CN104277214A - 一种油溶性聚醚胺硝酸酯及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种油溶性聚醚胺硝酸酯及其制备和应用；加入产物重量25～300ppm的催化剂，加入胺类化合物引发剂和环氧烷烃，摩尔比为1：100～1：1，加热至90～120℃，压力0.5～1.2MPa，待反应釜内温度恢复到加热温度，压力不变化时，保持1～3小时，降至室温，得到油溶性聚醚胺；使油溶性聚醚胺温度达到-10～0℃，加入醋酸酐，摩尔比为10：1～5：1，加入发烟硝酸，与油溶性聚醚胺的摩尔比为10：1～5：1，保持反应温度在15～30℃，得到油溶性聚醚胺硝酸酯；可用作柴油十六烷值改进剂，具有优良的低温启动性和润滑特性，对机器无腐蚀，增加设备的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及一种油溶性聚醚胺硝酸酯及其制备和应用。
背景技术
随着柴油车的普及化及柴油发动机的精细化，对柴油的质量，尤其是柴油的清净性和十六烷值要求越来越高。然而目前炼化柴油的能力还不能完全满足使用的要求，需要加入清净剂和十六烷值改进剂来快速、有效的提高柴油的品质。
中国发明专利CN101565377A公开了一种壬基酚聚氧丙烯醚胺，该产品的数均分子量且分子量分布为大于或等于1～3。制备方法是壬基酚聚氧丙烯醚在50～90℃和催化剂的存在下，与环氧氯丙烷反应，生成环氧化壬基酚聚氧丙烯醚，再将环氧化壬基酚聚氧丙烯醚中和脱水，在80～200℃条件下与有机胺反应，得到壬基酚聚氧丙烯醚胺粗产品，此粗产品经过脱溶剂和过滤处理，得到最终产品。该产品用于保持汽化器或喷射系统的清洁和润滑油清净分散添加剂。
中国发明专利CN 101921638 A介绍了一种柴油清净剂，其组成包括15-60%聚异丁烯丁二酰亚胺、5-20%聚烯烃胺、5-20%烷基咪唑、5-15%油酸甘油酯、20-70%有机溶剂。对柴油机油路和喷油嘴积起到良好的清洁效果。
中国发明专利CN 101586044 A介绍了一种柴油清净剂，它是以工业规模制备的硼钛分子筛为催化剂，过氧化物为氧化剂，制备环氧化聚异丁烯；以环氧化聚异丁烯为原料，胺解得到胺化醚化的聚异丁烯，该产品可以有效清除发动机喷嘴和进气阀积炭。
专利CN 101787092 A介绍了一种柴油十六烷值改进剂――胺基聚乙烯醇多硝酸酯及其制备方法，具体步骤包括首先将分子量较小的聚乙烯醇与硝酸反应得到聚乙烯醇多硝酸酯；其次利用胺化还原技术将聚乙烯醇多硝酸酯中的部分硝基还原为胺基，用以提高硝酸酯的稳定性。最终得到目标产品，专利指出将1‰该产品加入到柴油中，十六烷值可以提高6.7。
专利CN 101469284 A介绍了一种柴油十六烷值改进剂组合物以及含有该组合物的柴油，其中柴油十六烷值组合物包括有机过氧化物和有机胺。专利指出通过有机胺的稳定作用，可以提高有机过氧化物在与柴油中的稳定性。
专利CN 10665731 A公开了一种有机小分子组成的十六烷值改进剂组合物，其成分包括20-50%烷氧基单硝酸酯、15-45%烷氧基多硝酸酯和5-65%胺类化合物，其中胺类化合物作为稳定剂保证了此组合物的安全稳定可靠，该组合物以0.01-0.18%的用量加入到柴油中，最高可提高十六烷值9.7，从而改进柴油的燃烧性能。
较好的柴油清净剂为含氧化合物与含胺基的化合物，当两者同时存在于柴油中，具有很好的协同作用和清净作用。目前引入两种化合物采取的措施总共有三种，分别是：1、将小分子过氧化物与胺类化合物组成混合物一起加入到柴油中；2、将聚醚硝酸酯类化合物还原得到聚醚胺类化合物；3、通过化学反应将聚醚中的羟基端胺化制得聚醚胺。这些方法存在工艺复杂，产品质量不稳定、成本高等缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可分别作为柴油清净剂和十六烷值改进剂使用、性能优良的油溶性聚醚胺硝酸酯及其制备和应用。
本发明所述的油溶性聚醚胺硝酸酯，其分子通式为：
式中，m=0～5000,n=0～5000，m、n不同时为零，x≧1；R1为氢或C1～C30的长链烷烃，R2为氢或甲基，R3为C2～C30的长链烷烃。
本发明所述的油溶性聚醚胺硝酸酯的制备方法，其工艺步骤如下：
A、向有惰性气体保护的干燥反应釜中加入催化剂，催化剂的加入量为制得产物百分比重量的25～300ppm，再加入胺类化合物引发剂和环氧烷烃，胺类化合物引发剂与环氧烷烃的摩尔比为1：100～1：1，将反应釜加热至90～120℃，保持压力0.5～1.2MPa，反应进行后，反应釜内温度自动上升，压力开始下降，待反应釜内温度恢复到加热温度，并且压力不在变化时，继续保持1～3小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺；油溶性聚醚胺，其分子通式为：
式中，m=0～5000,n=0～5000，m、n不同时为零；R1为氢或C1～C30的长链烷烃，R2为氢或甲基，R3为C2～C30的长链烷烃。
B、将装有油溶性聚醚胺的反应釜放入冰浴中，使油溶性聚醚胺温度达到-10～0℃，向反应釜内加入醋酸酐，醋酸酐与油溶性聚醚胺的摩尔比为10：1～5：1，再加入发烟硝酸，发烟硝酸与油溶性聚醚胺的摩尔比为10：1～5：1，升温并保持反应温度在15～30℃，反应5～12小时，反应结束，得到油溶性聚醚胺硝酸酯。
所述的催化剂为Zn/Co类双金属催化剂，其结构中含有氯化锌、叔丁醇和水；或碱金属氢氧化物，包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯。
所述的催化剂加入量为制得产物百分比重量的25～100ppm。
胺类引发剂可以为单一胺，也可以使用两种胺并按任意比例的复配。包括氨气、正丙胺、二正丙胺、二异丙胺、二正丙胺、二己基胺、环己基胺、二环己基胺、乙二胺、三乙胺、二异辛胺、正辛胺、异辛胺、C8胺、C16～C24胺、二乙烯三胺、四乙烯五胺的一种或两种。
环氧烷烃包括环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或C5～C30的环氧烷烃的一种或两种按任意比例复配。
油溶性聚醚胺，是以胺类化合物作为引发剂，通过与环氧烷烃聚合形成油溶性聚醚胺，一步法制得油溶性聚醚胺的工艺方法简单，成本低，易于工业化生产，获得的油溶性聚醚胺可用作柴油清净剂。由于此工艺制备的聚醚胺中含有羟基，因此可以进一步将羟基酯化得到油溶性聚醚胺硝酸酯，可用作柴油十六烷值改进剂。
本发明具有以下特点：油溶性聚醚胺和油溶性聚醚胺硝酸酯与柴油的互溶性好，油溶性聚醚胺可以大幅度提高柴油清净性，同时油溶性聚醚硝酸酯可以作为柴油十六烷值改进剂。由于油溶性聚醚胺硝酸酯保留了油溶性聚醚的主链结构，因此也可以作为柴油清净剂使用。两种聚合物稳定性好，可以在常温常压下使用，添加剂量少，一般为0.05～0.5%，可大幅提高柴油清净性和十六烷值，增加热值，具有优良的低温启动性和润滑特性，对机器无腐蚀，改善了发动机的尾气排放污染，提高了发动机的动力性能和经济性能，增加了使用寿命，可以直接在常温常压下使用。
具体实施方式
实施例1
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的27.0毫克氢氧化钠催化剂，再加入186.4克二正丁胺引发剂与31.7克环氧乙烷和51.9克环氧丁烷的混合物，将反应釜加热至120℃，保持压力0.9MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续6小时，温度恢复到120℃，压力消失，继续保持3小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A1，分子式为：
将带有1mol油溶性聚醚胺A1的反应釜放入冰浴中，使油溶性聚醚胺A1温度达到-10℃，加入10mol醋酸酐，再缓慢加入10mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在15℃，反应5小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B1，分子式为：
实施例2
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的12.1毫克氢氧化钾催化剂，再加入200克二异辛胺引发剂与18.3克环氧乙烷和24.1克环氧丙烷的混合物，加热反应釜至110℃，保持压力1.2MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续5小时，温度恢复到110℃，压力消失，继续保持2小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A2，分子式为：
将带有1mol聚合物A2的反应釜放入冰浴中，使其温度达到0℃，加入5mol醋酸酐，再缓慢加入5mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在30℃，反应12小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B2，分子式为：
实施例3
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的1.8毫克Zn3[Co(CN)6]2·ZnCl2·t-BuOH·CeCl3·H2O催化剂，再加入10克环己基胺引发剂与721.1克环氧丁烷，加热反应釜至90℃，保持压力0.6MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续6小时，温度恢复到90℃，压力消失，继续保持1小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A3，分子式为：
将带有1mol聚合物A3的反应釜放入冰浴中，使其温度达到-3℃，加入8mol醋酸酐，再缓慢加入6mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在20℃，反应8小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B3，分子式为：
实施例4
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的29.6毫克Zn3[Co(CN)6]2·ZnCl2·t-BuOH·LaCl3·H2O催化剂，再加入50克二环己基胺引发剂与308.1克环氧乙烷和504.8克环氧丙烷的混合物，加热反应釜至100℃，保持压力0.6MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续9小时，温度恢复到100℃，压力消失，继续保持2小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A4，分子式为：
将带有1mol聚合物A4的反应釜放入冰浴中，使其温度达到-6℃，加入7mol醋酸酐，再缓慢加入6mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在25℃，反应10小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B4，分子式为：
实施例5
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的374.8毫克氢氧化铯催化剂，再加入60克正丙胺引发剂与1101.3克环氧乙烷和1802.8克环氧丙烷的混合物，加热反应釜至110℃，保持压力0.7MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续6小时，温度恢复到110℃，压力消失，继续保持3小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A5，分子式为：
将带有1mol聚合物A5的反应釜放入冰浴中，使其温度达到-1℃，加入9mol醋酸酐，再缓慢加入9mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在30℃，反应11小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B5，分子式为：
实施例6
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的54毫克氢氧化钾催化剂，再加入60克二正丙胺引发剂与1741.2克环氧丙烷，加热反应釜至95℃，保持压力0.5MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续5小时，温度恢复到95℃，压力消失，继续保持2小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A6，分子式为：
将带有1mol聚合物A6的反应釜放入冰浴中，使其温度达到-10℃，加入5mol醋酸酐，再缓慢加入6mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在15℃，反应5小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B6，分子式为：
实施例7
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的84.4毫克氢氧化钠催化剂，再加入70克二乙烯三胺引发剂与1198.2克环氧乙烷，加热反应釜至90℃，保持压力1.2MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续9小时，温度恢复到90℃，压力消失，继续保持1小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A7，分子式为：
将带有1mol聚合物A7的反应釜放入冰浴中，使其温度达到-4℃，加入8mol醋酸酐，再缓慢加入8mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在25℃，反应7小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B7，分子式为：
实施例8
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的79.9毫克Zn3[Co(CN)6]2·ZnCl2·t-BuOH·YbCl3·H2O催化剂，再加入100克C8胺引发剂与899.1克环氧丙烷，加热反应釜至100℃，保持压力0.9MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续8小时，温度恢复到100℃，压力消失，继续保持1小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A8，分子式为：
将带有1mol聚合物A8的反应釜放入冰浴中，使其温度达到-9℃，加入7mol醋酸酐，再缓慢加入5mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在25℃，反应5小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B8，分子式为：
实施例9
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的194.5毫克氢氧化铯催化剂，再加入50克二正丙胺引发剂与1741.2克环氧丙烷和370.2克1,2-环氧戊烷的混合物，加热反应釜至120℃，保持压力1.1MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续8小时，温度恢复到120℃，压力消失，继续保持2小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A9，分子式为：
将带有1mol聚合物A9的反应釜放入冰浴中，使其温度达到-10℃，加入6mol醋酸酐，再缓慢加入6mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在30℃，反应10小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B9，分子式为：
实施例10
将高压反应釜进行无水干燥处理，通入惰性气体，向反应釜中加入占制得产物重量的194.5毫克氢氧化钠催化剂，再加入80克正辛胺引发剂与881.0克环氧乙烷和9995.9克1,2-环氧C30烷的混合物，加热反应釜至110℃，保持压力1.2MPa，反应开始后，温度自动开始上升，压力开始下降，此反应过程持续10小时，温度恢复到110℃，压力消失，继续保持1小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺A10，分子式为：
将带有1mol聚合物A10的反应釜放入冰浴中，使其温度达到-2℃，加入5mol醋酸酐，再缓慢加入6mol发烟硝酸，升温并保持反应温度在15℃，反应9小时，反应结束后，得到油溶性聚醚胺硝酸酯B10，分子式为：
本发明不限于上述实施例。
油溶性聚醚胺的性能实验：
为了说明本发明提供的柴油清净剂的清洁作用，特在0号市售柴油中加入实施例中制备的柴油清净剂，分别装入7辆柴油车中进行7周的行车实验，同时还有一辆未加剂的柴油车进行实验，按照GB/T方法测定实验前后的车辆烟度，按照ISO4010放大测定喷嘴空气流量，并观察油耗，测定结果如表1.
表1
表2本发明的油溶性聚醚胺硝酸酯对柴油十六烷值的改进效果
Claims (8)
1.一种油溶性聚醚胺硝酸酯，其特征在于：其分子通式为：
式中，m=0～5000,n=0～5000，m、n不同时为零，x≧1；R1为氢或C1～C30的长链烷烃，R2为氢或甲基，R3为C2～C30的长链烷烃。
2.一种油溶性聚醚胺硝酸酯的制备方法，其特征在于：包括工艺步骤如下：
A、向有惰性气体保护的干燥反应釜中加入催化剂，催化剂的加入量为制得产物百分比重量的25～300ppm，再加入胺类化合物引发剂和环氧烷烃，胺类化合物引发剂与环氧烷烃的摩尔比为1：100～1：1，将反应釜加热至90～120℃，保持压力0.5～1.2MPa，反应进行后，反应釜内温度自动上升，压力开始下降，待反应釜内温度恢复到加热温度，压力不再变化时，继续保持1～3小时，停止加热并使反应釜降至室温，过滤，得到油溶性聚醚胺；
B、将装有油溶性聚醚胺的反应釜放入冰浴中，使油溶性聚醚胺温度达到-10～0℃，向反应釜内加入醋酸酐，醋酸酐与油溶性聚醚胺的摩尔比为10：1～5：1，再加入发烟硝酸，发烟硝酸与油溶性聚醚胺的摩尔比为10：1～5：1，升温并保持反应温度在15～30℃，反应5～12小时，反应结束，得到油溶性聚醚胺硝酸酯；
所述的催化剂为Zn/Co类双金属催化剂或碱金属氢氧化物。
3.根据权利要求2所述的一种油溶性聚醚胺硝酸酯的制备方法，其特征在于：催化剂为Zn/Co类双金属催化剂，其结构中含有氯化锌、叔丁醇和水。
4.根据权利要求2所述的一种油溶性聚醚胺硝酸酯的制备方法，其特征在于：催化剂为碱金属氢氧化物，选自氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化铯。
5.根据权利要求2所述的一种油溶性聚醚胺硝酸酯的制备方法，其特征在于：所述的催化剂加入量为制得产物百分比重量的25～100ppm。
6.根据权利要求2所述的一种油溶性聚醚胺硝酸酯的制备方法，其特征在于：胺类引发剂为单一胺或两种胺按任意比例的复配。
7.根据权利要求2所述的一种油溶性聚醚胺硝酸酯的制备方法，其特征在于：环氧烷烃选自环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或C5～C30的环氧烷烃的一种或两种按任意比例复配。
8.一种权利要求所述的油溶性聚醚胺硝酸酯的应用，其特征在于：该油溶性聚醚胺硝酸酯用作柴油十六烷值改进剂，添加量为柴油质量的0.05～0.5%。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150114 |