CN104370740B - 乙酸异龙脑酯生产方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种乙酸异龙脑酯生产方法，主要解决现有技术中生产难以连续、劳动强度大、产品收率低的问题。本发明通过采用一种乙酸异龙脑酯生产方法，包括以下步骤：(1)蒎烯进入蒎烯异构化反应器，与异构化催化剂接触，生成包括莰烯的产品物流；(2)包括莰烯的产品物流进入莰烯塔精馏，塔顶为精莰烯，塔底为双戊烯；(3)精莰烯与醋酸进入莰烯酯化反应器，与酯化催化剂接触，生成包括乙酸异龙脑酯的产品物流；(4)包括乙酸异龙脑酯的产品物流进入精酯塔，塔顶产品为精莰烯和醋酸，塔底产品为乙酸异龙脑酯产品，精莰烯和醋酸进入醋酸塔，塔顶产品为醋酸，塔底产品为精莰烯的技术方案较好地解决了上述问题，可用于乙酸异龙脑酯生产中。

Description

乙酸异龙脑酯生产方法
技术领域
本发明涉及一种乙酸异龙脑酯生产方法。
背景技术
乙酸异龙脑酯是合成樟脑过程的重要中间体，主要是以莰烯和乙酸为原料通过酯化反应得到，其中莰烯是多种天然挥发油的成分，但含量不高，主要由松节油的主要成分α-蒎烯为原料经过异构反应得到。樟脑是一种萜类化合物，属双环单萜，广泛用于日常生活中，由于天然樟脑匮乏，合成樟脑日益受到重视，其中间体乙酸异龙脑酯的合成也越来越重要。
工业上用于α-蒎烯异构化反应的催化剂有很多种，但以酸性催化剂居多。美国专利USP2,799,717采用硫酸为催化剂，催化掺有薄荷二烯的α-蒎烯异构化反应，最优的原料与硫酸体积比为100:35，在35～65℃的反应温度下，得到了以α-松油烯、γ-松油烯和异松油烯为主产物且不含有二戊烯的混合产物。但采用液体酸为催化剂，存在环境污染且产品后处理复杂的问题。专利USP5385711采用多水高岭石催化蒎烯异构化反应，原料和催化剂体积比为25:1，在反应温度为155～165℃范围内，可以获得60％左右的莰烯产率(此时α-蒎烯的转化率为90％)。以上方法均存在催化剂回收重复利用过程复杂，劳动强度大，工艺不连续的问题。
工业上莰烯和乙酸酯化合成乙酸异龙脑酯的反应多采用硫酸、离子膜、阳离子交换树脂等作催化剂。传统的以硫酸为催化剂的工艺存在设备腐蚀严重、环境污染大、后处理麻烦等缺点，目前已基本淘汰。以磺酸型离子膜为催化剂的间歇式反应工艺，存在劳动强度大、环境差、单程收率低等缺点，因此需要开发采用新型催化剂的连续化工艺来代替。中国专利CN101372453A描述了以酸性阳离子交换树脂为催化剂合成乙酸异龙脑酯的方法，采用固定床连续反应工艺，在反应温度40℃、空速1.2h-1、乙酸和莰烯质量比为1.5的条件下，乙酸异龙脑酯单程收率88.6％。该方法虽然获得了较高的单程收率，但离子交换树脂催化剂寿命短，且失活后不能再生，增加了生产成本，并产生大量的有机废物需要处理，增加了环保负担。中国专利CN1014056B描述了以天然丝光沸石为催化剂合成乙酸异龙脑酯的方法，采用固定床逆流式连续反应工艺，在反应温度65℃、空速0.04h-1、乙酸和莰烯摩尔比为1的条件下，产物中乙酸异龙脑酯的含量大于75％，经分馏后乙酸异龙脑酯的纯度大于90％，催化剂失活后可以再生。该方法虽然催化剂可以再生，保证了催化剂的长期使用，但产物收率低，副产物难以分离，导致产品纯度低，该方法反应空速过低，导致装置处理能力小，增加投资和能耗，而且天然丝光沸石的结构、组成受产地影响较大，其性能的不稳定和波动会导致生产难以稳定运行。
本发明有针对性的解决了该问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有技术中生产难以连续、劳动强度大、产品收率低的问题，提供一种新的乙酸异龙脑酯生产方法。该方法用于乙酸异龙脑酯生产中，具有生产连续、劳动强度小、产品收率高的优点。
为解决上述问题，本发明采用的技术方案如下：一种乙酸异龙脑酯生产方法，包括以下步骤：(1)蒎烯原料经加热后进入蒎烯异构化反应器，与异构化催化剂接触，生成包括莰烯的产品物流；(2)所述包括莰烯的产品物流进入莰烯塔精馏，塔顶产品为精莰烯，塔底产品为双戊烯；(3)所述精莰烯与醋酸原料混合，经加热后进入莰烯酯化反应器，与酯化催化剂接触，生成包括乙酸异龙脑酯的产品物流；(4)所述包括乙酸异龙脑酯的产品物流进入精酯塔，塔顶产品为精莰烯和醋酸混合液，塔底产品为乙酸异龙脑酯产品，所述精莰烯和醋酸混合液进入醋酸塔，塔顶产品为醋酸，塔底产品为精莰烯。
上述技术方案中，优选地，所述蒎烯异构化反应器、莰烯酯化反应器的热量均用低温热水移去。
上述技术方案中，优选地，所述醋酸塔顶得到的醋酸返回与醋酸原料混合，塔底得到的精莰烯返回与莰烯塔顶产品精莰烯混合。
上述技术方案中，优选地，所述异构化反应催化剂为偏钛酸，酯化催化剂为分子筛，蒎烯异构化反应器、莰烯酯化反应器均为列管式固定床反应器。
上述技术方案中，更优选地，所述分子筛选自HZSM-5、HZSM-22、HZSM-35、HMCM-49、HMCM-22、HMCM-56、HMCM-36、HMCM-41、HMCM-48、丝光沸石MOR、Hβ沸石、HY沸石、SAPO-34或SAPO-11中的至少一种。
上述技术方案中，优选地，所述异构化反应器压力为0～0.5MPaG，反应温度为80～180℃，蒎烯质量空速为0.1～2h-1。
上述技术方案中，优选地，所述莰烯塔操作压力以绝压计为0.005MPa～0.1MPa，操作温度为60～180℃；精酯塔操作压力以绝压计为0.005MPa～0.1MPa，操作温度为40～180℃；醋酸塔操作压力以绝压计为0.01MPa～0.2MPa，操作温度为80～180℃。
上述技术方案中，优选地，所述醋酸与精莰烯进料摩尔比为4～0.5:1。
上述技术方案中，优选地，所述莰烯酯化反应器压力为0～0.5MPaG，反应温度为40～120℃，蒎烯质量空速为0.1～2h-1。
上述技术方案中，优选地，所述蒎烯原料经加热至85～165℃后进入蒎烯异构化反应器；精莰烯与醋酸原料混合，经加热至45～110℃后进入莰烯酯化反应器。
本发明异构反应采用偏钛酸为催化剂，酯化反应采用分子筛为催化剂，反应条件温和，催化剂活性高、选择型好、环境友好，蒎烯异构化反应蒎烯转化率不小于98％，莰烯选择性不小于75％，莰烯酯化反应莰烯转化率不小于70％，乙酸异龙脑酯选择性不小于96％，催化剂活性高，产品收率高，使用寿命长，工艺连续，取得了较好的技术效果。
附图说明
图1为本发明所述方法的流程示意图。
1为蒎烯原料；2为蒎烯加热器；3为蒎烯异构化反应器；4为低温热水入口；5为低温热水出口；6为蒎烯异构化反应器出口管线；7为莰烯塔；8为莰烯塔顶出口管线；9为莰烯塔塔釜出口管线；10为莰烯塔底再沸器；11为莰烯塔顶冷却器；12为莰烯塔顶回流；13为莰烯塔顶回流罐；14、29为真空泵；15、30为不凝气；16为精莰烯缓冲罐；17为莰烯塔顶回流泵；18为精莰烯泵；19为酯化原料加热器；20为醋酸原料；21为莰烯酯化反应器；22为莰烯酯化反应器顶部出口管线；23为精酯塔；24为精酯塔顶出口管线；25为精酯塔顶回流；26为精酯塔顶冷却器；27为精酯塔底再沸器；28为精酯塔顶回流罐；31为精酯塔顶回流泵；32为精莰烯醋酸混合液泵；33为抽真空缓冲罐；34为乙酸异龙脑酯产品出口管线；35为醋酸塔；36为醋酸塔进料管线；37为醋酸塔底再沸器；38为醋酸塔底物料循环回精莰烯泵出口管线；39为循环醋酸至精莰烯泵出口管线；40为醋酸塔顶冷却器；41为醋酸塔顶回流；42为醋酸塔顶回流泵；43为醋酸塔顶回流罐；44为醋酸塔顶出口管线。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不仅限于本实施例。
具体实施方式
【实施例1】
在如图1所示的流程中，蒎烯原料为α-蒎烯质量分率为82.7％的精制松节油，经加热至120℃后自底部进入异构化反应器，在异构化反应器内反应，蒎烯质量空速为0.5h-1，反应器入口温度为120℃，反应压力为常压。异构化反应器出口温度为130℃，得到的反应产物分布如表1所示。
表1
组分 质量分数，％
α-蒎烯 0.90
β-蒎烯 0.06
莰烯 88.4
双戊烯 9.7
萜烯 1.0
异构化反应器出口反应产物进入莰烯塔，莰烯塔顶压力以绝压计为0.008MPa，采用真空泵抽真空的方式达到上述压力，莰烯塔釜温度为139℃，塔顶采用全凝器，塔顶馏出物为质量分率98.9％的精莰烯，与醋酸塔精馏而来的精莰烯混合，塔顶不凝气由真空泵抽出，莰烯塔釜液为双戊烯，冷却至40℃后送去储罐。
原料醋酸与醋酸塔精馏而来的醋酸混合，混合醋酸与精莰烯以摩尔比2:1混合，经加热至70℃后自底部进入酯化反应器，在酯化反应器内反应，醋酸与精莰烯混合进料中莰烯质量空速为0.5h-1，反应器入口温度为70℃，反应压力为常压。酯化反应器出口温度为85℃，催化剂采用HZSM-22分子筛，得到的反应产物分布如表2所示。
表2
组分 质量分数，％
水 0.09
醋酸 30.1
α-蒎烯 0.6
β-蒎烯 0.03
莰烯 15.9
双戊烯 0.01
萜烯 0.00
乙酸异龙脑酯 51.2
乙酸冰片酯 1.1
乙酸小茴香酯 1.1
酯化反应器出口产物进入精酯塔，精酯塔顶压力以绝压计为0.007MPa，塔釜温度为176℃，塔顶采用全凝器，塔顶馏出物为醋酸与精莰烯混合液，塔顶不凝气由真空泵抽出，塔釜液为合格乙酸异龙脑酯，冷却至70℃后送去储罐；醋酸与精莰烯混合液进醋酸塔，醋酸塔顶压力为常压，塔釜温度为169℃，塔顶采用全凝器，塔顶馏出物为醋酸，返回与醋酸原料混合，塔釜为精莰烯，返回与莰烯塔顶产品精莰烯混合。
异构化反应蒎烯转化率为98.2％，莰烯选择性为75.1％，莰烯酯化反应莰烯转化率为70.1％，乙酸异龙脑酯选择性为96.2％。
【实施例2】
按照实施例1所述的条件和步骤，所述蒎烯异构化反应器中反应温度为135℃，异构化反应蒎烯转化率为98.3％，莰烯选择性为73.8％，莰烯酯化反应莰烯转化率为70.9％，乙酸异龙脑酯选择性为96.8％。
【实施例3】
按照实施例1所述的条件和步骤，所述蒎烯异构化反应器中蒎烯质量空速为0.75h-1，异构化反应蒎烯转化率为96.8％，莰烯选择性为76.1％，莰烯酯化反应莰烯转化率为70.9％，乙酸异龙脑酯选择性为96.8％。
【实施例4】
按照实施例1所述的条件和步骤，所述莰烯酯化反应器中反应温度为100℃，异构化反应蒎烯转化率为98.2％，莰烯选择性为75.6％，莰烯酯化反应莰烯转化率为72.6％，乙酸异龙脑酯选择性为94.5％。
【实施例5】
按照实施例1所述的条件和步骤，所述莰烯酯化反应器中莰烯质量空速为0.75h-1，异构化反应蒎烯转化率为98.2％，莰烯选择性为75.6％，莰烯酯化反应莰烯转化率为67.4％，乙酸异龙脑酯选择性为97.3％。
【实施例6】
按照实施例1所述的条件和步骤，所述酯化反应进料莰烯与醋酸摩尔比为3，异构化反应蒎烯转化率为98.2％，莰烯选择性为75.6％，莰烯酯化反应莰烯转化率为67.7％，乙酸异龙脑酯选择性为97.1％。
【实施例7】
按照实施例1所述的条件和步骤，异构化反应器压力为0.2MPaG，莰烯酯化反应器压力为0.1MPaG，异构化反应蒎烯转化率为98.1％，莰烯选择性为75.3％，莰烯酯化反应莰烯转化率为70.3％，乙酸异龙脑酯选择性为96％。
【实施例8】
按照实施例1所述的条件和步骤，异构化反应器压力为0.1MPaG，莰烯酯化反应器压力为0.2MPaG，异构化反应蒎烯转化率为98.5％，莰烯选择性为74.8％，莰烯酯化反应莰烯转化率为69.7％，乙酸异龙脑酯选择性为96.4％。
【实施例9】
按照实施例1所述的条件和步骤，异构化反应器压力为0.3MPaG，莰烯酯化反应器压力为0.3MPaG，异构化反应蒎烯转化率为97.7％，莰烯选择性为75.7％，莰烯酯化反应莰烯转化率为69.5％，乙酸异龙脑酯选择性为96.6％。
【实施例10】
按照实施例1所述的条件和步骤，蒎烯异构化反应器中反应温度为115℃，莰烯酯化反应器反应温度为65℃，异构化反应蒎烯转化率为95.8％，莰烯选择性为77.2％，莰烯酯化反应莰烯转化率为67.4％，乙酸异龙脑酯选择性为97.2％。
【实施例11】
按照实施例1所述的条件和步骤，蒎烯异构化反应器中反应温度为120℃，莰烯酯化反应器反应温度为75℃，酯化催化剂采用SAPO-34分子筛。异构化反应蒎烯转化率为98.2％，莰烯选择性为75.3％，莰烯酯化反应莰烯转化率为72.3％，乙酸异龙脑酯选择性为95.4％。

Claims (6)

1.一种乙酸异龙脑酯生产方法，包括以下步骤：
(1)蒎烯原料经加热后进入蒎烯异构化反应器，与异构化催化剂接触，生成包括莰烯的产品物流；
(2)所述包括莰烯的产品物流进入莰烯塔精馏，塔顶产品为精莰烯，塔底产品为双戊烯；
(3)所述精莰烯与醋酸原料混合，经加热后进入莰烯酯化反应器，与酯化催化剂接触，生成包括乙酸异龙脑酯的产品物流；
(4)所述包括乙酸异龙脑酯的产品物流进入精酯塔，塔顶产品为精莰烯和醋酸混合液，塔底产品为乙酸异龙脑酯产品，所述精莰烯和醋酸混合液进入醋酸塔，塔顶产品为醋酸，塔底产品为精莰烯；
其中，所述蒎烯原料经加热至85～165℃后进入蒎烯异构化反应器；精莰烯与醋酸原料混合，经加热至45～110℃后进入莰烯酯化反应器；所述莰烯塔操作压力以绝压计为0.005MPa～0.1MPa，操作温度为60～180℃；精酯塔操作压力以绝压计为0.005MPa～0.1MPa，操作温度为40～180℃；醋酸塔操作压力以绝压计为0.01MPa～0.2MPa，操作温度为80～180℃；所述醋酸与精莰烯进料摩尔比为4～0.5:1；所述莰烯酯化反应器压力为0～0.5MPaG，反应温度为40～120℃，蒎烯质量空速为0.1～2h-1。
2.根据权利要求1所述乙酸异龙脑酯生产方法，其特征在于所述蒎烯异构化反应器、莰烯酯化反应器的热量均用低温热水移去。
3.根据权利要求1所述乙酸异龙脑酯生产方法，其特征在于所述醋酸塔顶得到的醋酸返回与醋酸原料混合，塔底得到的精莰烯返回与莰烯塔顶产品精莰烯混合。
4.根据权利要求1所述乙酸异龙脑酯生产方法，其特征在于所述异构化反应催化剂为偏钛酸，酯化催化剂为分子筛，蒎烯异构化反应器、莰烯酯化反应器均为列管式固定床反应器。
5.根据权利要求4所述乙酸异龙脑酯生产方法，其特征在于所述分子筛选自HZSM-5、HZSM-22、HZSM-35、HMCM-49、HMCM-22、HMCM-56、HMCM-36、HMCM-41、HMCM-48、丝光沸石MOR、Hβ沸石、HY沸石、SAPO-34或SAPO-11中的至少一种。
6.根据权利要求1所述乙酸异龙脑酯生产方法，其特征在于所述异构化反应器压力为0～0.5MPaG，反应温度为80～180℃，蒎烯质量空速为0.1～2h-1。
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