CN104230789A - 3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑及其制备方法 - Google Patents

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    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

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Abstract

本发明属于有机小分子合成技术领域，具体涉及3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑。本发明利用了氟原子的特殊性，使得本发明制得3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑——重氟化合物，具有良好的应用前景，可与树脂、聚合物等制得耐水性良好的光电材料；本发明的3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的制备方法简单，易于推广应用。

Description

3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑及其制备方法
技术领域
本发明属于有机小分子合成技术领域，具体涉及3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑及其制备方法。
背景技术
随着科技的飞速发展，人们对材料的性能要求越来越高，特别是高性能的光电材料。咔唑及其衍生物因为拥有较大的π电子共轭体系和刚性平面结构及较强的分子内电子转移特性，所以具有良好的光学性能和热学性能，是一种优越的空穴传输材料。
目前，虽然咔唑及其衍生物在电致发光、光致发光和非线性光学材料等方面具有潜在的应用前景，但是由它们制备的有机小分子或聚合物发光材料的耐水性、耐油性都很差。虽然有专利报道称N-全氟丁基乙基咔唑的耐水性和耐油性均较好，但是经研究发现其稳定性较差，而且制备过程中后处理困难。因此如何克服现有技术的不足是目前有机合成技术领域亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的就是为了解决现有技术中的不足，提供3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑及其制备方法。
本发明采用的技术方案如下：
本发明的3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑，其特征是化学结构式为：
本发明的3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的制备方法，其合成路线为：
在反应瓶中依次按摩尔比为1：1.0～1.5：52～87加入N-全氟辛基乙基咔唑、KI和冰醋酸，搅拌加热至70～120℃，待温度恒定后，再加入KIO3，其加入的摩尔量为3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的1.0～1.5倍，后继续恒温反应6～24h，停止反应，将反应液倒入冰水中，有固体析出，抽滤，用饱和NaHSO3洗涤，干燥，得到3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑。
所述的干燥条件为真空干燥。
本发明具有以下优点：(1)本发明利用了氟原子的特殊性，使得本发明制得3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑——重氟化合物，具有良好的应用前景，可与树脂、聚合物等制得耐水性良好的光电材料；(2)本发明的3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的制备方法简单，易于推广应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明。
N-全氟辛基乙基咔唑为实验室自制；其余试剂与药品均为普通市售分析纯。
N-全氟辛基乙基咔唑的制备：在反应瓶中依次加入12mL甲苯、5mmol咔唑、6mmol全氟辛基乙基碘，搅拌，再向反应瓶中加入4mmol三乙胺，后于100℃反应36h，冷却至室温，得到的反应液用水洗(3×20mL)，过滤，即得N-全氟辛基乙基咔唑
实施例1
在反应瓶中依次按摩尔比为1：1.0：52加入N-全氟辛基乙基咔唑、KI和冰醋酸，搅拌加热至70℃，待温度恒定后，再加入KIO3，其加入的摩尔量为3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的1.0倍，后继续恒温反应6h，停止反应，将反应液倒入冰水中，有固体析出，抽滤，用饱和NaHSO3洗涤，真空干燥，得到3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑；白色固体，收率为65％。
1H NMR(500MHz，Acetone-d6)，δ：2.99～3.05(m，2H)，4.70(t，2H，J＝5Hz)，7.19(m，2H)，7.62(m，2H)，8.09(m，2H)。19F NMR(470MHz，Acetone-d6)，δ：-80.6(bs，3F)，-114.5(bs，2F)，-114.9(bs，2F)，-121.5(bs，4F)，-121.9(bs，2F)，-122.9(bs，2F)，-123.4(bs，2F)，-126.0(bs，2F)。
实施例2
在反应瓶中依次按摩尔比为1：1.5：87加入N-全氟辛基乙基咔唑、KI和冰醋酸，搅拌加热至120℃，待温度恒定后，再加入KIO3，其加入的摩尔量为3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的1.5倍，后继续恒温反应24h，停止反应，将反应液倒入冰水中，有固体析出，抽滤，用饱和NaHSO3洗涤，真空干燥，得到3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑；白色固体，收率为74％。
实施例3
在反应瓶中依次按摩尔比为1：1.3：70加入N-全氟辛基乙基咔唑、KI和冰醋酸，搅拌加热至100℃，待温度恒定后，再加入KIO3，其加入的摩尔量为3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的1.2倍，后继续恒温反应15h，停止反应，将反应液倒入冰水中，有固体析出，抽滤，用饱和NaHSO3洗涤，真空干燥，得到3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑，白色固体，收率为70％。

Claims (3)

1.如式(Ⅰ)所示3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑，
2.如式(Ⅰ)3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的制备方法，其特征在于：在反应瓶中依次按摩尔比为1：1.0～1.5：52～87加入N-全氟辛基乙基咔唑、KI和冰醋酸，搅拌加热至70～120℃，待温度恒定后，再加入KIO3，其加入的摩尔量为3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的1.0～1.5倍，后继续恒温反应6～24h，停止反应，将反应液倒入冰水中，有固体析出，抽滤，用饱和NaHSO3洗涤，干燥，得到3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑。
3.根据权利要求1所述的3,6-二碘代-9-全氟辛基乙基咔唑的制备方法，其特征在于所述的干燥条件为真空干燥。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011006560A (ja) * 2009-06-24 2011-01-13 Fujifilm Corp 色素化合物、これを用いた光電変換素子及び色素増感型太陽電池
CN103232384A (zh) * 2013-04-23 2013-08-07 苏州谷力生物科技有限公司 3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011006560A (ja) * 2009-06-24 2011-01-13 Fujifilm Corp 色素化合物、これを用いた光電変換素子及び色素増感型太陽電池
CN103232384A (zh) * 2013-04-23 2013-08-07 苏州谷力生物科技有限公司 3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑及其制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SERGIO M BONESI,ET AL.: "Synthesis and Isolation of Iodocarbazoles. Direct Iodination of Carbazoles by N-Iodosuccinimide and N-Iodosuccinimide-silica Gel System", 《JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY》 *
宋继国,等.: "咔唑衍生物能带结构的电化学方法研究", 《发光学报》 *
张飞飞,等.: "咔唑类化合物研究新进展", 《有机化学》 *
李笃信,等.: "3,6-双（二苯胺基）-9-乙基咔唑的合成", 《功能材料》 *
薛善峰,等.: "外缘烷基链长对共轭有机小分子聚集行为及光电性质影响", 《中国科学》 *

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