CN104262078A - 氢氟氯丙烷向氟丙烯的转化 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及氢氟氯丙烷向氟丙烯的转化，描述了式CF3CX＝CX2的氟丙烯的制备方法，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F，所述方法包包括在无催化剂的情况下，在反应容器的气相中热解式CF3CXYCX2Y的氢氟氯丙烷，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F，并且一个Y为Cl，而另一个Y为H，所述反应容器保持足够高的温度以实施氢氟氯丙烷向氟丙烯的热解，其中用于制备氟丙烯的选择性为至少80％。

Description

氢氟氯丙烷向氟丙烯的转化
本申请是申请号为2009801427374，申请日为2009年10月23日，发明名称为“氢氟氯丙烷向氟丙烯的转化”的中国专利申请的分案申请。
相关专利申请的交叉引用
本专利申请要求2008年10月27日提交的美国临时申请61/108,585和2008年12月10日提交的美国临时申请61/121,248的优先权。
技术领域
此公开一般涉及氟化烯烃的合成方法。
背景技术
由于蒙特利尔议定书规定逐步停止使用损耗臭氧层的氯氟烃(CFC)和氢氯氟烃(HCFC)，因此在过去几十年来，碳氟化合物产业一直致力于寻找替代冷冻剂。许多应用的解决方案是将氢氟烃(HFC)化合物商业化以用作冷冻剂、溶剂、灭火剂、鼓泡剂和推进剂。目前应用最广泛的这些新型化合物例如HFC冷冻剂、HFC-134a和HFC-125具有零臭氧损耗潜势，因此不会受到由于蒙特利尔议定书而目前规定将其逐渐淘汰的影响。
除了臭氧损耗问题以外，全球变暖是与此众多应用相关的另一个环境问题。因此，需要既满足低臭氧损耗标准又具有低全球变暖潜势的组合物。据信某些氢氟烯烃符合这两个目标。因此，需要可提供卤代烃和氟代烯烃的制备方法，所述卤代烃和氟代烯烃不包含氯，同时具有低全球变暖潜势。
发明内容
描述了式CF3CX＝CX2的氟丙烯的制备方法，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F，所述方法包括在无催化剂的情况下，在反应容器的气相中热解式CF3CXYCX2Y的氢氟氯丙烷，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F，并且一个Y为Cl，而另一个Y为H，所述反应容器保持足够高的温度以实施氢氟氯丙烷向氟丙烯的热解，其中用于制备氟丙烯的选择性为至少80％。
以上综述以及以下发明详述仅出于示例性和说明性的目的，而不是对本发明进行限制，本发明受所附权利要求的限定。
具体实施方式
描述了式CF3CX＝CX2的氟丙烯的制备方法，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F，所述方法包括在无催化剂的情况下，在反应容器的气相中热解式CF3CXYCX2Y的氢氟氯丙烷，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F，并且一个Y为Cl，而另一个Y为H，所述反应容器保持足够高的温度以实施氢氟氯丙烷向氟丙烯的热解，其中氟丙烯制备的选择性为至少80％。
许多方面和实施方案已在上文进行了描述，并且仅是示例性而非限制性的。在读完本说明书后，技术人员应认识到，在不脱离本发明范围的情况下，其他方面和实施方案也是可能的。
通过阅读以下发明详述和权利要求，任何一个或多个实施方案的其它特征和有益效果将变得显而易见。
在提出下述实施方案详情之前，先定义或阐明一些术语。
如本文所用，术语热解和高温分解是指在无氧气或任何其它试剂的存在下，材料或化合物由于热而分解或降解。
如本文所用，反应容器是指其中以间歇模式或以连续模式实施反应的任何容器。适宜的容器包括间歇式反应容器或管式反应器。
在一个实施方案中，所述反应容器由耐腐蚀的材料构成，所述材料包括不锈钢、镍基合金、因康镍合金、蒙乃尔合金、金或衬金、或石英。
如本文所用，选择性百分比定义为以反应中形成的产物总量的分数形式表示的所形成期望产物的重量，不包括起始氯氟烃。
如本文所用，转化百分比定义为100％减去反应容器流出物中起始氢氟氯丙烷的重量百分比。
本文所述的氢氟氯丙烷具有式CF3CXYCX2Y，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F，并且一个Y为Cl，而另一个Y为H。如本文所述的氟丙烯具有式CF3CX＝CX2，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F。代表性的氢氟氯丙烷包括1,1,1,2-四氟-2-氯丙烷、1,1,1,2-四氟-3-氯丙烷、1,1,1,3-四氟-2-氯丙烷、1,1,1,3-四氟-3-氯丙烷、1,1,1,2,3-五氟-2-氯丙烷、1,1,1,2,3-五氟-3-氯丙烷、1,1,1,3,3-五氟-2-氯丙烷和1,1,1,3,3-五氟-3-氯丙烷。
代表性的氟丙烯包括2,3,3,3-四氟丙烯、1,3,3,3-四氟丙烯、1,2,3,3,3-五氟丙烯和1,1,3,3,3-五氟丙烯。
在一个实施方案中，氢氟氯丙烷为1,1,1,2-四氟-2-氯丙烷，并且氟丙烯为2,3,3,3-四氟丙烯。在另一个实施方案中，氢氟氯丙烷为1,1,1,2-四氟-3-氯丙烷，并且氟丙烯为2,3,3,3-四氟丙烯。在另一个实施方案中，氢氟氯丙烷为1,1,1,3-四氟-2-氯丙烷，并且氟丙烯为1,3,3,3-四氟丙烯。在另一个实施方案中，氢氟氯丙烷为1,1,1,3-四氟-3-氯丙烷，并且氟丙烯为1,3,3,3-四氟丙烯。在另一个实施方案中，氢氟氯丙烷为1,1,1,2,3-五氟-2-氯丙烷，并且氟丙烯为1,2,3,3,3-五氟丙烯。在另一个实施方案中，氢氟氯丙烷为1,1,1,2,3-五氟-3-氯丙烷，并且氟丙烯为1,2,3,3,3-五氟丙烯。在另一个实施方案中，氢氟氯丙烷为1,1,1,3,3-五氟-2-氯丙烷，并且氟丙烯为1,1,3,3,3-五氟丙烯。在另一个实施方案中，氢氟氯丙烷为1,1,1,3,3-五氟-3-氯丙烷，并且氟丙烯为1,1,3,3,3-五氟丙烯。
在一个实施方案中，氟丙烯通过氢氟氯丙烷的热脱氯化氢反应制得。此反应在没有催化剂的情况下选择性地发生。在一个实施方案中，将氢氟氯丙烷加入到反应容器中，其中将温度保持足够高以实施氢氟氯丙烷的热脱氯化氢反应。在一个实施方案中，温度足够高以使氢氟氯丙烷的热脱氯化氢反应达到至少50％的转化百分比。在另一个实施方案中，温度足够高以使氢氟氯丙烷的热脱氯化氢反应达到至少65％的转化百分比。在另一个实施方案中，温度足够高以使氢氟氯丙烷的热脱氯化氢反应达到至少80％的转化百分比。在另一个实施方案中，温度足够高以使氢氟氯丙烷的热脱氯化氢反应在至少12小时的连续操作内达到至少70％的转化百分比。
在一个实施方案中，将氢氟氯丙烷加入到反应容器内，其中将温度保持在约500℃至约700℃温度范围内。在另一个实施方案中，将反应容器的温度保持在约500℃至约650℃范围内。在另一个实施方案中，将反应容器的温度保持在足够高的温度，以80％或更高的选择性实施氢氟氯丙烷向氟丙烯的热解反应。在另一个实施方案中，将反应容器的温度保持在足够高的温度，以85％或更高的选择性实施氢氟氯丙烷向氟丙烯的热解反应。
在一个实施方案中，所述反应容器由耐腐蚀的材料构成。在一个实施方案中，这些材料包括合金如不锈钢、镍基合金、因康镍合金、蒙乃尔合金，以及金、衬金、或石英。
在一个实施方案中，在汽化器中将氢氟氯丙烷预加热至约30℃至约100℃的温度。在另一个实施方案中，在汽化器中将氢氟氯丙烷预加热至约30℃至约80℃的温度。
在一些实施方案中，使用惰性稀释气体作为氢氟氯丙烷的载气。在一个实施方案中，所述载气选自氮气、氩气、氦气或二氧化碳。
如本文所用，术语“包含”、“包括”、“具有”或它们的任何其它变型均旨在涵盖非排他性的包括。例如，包括要素列表的工艺、方法、制品或设备不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的或该工艺、方法、制品或设备所固有的其他要素。此外，除非有相反的明确说明，“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，以下任何一种情况均满足条件A或B：A是真实的(或存在的)且B是虚假的(或不存在的)，A是虚假的(或不存在的)且B是真实的(或存在的)，以及A和B都是真实的(或存在的)。
同样，使用“一个”或“一种”来描述本文所描述的要素和组分。这样做仅仅是为了方便，并且对本发明的范围提供一般性的意义。这种描述应被理解为包括一个或至少一个，并且该单数也包括复数，除非很明显地另指他意。
对应于元素周期表内列的族序号的使用参见“CRC Handbook ofChemistry and Physics”，第81版(2000-2001)中所述的“新命名法”公约。
除非另有定义，本文所用的所有技术和科学术语的含义均与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所描述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明实施方案的实施或测试中，但是下文描述了合适的方法和材料。本文提及的所有出版物、专利申请、专利以及其他参考文献均以全文引用方式并入本文，除非引用具体段落。如发生矛盾，则以本说明书及其所包括的定义为准。此外，材料、方法和实施例仅是示例性的，并不旨在进行限制。
实施例
本文所描述的概念将在下列实施例中进一步描述，所述实施例不限于权利要求中描述的本发明的范围。
图例
HFC-244bb为2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷
HFO-1234yf为2,3,3,3-四氟丙烯
HCFO-1233xf为2-氯-3,3,3-三氟丙烯
实施例1
实施例1展示在没有催化剂的情况下2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷向2,3,3,3-四氟丙烯的转化。
将具有约12英寸加热区域的空因康镍合金管(1/2英寸OD)加热至介于500℃和626℃之间的温度，并且采用2.4sccm(4.0×10-8m3)的N2扫气，以0.52mL/h的速率使HFC-244bb进料通过设定在40℃的汽化器。采用在线GCMS来分析反应器流出物，结果以摩尔百分比为单位报告。转化百分比、选择性百分比结果和操作温度报告于下表1中。
表1
实施例2
实施例2展示在没有催化剂的情况下2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷向2,3,3,3-四氟丙烯的转化。
将具有约12英寸加热区域的空因康镍合金管(1/2英寸OD)加热至575℃，并且采用3.6sccm(6.0×10-8m3)的N2扫气，以0.35mL/h的速率使HFC-244bb进料通过设定在40℃的汽化器。使反应器连续运作共19小时，并且定期取出样本，并且分析确定HFC-244bb的转化百分比，以及向HFO-1234yf的选择性采用在线GCMS来分析反应器流出物，并且下表2中的数据是给定条件下至少两次在线注射的平均值；百分比为摩尔百分比。表2中的数据示出在19小时操作期间内此反应经由HCl消除制得HFO-1234yf的性能。
表2
实施例3
实施例3展示在没有催化剂的情况下金衬管中2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷向2,3,3,3-四氟丙烯的转化。
将具有约12英寸加热区域的空金衬管(1/2英寸OD)加热至约550℃的温度，并且采用3.75sccm(6.25×10-8m3)的N2扫气，以0.75mL/h的速率使HFC-244bb进料通过设定在40℃的汽化器。采用在线GCMS来分析反应器流出物，结果以摩尔百分比为单位报告。转化百分比、选择性百分比结果和操作温度报告于下表3中。
表3
比较实施例1
比较实施例1展示在活性炭催化剂的存在下2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的脱氯化氢反应。
用得自Calgon的4cc(1.99g)酸洗过的PCB椰壳基碳(6-10目)填装因康镍合金管(1/2英寸OD)。采用2.4sccm(4.0×10-8m3)的N2扫气，以1.04mL/h的速率使HFC-244bb进料通过设定在40℃的汽化器，获得共约32秒的接触时间，同时将反应器温度控制在400℃。
表4中的数据示出在15小时操作期间内具有活性炭催化剂的此方法经由HCl消除制得HFO-1234yf的性能。
表4
应注意，上文一般性描述或实施例中所描述的活动不是所有都是必需的，一部分具体活动不是必需的，并且除了所描述的那些以外，还可实施一个或多个其它活动。此外，所列活动的顺序不必是实施它们的顺序。
在上述说明书中，已参考具体的实施方案描述了不同概念。然而，本领域的普通技术人员认识到，在不脱离如下文权利要求中所述的本发明范围的情况下，可进行各种修改和变化。因此，说明书和附图应被认为是示例性而非限制性的，并且所有此类修改形式均旨在包括于本发明的范围内。
上文已结合具体的实施方案描述了有益效果、其他优点以及问题的解决方案。然而，有益效果、优点、问题的解决方案、以及可致使任何有益效果、优点或解决方案产生或变得更显著的任何特征不可解释为是任何或所有权利要求的关键、必需或基本特征。
应当认识到，为清楚起见，本文不同实施方案的上下文中所描述的某些特点也可在单个实施方案中以组合方式提供。反之，为简化起见，在单个实施方案上下文中所描述的多个特点也可以分别提供，或以任何子组合的方式提供。此外，范围内描述的相关数值包括所述范围内的每个值。

Claims (11)

1.式CF3CX＝CX2的氟丙烯的制备方法，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F，所述方法包括：
在无催化剂的情况下，在反应容器的气相中热解式CF3CXYCX2Y的氢氟氯丙烷，其中每个X为F或H，至少一个X为H，并且至少一个X为F，并且一个Y为Cl，而另一个Y为H，所述反应容器保持足够高的温度以实施所述氢氟氯丙烷向所述氟丙烯的热解，其中用于制备所述氟丙烯的选择性为至少80％。
2.权利要求1的方法，其中用于制备所述氟丙烯的所述选择性在连续操作约4小时后为至少80％。
3.权利要求1的方法，其中用于制备所述氟丙烯的所述选择性在连续操作约12小时后为至少70％。
4.权利要求1的方法，其中所述反应容器的温度保持在约500℃至约700℃的范围内。
5.权利要求1的方法，其中用于制备所述氟丙烯的所述选择性为至少85％。
6.权利要求1的方法，其中在约30℃至约100℃的汽化器中将所述氢氟氯丙烷预加热。
7.权利要求1的方法，其中喂送到所述反应容器中的所述氢氟氯丙烷还包含惰性载气。
8.权利要求7的方法，其中所述惰性载气选自氮气、氩气、氦气或二氧化碳。
9.权利要求1的方法，其中所述反应容器的温度保持在约500℃至约650℃的范围内。
10.权利要求1的方法，其中所述氢氟氯丙烷选自1,1,1,2-四氟-2-氯丙烷、1,1,1,2-四氟-3-氯丙烷、1,1,1,3-四氟-2-氯丙烷、1,1,1,3-四氟-3-氯丙烷、1,1,1,2,3-五氟-2-氯丙烷、1,1,1,2,3-五氟-3-氯丙烷、1,1,1,3,3-五氟-2-氯丙烷和1,1,1,3,3-五氟-3-氯丙烷。
11.权利要求1的方法，其中所述氢氟氯丙烷为1,1,1,2-四氟-2-氯丙烷。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108640812A (zh) * 2018-06-21 2018-10-12 岳阳景嘉化工有限公司 一种2，3-二氯丙烯的合成方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140071456A (ko) * 2011-09-30 2014-06-11 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
US9296669B2 (en) * 2012-01-09 2016-03-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for reactor passivation
CN105753641B (zh) * 2014-12-13 2018-08-31 西安近代化学研究所 1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
KR20240132524A (ko) 2015-05-21 2024-09-03 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 SbF5에 의한 1233xf의 244bb로의 히드로플루오린화

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050070746A1 (en) * 2003-09-26 2005-03-31 Honeywell International,Inc. Method of making 1,1,3,3,3-pentafluoropropene
WO2007079431A2 (en) * 2006-01-03 2007-07-12 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CN101133008A (zh) * 2004-10-29 2008-02-27 纳幕尔杜邦公司 从1,1,1,3,3,3-六氟丙烷非催化法生产1,1,3,3,3-五氟丙烯

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5420368A (en) * 1994-06-29 1995-05-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production CF3 CH2 CF3 and/or CF3 CH═CF2 by the conversion of fluorinated ethers
US7230146B2 (en) * 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US7592494B2 (en) * 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CA2591130A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-29 Honeywell International Inc. Stabilized iodocarbon compositions
US8071825B2 (en) * 2006-01-03 2011-12-06 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
EP2046704A2 (en) * 2006-06-27 2009-04-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050070746A1 (en) * 2003-09-26 2005-03-31 Honeywell International,Inc. Method of making 1,1,3,3,3-pentafluoropropene
CN101133008A (zh) * 2004-10-29 2008-02-27 纳幕尔杜邦公司 从1,1,1,3,3,3-六氟丙烷非催化法生产1,1,3,3,3-五氟丙烯
WO2007079431A2 (en) * 2006-01-03 2007-07-12 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108640812A (zh) * 2018-06-21 2018-10-12 岳阳景嘉化工有限公司 一种2，3-二氯丙烯的合成方法

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Publication number Publication date
KR101938099B1 (ko) 2019-01-11
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JP5513513B2 (ja) 2014-06-04
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WO2010062527A1 (en) 2010-06-03
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KR20190086789A (ko) 2019-07-23
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