CN104177620A - 一种多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂,以低含氢硅油、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、长链α-烯烃为原料经硅氢化反应制备得到,其结构如下:其中R1为聚醚链段,R2为烷烃链段,R3为甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯链段;通过选用合适反应单体,使各单体反应活性趋于一致,避免单体之间的交联反应,反应更为彻底,单体残留少,副反应少,生产制备重现性好,产品质量更稳定;通过优化筛选,选用合适官能团对聚硅氧烷进行改性,使得产品的适应性增强,作为W/O乳化剂使用,能够获得柔软丝滑皮肤触感并同时具有高乳化稳定性。
Description
技术领域
本发明专利涉及一种乳化剂,具体涉及一种多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂及其制备方法。
背景技术
硅氧烷作为个人护肤用品已有悠久的历史,最初主要使用线性聚二甲基硅氧烷和环状聚二甲基硅氧烷,在手感、扩散能力、头发梳理性、防汗、防臭等方面效果良好,但与化妆品基料的相容性或水溶性较差,因此许多改性聚硅氧烷应运而生。对硅氧烷的改性主要有三种类型:①改性基团R结合在硅氧烷的主链上(Si-O-C连接);②改性基团R结合在硅氧烷侧链上(Si-C连接);③两个改性基团R1、R2分别结合在硅氧烷侧链的不同硅原子上,其中R1为亲水性基团,R2为亲油性基团。对于同一分子R既可代表R1,也可代表R2。其中第一种多由烷氧基硅氧烷与羟基封端聚醚缩合而得,抗水解性差。第二种是由含Si-H键的聚硅氧烷与含不饱和双键的聚醚发生硅氢加成反应,其水解稳定性好,应用在护发制品中能改善头发的梳理性和光泽性;在香波中可减少阴离子表面活性剂对眼睛的刺激;在乳液配方中可使皮肤有润滑感和柔软感;还可制成防汗、防臭乳液。第三种类型的改性聚硅氧烷由于侧链上分别连接长链烷基和醚基,是一种高效W/O乳化剂。
乳状液是化妆品中最广泛的剂型,从水样的流体到粘稠的膏霜等。如:卸妆油、面霜、乳液、卸妆乳、基本洁面大多数皆为乳状液,这些产品为了要实现包装盒上标识的至少三年的保质期,都需要使用乳化剂来提高稳定性。因此合适乳化剂的选用一直是化妆品工程师孜孜不倦的研究方向。对于应用在化妆品上的乳化剂或者乳化剂组合物,已知有O/W、W/O、W/O/W、O/W/O等,其中后两者较为少见。O/W型乳液或者膏霜的稳定性和使用感优异,但是在皮肤上的屏障性和对某些功能性成分的吸收较差;另一方面W/O型具有相反的性质,皮肤屏障性和功能性成分吸收较好,但稳定性较差,水相和油相易分离的缺点。这是因为通常的高分散相导致的水滴的密集堆积,W/O乳液难以稳定而防止水滴的聚结并因而防止水分的析出。为了防止水相和液相的分离,可以通过使用大量固体状或高粘度的油相成分来解决,比如蜡类和高粘度油,主要是为了增加油相的粘度,以降低水滴的流动性,防止聚结。然而这样导致这些物质在皮肤上延展性差,黏腻感重,使用肤感较差。
针对这种情况,化妆品配方师们也进行相关的努力,但是主要集中于多元醇、多元醇酯、聚醚类W/O乳化剂。近年来由于有机硅材料的飞速发展,对于改性聚硅氧烷乳化剂的研究报道也越来越多,其中最典型的产品就是Evonik Goldschmidt GmbH的ABIL EM90,其对W/O乳液具有优异的稳定性。但是这些产品多选用长链α-烯烃和聚醚的组合进行改性,在合成过程中,由于两者反应活性的差异,还有聚醚中羟基的存在,很容易出现交联或者不反应,从而导致体系粘度增大或者单体残留,造成产品黏度增大或者浑浊,从而导致产品性能下降、适应性差、稳定性变差等问题,需要加入其它共乳化剂或乳化剂体系才能解决。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是:提供一种适应性增强,作为W/O乳化剂使用,能够获得柔软丝滑皮肤触感并同时具有高乳化稳定性的多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案为:以低含氢硅油、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、长链α-烯烃为原料经硅氢化反应制备得到的多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂,其结构如下:
其中R1为聚醚链段,R2为烷烃链段,R3为甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯链段。
所述的长链α-烯烃、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯的摩尔比为3.0~12.0:0.5~2.0:0~2.0;
所述的长链α-烯烃、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯三者总摩尔量之和与低含氢硅油的摩尔比为1.0:0.75~1.1。
所述的长链α-烯烃为α-C8~22烯烃,优选α-C12~16烯烃。
所述的封端聚醚或聚醚的分子量为200~1200,优选为200~600。
所述的封端聚醚或聚醚为烯丙基聚氧乙烯醚、甲基封端烯丙基聚氧乙烯醚、丁基封端烯丙基聚氧乙烯醚、乙酰基封端烯丙基聚氧乙烯醚、烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚、甲基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚、丁基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚、乙酰基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚、烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚、甲基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚、丁基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚、乙酰基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚。
所述的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯分子量为200~1300,优选为400~600。
所述的低含氢硅油含氢量为0.1~1.0,优选为0.2~0.5。
所述的低含氢硅油粘度为50-300mPa.s,优选50-150mPa.s。
本发明所要解决的第二个技术问题是:提供一种工艺合理,具有较好使用性能多官能团改性聚硅氧烷乳化剂的制备方法
为解决上述技术问题,本发明提供的技术方案为:一种多官能团改性聚硅氧烷乳化剂的制备方法,其步骤为:以低含氢硅油、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、长链α-烯烃为反应原料,异丙醇为反应溶剂,在氮气保护下,搅拌升温至60~120℃,加入占总物料量0.1~10ppm的铂催化剂,在氮气保护下,回流1~12h,结束反应,真空脱除异丙醇,得无色至微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂;
所述的异丙醇占长链α-烯烃、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯和低含氢硅油反应原料总质量的10wt~50wt%;
所述的铂催化剂为氯铂酸或氯铂酸的异丙醇溶液、负载型、茂金属型。
本发明具有以下突出优点和积极效果:
1)通过选用合适反应单体,使各单体反应活性趋于一致,避免单体之间的交联反应,反应更为彻底,单体残留少,副反应少,生产制备重现性好,产品质量更稳定;
2)通过优化筛选,选用合适官能团对聚硅氧烷进行改性,使得产品的适应性增强,作为W/O乳化剂使用,能够获得柔软丝滑皮肤触感并同时具有高乳化稳定性。
具体实施方式
下面给出本发明的实施例。
实施例1
在带有温度计、搅拌器、氮气管、冷凝管的500ml的四口烧瓶中,加入80.64g的α-16烯烃,100.08g的含氢量为0.2的低含氢硅油,24.00g的烯丙基聚氧乙烯醚(M=200),20.47g的异丙醇,在氮气氛下,搅拌升温至60℃,加入0.023g的催化剂(有效含量1000ppm),60℃下搅拌反应12h结束反应,接入真空,保持真空度-0.08~-0.1MPa,1~2h,降温,得到无色至微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂。
实施例2
在带有温度计、搅拌器、氮气管、冷凝管的500ml的四口烧瓶中,加入80.64g的α-16烯烃,106.335g的含氢量为0.25的低含氢硅油,27.00g的甲基封端烯丙基聚氧乙烯醚(M=600),27.00g的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(M=600),48.195g的异丙醇,在氮气氛下,搅拌升温至70℃,加入0.145g的催化剂(有效含量1000ppm),70℃下搅拌反应10h结束反应,接入真空,保持真空度-0.08~-0.1MPa,1~2h,降温,得到无色至微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂。
实施例3
在带有温度计、搅拌器、氮气管、冷凝管的500ml的四口烧瓶中,加入80.64g的α-12烯烃,144.11g的含氢量为0.36的低含氢硅油,19.2g的丁基封端烯丙基聚氧乙烯醚(M=400),19.2g的甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(M=400),78.95g的异丙醇,在氮气氛下,搅拌升温至80℃,加入0.342g的催化剂(有效含量1000ppm),80℃下搅拌反应8h结束反应,接入真空,保持真空度-0.08~-0.1MPa,1~2h,降温,得到无色至微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂。
实施例4
在带有温度计、搅拌器、氮气管、冷凝管的500ml的四口烧瓶中,加入80.64g的α-16烯烃,106.25g的含氢量为0.36的低含氢硅油,18.00g的乙酰基封端烯丙基聚氧乙烯醚(M=600),12.00g的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(M=400),89.16g的异丙醇,在氮气氛下,搅拌升温至90℃,加入0.936g的催化剂(有效含量1000ppm),90℃下搅拌反应6h结束反应,接入真空,保持真空度-0.08~-0.1MPa,1~2h,降温,得到无色至微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂。
实施例5
在带有温度计、搅拌器、氮气管、冷凝管的500ml的四口烧瓶中,加入80.64g的α-12烯烃,142.197g的含氢量为0.5的低含氢硅油,8.80g的甲基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规醚(M=200,EO/PO=9:1),10.47g的甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(M=400),121.05g的异丙醇,在氮气氛下,搅拌升温至90℃,加入2.179g的催化剂(有效含量1000ppm),90℃下搅拌反应4h结束反应,接入真空,保持真空度-0.08~-0.1MPa,1~2h,降温,得到微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂。
实施例6
在带有温度计、搅拌器、氮气管、冷凝管的500ml的四口烧瓶中,加入80.64g的α-16烯烃,106.70g的含氢量为0.2的低含氢硅油,12.00g的丁基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规醚(M=600,EO/PO=9:1),9.60g的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(M=400),85.45g的异丙醇,在氮气氛下,搅拌升温至90℃,加入2.095g的催化剂(有效含量1000ppm),90℃下搅拌反应4h结束反应,接入真空,保持真空度-0.08~-0.1MPa,1~2h,降温,得到微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂。
实施例7
在带有温度计、搅拌器、氮气管、冷凝管的500ml的四口烧瓶中,加入80.64g的α-12烯烃,143.46g的含氢量为0.36的低含氢硅油,8.00g的甲基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚(M=400,EO/PO=9:1),19.20g的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(M=600),73.47g的异丙醇,在氮气氛下,搅拌升温至95℃,加入3.184g的催化剂(有效含量1000ppm),95℃下搅拌反应2h结束反应,接入真空,保持真空度-0.08~-0.1MPa,1~2h,降温,得到微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂。
实施例8
在带有温度计、搅拌器、氮气管、冷凝管的500ml的四口烧瓶中,加入80.64g的α-12烯烃,155.68g的含氢量为0.36的低含氢硅油,16.00g的丁基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚(M=400,EO/PO=9:1),16.00g的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(M=400),80.50g的异丙醇,在氮气氛下,搅拌升温至90℃,加入1.744g的催化剂(有效含量1000ppm),90℃下搅拌反应5h结束反应,接入真空,保持真空度-0.08~-0.1MPa,1~2h,降温,得到微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂。
实施例9
在带有温度计、搅拌器、氮气管、冷凝管的500ml的四口烧瓶中,加入80.64g的α-16烯烃,128.44g的含氢量为0.36的低含氢硅油,18.00g的乙酰基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚(M=600,EO/PO=9:1),12.00g的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(M=400),71.72g的异丙醇,在氮气氛下,搅拌升温至90℃,加入0.932g的催化剂(有效含量1000ppm),90℃下搅拌反应7h结束反应,接入真空,保持真空度-0.08~-0.1MPa,1~2h,降温,得到微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂。
乳化剂性能评价方法
配方:
名称 | 含量 |
复合乳化剂/对比乳化剂 | 0.1~3% |
油相 | 5~30% |
去离子水 | 余量 |
工艺:
1)将选取的乳化剂加入油相中,加热至70~80℃熔化,待用;
2)将水相加热至70~80℃,待用;
3)将油相迅速加入水相中,3000r/min均质3~5min;
4)冷却至室温,进行相关性能测试。
油相可以选取:
1)源自植物的油类:鳄梨油、金盏花油、杏仁油、大麦油、霍霍巴油、甜杏仁油、椰子油、蓖麻油、麦芽油、花生油、豆油、牛油果油、红花油、海棠果油等;
2)动物油类:角鲨烷或者角鲨烯;
3)矿物油:液体石蜡、异构烷烃、液体石油等;
4)合成油类:脂肪酸酯类等,如:硬脂酸异丙酯、硬脂酸辛酯、辛癸酸甘油三酯、月桂酸己酯等;
5)聚硅氧烷类。
性能检测
1)感官测试:目测外观;
2)耐热试验:将样品放入40℃隔水式恒温培养箱中放置24h,取出观察是否分层、出水、出油等,以判断耐热性能;
3)耐寒试验:将样品放入零下5~8℃冰箱中放置24h,取出观察是否分层、出水、出油等,以判断耐寒性能;
4)离心试验:将样品装入离心试管置于离心机,调整至3000r/min,离心30min,取出观察是否分层、出水、出油等。
结果:
-代表差的乳化能力;
+代表好的乳化能力;
DC345为道康宁市售牌号。
-代表差的乳化能力;
+代表好的乳化能力。
-代表差的乳化能力;
+代表好的乳化能力。
Claims (5)
1.一种多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂,其特征在于:以低含氢硅油、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、长链α-烯烃为原料,经硅氢化反应制备得到的多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂,其结构如下:
其中R1为聚醚链段,R2为烷烃链段,R3为甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯链段;
所述的长链α-烯烃、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯的摩尔比为3.0~12.0:0.5~2.0:0~2.0;
所述的长链α-烯烃、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯三者总摩尔量之和与低含氢硅油的摩尔比为1.0:0.75~1.1;
所述的长链α-烯烃为α-C8~22烯烃;
所述的封端聚醚或聚醚的分子量为200~1200;
所述的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯分子量为200~1300;
所述的低含氢硅油含氢量为0.1~1.0;所述的低含氢硅油粘度为50-300mPa.s。
2.根据权利要求1所述的一种多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂,其特征在于:所述的长链α-烯烃为α-C12~16烯烃;
所述的封端聚醚或聚醚的分子量为200~600;
所述的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯分子量为400~600;
所述的低含氢硅油含氢量为0.2~0.5;所述的低含氢硅油粘度为50-150mPa.s。
3.根据权利要求1或2所述的一种多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂,其特征在于:所述的封端聚醚或聚醚为烯丙基聚氧乙烯醚、甲基封端烯丙基聚氧乙烯醚、丁基封端烯丙基聚氧乙烯醚、乙酰基封端烯丙基聚氧乙烯醚、烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚、甲基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚、丁基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚、乙酰基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚、烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚、甲基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚、丁基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚或乙酰基封端烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚。
4.权利要求1所述的一种多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂的制备方法,其步骤为:以低含氢硅油、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、长链α-烯烃为反应原料,异丙醇为反应溶剂,在氮气保护下,搅拌升温至60~120℃,加入占总物料量0.1~10ppm的铂催化剂,在氮气保护下,回流1~12h,结束反应,真空脱除异丙醇,得无色至微黄色半透明或者微混浊可流动液体,即为多官能团改性聚硅氧烷乳化剂;
所述的异丙醇占长链α-烯烃、封端聚醚或聚醚、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯和低含氢硅油反应原料总质量的10wt~50wt%。
5.根据权利要求4所述的一种多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂的制备方法,其特征在于:所述的铂催化剂为氯铂酸或氯铂酸的异丙醇溶液、负载型、茂金属型。
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