119.4(11) | C3-C2-Br2 | 118.5(9) |
| C11-C8-C10 | 109.2(9) | C3-C2-C1 | 123.7(10) |
| N1-C8-C11 | 108.3(9) | C1-C2-Br2 | 117.6(8) |
| N1-C8-C9 | 112.3(10) | N1-C7-C6 | 121.9(9) |
| N1-C8-C10 | 106.4(8) | O1-C1-C2 | 123.3(9) |
| C9-C8-C11 | 112.5(9) | O1-C1-C6 | 120.2(10) |
| C9-C8-C10 | 107.8(9) | C2-C1-C6 | 116.5(10) |
| O3-C11-C8 | 112.1(8) | C7-C6-C5 | 117.4(9) |
| C7-N1-C8 | 127.3(8) | C7-C6-C1 | 124.1(10) |
| C4-C5-C6 | 121.2(10) | C1-C6-C5 | 118.4(10) |
| C3-C4-Br1 | 116.6(9) | O2-C10-C8 | 109.0(9) |
| C5-C4-Br1 | 122.4(8) |
所述3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成方法具体步骤为：
(1)将2.799g分析纯的3,5-二溴水杨醛置于三口烧瓶中，加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解，然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇，再加入10ml的无水乙醇，水浴加热，设定温度为65℃，回流搅拌约120分钟。
(2)将步骤(1)得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶，静置3天后，得到黄色的块状晶体即化合物3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱。通过单晶衍射仪测定3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的结构。
所述3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱应用于做抗癌药物。
本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
附图说明
图1为本发明3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的实施图。
图2为本发明3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的结构图。
图3为本发明3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的三维结
构堆积图。
具体实施方式
实施例：
本发明涉及的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的分子式为：C11H13Br2NO3，分子量为：366.93，晶体结构数据见表一，键长键角数据见表二。
3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成方法具体步骤为：
(1)将2.799g分析纯的3,5-二溴水杨醛置于三口烧瓶中，加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解，然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇，再加入10ml的无水乙醇，水浴加热，设定温度为65℃，回流搅拌约120分钟。
(2)将步骤(1)得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶，静置3天后，得到黄色的块状晶体即化合物3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱。通过单晶衍射仪测定3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的结构。
具抗癌活性的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱对多种人肿瘤细胞株的增殖抑制活性实验：
(1)细胞株与细胞培养:
本实验选用人肝癌细胞株(BEL-7404)，人肝癌细胞(HepG2)，子宫颈癌细胞(HeLa)，人膀胱癌细胞(T-24)，正常人肝细胞株(HL-7702)等5种人细胞株。所有细胞株均培养在含10wt％小牛血清、100U/mL青霉素、100U/mL链霉素的RPMI-1640培养液内，置37℃含体积浓度5％CO2孵箱中培养。
(2)待测化合物的配制:
所用的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的纯度≥95％，将其DMSO储液用生理缓冲液稀释后配制成20μmol/L的终溶液，其中助溶剂DMSO的终浓度≤1％，测试该浓度下化合物对各种肿瘤细胞生长的抑制程度。
(3)细胞生长抑制实验(MTT法):
1)取对数生长期的肿瘤细胞，经胰蛋白酶消化后，用含10％小牛血清的培养液配制成浓度为5000个/ml的细胞悬液，以每孔190μl接种于96孔培养板中，使待测细胞密度至1000～10000孔(边缘孔用无菌PBS填充)；
2)5％CO2，37℃孵育24小时，至细胞单层铺满孔底，每孔加入一定浓度梯度的药物10μL，每个浓度梯度设4个复孔；
3)5％CO2，37℃孵育48小时，倒置显微镜下观察；
4)每孔加入10μL的MTT溶液(5mg/mLPBS，即0.5％MTT)，继续培养4小时；
5)终止培养，小心吸去孔内培养液，每孔加入150μL的DMSO充分溶解甲瓒沉淀，振荡器混匀后，在酶标仪用波长为570nm，参比波长为450nm测定各孔的光密度值；
6)同时设置调零孔(培养基、MTT、DMSO)，对照孔(细胞、相同浓度的药物溶解介质、培养液、MTT、DMSO)。
7)根据测得的光密度值(OD值)，来判断活细胞数量，OD值越大，细胞活性越强。利用公式：
计算药物对肿瘤细胞生长的抑制率，再以Bliss法分别计算各受试化合物对多种人肿瘤细胞株及人正常肝细胞株的IC50值。
所述3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱对人肝癌细胞株(BEL-7404)，人肝癌细胞(HepG2)，子宫颈癌细胞(HeLa)，人膀胱癌细胞(T-24)，正常人肝细胞株(HL-7702)等肿瘤细胞生长的抑制率见表三，对多种人肿瘤细胞株及人正常肝细胞株的IC50值见表四。
表三:3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱对不同细胞株的抑制率
| BEL-7404 | HepG2 | HeLa | T-24 | HL-7702 |
| 35.27±1.15 | 30.43±1.02 | 26.91±1.60 | 40.05±1.66 | 35.97±1.14 |
表四:3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱对不同细胞株的半数抑制浓度(IC50，μM)
| BEL-7404 | HepG2 | HeLa | T-24 | HL-7702 |
| 81.23±1.03 | 112.91±0.69 | 162.65±3.62 | 30.31±1.81 | 95.36±3.65 |
Claims (2)
1.一种具抗癌活性的化合物3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱，其特征在于3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱分子式为：C11H13Br2NO3，分子量为：366.93，晶体结构数据见表一，键长键角数据见表二；
所述3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成方法具体步骤为：
(1)将2.799g分析纯的3,5-二溴水杨醛置于三口烧瓶中，加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解，然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇，再加入10ml的无水乙醇，水浴加热，设定温度为65℃，回流搅拌约120分钟；
(2)将步骤(1)得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶，静置3天后，得到黄色的块状晶体即化合物3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱；通过单晶衍射仪测定3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的结构；
表一:3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的晶体学参数
表二:3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的键长和键角(°)
。
2.根据权利要求1所述的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的应用，其特征在于3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱作为制备抗癌药物的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410829304.9A CN104447397B (zh) | 2014-12-26 | 2014-12-26 | 具抗癌活性的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410829304.9A CN104447397B (zh) | 2014-12-26 | 2014-12-26 | 具抗癌活性的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104447397A CN104447397A (zh) | 2015-03-25 |
| CN104447397B true CN104447397B (zh) | 2016-04-06 |
Family
ID=52894231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410829304.9A Active CN104447397B (zh) | 2014-12-26 | 2014-12-26 | 具抗癌活性的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104447397B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106432284A (zh) * | 2016-09-13 | 2017-02-22 | 桂林理工大学 | 3,5‑二溴水杨醛缩‑2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇席夫碱铜配合物及合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4073942A (en) * | 1972-10-23 | 1978-02-14 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Halo-substituted hydroxybenzyl-amines as secretolytic agents |
-
2014
- 2014-12-26 CN CN201410829304.9A patent/CN104447397B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4073942A (en) * | 1972-10-23 | 1978-02-14 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Halo-substituted hydroxybenzyl-amines as secretolytic agents |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Antitumour activities of some schiff bases derived from benzoin,salicylaldehyde, amino phenol and 2,4 dinitrophenyl hydrazine;M. Jesmin et al.;《Thai J. Pharm. Sci.》;20101231;第34卷;第21页第1段至第31页倒数第1段 * |
| Biological Activities of Schiff Bases and Biological Activities of Schiff Bases and Their Complexes: A Review of Recent Works;Wail Al Zoubi;《International Journal of Organic Chemistry》;20131130;第3卷;第73页第1段至第95页倒数第1段 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104447397A (zh) | 2015-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103976956B (zh) | 一种靶向抗肝癌纳米粒子及其制备方法和应用 | |
| CN109796497A (zh) | 一种以2-乙酰基-3-乙基吡嗪缩氨基硫脲为配体的铋化合物及其合成方法 | |
| CN104910196B (zh) | 一种手性四核铜基有机金属框架及其制备方法和应用 | |
| CN104447397B (zh) | 具抗癌活性的3,5-二溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用 | |
| CN104650121A (zh) | 具抗癌活性的配合物[Zn(H2L2)2](H2O)5的合成及应用 | |
| CN105693636B (zh) | 具抗癌活性的Cu(mtyp)2(H2O)2的合成及应用 | |
| CN108558952A (zh) | 一种2-苯基吡啶双核钯(ii)配合物及其制备方法和应用 | |
| CN104016957A (zh) | 7-甲基-3-香叶基黄酮和7-甲基-3-异戊烯基黄酮及其制备方法和应用 | |
| CN104649930B (zh) | 具抗癌活性的配合物[Zn(H2L4)2].(H2O)的合成及应用 | |
| CN104650157A (zh) | 具抗癌活性的配合物[Ni(H2L2)2](H2O)2的合成及应用 | |
| CN104447766A (zh) | 一种配合物[Cu2(L12)2]·(H2O)的原位合成及抗肿瘤应用 | |
| CN104402762B (zh) | 具抗癌活性的3，5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇希夫碱的合成及应用 | |
| CN103421048B (zh) | 一氯·二甲基亚砜·6-羟基氧化异阿朴啡合铂(ii)及其合成方法和应用 | |
| CN104447399A (zh) | 具抗癌活性的甲氧基水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用 | |
| CN104447398A (zh) | 具抗癌活性的5-溴水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用 | |
| CN104402761A (zh) | 具抗癌活性的乙氧基水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用 | |
| CN107488198B (zh) | 一种色胺酮铂配合物及其合成方法与应用 | |
| CN104817535A (zh) | 一种喹啉酮衍生物及其合成方法及应用 | |
| CN104725429A (zh) | 具抗癌活性的配合物Mn(H2L3)2的合成及应用 | |
| CN104649931A (zh) | 具抗癌活性的配合物Mn(H2L4)2的合成及应用 | |
| CN105037265A (zh) | 一类含查尔酮骨架的喹啉酮衍生物的制备方法及在抗癌药物中的应用 | |
| CN104387423A (zh) | 以手性化合物为配体的铂(ii)配合物及其合成方法和应用 | |
| CN104530098A (zh) | 单晶级[Cu2(L11)2]·(H2O)配合物的合成方法及作为抗癌药物应用 | |
| CN104447817B (zh) | 一种配合物[[Cu2(L7)(L10)]的原位合成及作为抗癌药物的应用 | |
| CN102977081B (zh) | 胡椒乙胺缩吡啶-2-甲醛及其合成方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20201214 Address after: 11 / F, Jingang building, south of Lianyungang Road, Sheyang Economic Development Zone, Sheyang County, Yancheng City, Jiangsu Province 224300 Patentee after: Li Zaigao Address before: 541004 the Guangxi Zhuang Autonomous Region Guilin Construction Road No. 12 Patentee before: GUILIN University OF TECHNOLOGY |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20150325 Assignee: Yancheng Aipinyue Network Technology Co.,Ltd. Assignor: Li Zaigao Contract record no.: X2023980047070 Denomination of invention: Synthesis and application of 3,5-dibromosalicylic aldehyde 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol Schiff base with anticancer activity Granted publication date: 20160406 License type: Common License Record date: 20231120 |
|
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract | ||
| EC01 | Cancellation of recordation of patent licensing contract |
Assignee: Yancheng Aipinyue Network Technology Co.,Ltd. Assignor: Li Zaigao Contract record no.: X2023980047070 Date of cancellation: 20240416 |
|
| EC01 | Cancellation of recordation of patent licensing contract |