CN104211941A - 一种线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法 - Google Patents
一种线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104211941A CN104211941A CN201410395214.3A CN201410395214A CN104211941A CN 104211941 A CN104211941 A CN 104211941A CN 201410395214 A CN201410395214 A CN 201410395214A CN 104211941 A CN104211941 A CN 104211941A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- star
- linear
- associative thickener
- polyurethane associative
- polyoxyethylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 45
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 14
- -1 alkyl isocyanate Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 21
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000012653 anionic ring-opening polymerization Methods 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N (2E,4E)-2,4-hexadien-1-ol Chemical compound C\C=C\C=C\CO MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N 0.000 claims description 2
- YIDSTEJLDQMWBR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCN=C=O YIDSTEJLDQMWBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 abstract 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本发明采用多元醇作为起始剂，开环环氧乙烷聚合合成星形聚乙二醇，星形聚乙二醇单臂分子量在2000-5000，星形聚乙二醇与烷基异氰酸酯反应将聚乙二醇端基修饰为亲油烷基。这种星形结构的亲油-亲水聚合物在水体系中缔合增加体系粘度，本发明合成的星形聚氨酯缔合型增稠剂具有非常好的稳定稳定性。
Description
技术领域
本发明属化学新材料领域，尤其涉及一种全新结构的聚氨酯缔合型增稠剂合成以及工艺。
背景技术
聚氨酯缔合型增稠剂是一种水性涂料或粘合剂重要的流变学助剂，它用于调整水性树脂的粘度和流变学性能以方便施工。聚氨酯缔合型增稠剂是一种亲油-亲水-亲油结构的聚合物。
在水体系中，亲油端基形成缔合胶束构成网络结构提高体系粘度。
目前聚氨酯缔合型增稠剂都为线性结构，采用端羟基聚乙二醇与过量二异氰酸酯反应获得端异氰酸酯预聚体，而后与脂肪醇反应引入亲油端基，合成反应方程式如下：
传统工艺工艺复杂，从聚乙二醇到产品需要两步反应，反应控制非常困难，微量杂质(水)就会干扰反应，亲油端基有效引入只能达到1.8(平均一个分子引入1.8个脂肪烃亲油端基)，部分只引入一个亲油端基的结构无增稠作用。
传统工艺在理论上只能合成线性结构，实践应用中发现线性结构具有非常高的温度敏感性，用线性结构增稠剂增稠的水性树脂其粘度随温度的变化而大幅度漂移，给水性树脂施工造成不便。
本发明采用一种全新的工艺，工艺简单，从聚乙二醇仅需一步反应获得聚氨酯缔合型增稠剂，亲油端基引入效率高，反应受杂质(水)影响小，本发明工艺不但可以合成线性结构聚氨酯缔合型增稠剂，同时可以合成出具有星形结构聚氨酯缔合型增稠剂。如图1所示的星形结构聚氨酯缔合型增稠剂。线性结构聚氨酯缔合型增稠剂结构如图2所示。
星形结构聚氨酯缔合型增稠剂由于一个分子中存在多个亲油端基，其缔合结构温度敏感性低，用星形结构增稠剂增稠的水下树脂温度改变其粘度较少变化。
发明内容
为了实现上述目的本发明采用如下技术方案：
一种线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于，包括以下工艺过程：
(1)星形聚乙二醇合成：
以多羟基化合物作为起始剂，KOH作为催化剂，在150-160℃，0.3-0.6MPa压力下环氧乙烷阴离子开环聚合，酸终止后获得星形聚乙二醇；
(2)线性或星形聚氨酯缔合型增稠剂合成：
将线性或星形聚乙二醇投入反应釜，真空或甲苯共沸脱水，当含水量小于100mg/Kg时，冷却到90℃以下，加入计算量的烷基异氰酸酯，在90℃至120℃反应3小时至8小时，获得线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂。
所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：所述多羟基化合物起始剂为：丙三醇，三羟甲基丙烷，季戊四醇，木糖醇，山梨醇，甘露醇，蔗糖中的一种。
所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：合成的星形聚乙二醇的羟值在10-30之间，羟值由起始剂和环氧乙烷添加比例控制。
所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：所述的烷基异氰酸酯为十八烷基异氰酸酯，十二烷基异氰酸酯，三氟甲氧基苯基异氰酸酯，异丙基苯基异氰酸酯中的一种或几种。
所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：烷基异氰酸酯使用量与聚乙二醇羟基当量比NCO/OH为：1.0-1.2。
所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：按照摩尔比算，起始剂用量为环氧乙烷用量的1/130-1/40。
本发明的原理为：
采用多羟基化合物作为起始剂，环氧乙烷阴离子开环聚合获得星形聚乙二醇：
星形聚乙二醇与含有亲油结构的脂肪烃异氰酸酯反应，直接将聚乙二醇端基修饰为亲油结构：
本发明的有益效果：
本发明工艺不但可以合成线性亲油-亲水-亲油双亲聚氨酯缔合型增稠剂也可以合成出具有亲油端基的星形聚氨酯缔合型增稠剂。星形聚氨酯缔合型增稠剂不但增稠效率高，关键是温度敏感性低，其增稠体系在10℃-40℃范围内粘度几乎不改变。
本发明工艺工艺简单，从聚乙二醇出发仅需一步反应。合成反应对水的敏感度低，对原材料杂质以及配方精确性的要求宽容度大。
附图说明
图1为星形结构聚氨酯缔合型增稠剂；
图2为线性结构聚氨酯缔合型增稠剂结构。
具体实施方式
实例1.
线性聚氨酯缔合型增稠剂合成
将61份市售线性聚乙二醇6000(数均分子量6100)加入装有搅拌，温度计以及蒸馏装置反应瓶中，在105℃-120℃，真空脱水1-3小时，冷却到80℃加入6份十八烷基异氰酸酯，在80℃-110℃反应3-5小时，反应结束后根据需求的最终产品形态，可以直接出釜，物料冷却后粉碎碾磨获得100％含量的聚氨酯缔合型增稠剂干粉，也可以添加水/乙二醇单丁醚混合溶剂稀释反应物获得各种浓度的聚氨酯缔合型增稠剂溶液。还可以采用纯水稀释，添加非离子型表面活性剂如异辛醇聚氧乙烯醚控制产品粘度获得无溶剂聚氨酯缔合型增稠剂溶液。
实例2.
三臂星形聚氨酯缔合型增稠剂合成
将1.34份起始剂三羟甲基丙烷、1.7份KOH加入反应瓶中，装上分馏柱，油浴加热，搅拌下于75℃-85℃真空脱水3-4h制得引发剂。将制备好的引发剂移入已干燥并升温至110℃-130℃的聚合釜中，真空充N2置换3次，逐步通入120份环氧乙烷(EO)反应，通过控制EO进料量及冷却水量调节体系温度在110℃-130℃，0.4MPa-0.6MPa下反应，EO进完后，继续反应1h，放空，真空除去未反应的EO，然后于95℃左右出料。产物经水稀释、离子交换、干燥后即获中间产品，测定其羟值为16.0，GPC测定其分子量为10200，计算其官能度为2.91，获得了目标中间体三臂星形聚乙二醇。
将105份合成的三臂聚乙二醇(羟值16.0)加入装有搅拌，温度计以及蒸馏装置反应瓶中，在105℃-120℃，真空脱水1-3小时，冷却到80℃加入9份十八烷基异氰酸酯，在80℃-110℃反应3-5小时，反应结束后根据需求的最终产品形态，可以直接出釜，物料冷却后粉碎碾磨获得100％含量的聚氨酯缔合型增稠剂干粉，也可以添加水/乙二醇单丁醚混合溶剂稀释反应物获得各种浓度的聚氨酯缔合型增稠剂溶液。还可以采用纯水稀释，添加非离子型表面活性剂如异辛醇聚氧乙烯醚控制产品粘度获得无溶剂聚氨酯缔合型增稠剂溶液。
实例3.
六臂星形聚氨酯缔合型增稠剂合成
将1.82份起始剂D-山梨醇，3.4份KOH加入反应瓶中，装上分馏柱，油浴加热，搅拌下于75℃-85℃真空脱水3-4h制得引发剂。将制备好的引发剂移入已干燥并升温至110℃-130℃的聚合釜中，真空充N2置换3次，逐步通入190份环氧乙烷(EO)反应，通过控制EO进料量及冷却水量调节体系温度在110℃-130℃，0.4MPa-0.6MPa下反应，EO进完后，继续反应1h，放空，真空除去未反应的EO，然后于95℃左右出料。产物经水稀释、离子交换、干燥后即获中间产品，测定其羟值为17.1，GPC测定其分子量为19500，计算其官能度为5.94，获得了目标中间体六臂星形聚乙二醇。
将195份合成的六臂聚乙二醇(羟值17.1)加入装有搅拌，温度计以及蒸馏装置反应瓶中，在105℃-120℃，真空脱水1-3小时，冷却到80℃加入18份十八烷基异氰酸酯，在80℃-110℃反应3-5小时，反应结束后根据需求的最终产品形态，可以直接出釜，物料冷却后粉碎碾磨获得100％含量的聚氨酯缔合型增稠剂干粉，也可以添加1：1水/乙二醇单丁醚混合溶剂稀释反应物获得各种浓度的聚氨酯缔合型增稠剂溶液。还可以采用纯水稀释，添加非离子型表面活性剂如异辛醇聚氧乙烯醚控制产品粘度获得无溶剂聚氨酯缔合型增稠剂溶液。
Claims (6)
1.一种线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于，包括以下工艺过程：
（1）星形聚乙二醇合成：
以多羟基化合物作为起始剂，KOH作为催化剂，在150-160°C，0.3-0.6MPa压力下环氧乙烷阴离子开环聚合，酸终止后获得星形聚乙二醇;
（2）线性或星形聚氨酯缔合型增稠剂合成：
将线性或星形聚乙二醇投入反应釜，真空或甲苯共沸脱水，当含水量小于100mg/Kg时，冷却到90°C以下，加入计算量的烷基异氰酸酯，在90°C至120°C反应3小时至8小时，获得线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂。
2.根据权利要求1所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：所述多羟基化合物起始剂为：丙三醇，三羟甲基丙烷，季戊四醇，木糖醇，山梨醇，甘露醇，蔗糖中的一种。
3.根据权利要求1所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：合成的星形聚乙二醇的羟值在10-30之间，羟值由起始剂和环氧乙烷添加比例控制。
4.根据权利要求1所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：所述的烷基异氰酸酯为十八烷基异氰酸酯，十二烷基异氰酸酯，三氟甲氧基苯基异氰酸酯，异丙基苯基异氰酸酯中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：烷基异氰酸酯使用量与聚乙二醇羟基当量比NCO/OH为：1.0-1.2。
6.根据权利要求1所述的线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法，其特征在于：按照摩尔比算，起始剂用量为环氧乙烷用量的1/130-1/40。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410395214.3A CN104211941A (zh) | 2014-08-12 | 2014-08-12 | 一种线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410395214.3A CN104211941A (zh) | 2014-08-12 | 2014-08-12 | 一种线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104211941A true CN104211941A (zh) | 2014-12-17 |
Family
ID=52093871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410395214.3A Pending CN104211941A (zh) | 2014-08-12 | 2014-08-12 | 一种线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104211941A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107903699A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-04-13 | 上海优卡化工科技有限公司 | 一种含c=c双键的多支化聚氨酯缔合型增稠剂及其制备方法 |
| CN112898529A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-06-04 | 武汉纺织大学 | 具有阳离子核的非对称星型聚氨酯增稠剂及其制备方法 |
| CN112961301A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-06-15 | 武汉纺织大学 | 具有离子化线性主链的枝化聚氨酯增稠剂及其制备方法 |
| CN113603856A (zh) * | 2021-05-24 | 2021-11-05 | 华东师范大学 | 一种氢化蓖麻油支化聚氨酯缔合增稠剂及其制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4079028A (en) * | 1975-10-03 | 1978-03-14 | Rohm And Haas Company | Polyurethane thickeners in latex compositions |
| US5612408A (en) * | 1995-02-02 | 1997-03-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethane-based thickeners for aqueous compositions |
| CN103328524A (zh) * | 2011-01-20 | 2013-09-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 树枝状聚醚-聚氨酯增稠剂 |
-
2014
- 2014-08-12 CN CN201410395214.3A patent/CN104211941A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4079028A (en) * | 1975-10-03 | 1978-03-14 | Rohm And Haas Company | Polyurethane thickeners in latex compositions |
| US4079028B1 (zh) * | 1975-10-03 | 1990-08-21 | Rohm & Haas | |
| US5612408A (en) * | 1995-02-02 | 1997-03-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethane-based thickeners for aqueous compositions |
| CN103328524A (zh) * | 2011-01-20 | 2013-09-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 树枝状聚醚-聚氨酯增稠剂 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| MOHAMMAD BARMAR ET AL.: "Investigating the Uni-HEUR thickener performance considering hydrophilic segment length", 《COLLOIDS AND SURFACES A: PHYSICOCHEMICAL AND ENGINEERING ASPECTS》, vol. 364, 12 May 2010 (2010-05-12) * |
| 刘益军: "《聚氨酯树脂及其应用》", 31 January 2012, article "聚醚多元醇生产方法" * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107903699A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-04-13 | 上海优卡化工科技有限公司 | 一种含c=c双键的多支化聚氨酯缔合型增稠剂及其制备方法 |
| CN112898529A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-06-04 | 武汉纺织大学 | 具有阳离子核的非对称星型聚氨酯增稠剂及其制备方法 |
| CN112961301A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-06-15 | 武汉纺织大学 | 具有离子化线性主链的枝化聚氨酯增稠剂及其制备方法 |
| CN112898529B (zh) * | 2021-02-07 | 2022-06-07 | 武汉纺织大学 | 具有阳离子核的非对称星型聚氨酯增稠剂及其制备方法 |
| CN112961301B (zh) * | 2021-02-07 | 2022-06-10 | 武汉纺织大学 | 具有离子化线性主链的枝化聚氨酯增稠剂及其制备方法 |
| CN113603856A (zh) * | 2021-05-24 | 2021-11-05 | 华东师范大学 | 一种氢化蓖麻油支化聚氨酯缔合增稠剂及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104211941A (zh) | 一种线性以及星形聚氨酯缔合型增稠剂制备方法 | |
| Pathak et al. | Non-isocyanate polyurethane (NIPU) from tris-2-hydroxy ethyl isocyanurate modified fatty acid for coating applications | |
| CN101880516A (zh) | 低游离mdi单体双组份无溶剂聚氨酯胶粘剂 | |
| CN105061711B (zh) | 一种端基为环氧基的dopo型反应型阻燃剂及其制备方法和应用 | |
| CN103214668B (zh) | 一种用于水性聚氨酯的扩链剂的制备方法 | |
| CN105348487B (zh) | 一种蓖麻油酸基uv固化水性树脂的制备方法 | |
| CN106432681B (zh) | 非离子型聚氨酯类水性超分散剂及其制备方法 | |
| CN103224605A (zh) | 一种低游离异氰酸酯单体的聚氨酯固化剂及其制备方法 | |
| CN104761699A (zh) | 含羧基蓖麻油改性水性聚氨酯的制备方法 | |
| CN104530370A (zh) | 一种无溶剂制备非离子型水性聚氨酯的方法 | |
| CN105175679A (zh) | 环氧树脂改性的水性聚氨酯乳液及其制备方法 | |
| CN103130977A (zh) | 一种双组分水性木器漆的聚氨酯多元醇分散体及其制备方法 | |
| CN103613730A (zh) | 一种用纳米二氧化硅聚醚（酯）多元醇分散体制备高固含水性聚氨酯的方法 | |
| CN102875493A (zh) | 在连续流微通道反应器中制备环氧脂肪酸甲酯的方法 | |
| CN104119543A (zh) | 一种非离子型紫外光固化水性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法 | |
| CN102604042A (zh) | 一种用于转移镀铝的水性阳离子聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| CN107151520B (zh) | 一种桐油基水性聚氨酯涂料及其制备方法 | |
| CN104892895A (zh) | 一种超支化的封闭型异氰酸酯及其制备方法以及其在涂料中的应用 | |
| CN102516864A (zh) | 一种复合水性uv涂料 | |
| US20170335058A1 (en) | Method for producing polyester polyols | |
| CN109824865B (zh) | 具有储存稳定性的多异氰酸酯固化剂制备方法及固化剂 | |
| CN105820302A (zh) | 一种非离子和阴离子混合改性水性聚氨酯固化剂及其制备方法 | |
| CN102659748A (zh) | 乙烯基碳酸乙烯酯的合成方法 | |
| CN113896879A (zh) | 用于金属切削液的大粘度酯及其制备方法 | |
| CN112679346A (zh) | 一种基于低共熔溶剂催化合成对叔丁基苯甲酸甲酯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20141217 |