CN105541784A - 一种光致变色分子及其制备方法和应用 - Google Patents

一种光致变色分子及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种光致变色分子及其制备方法和应用；光致变色分子的结构包含了偶氮苯部分和Stenhouse加合物部分，由于其特殊的分子结构，使其在紫外及可见光光区均具有光响应活性，可制备遮光镜片以保护眼睛，或者制成光打印器件，通过光照打印出文字与图案；光致变色分子由含仲胺基的偶氮苯衍生物与含呋喃环的Stenhouse加合物之间通过化学键合得到，该制备方法操作简单、反应条件温和、成本低，满足工业化生产要求。

Description

一种光致变色分子及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种由偶氮苯与Stenhouse加合物组成的新型光致变色分子开关的制备及应用；属于光致变色材料领域。
背景技术
随着科学研究的不断探索与深入，现阶段已报道了很多的具有光致变色性质的分子开关，比如偶氮苯，二芳基乙烯衍生物，螺吡喃，Stenhouse加合物(S.Helmy,F.A.Leibfarth,etal.Photoswitchingusingvisiblelight:anewclassoforganicphotochromicmolecules.J.Am.Chem.Soc.,2014,136:8169-8172；S.Helmy,S.Oh,F.A.Leibfarth,etal.Designandsynthesisofdonor–acceptorstenhouseadducts:avisiblelightphotoswitchderivedfromfurfural.J.Org.Chem.,2014,79(23):11316–11329.)等。不同的波段的光照射，这些分子会有相应的一些响应或变化。包括一些光谱性质的变化及结构和构型上的变化，这些变化中通常会伴随着颜色变化，电荷分布的变化，分子尺寸的变化等等。这些分子的由于其独特的光致变色的性质，在生物、染料、检测、材料等诸多方面有着广泛的应用。
随着研究和应用不断深入，单通道调控的简单光致变色分子已经无法满足现实的需求。多通道调控的快速响应的光致变色分子由于其多波段的光响应及其独特的光化学性质，更加适合开发多功能化的器件，也更加能拓宽光致变色分子的应用前景。
发明内容
针对现有技术的缺陷，本发明的第一个目的是在于提供一种在多个光波段具有光响应、且响应快速的光致变色分子。
本发明的第二个目的是在于提供一种工艺条件温和、成本低廉、操作简单制备所述光致变色分子的方法。
本发明的第三个目的是在于提供所述光致变色分子的应用方法，将光致变色分子制成光打印器件或遮光镜片等，制得的光打印器件或遮光镜片具有多个光波段光响应特性、且相应快速的特点，且制备方法简单快捷、使用方便。
为了实现上述技术目的，本发明提供了一种光致变色分子，该光致变色分子(sten-azo)具有式1或式2结构：
其中，
R1为氧原子或硫原子；
X为基团中一种，R5为C1～C5的烷基；
R2为氢原子或羟基、羧基或C1～C5的烷基；
R3和R4各自独立地选自C1～C5的烷基、苯基或取代苯基。
优选的光致变色分子中，R5为甲基；R2为氢原子或羟基、羧基或甲基；R3和R4各自独立地选自甲基、苯基或卤素取代苯基。卤素取代苯基主要包括氟、氯溴取代的苯基。
本发明还提供了所述的光致变色分子的制备方法，该制备方法是由式5结构偶氮苯衍生物引发式3或式4结构Stenhouse加合物的呋喃环进行开环反应，即得；
其中，
R1为氧原子或硫原子；
X为基团中一种，R5为C1～C5的烷基；
R2为氢原子或羟基、羧基或C1～C5的烷基；
R3和R4各自独立地选自C1～C5的烷基、苯基或取代苯基。
优选的方案，式3结构中R5为甲基。
优选的方案，式5结构中R2为氢原子或羟基、羧基或甲基。
优选的方案，式4结构中R3和R4各自独立地选自甲基、苯基或卤素取代苯基。
优选的方案，反应条件为在室温下反应2～8h。
本发明采用的式3和式4结构化合物的合成参考文献(S.Helmy,F.A.Leibfarth,etal.Photoswitchingusingvisiblelight:anewclassoforganicphotochromicmolecules.J.Am.Chem.Soc.,2014,136:8169-8172)报道的方法合成。
本发明的光致变色分子的合成路线如下：以R2为H，R3和R4均为-CH3时为例进行说明；
(1)将化合物a、BPO、NBS和四氯化碳混合在100mL的烧瓶中，然后加热回流10～24h，待反应完全后，反应溶液减压旋蒸，柱色谱分离产物，用石油醚:二氯甲烷＝3:1淋洗，得到产物b；
(2)将(I)中得到得产物b、乙胺、K2CO3和DMF混合在一起，然后在氮气的保护下，加热回流8～16h，反应完全后，反应液减压旋蒸，残基用二氯甲烷稀释，然后用去离子水洗涤三次，合并有机相，并且减压旋蒸除去二氯甲烷，然后柱色谱分离产物，得到产物c；
(3)将化合物d和化合物e加入烧瓶中，然后加入水，然后在75℃下搅拌1-2h；在反应过程中会产生黄色沉淀，待反应完全后，过滤收集沉淀，将固体溶解于二氯甲烷，然后分别用饱和碳酸氢钠溶液和去离子水洗涤三遍，收集有机相并用硫酸钠干燥，然后将其除去溶剂，得到产物f；
(4)将化合物c和化合物f溶于四氢呋喃，然后在常温下，搅拌2～8h，反应完全后，除去溶剂，柱色谱分离产物，得到产物sten-azo1。
本发明还提供了所述的光致变色分子的应用，该应用方法是将光致变色分子应用于制备遮光镜片或光打印器件。
优选的方案，将光致变色分子与苯乙烯及聚苯乙烯加热搅拌溶解后，用有机溶剂稀释，再将稀释液涂布在基体上，所述基体置于黑暗环境中加热烘干，即得遮光镜片或光打印器件。
优选的方案，有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲醇、乙醇中至少一种。
优选的方案，基底为玻璃片基底、石英片基底或有机玻璃基底。
优选的方案，遮光镜片或光打印器件在紫外或可见光下照射1～3min，发生变色；再于75～85℃环境中放置3～5min，遮光镜片或光打印器件恢复原色。
本发明的光致变色分子sten-azo的光谱检测：将光致变色分子sten-azo配制成10μmol·L-1的甲苯溶液，然后分别测试紫外-可见光吸收光谱和荧光光谱。通过照射不同波段的光(365nm(8w)，430nm,525nm,365nm(100w))，观测器吸收光谱与荧光光谱变化情况，测试sten-azo的光致变色性质的可逆性。
本发明的光致变色分子制备光打印器件或遮光镜片的方法：将一定量的聚苯乙烯，苯乙烯及sten-azo分子混合均匀，在加热的条件下，搅拌均匀，形成均一清亮的油状物；该油状物留待下一步使用，将该油状物用有机溶剂稀释后，均匀的涂抹在基底上(如石英片)，然后在烘箱中加热烘干，形成均一的薄膜，制作好的器件可以应用于光打印或遮光镜片。
本发明的技术方案首次提供一种新型的光致变色分子(sten-azo)，其包含了特殊的偶氮苯部分和Stenhouse加合物部分，在可见光照条件下，Stenhouse加合物部分会发生异构化，其颜色由红色变为无色；而在紫外光照射下，其偶氮苯部分发生顺反异构，其紫外光区的吸收会发生明显下降；充分利用光致变色分子在紫外和可见光区具有显著吸收的特性，可制作遮光镜片以保护眼睛；也可以制备光打印器件，可通过光照打印出文字与图案。
相对现有技术，本发明的技术方案带来的有益技术效果：
(1)本发明的光致变色分子的制备方法操作简单，原料易得，反应条件温和。
(2)本发明的光致变色分子化学性质稳定，其具有独特和优良的光谱性质，在紫外和红外可见光区都具有光响应活性。
(3)本发明的光致变色分子可以应用于制备光打印器件和遮光镜片。
附图说明
【图1】为sten-azo1的四种异构体及其相互转换的实现途径；
【图2】为sten-zao1的四种异构体的紫外可见吸收光谱(图中A,B,C,D分别对应图1中的A,B,C,D四种异构体)；
【图3】为sten-azo1的核磁氢谱；
【图4】为sten-azo1可见光照射前后的紫外可见光吸收光谱(1为光照前，2为光照后)；
【图5】为sten-azo1可见光照射后，至于黑暗中，紫外可见光吸收光谱随时间(0～25min)的变化图；
【图6】为sten-azo1紫外光照射不同时间的吸收光谱变化，以及430nm光照之后的回复的吸收光谱(0为光照前，1为365nm照射5min，2为365nm照射10min，3为430nm照射1min)；
【图7】为sten-azo1在323nm和545nm处吸收随着重复的光循环的变化情况；
【图8】为sten-azo1作为器件的光打印应用的效果图；
【图9】为sten-azo1作为光打印器件的可重复利用的效果图。
具体实施方式
以下实施例旨在进一步说明本发明的内容，而不是限制本发明权利要求的保护范围。
实施例1
光致变色分子sten-azo1的制备：
将化合物a(2.14g,10.9mmol)，BPO(100mg,0.414mmol),NBS(2.00g.11.2mmol)和四氯化碳50mL混合在100mL的烧瓶中，然后加热回流16h待反应完全后，反应溶液减压旋蒸，柱色谱分离产物，用石油醚:二氯甲烷＝3:1淋洗，得到产物b2.12g(70.3％)；将上步反应中得到得产物b(0.5g,1.8mmol)，乙胺(0.18g,4mmol)，K2CO3(0.573g,4.2mmol)和15mLDMF混合在一起，然后在氮气的保护下，加热回流10h。反应完全后，反应液减压旋蒸，残基用二氯甲烷稀释，然后用去离子水洗涤三次，取有机相并旋蒸除去二氯甲烷，用柱色谱分离产物(DCM:CH3OH＝10:1)。得到产物c0.35g(82％)；将化合物d(1.51g,10.5mmol)和化合物e(0.961g,10mmol)加入烧瓶中，然后加入30mL水，然后在75℃下搅拌2h。在反应过程中会产生黄色沉淀，待反应完全后，过滤收集沉淀，将固体溶解于二氯甲烷，然后分别用饱和碳酸氢钠溶液和去离子水洗涤三遍，收集有机相并用硫酸钠干燥，然后将其除去溶剂，得到产物f1.98g(89.5％)；将化合物c(0.35g,1.5mmol)和化合物f(0.66g,3mmol)溶于10mL的四氢呋喃。然后在常温下，搅拌5h。反应完全后，除去溶剂。柱色谱分离产物(EtOAc:DCM＝1:1)，得到产物sten-azo10.25g(36.8％)。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ＝11.35(d,J＝42.7Hz,1H),7.97(dd,J＝14.5,7.7Hz,4H),7.55(d,J＝8.4Hz,3H),7.40(d,J＝7.8Hz,2H),7.34(d,J＝12.5Hz,1H),7.24(s,1H),6.74(dd,J＝12.2,1.6Hz,1H),6.17(dt,J＝33.9,12.3Hz,1H),4.68(d,J＝27.5Hz,2H),3.49(dq,J＝14.3,7.1Hz,2H),1.75(d,J＝3.8Hz,6H),1.31–1.19(m,3H).(见图3)。
实施例2
基于sten-azo1的器件制作：
将实例1中sten-azo1(1mg)，苯乙烯(4mL)及聚苯乙烯(2g)混合在一起，在加热条件下，搅拌至均一的油状物，将该油状物用二氯甲烷等易挥发的有机溶剂稀释，再将稀释后的溶液均匀涂抹在不同形状石英片基底上，然后在烘箱中加热挥发掉多余的溶剂，形成红色的薄膜。
实施例3
sten-azo1器件的应用：
将定制的镂空模板(字母或图案)盖在实例2中制作好的器件，然后用强光照射1-3min，然后器件上就会出现相应的文字或者图案，在80℃下的烘箱里放置3-5min，该器件就会恢复到原来的状态，可以再次使用。同时该器件还可以利用于遮光的镜片，遮挡强光保护眼睛。
图8光打印的实物效果图表明其光打印应用效果明显。
图9的效果图表明其光打印应用有良好的可重复利用的性质。

Claims (10)

1.一种光致变色分子，其特征在于：具有式1或式2结构：
其中，
R1为氧原子或硫原子；
X为基团中一种，R5为C1～C5的烷基；
R2为氢原子或羟基、羧基或C1～C5的烷基；
R3和R4各自独立地选自C1～C5的烷基、苯基或取代苯基。
2.根据权利要求1所述的光致变色分子，其特征在于：R5为甲基；R2为氢原子或羟基、羧基或甲基；R3和R4各自独立地选自甲基、苯基或卤素取代苯基。
3.权利要求1所述的光致变色分子的制备方法，其特征在于：由式5结构偶氮苯衍生物引发式3或式4结构Stenhouse加合物的呋喃环进行开环反应，即得；
其中，
R1为氧原子或硫原子；
X为基团中一种，R5为C1～C5的烷基；
R2为氢原子或羟基、羧基或C1～C5的烷基；
R3和R4各自独立地选自C1～C5的烷基、苯基或取代苯基。
4.根据权利要求2所述的光致变色分子的制备方法，其特征在于：R5为甲基；R2为氢原子或羟基、羧基或甲基；R3和R4各自独立地选自甲基、苯基或卤素取代苯基。
5.根据权利要求2所述的光致变色分子的制备方法，其特征在于：反应条件为在室温下反应2～8h。
6.根据权利要求1或2所述的光致变色分子的应用，其特征在于：应用于制备遮光镜片或光打印器件。
7.根据权利要求6所述的光致变色分子的应用，其特征在于：将光致变色分子与苯乙烯及聚苯乙烯加热搅拌溶解后，用有机溶剂稀释，再将稀释液涂布在基体上，所述基体置于黑暗环境中加热烘干，即得遮光镜片或光打印器件。
8.根据权利要求7所述的光致变色分子的应用，其特征在于：所述的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲醇、乙醇中至少一种。
9.根据权利要求7所述的光致变色分子的应用，其特征在于：所述的基底为玻璃片基底、石英片基底或有机玻璃基底。
10.根据权利要求7所述的光致变色分子的应用，其特征在于：所述的遮光镜片或光打印器件在紫外或可见光下照射1～3min，发生变色；再于75～85℃环境中放置3～5min，遮光镜片或光打印器件恢复原色。
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