CN104211711B - 一种五味子中分离的化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于药物分离制备技术领域，具体来说，涉及一种五味子中分离的化合物及其制备与应用。本发明所述五味子中分离的化合物的分子式为：C30H38O11，具体制法为：取五味子的茎或叶，乙醇常温浸提，得浸膏；取浸膏，用水混悬后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取；取乙酸乙酯萃取物，用SEPHDEX LH-20柱色谱分离；取55-65％甲醇/水部分溶剂后再用硅胶柱色谱分离；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为270-280nm，收集45:55–55:45的甲醇/水部分，结晶，得到五味子双内酯酮B。本发明所述五味子中分离的化合物五味子双内酯酮B能用于抗菌、抗癌药物的制备。

Description

一种五味子中分离的化合物及其制备与应用
技术领域
本发明属于药物分离制备技术领域，具体来说，涉及一种五味子中分离的化合物及其制备与应用。
背景技术
五味子为木兰科五味子属和南五味子属植物的泛称。全世界约有50种，主要分布在东亚地区。在我国五味子属约有20种，南五味子属有10种，分布于西南、华南至东北地区。其中，有19种可供药用，最具经济价值的是五味子属中的五味子，其次为华中五味子。长期以来，人们根据产地不同，习馈地把产于东北三省及内蒙古的称北五味子；产于南方的称南五味子；产于西北地区的称西五味子。中药五味子为五味子的干燥成熟果实，味酸、甘，性温，有收敛固涩、益气生津、补肾宁心的功能，用于久嗽虚喘、梦遗滑精、遗尿尿频、久泻不止、自汗、盗汗、津伤口渴、短气脉虚、内热消渴、心悸失眠等症。五味子在中医临床中应用广泛，近年来对五味子化学和药理的深人研究，对认识五味子及其成分多方面的药理作用及临床传统应用提供了理论基础。
现代科学研究证明，五味子中含有挥发油、有机酸。维生素、木脂素、三萜、倍半萜及多糖等多种化学成分。五味子对中枢神经系统具有镇静、催眠、抗惊厥、保护脑神经细胞、促进脑内蛋白质的合成及改善智力体力等作用，对心血管系统具有降压、钙拮抗活性、抗心动过速、抗缺氧、抗急性心肌缺血损伤作用，以及抗氧化、延缓衰老、抗肿瘤、抗菌、抗溃疡等作用。目前，五味子大部分的功效都得到了相关物质基础的支持，但在抗菌与抗肿瘤方面还有所欠缺，有待进行深入的研究。
发明内容
针对上述问题，通过实验与研究，本发明提供了一种五味子中分离的化合物及其制备与应用。
本发明所述五味子中分离的化合物命名为五味子双内酯酮B，分子式为：C30H38O11，结构式如下：
本发明所述五味子双内酯酮B的制备方法，所述方法具体为：取五味子的茎或叶，粉碎后干燥，用乙醇常温提取，提取液减压回收去除乙醇，得浸膏；取浸膏，用水混悬后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取；取乙酸乙酯萃取物，用SEPHDEXLH-20柱色谱分离，洗脱剂依次为水、20-28％甲醇/水、55-65％甲醇/水及100％甲醇；取55-65％甲醇/水部分减压去除溶剂后，再用硅胶柱色谱分离，洗脱系统为石油醚:乙酸乙酯，比例依次为100:0、80:20、65:35、50:50、0:100；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为270-280nm，流动相依次为30:70–80:20的甲醇/水系统，收集45:55–55:45的甲醇/水部分，浓缩至将混浊，加热后放置，析出晶体，甲醇水溶液重结晶，得到五味子双内酯酮B。
本发明所述五味子双内酯酮B的应用，所述五味子双内酯酮B用于抗菌药物的制备。
附图说明
图1：表示五味子中分离的化合物五味子双内酯酮B的结构式。
图2：表示五味子中分离的化合物五味子双内酯酮B的圆二色光谱，为虚线。
图3：表示五味子双内酯酮B与空白对照的抑大肠杆菌效果图。
图4：表示五味子双内酯酮B与空白对照的抑葡萄球菌效果图。
图5：表示核磁共振数据的表1及抑菌直径的表2。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明所述五味子中分离的化合物及其制备与应用做进一步说明，但是本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
取5kg五味子的茎或叶，粉碎后干燥，用40L乙醇常温浸提3次，每次浸泡7d，提取液减压回收去除乙醇，得浸膏631g；取浸膏，用2L水混悬后依次用2L石油醚、2L乙酸乙酯萃取两次；取乙酸乙酯萃取物86g，用SEPHDEXLH-20柱色谱分离，洗脱剂依次为水、20％甲醇/水、55％甲醇/水及100％甲醇，薄层跟踪成分变化；取55％甲醇/水部分减压去除溶剂后，得32g膏状物，再用硅胶柱色谱分离，洗脱系统为石油醚:乙酸乙酯，比例依次为100:0、80:20、65:35、50:50、0:100；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为278nm，流动相依次为30:70、45:55、80:20的甲醇/水系统，收集45:55的甲醇/水部分，浓缩至将混浊，加热后放置，析出晶体，取晶体用5:1的甲醇水溶液重结晶，得到五味子双内酯酮B8mg。
实施例2
取5kg五味子的茎或叶，粉碎后干燥，用35L乙醇常温浸提3次，每次浸泡8d，提取液减压回收去除乙醇，得浸膏601g；取浸膏，用2L水混悬后依次用2L石油醚、2L乙酸乙酯萃取两次；取乙酸乙酯萃取物81g，用SEPHDEXLH-20柱色谱分离，洗脱剂依次为水、25％甲醇/水、65％甲醇/水及100％甲醇，薄层跟踪成分变化；取65％甲醇/水部分减压去除溶剂后，得36g膏状物，再用硅胶柱色谱分离，洗脱系统为石油醚:乙酸乙酯，比例依次为100:0、80:20、65:35、50:50、0:100；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为278nm，流动相依次为30:70、50:50、80:20的甲醇/水系统，收集50:50的甲醇/水部分，浓缩至将混浊，加热后放置，析出晶体，取晶体用5:1的甲醇水溶液重结晶，得到五味子双内酯酮B11mg。
五味子双内酯酮B:白色无定形粉末；[α]24 D＝+24(c＝0.02inMeOH)；ECD(MeOH),λmax[nm](△ε),c＝0.001):307(18.28),271(–14.47)nm；IR(KBr):ν＝3421,2918,2850,1764,1701,1630,1460,1077,475cm–1；UVλmax(logε)278(+3.24)nm；1Hand13CNMR(C5D5N),见表1；HR-ESIMSm/z:[M+Na]+,597.2312。
药理实验
将牛肉膏蛋白胨熔化倒入平板，划线，制成分别含大肠杆菌、金黄色葡萄球菌平板；取直径6mm的无菌滤纸放入饱和五味子双内酯酮B溶液中浸泡5min，用无菌镊子取出浸泡过的滤纸片，并在容器内壁上滤去多余的药液，贴在含菌平板上，每皿贴3片，每菌做2次重复；将贴好滤纸片的平板倒置于37℃培养箱培养24h，取出测定抑菌圈直径。以空白作对照，五味子双内酯酮B对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的作用见图3、图4及表2。

Claims (3)

1.一种五味子中分离的化合物，其特征在于，所述化合物命名为五味子双内酯酮B，分子式为：C30H38O11，结构式如下：
。
2.根据权利要求1所述五味子双内酯酮B的制备方法，其特征在于，所述方法具体为：取五味子的茎或叶，粉碎后干燥，用乙醇常温提取，提取液减压回收去除乙醇，得浸膏；取浸膏，用水混悬后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取；取乙酸乙酯萃取物，用SEPHDEXLH-20柱色谱分离，洗脱剂依次为水、20-28％甲醇/水、55-65％甲醇/水及100％甲醇；取55-65％甲醇/水部分减压去除溶剂后，再用硅胶柱色谱分离，洗脱系统为石油醚:乙酸乙酯，比例依次为100:0、80:20、65:35、50:50、0:100；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为270-280nm，流动相依次为30:70–80:20的甲醇/水系统，收集45:55–55:45的甲醇/水部分，浓缩至将混浊，加热后放置，析出晶体，甲醇水溶液重结晶，得到五味子双内酯酮B。
3.根据权利要求1所述五味子双内酯酮B的应用，其特征在于，所述五味子双内酯酮B用于抗菌药物的制备。
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