CN104276975A - 一种光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯及其制备方法与应用 - Google Patents

一种光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种偶氮苯含氟丙烯酸酯及其制备方法与应用。结构通式为：

Description

一种光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯合成方法及其应用。
背景技术
光响应材料具有响应条件易于控制，不必改变周围环境的优点，在刺激响应性材料制备中备受关注。偶氮苯中偶氮基团是一种具有光学活性的官能团，可以在光或热的作用下进行顺反异构化转变。含氟丙烯酸酯化合物因其优良的疏水疏油性，被应用于拒水、拒油、抗污整理剂，耐侯、防腐、防潮、自清洁涂料领域。向含氟丙烯酸酯引入偶氮苯基团，将赋予含氟丙烯酸酯光响应性，使其在信息存储、光控制药物释放、润湿性光控可调表面及光智能材料与器件等方面具有广阔的应用前景。
关于含氟偶氮苯化合物制备及应用的报道较少，主要分为两类。一类为氟原子在偶氮苯的苯环上，如：李响亮等制备的4-甲基丙烯酰氧基九氟偶氮苯，如式1所示：
该化合物在引发剂作用下可进行自由基聚合反应，制备相应聚合物。
另一类为含氟碳链在偶氮基团对位上，如：Ho Sun Lim制备的含-CF3的偶氮苯化合物，如式2所示：
其活性官能团为羧基，可用于表面接枝反应。
发明内容
本发明所要解决的问题是提供一种可参与聚合反应的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯。
为了解决上述问题，本发明提供了一种光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯，其特征在于，结构通式如下式所示：
其中：R1＝H或CH3；R2＝(CH2)mCnF2n+1，其中m为大于等于0的整数，n为2～8之间的整数。
优选地，所述R2官能团为全氟碳链、半氟碳链。
本发明还提供了上述光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1)：以对氨基苯甲酸为起始化合物，与氯化亚砜回流反应，减压蒸馏，除去过量氯化亚砜制得对氨基苯甲酰氯。
步骤2)：在无水溶剂中，以有机胺为缚酸剂，将对氨基苯甲酰氯与氟烷基醇反应制得对氨基苯甲酸含氟酯；
步骤3)：在0-5℃，对氨基苯甲酸含氟酯经盐酸/亚硝酸盐体系重氮化后，与苯酚钠溶液反应制得4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯；
步骤4)：将4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯溶于无水四氢呋喃，以三乙胺为缚酸剂，与甲基丙烯酰氯或丙烯酰氯反应，制得4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯或4-((4′-丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯。
优选地，所述步骤2)中的无水溶剂为甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、三氯甲烷和四氢呋喃中的任意一种或几种的混合物。
优选地，所述步骤2)中的有机胺为三乙胺或吡啶。
优选地，所述步骤2)中氟烷基醇的结构通式为HO(CH2)mCnF2n+1，其中m为大于等于0的整数，n为2～8之间的整数。
优选地，所述步骤3)中盐酸/亚硝酸盐体系为盐酸/亚硝酸盐的水溶液，其中盐酸与亚硝酸盐的摩尔比为5～15。
优选地，所述步骤3)中苯酚钠溶液由苯酚与氢氧化钠水溶液充分反应30～60min制得。
优选地，所述步骤3)的反应结束后用饱和碳酸氢钠水溶液将反应液的pH调至中性。
优选地，所述步骤4)的反应是在冰浴及氮气保护条件下，4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯、三乙胺、甲基丙烯酰氯(或丙烯酰氯)的摩尔比为1∶(2～5)∶(2～5)。
本发明还提供了上述光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的应用，其特征在于，用于光电信息材料、光响应拒水拒油整理剂的制备。
本发明提供的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯，可参与常见聚合反应，偶氮苯基团使其具有光控性能，可用于光电信息材料、光响应拒水拒油整理剂等的制备。与普通偶氮苯聚合物相比，较长含氟碳链可增强材料的防污、耐候、耐溶剂等性能。
附图说明
图1为实施例1制得的4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己酯的紫外吸收光谱图；
图2为实施例2制得的4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛酯的紫外吸收光谱图；
图3为实施例3制得的4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸酯的紫外吸收光谱图。
具体实施方式
为使本发明更明显易懂，兹以优选实施例，并配合附图作详细说明如下。
实施例1
1.4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己酯的制备
1)在氮气保护下，将3g的对氨基苯甲酸溶于15mL的氯化亚砜，85℃回流反应6h，减压蒸馏除去反应液中多余的氯化亚砜，得到的黄色液体即为对氨基苯甲酰氯，用于下一步反应；室温并氮气保护下，将对氨基苯甲酰氯溶于30mL的无水甲苯中，向其中加入6g 3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟-1-己醇，搅拌均匀后向其中逐滴加入3mL的三乙胺，密闭反应6h后，将反应液过滤，所得滤液蒸馏水洗三遍，有机层无水硫酸镁干燥过夜，旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析提纯，洗脱剂V石油醚∶V乙酸乙酯＝10∶1，得到纯化的对氨基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己酯。
2)冰浴下，将2g对氨基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己酯溶于20mL 2M HCl中，搅拌均匀后向其中逐滴加入1mL溶有0.4g NaNO2的水溶液，溶液变成黄色乳液，形成重氮盐，搅拌15min后，将0.5g的苯酚溶于30mL1M NaOH的水溶液并缓慢将其加入反应液中，继续保持冰浴下反应4h后，加饱和碳酸氢钠水溶液将反应液的pH调至中性，待产物沉淀后过滤，所得黄褐色固体即为粗产物。硅胶柱层析法提纯，洗脱剂V石油醚∶V乙酸乙酯＝10∶1，得4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己酯。
3)冰浴及氮气保护下，将1g的4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己酯溶于10mL无水四氢呋喃中，向其中加入0.6mL三乙胺，搅拌10min后向反应液中逐滴加入0.4mL的甲基丙烯酰氯，继续保持冰浴下反应1h，反应结束后滤去滤渣，所得滤液旋转蒸发除去溶剂及过量反应物，硅胶柱层析法提纯，洗脱剂V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶1，得到橙色固体即为目标化合物4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己酯。
2.4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己酯(后简写为C4)核磁数据
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(d，2H)，8.01(dd，2H)，7.34(d，2H)，6.42(s，1H)，5.83(s，1H)，4.70(t，2H)，2.73-2.61(m，2H)，2.11(s，3H).
1F NMR(400MHz，CDCl3)：δ-81.00(tt，3F)，-113.63--113.83(m，2F)，-124.41--124.49(m，2F)，-125.90-126.01(m，2F)
3.C4的光致异构性
用UV-Vis光谱表征光致变色性能，在365nm的紫外光照射下，C4发生了从反式到顺式的光致异构化转变，如图1所示。
实施例2
1.4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛酯的制备
1)室温并氮气保护下，将按实施例1制得的对氨基苯甲酰氯溶于30mL的无水甲苯中，向其中加入7.5g 3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟-1-辛醇，搅拌均匀后向其中逐滴加入3mL的三乙胺，密闭反应6h后，将反应液过滤，所得滤液蒸馏水洗三遍，有机层无水硫酸镁干燥过夜，旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析法提纯，洗脱剂V石油醚∶V乙酸乙酯＝10∶1，得到纯化的对氨基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛酯。
2)冰浴下，将2.5g对氨基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛酯溶于20mL2M HCl中，搅拌均匀后向其中逐滴加入1mL溶有0.4gNaNO2的水溶液，溶液变成黄色乳液，形成重氮盐，搅拌15min后，将0.5g的苯酚溶于30mL1MNaOH的水溶液并缓慢将其加入反应液中，继续保持冰浴下反应4h后，加饱和碳酸氢钠水溶液将反应液的pH调至中性，产物沉淀过滤，所得黄褐色固体为粗产物，硅胶柱层析法提纯，洗脱剂V石油醚∶V乙酸乙酯＝10∶1，得4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛酯。
3)冰浴及氮气保护下，将2g 4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛酯溶于10mL无水四氢呋喃中，向其中加入0.6mL三乙胺，搅拌10min后向反应液中逐滴加入0.4mL的甲基丙烯酰氯，继续保持冰浴下反应0.5～1h，反应结束后滤去滤渣，所得滤液旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析法提纯，洗脱剂V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶1，得到橙色固体即为目标化合物4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛酯。
2.4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛酯(后简写为C6)核磁数据
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(d，2H)，8.01(dd，2H)，7.34(d，2H)，6.42(s，1H)，5.84(s，1H)，4.70(t，2H)，2.73-2.61(m，2H)，2.11(s，3H).
1F NMR(400MHz，CDCl3)：δ-80.76(t，3F)，-113.45--113.62(m，2F)，-121.86(s，2F)，-122.88(s，2F)，-123.52(s，2F)，-126.11--126.20(m，2F)
3.C6的光致异构性
用UV-Vis光谱表征光致变色性能，在365nm的紫外光照射下，C6发生了从反式到顺式的光致异构化转变，如图2所示。
实施例3
1.4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸酯的制备
1)按实施例1步骤制得对氨基苯甲酰氯；室温并氮气保护下，将对氨基苯甲酰氯溶于30mL无水甲苯，向其中加入10g 3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟-1-癸醇，搅拌均匀后向其中逐滴加入3mL的三乙胺，密闭反应6h后，将反应液过滤，所得滤液蒸馏水洗三遍，有机层无水硫酸镁干燥过夜，旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析法提纯，洗脱剂V石油醚∶V乙酸乙酯＝10∶1，得到纯化的对氨基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸酯。
2)冰浴下，将3g对氨基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸酯溶于20mL 2M HCl中，搅拌均匀后向其中逐滴加入1mL溶有0.4g NaNO2的水溶液，溶液变成黄色乳液，形成重氮盐，搅拌15min后，将0.5g的苯酚溶于30mL1M NaOH的水溶液并缓慢将其加入反应液中，继续保持冰浴下反应4h后，加饱和碳酸氢钠水溶液将反应液的pH调至中性，产物沉淀过滤，所得黄褐色固体即为粗产物，硅胶柱层析法提纯，洗脱剂V石油醚∶V乙酸乙酯＝10∶1，得4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸酯。
3)冰浴及氮气保护下，将2.5g的4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸酯溶于10mL无水四氢呋喃中，向其中加入0.6mL三乙胺，搅拌10min后向反应液中逐滴加入0.4mL的甲基丙烯酰氯，继续保持冰浴下反应0.5～1h，反应结束后滤去滤渣，所得滤液旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析法提纯，洗脱剂V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶1，得到橙色固体即为目标化合物4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸酯。
2.4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸酯(后简写为C8)核磁数据
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(d，2H)，8.03(dd，2H)，7.36(d，2H)，6.42(s，1H)，5.84(s，1H)，4.68(t，J＝6.4Hz，2H)，2.74-2.61m，2H)，2.12(s，3H).
1F NMR(400MHz，CDCl3)：δ-80.75(t，3F)，-113.39--113.56(m，2F)，-121.63(s，2F)，-121.89(s，4F)，-122.70(s，2F)，-123.46(s，2F)，-126.06--126.14(m，2F)
3.C8的光致异构性
用UV-Vis光谱表征光致变色性能，在365nm的紫外光照射下，C8发生了从反式到顺式的光致异构化转变，如图3所示。

Claims (11)

1.一种光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯，其特征在于，结构通式如下式所示：
其中：R1＝H或CH3；R2＝(CH2)mCnF2n+1，其中m为大于等于0的整数，n为2～8之间的整数。
2.如权利要求1所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯，其特征在于，所述R2官能团为全氟碳链、半氟碳链。
3.一种权利要求1所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1)：以对氨基苯甲酸为起始化合物，与氯化亚砜回流反应，减压蒸馏，除去过量氯化亚砜制得对氨基苯甲酰氯。
步骤2)：在无水溶剂中，以有机胺为缚酸剂，将对氨基苯甲酰氯与氟烷基醇反应制得对氨基苯甲酸含氟酯；
步骤3)：在0-5℃，对氨基苯甲酸含氟酯经盐酸/亚硝酸盐体系重氮化后，与苯酚钠溶液反应制得4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯；
步骤4)：将4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯溶于无水四氢呋喃，以三乙胺为缚酸剂，与甲基丙烯酰氯或丙烯酰氯反应，制得4-((4′-甲基丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯或4-((4′-丙烯酰氧基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯。
4.如权利要求3所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中的无水溶剂为甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、三氯甲烷和四氢呋喃中的任意一种或几种的混合物。
5.如权利要求3所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中的有机胺为三乙胺或吡啶。
6.如权利要求3所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中氟烷基醇的结构通式为HO(CH2)mCnF2n+1，其中m为大于等于0的整数，n为2～8之间的整数。
7.如权利要求3所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中盐酸/亚硝酸盐体系为盐酸/亚硝酸盐的水溶液，其中盐酸与亚硝酸盐的摩尔比为5～15。
8.如权利要求3所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中苯酚钠溶液由苯酚与氢氧化钠水溶液充分反应30～60min制得。
9.如权利要求3所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤3)的反应结束后用饱和碳酸氢钠水溶液将反应液的pH调至中性。
10.如权利要求3所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤4)的反应是在冰浴及氮气保护条件下，4-((4′-羟基)苯基)偶氮基苯甲酸含氟酯、三乙胺、甲基丙烯酰氯(或丙烯酰氯)的摩尔比为1∶(2～5)∶(2～5)。
11.一种权利要求1所述的光致异构偶氮苯含氟丙烯酸酯的应用，其特征在于，用于光电信息材料、光响应拒水拒油整理剂的制备。
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