CN104277853B - 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示组件 - Google Patents
液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示组件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104277853B CN104277853B CN201410321795.6A CN201410321795A CN104277853B CN 104277853 B CN104277853 B CN 104277853B CN 201410321795 A CN201410321795 A CN 201410321795A CN 104277853 B CN104277853 B CN 104277853B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid crystal
- aligning agent
- formula
- polysiloxanes
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 162
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 52
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 82
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 63
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 37
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 28
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 12
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 230000000712 assembly Effects 0.000 claims 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 claims 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 61
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 29
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 15
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 8
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical class O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSSIZMPQSZKECB-UHFFFAOYSA-N (diethoxyamino)oxyethane Chemical compound CCON(OCC)OCC NSSIZMPQSZKECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 description 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000491 Polyphenylsulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- NFCHYERDRQUCGJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[SiH](OC)CCCOCC1CO1 NFCHYERDRQUCGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IQSBKDJPSOMMRZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl(methyl)silane Chemical compound C[SiH2]C=C IQSBKDJPSOMMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Chemical class 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
一种液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示组件。一种液晶取向剂，包括由下列平均组成式表示的聚硅氧烷：R1 aR2 bR3 cSiZ(4‑a‑b‑c)/2，其中Z为O、‑CnH2n‑或其组合，n为1至4的整数，R1为C1‑C40烃基，R2为具有环氧基的结构，R3为具有液晶基的结构，0<b<1，0<c<0.5，且0.5<(4‑a‑b‑c)/2<1.5。
Description
【技术领域】
本发明是有关于一种聚硅氧烷，且具体是有关于一种含有聚硅氧烷的液晶取向剂、以该液晶取向剂制成的液晶取向膜以及包含该液晶取向膜的液晶显示组件。
【先前技术】
液晶显示器的运作原理是利用外加电场使液晶分子排列状态改变，进而造成光的偏振状态与方向改变，因而得到明暗对比的显示效果。因液晶显示器具有体积小、重量轻、低电力消耗与显示质量佳等优点，近年来已成为平面显示器的主流。
随着屏幕尺寸的扩大，已发展出每一个像素中均装有薄膜晶体管(thin filmedtransistor，TFT)的液晶显示组件。当液晶分子置入一对含有电极的基板间，因液晶在平行与垂直分子方向的诱电率不同，因此可通过控制电场来控制液晶分子的排列方式。另一方面，由于液晶分子具有双折射特性，因此，通过液晶分子排列状态的改变可调控偏极光的偏极方向。
为了让液晶分子在基板上有均匀的倾角及固定方向的取向，在基板上会涂布一层取向膜，通过该取向膜来控制液晶分子的排列方向及提供液晶分子稳定的预倾角，且当外加电场关闭时，液晶分子靠着与取向膜界面的强作用力(anchoring force)及其自身的弹性而恢复到原先的排列。
目前工业界制备取向膜的典型方法是将有机薄膜涂布在基板表面上，利用摩擦或其它方式使得该薄膜表面的分子被定向，藉此让后续置入的液晶分子朝固定方向倾倒。有机薄膜的材料可选自聚乙烯醇、聚乙二醇、聚酰胺、聚酰胺酸或聚酰亚胺，其中聚酰胺酸和聚酰亚胺具有优异的热稳定性及良好的机械、电气与耐化性，常被利用作为取向膜材料。聚酰胺酸是通过二胺与四羧酸或二胺与四羧酸二酐进行聚合反应所获得的高分子，而聚酰亚胺一般是由聚酰胺酸进行高温脱水死循环反应(imidization)所制得。
电压保持率与液晶显示组件在开路状态下电压递减的情形有关。对于一个主动数组驱动的液晶显示组件而言，当某个像素暂时不显示画面时，此像素的电路将呈现开路状态而开始放电，若该组件的电压保持率不高时，电极间的电压值会瞬间降低，使得液晶分子的取向变得凌乱，导致影像不佳，因此，要呈现高质量影像，电压保持率是很重要的指标，其必须高而均匀。
【发明内容】
本发明提供一种液晶取向剂、使用该液晶取向剂制成的液晶取向膜以及包括该液晶取向膜的液晶显示组件。这种液晶显示组件的电压保持率可高于本领域所熟知的那些。
本发明的液晶取向剂包括聚硅氧烷，所述聚硅氧烷由下列平均组成式表示：
R1 aR2 bR3 cSiZ(4-a-b-c)/2，其中
Z为O、-CnH2n-或其组合，n为1至4的整数
R1为C1-C40烃基，
R2为具有环氧基的结构，
R3为具有液晶基的结构，
0<b<1，
0<c<0.5，且
0.5<(4-a-b-c)/2<1.5。
在本发明的一个实施例中，具有液晶基的结构上的至少一个氢原子经氟原子取代。
在本发明的一个实施例中，具有液晶基的结构为由下式表示的结构：
＊-C2H4-Q1-A1-Z1-A2-Q2，其中
A1和A2分别是可经过取代的亚苯基、亚联苯基、亚环己基、亚二环己基或亚环己基亚苯基；
Z1是单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-COO-或可经过取代的C1-C10烷基，其中不相邻的-CH2-可各自独立地为-CH＝CH-、-C≡C-、-O-或-COO-取代；
Q1是单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-COO-或可经过取代的C1-C10烷基，其中不相邻的-CH2-可各自独立地为-CH＝CH-、-C≡C-、-O-或-COO-取代；
Q2是H、F或可经过取代的C1-C10烷基，其中不相邻的-CH2-可各自独立地为-CH＝CH-、-C≡C-、-O-或-COO-取代；且
＊为所述具有液晶基的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
在本发明的一个实施例中，具有液晶基的结构为由式1表示的结构：
式1，其中
R4为单键或C1-C20亚烷基、C6-C20亚苯基、C6-C20亚环己基、C6-C20亚氟代苯基、C6-C20亚氟代环己基或上述基团的组合，
R5为C1-C20烷基、C6-C20苯基、C6-C20环己基、C6-C20氟代苯基、C6-C20氟代环己基或上述基团的组合，
m和p分别为0至4的整数，
＊为式1表示的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
在本发明的一个实施例中，具有液晶基的结构为由式2表示的结构：
式2，其中
＊表示由式2表示的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
在本发明的一个实施例中，具有环氧基的结构为由式3或式4表示的结构：
式3，
式4，其中
R6、R7和R8分别为C1-C10亚烃基，
＊为式3或式4表示的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
在本发明的一个实施例中，c/b<1。
在本发明的一个实施例中，液晶取向剂更包括聚酰亚胺和聚酰亚胺前体，其中聚硅氧烷在液晶取向剂中占固含量比例为0.05重量％～5重量％，优选为0.1重量％～1重量％。
本发明的液晶取向膜是通过将前述的液晶取向剂涂布至基板上而制得。
本发明的液晶显示组件包括前述的液晶取向膜。
综上所述，本发明提供一种液晶取向剂，其包括聚硅氧烷，且聚硅氧烷上连接有具有环氧基的结构和具有液晶基的结构。采用此液晶取向剂制成液晶显示组件的液晶取向膜，可改善其显示效能。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例作详细说明如下。
【实施方式】
在本文中，如果没有特别指明某一基团是否经过取代，则该基团可表示经取代或未经取代的基团。例如，“烷基”可表示经取代或未经取代的烷基。另外，对某一基团冠以“CX”来描述时，表示该基团的主链具有X个碳原子。
在本文中，有时以键线式(skeleton formula)表示化合物结构。这种表示法可以省略碳原子、氢原子以及碳氢键。当然，结构式中有明确绘出官能团的，则以所绘出的为准。
在本文中，由“一数值至另一数值”表示的范围，是一种避免在说明书中一一列举该范围中的所有数值的概要性表示方式。因此，某一特定数值范围的记载，涵盖该数值范围内的任意数值以及由该数值范围内的任意数值界定出的较小数值范围，如同在说明书中明文写出该任意数值和该较小数值范围一样。例如，“0.1重量％～1重量％”的范围，无论说明书中是否列举其它数值，均涵盖“0.5重量％～0.8重量％”的范围。
本发明第一实施方式提出一种液晶取向剂，其含有由下列平均组成式(averagecomposition formula)表示的聚硅氧烷：R1 aR2 bR3 cSiZ(4-a-b-c)/2。此式中，Z为O、-CnH2n-或其组合，n为1至4的整数；R1为C1-C40烃基；R2为具有环氧基的结构；R3为具有液晶基的结构；0<b<1；0<c<0.5；且0.5<(4-a-b-c)/2<1.5。
此实施方式中，具有环氧基的结构R2指含环氧基(epoxy group)的任意结构，例如由式3或式4表示的结构：
式3，
式4，其中
R6、R7和R8分别为C1-C10亚烃基，
＊为式3或式4表示的结构与聚硅氧烷中的某一硅原子的键结位置。
此实施方式中，“具有液晶基的结构”中所谓“液晶基(mesogenic unit)”是指在分子结构中能够促使分子形成液晶态的结构，其可能具有由苯环或环己烷环构成的双环结构。例如，具有液晶基的结构可以是由下式表示的结构：
＊-C2H4-Q1-A1-Z1-A2-Q2，其中
A1和A2分别是可经过取代的亚苯基、亚联苯基、亚环己基、亚二环己基或亚环己基亚苯基；
Z1是单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-COO-或可经过取代的C1-C10烷基，其中不相邻的-CH2-可各自独立地为-CH＝CH-、-C≡C-、-O-或-COO-取代；
Q1是单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-COO-或可经过取代的C1-C10烷基，其中不相邻的-CH2-可各自独立地为-CH＝CH-、-C≡C-、-O-或-COO-取代；
Q2是H、F或可经过取代的C1-C10烷基，其中不相邻的-CH2-可各自独立地为-CH＝CH-、-C≡C-、-O-或-COO-取代；且
＊为所述具有液晶基的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
更具体地说，具有液晶基的结构可以是由式1表示的结构：
式1，其中
R4为单键或C1-C20亚烷基、C6-C20亚苯基、C6-C20亚环己基、C6-C20亚氟代苯基、C6-C20亚氟代环己基或上述基团的组合，
R5为C1-C20烷基、C6-C20苯基、C6-C20环己基、C6-C20氟代苯基、C6-C20氟代环己基或上述基团的组合，
m和p分别为0至4的整数，
＊为式1表示的结构与聚硅氧烷中的某一硅原子的键结位置。
“具有液晶基的结构”的一个具体实例是由式2表示的结构：
式2，其中
＊表示由式2表示的结构与聚硅氧烷的某一硅原子的键结位置。
前述由平均组成式R1 aR2 bR3 cSiZ(4-a-b-c)/2表示的聚硅氧烷可通过一般的连接方式，使具有环氧基的化合物和具有液晶基的化合物与任意的聚硅氧烷进行反应，使“具有环氧基的结构”和“具有液晶基的结构”连接到聚硅氧烷的主链上。连接方式例如是通过硅氢化反应，在此前提下，待连接的聚硅氧烷应含有硅氢键(或烯基)，而具有环氧基的化合物和具有液晶基的化合物应对应含有烯基(或硅氢键)。
本实施方式中，液晶取向剂除了含有聚硅氧烷以外，还可以含有其它取向高分子，如聚酰胺酸(也可称之为聚酰亚胺前体)、聚酰亚胺、聚酰胺酸与聚酰亚胺的混合物、聚酰胺酸酯、聚酯、聚酰胺、纤维素衍生物、聚乙缩醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基马来酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。
此外，液晶取向剂也可以含有不同于前述的聚硅氧烷的有机硅(氧)烷化合物以及环氧化合物。
有机硅(氧)烷化合物例如可以是氨基丙基三甲氧基硅烷、氨基丙基三乙基硅烷、乙烯基甲基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧羰基-3-氨基丙基三乙氧基胺硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、N-双(氧基亚乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-双(氧基亚乙基)-3-氨基丙基三乙基硅烷。
环氧化合物例如可以是乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己烷二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二缩水甘油醚、1,3,5,6-四缩水甘油-2,4-己烷二醇、N,N,N’,N’-四缩水甘油基-间-苯二甲苯、1,3-双(N,N-二缩水甘油氨基甲基)环己烷、N,N,N’,N’-四缩水甘油基-4,4’-二氨基二苯基甲烷、3-(N-烯丙基-N-缩水甘油基)氨基丙基三甲氧基硅烷、3-(N,N-二缩水甘油基)氨基丙基三甲氧基硅烷。
再者，液晶取向剂也可以含有溶剂，例如N-甲基吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidinone，NMP)、γ-丁内酯(γ-butyrolactone)或乙二醇丁醚(butylcellosolve)。
由前述平均组成式表示的聚硅氧烷在液晶取向剂中所占的比例原则上没有限制，但是考虑到聚硅氧烷对取向膜带来的功效(下文将详述之)，其量不宜太低；再考虑到聚硅氧烷可能会降低液晶取向剂整体的润湿性，其量也不宜太高，因此，优选是占固含量比例介于0.05重量％～5重量％之间，例如0.1重量％～1重量％。
本发明的第二实施方式提供一种液晶取向膜，其可以是通过将第一实施方式所述的液晶取向剂涂布于基板上而制成。
一般而言，由前述方法形成的液晶取向膜的膜厚优选为0.005μm～0.5μm。液晶取向膜的厚度，通常会根据液晶取向剂的黏度及液晶取向剂的涂布方法而进行调整。另外，液晶取向膜的厚度，可利用段差计及椭圆偏光计(ellipsometer)等常见的膜厚测定装置进行测定。
在本实施方式中，基板可使用现有已知的任意基板，优选为可承受后述的处理条件者。例如可列举：塑料基板、玻璃环氧树脂基板、玻璃基板、陶瓷基板、金属基板等。
塑料基板的材料例如可列举：热硬化性树脂(例如环氧树脂、酚树脂、聚酰亚胺树脂、聚酯树脂等)、热塑性树脂(例如苯氧树脂、聚醚砜、聚砜、聚苯砜(polyphenylenesulfone)等)。
陶瓷基板的材料例如可列举：氧化铝、氮化铝、氧化锆、硅、氮化硅、碳化硅等。
玻璃基板的材料例如可列举：钠玻璃、钾玻璃、硼硅酸玻璃、石英玻璃、铝硅酸玻璃、铅玻璃等。
金属基板的材料例如可列举：铝、锌、铜等。
此外，基板亦可为上述塑料基板、玻璃基板、陶瓷基板、金属基板等积层(laminate)两层以上而成的结构。当然，亦可为具有图案化透明导电膜的基板。
在本实施方式中，将液晶取向剂涂布于基板上的方法例如可列举：滚轮涂布法、旋转涂布法、印刷法等。
再者，在本实施方式中，将液晶取向剂涂布至基板上以后可以对其进行烧制，烧制的方式例如是加热烘烤，而加热烘烤的方法则可列举：于烘箱或者红外线炉中进行加热处理的方法，或在热板上进行加热处理的方法等。通过加热烘烤，可以移除液晶取向剂内的有机溶剂，如果液晶取向剂含有聚酰胺酸，也可促使其进行脱水死循环反应。在本实施方式中，加热烘烤温度优选是80℃～300℃，更优选是100℃～240℃，最优选是120℃～220℃。
本发明的第三实施方式提供一种液晶显示组件，其包括第二实施方式中所述的液晶取向膜。至于液晶显示组件的制造方法，例如是先将第一实施方式中所述的液晶取向剂涂布至基板，接着对基板加热烘烤而形成液晶取向膜。基板例如是液晶显示组件用基板，而其材质例如是第二实施方式中所列举的材质。此外，涂布的方法以及加热烘烤的方法可使用第二实施方式中所列举的方法，亦可使用其它常见的任何方法。
接着，在本实施方式中，于液晶取向膜形成后，例如可通过卷绕有耐纶或棉纤维布的滚筒进行定向摩擦(rubbing)，使此液晶取向膜能够提供液晶分子取向性。
继而，在本实施方式中，在一个具有前述液晶取向膜的基板上涂布框胶，于另一具有前述液晶取向膜的基板上喷洒间隙物，然后将两个液晶取向膜基板以彼此刷膜方向互相垂直或互相平行的方式组合，并且于其间隙中注入液晶，再密封注射孔，而初步形成液晶显示组件。至于后续完成液晶显示组件的制备过程为本领域技术人员所周知，在此不再赘述。
〈实验〉
下文将参照实验例，更具体地描述本发明。虽然描述了以下实验，但是在不超出本发明范围的情况下，可适当地改变所用材料、其量及比率、处理细节以及处理流程等等。因此，不应由下文所述的实验对本发明作出限制性的解释。
在实验例中，取用各种具有环氧基的化合物和各种具有液晶基的化合物，以硅氢化反应的方式，将具有环氧基的结构和具有液晶基的结构连接到各种市售聚硅氧烷上，藉此得到合成例1至合成例6的聚硅氧烷，其中市售聚硅氧烷、具有环氧基的化合物和具有液晶基的化合物的产品名、组成式或结构式如下：
聚硅氧烷
具有环氧基的化合物
具有液晶基的化合物
在每个合成例中，硅氢化反应均进行到使初始聚硅氧烷上的硅氢键耗尽的程度。如果同时添加了具有环氧基的化合物和具有液晶基的化合物，则前者和后者的摩尔比例在所有合成例中均为9：1。以下针对合成例6进行说明，其余合成例的合成流程和合成例6相似。
在有磁石、滴液漏斗、温度计及回流冷凝管的反应釜中，加入21.76g(含有0.166mole Si-H)的H3(重量平均分子量为7380)、0.01536g的Pt和16.61g的甲苯，加热至120℃并混合均匀。接着，从滴液漏斗以每分钟0.5g的速度缓慢将5.25g(0.0166mole)V2PGP1滴入，待完全滴完，于120℃下进行硅氢化反应，历时反应5小时。接着，将17.07g(0.15mole)AGE从滴液漏斗缓慢加到反应釜中，于125℃下进行硅氢化反应，历时3小时。反应结束后，将反应釜降至室温抽真空，再加热至110℃进行纯化，将甲苯馏出。
对有机硅氧烷产品进行IR分析，于2100cm-1吸收峰附近已无吸收信号，确认Si-H位置已被液晶基和环氧基取代。以凝胶渗透层析法测定以二甲基甲酰胺(DMF)为展开溶剂，测得聚苯乙烯换算的重量平均分子量，确认无小分子(具有环氧基的化合物和具有液晶基的化合物)残留。
表1整理了合成例1至合成例6的聚硅氧烷的原料和其反应后的重量平均分子量。其中，合成例1和合成例2的聚硅氧烷包括具有环氧基的结构，合成例3至合成例6的聚硅氧烷既包括具有环氧基的结构又包括具有液晶基的结构。
表1
电压保持率
取合成例1的聚硅氧烷，以0％(比较例1-1)、0.1％(实验例1-1)、0.3％(实验例1-2)、0.5％(实验例1-3)和1％(实验例1-4)的相对固含量分别添加于聚酰胺酸溶液RA9002-N2及RA9002-V4(达兴材料生产)，并以重量比1：1的N-甲基吡咯酮(NMP)/乙二醇丁基醚(BC)混合溶剂稀释成固含量为6.5wt％的液晶取向剂。将如上述制备的液晶取向剂涂布于附有ITO透明电极的玻璃基板上，在85℃的加热板上预烤135秒后，移置230℃的烘箱烘烤30分钟，以形成厚度的薄膜(即液晶取向膜)。最后取一对形成有上述液晶取向膜的基板以熟知方法与液晶(购自Merck，型号LCT11506)组合，得到含有一对取向膜、夹置于该对取向膜间的液晶层及一对分别设置于该对取向膜远离该液晶层侧上的电极层的液晶显示组件。
以相同方式制成比较例1-2和实验例1-5至实验例1-8的液晶显示组件，但在制备过程中以合成例2的聚硅氧烷取代合成例1的聚硅氧烷，并以聚酰胺酸溶液RA9002-V4(达兴材料生产)取代聚酰胺酸溶液RA9002-N2。
将比较例1-1、比较例1-2以及实验例1-1至实验例1-8的液晶显示组件置于60℃烘箱内，对源头施加周波数0.6Hz、波高±5V(或±1V)、脉冲宽60微秒的矩形波，测量从解除施加到1667毫秒后的电压值。液晶显示组件的电压保持率(VHR)＝从解除施加到1667毫秒后的电压值/施加电压值×100％，结果整理于表1。
表2
比较表2的结果可知，不论是添加合成例1或合成例2的聚硅氧烷于聚酰胺酸溶液，随着添加比例的提高，液晶显示组件在1V和5V的VHR均有上升的趋势。显而易见的是，取向膜中含有具有环氧基的聚硅氧烷能够提升液晶显示组件的电性表现。
将上述合成例3的聚硅氧烷分别添加于聚酰胺酸溶液DA-1109(达兴材料生产)，并以重量比为10：55：35的N-甲基吡咯酮/乙二醇丁基醚/γ-丁内酯混合溶剂稀释成固含量为5.12wt％的液晶取向剂，并将液晶取向剂涂布于附有ITO透明电极的玻璃基板上，在85℃的加热板上预烤135秒后，移置230℃的烘箱烘烤30分钟，以形成厚度的薄膜。接着在薄膜上进行摩擦定向，以形成水平取向膜。最后取一对形成有上述取向膜的基板以熟知方法与液晶(购自于Merck，型号为08446)组合，得到含有一对取向膜、夹置于该对取向膜间的液晶层以及一对分别设置于该对取向膜远离该液晶层侧上的电极层的液晶显示组件(实验例1-9)。
以相同于实验例1-9的方式制作实验例1-10的液晶显示组件，但在制备过程中以合成例4的聚硅氧烷取代合成例3的聚硅氧烷。另外，以相同于实验例9的方式制作比较例1-3的液晶显示组件，但在聚酰胺酸溶液DA-1109中不添加聚硅氧烷。
将上述液晶显示组件置于60℃烘箱内，分别如前述方式测量1V与5V的电压保持率(VHR)，结果整理如下表3。
表3
比较表3的结果可知，当施加5V直流电于液晶显示组件时，实验例1-9和实验例1-10的液晶显示组件的VHR表现都较比较例1-3的液晶显示组件来得好。显而易见的是，取向膜中含有同时具有环氧基以及液晶基的聚硅氧烷也能够提升液晶显示组件的电性表现。
液晶预倾角
取比较例1-3、实验例1-9以及实验例1-10的液晶显示组件并测量液晶预倾角，其结果如下表4所示：
表4
比较表4的结果可知，在取向膜中添加连接有具有环氧基的结构和具有液晶基的结构的聚硅氧烷，可以适度调整液晶的预倾角。
液晶润湿性
将上述合成例5的聚硅氧烷以相对固含量0.1％分别添加于聚酰胺酸溶液RA9002-V4，并以重量比为1：1的N-甲基吡咯酮/乙二醇丁基醚混合溶剂稀释成固含量为6.5wt％的液晶取向剂，并将液晶取向剂涂布于附有ITO透明电极的玻璃基板上，在85℃的加热板上预烤135秒后，移置230℃的烘箱烘烤30分钟，以形成厚度的薄膜(实验例2-1的液晶取向膜)。
以相同方式制作实验例2-2和实验例2-3的液晶取向膜，但以合成例4和合成例6的聚硅氧烷取代合成例5的聚硅氧烷。
测量液晶在前述取向膜上的动态接触角，以评价其湿润性表现，其结果如下表5所示：
表5
比较表5的结果可知，取向膜中的聚硅氧烷的液晶基结构若经F原子取代，液晶在取向膜上的动态接触角将会下降。亦即，液晶基结构经F取代可改善取向膜的液晶湿润性不佳问题。
液晶响应时间
将上述合成例5的聚硅氧烷以相对固含量0.1％分别添加于聚酰胺酸溶液RA9002-V4，并以重量比为1：1的N-甲基吡咯酮/乙二醇丁基醚混合溶剂稀释成固含量为6.5wt％的液晶取向剂，并将液晶取向剂涂布于附有ITO透明电极的玻璃基板上，在85℃的加热板上预烤135秒后，移置230℃的烘箱烘烤30分钟，以形成厚度的薄膜(液晶取向膜)。最后取一对形成有上述取向膜的基板以熟知方法与液晶(购自于Merck，型号为LCT11506)组合，得到含有一对取向膜、夹置于该对取向膜间的液晶层及一对分别设置于该对取向膜远离该液晶层侧上的电极层的液晶显示组件(实验例3-1)。
以相同方式制作比较例3-1和实验例3-2的液晶显示组件，但在比较例3-1中，聚酰胺酸溶液RA9002-V4内不添加聚硅氧烷，而在实验例3-2中，以合成例4的聚硅氧烷取代合成例5的聚硅氧烷。
取上述液晶显示组件并测量其液晶回复速度(液晶响应时间)，其结果如下表6所示：
表6
比较表6的结果可知，取向膜中含有聚硅氧烷且聚硅氧烷上连接有具有液晶基的结构和具有环氧基的结构时，其液晶响应时间亦可变快。
综上所述，本发明提供一种液晶取向剂，其包括聚硅氧烷，且聚硅氧烷上连接有具有环氧基的结构和具有液晶基的结构。采用这种液晶取向剂制成液晶显示组件中的液晶取向膜可以提高液晶显示组件的电压保持率，也可以提高液晶对液晶取向膜的润湿性，调整液晶排列的预倾角，甚至缩短液晶响应时间。藉此，可改善液晶显示组件的显示效能。
虽然已以实施方式对本发明作出如上说明，然而，其并非用以限定本发明。任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的前提内，可以作出一些更改与修饰。故本申请的保护范围当以随附的权利要求所界定的为准。
Claims (13)
1.一种液晶取向剂，包括聚硅氧烷，所述聚硅氧烷由下列平均组成式表示：
R1 aR2 bR3 cSiZ(4-a-b-c)/2，其中
Z为O、-CnH2n-或其组合，n为1至4的整数，
R1为C1-C40烃基，
R2为具有环氧基的结构，
R3为具有液晶基的结构，
0<b<1，
0<c<0.5，且
0.5<(4-a-b-c)/2<1.5，
其中所述具有液晶基的结构为由下式表示的结构：
*-C2H4-Q1-A1-Z1-A2-Q2，其中
A1和A2分别是可经过取代的亚苯基、亚联苯基、亚环己基、亚二环己基或亚环己基亚苯基；
Z1是单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-COO-或可经过取代的C1-C10亚烷基，其中不相邻的-CH2-可各自独立地为-CH＝CH-、-C≡C-、-O-或-COO-取代；
Q1是单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-COO-或可经过取代的C1-C10亚烷基，其中不相邻的-CH2-可各自独立地为-CH＝CH-、-C≡C-、-O-或-COO-取代；
Q2是H、F或可经过取代的C1-C10烷基，其中不相邻的-CH2-可各自独立地为-CH＝CH-、-C≡C-、-O-或-COO-取代；且
*为所述具有液晶基的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
2.如权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述具有液晶基的结构上的至少一个氢原子经氟原子取代。
3.如权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述具有液晶基的结构为由式2表示的结构：
其中
*表示由式2表示的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
4.如权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述具有环氧基的结构为由式3或式4表示的结构：
其中
R6、R7和R8分别为C1-C10亚烃基，
*为式3或式4表示的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
5.如权利要求1所述的液晶取向剂，其中c/b<1。
6.如权利要求1所述的液晶取向剂，还包括聚酰亚胺或聚酰亚胺前体，其中所述聚硅氧烷在所述液晶取向剂中所占固含量的比例为0.05重量％～5重量％。
7.一种液晶取向剂，包括聚硅氧烷，所述聚硅氧烷由下列平均组成式表示：
R1 aR2 bR3 cSiZ(4-a-b-c)/2，其中
Z为O、-CnH2n-或其组合，n为1至4的整数，
R1为C1-C40烃基，
R2为具有环氧基的结构，
R3为具有液晶基的结构，
0<b<1，
0<c<0.5，且
0.5<(4-a-b-c)/2<1.5，
其中所述具有液晶基的结构为由式1表示的结构：
其中
R4为C1-C10亚烷基、亚苯基、亚环己基、亚氟代苯基、亚氟代环己基或上述基团的组合，
R5为C1-C10烷基、苯基、环己基、氟代苯基、氟代环己基或上述基团的组合，
m和p分别为0至4的整数，
*为式1表示的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
8.如权利要求7所述的液晶取向剂，其中所述具有液晶基的结构上的至少一个氢原子经氟原子取代。
9.如权利要求7所述的液晶取向剂，其中所述具有环氧基的结构为由式3或式4表示的结构：
其中
R6、R7和R8分别为C1-C10亚烃基，
*为式3或式4表示的结构与所述聚硅氧烷的硅原子的键结位置。
10.如权利要求7所述的液晶取向剂，其中c/b<1。
11.如权利要求7所述的液晶取向剂，还包括聚酰亚胺或聚酰亚胺前体，其中所述聚硅氧烷在所述液晶取向剂中所占固含量的比例为0.05重量％～5重量％。
12.一种液晶取向膜，其特征在于，所述液晶取向膜是通过将权利要求1～11中任一项所述的液晶取向剂涂布至基板上而制得。
13.一种液晶显示组件，包括如权利要求12所述的液晶取向膜。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW102125049A TWI490253B (zh) | 2013-07-12 | 2013-07-12 | 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 |
| TW102125049 | 2013-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104277853A CN104277853A (zh) | 2015-01-14 |
| CN104277853B true CN104277853B (zh) | 2016-08-24 |
Family
ID=52253206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410321795.6A Active CN104277853B (zh) | 2013-07-12 | 2014-07-08 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示组件 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104277853B (zh) |
| TW (1) | TWI490253B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170097552A (ko) * | 2016-02-18 | 2017-08-28 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 배향막을 형성하기 위한 액정 배향제, 액정 배향막 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
| TWI591101B (zh) * | 2016-04-18 | 2017-07-11 | 達興材料股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜及使用此液晶配向膜的液晶顯示裝置 |
| TWI679217B (zh) * | 2018-03-02 | 2019-12-11 | 達興材料股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58111923A (ja) * | 1981-12-25 | 1983-07-04 | Ricoh Co Ltd | 液晶表示素子 |
| EP0971016A1 (en) * | 1998-07-08 | 2000-01-12 | MERCK PATENT GmbH | Mesogenic estradiols |
| CN101851516A (zh) * | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂和液晶显示元件 |
| CN101889243A (zh) * | 2008-01-30 | 2010-11-17 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
| CN101910928A (zh) * | 2007-12-26 | 2010-12-08 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂以及液晶取向膜的形成方法 |
| CN102604652A (zh) * | 2011-01-13 | 2012-07-25 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶显示元件及其制造方法 |
| CN102994102A (zh) * | 2011-09-08 | 2013-03-27 | Jsr株式会社 | 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件、液晶显示元件的制造方法及聚有机硅氧烷 |
| JP2013064968A (ja) * | 2011-01-13 | 2013-04-11 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶表示素子及びこの製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5936000B2 (ja) * | 2010-04-22 | 2016-06-15 | 日産化学工業株式会社 | 液晶表示素子の製造方法 |
| JP5678824B2 (ja) * | 2011-01-05 | 2015-03-04 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、位相差フィルムの製造方法、位相差フィルム及び液晶表示素子 |
| TWI553040B (zh) * | 2011-05-27 | 2016-10-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | Silicon liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display components |
-
2013
- 2013-07-12 TW TW102125049A patent/TWI490253B/zh active
-
2014
- 2014-07-08 CN CN201410321795.6A patent/CN104277853B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58111923A (ja) * | 1981-12-25 | 1983-07-04 | Ricoh Co Ltd | 液晶表示素子 |
| EP0971016A1 (en) * | 1998-07-08 | 2000-01-12 | MERCK PATENT GmbH | Mesogenic estradiols |
| CN101910928A (zh) * | 2007-12-26 | 2010-12-08 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂以及液晶取向膜的形成方法 |
| CN101889243A (zh) * | 2008-01-30 | 2010-11-17 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
| CN101851516A (zh) * | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂和液晶显示元件 |
| CN102604652A (zh) * | 2011-01-13 | 2012-07-25 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶显示元件及其制造方法 |
| JP2013064968A (ja) * | 2011-01-13 | 2013-04-11 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶表示素子及びこの製造方法 |
| CN102994102A (zh) * | 2011-09-08 | 2013-03-27 | Jsr株式会社 | 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件、液晶显示元件的制造方法及聚有机硅氧烷 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI490253B (zh) | 2015-07-01 |
| CN104277853A (zh) | 2015-01-14 |
| TW201502171A (zh) | 2015-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106085464B (zh) | 配向膜材料、液晶显示面板的制作方法及液晶显示面板 | |
| JP6558245B2 (ja) | 横電界駆動方式用の液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| TW434276B (en) | Polyamic acid, polyimide film and liquid crystal aligning film and liquid crystal display element using the formers | |
| JP6064997B2 (ja) | ポリイミド系の液晶配向処理剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
| CN105814478B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 | |
| JP6008923B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
| JP2013120289A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| JP2011170321A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| CN104277853B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示组件 | |
| KR101972822B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막, 중합체, 화합물, 액정 표시 소자 및 액정 표시 소자의 제조 방법 | |
| CN104098496B (zh) | 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件及其制造方法 | |
| CN105694914B (zh) | 液晶配向剂及由该液晶配向剂形成的液晶配向膜及液晶显示元件 | |
| KR102558626B1 (ko) | 수지 조성물, 수지막 및 액정 표시 소자 | |
| KR20140102117A (ko) | 액정 표시 소자 및 그의 제조 방법 | |
| CN101885967A (zh) | 液晶配向液 | |
| TWI798503B (zh) | 液晶配向組成物、製備液晶配向膜之方法以及使用其之液晶配向膜與液晶顯示器 | |
| JP5668922B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| WO2020175559A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| JP7299556B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| JP7343059B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| KR20150094711A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
| WO2017065226A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
| CN109923469B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 | |
| TW202104360A (zh) | 薄膜及其製造方法 | |
| JP7311047B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |