TWI812763B - 二甲基矽氧烷-伸烷基氧化物共聚物 - Google Patents
二甲基矽氧烷-伸烷基氧化物共聚物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI812763B TWI812763B TW108126474A TW108126474A TWI812763B TW I812763 B TWI812763 B TW I812763B TW 108126474 A TW108126474 A TW 108126474A TW 108126474 A TW108126474 A TW 108126474A TW I812763 B TWI812763 B TW I812763B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- copolymer
- range
- copolymers
- present
- formula
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 60
- -1 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 5
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 9
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)C XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000196 viscometry Methods 0.000 description 2
- BHJPEPMMKXNBKV-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3,2-dioxasilolane Chemical compound CC1(C)CO[SiH2]O1 BHJPEPMMKXNBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002556 Polyethylene Glycol 300 Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 1
- 150000004754 hydrosilicons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005684 linear copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012549 training Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/90—Block copolymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/20—Halogens; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/25—Silicon; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/591—Mixtures of compounds not provided for by any of the codes A61K2800/592 - A61K2800/596
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
本發明係關於式1之共聚物，其係由聚(二甲基矽氧烷)及聚(伸烷基氧化物)之單體形成：
Ax
-XCH2
CH2
-[By
Cz
]n
-X-Ax
式1
其中每一X獨立地代表一-CH2
-基團或一氧原子，A代表一聚二甲基矽氧烷衍生物，B代表一聚乙二醇單元，C代表一聚丙二醇單元，x及n獨立地代表1至150之一整數，且y及z獨立地代表0至150之一整數。本發明之共聚物可作為個人護理組合物中之乳化劑。
Description
本發明係關於由聚(二甲基矽氧烷)及聚(伸烷基氧化物)之單體形成之線性共聚物，及該等共聚物作為個人護理應用中之表面活性劑之用途。
由於矽氧烷獨特之性質，如水排斥、界面活性及熱穩定性等，矽氧烷用於許多工業應用中。該等應用包括聚胺基甲酸酯泡沫之穩定化，及其作為乳化劑用於防黏塗料及各種醫藥/化妝品應用及許多其他應用中。
矽酮聚合物自1880年即已為人所知，然而直至1990年代，其才成為個人護理行業之主要成分。名稱「矽酮聚合物」涵蓋各種矽基材料，其特徵在於含有Si-O-Si鍵之分子或聚合物。矽酮聚合物實際上代表一整類材料，自簡單之矽基分子(例如矽烷)至「直鏈」聚二甲基矽氧烷聚合物(分子量不同)，至該等聚合物之線性及環狀變化形式；至不同化學成分之「有機矽酮」共聚物(如「T」構型或「ABA」型聚合物)；至矽基材料之交聯變化形式，其交聯程度不同，以產生另一類具有不同流變性能之凝膠化「矽酮聚合物」，及在個人護理及化妝品工業中之應用。
有數個關鍵的不同尋常之功能屬性使矽酮成為個人護理製劑中之「必備」成分。該等屬性包括：優於用有機表面活性劑獲得之表面張力減小，並且濃度低得多；及乾燥時形成締合膜之能力。此外，考慮到矽酮部分之存在，該等材料具有超過有機表面活性劑之擴大的乳化性質。其亦具有在水性及非水性環境二者中發泡之能力，分散顏料之能力，及產生期望、不尋常之感官/美學絲滑感覺之能力。
用於個人護理組合物中之大部分矽酮聚合物為ABA型聚合物，包含親水性A-嵌段聚(乙二醇) (PEG)與高度疏水性聚(二甲基矽氧烷) (PDMS) B-嵌段偶聯，以形成明確定義之兩親性ABA三嵌段共聚物。
頒予Isaacman, M.J.等人之在Biomacromolecules (2013)，第14卷(9)，第2996-3000頁中之「Stealth Polymeric Vesicles via Metal-free Click Coupling
」揭示親水性聚(噁唑啉) (PMOXA)或聚(乙二醇) (PEG) A-嵌段與疏水性聚(矽氧烷) B-嵌段偶聯以提供能夠自組裝成囊狀奈米結構之三嵌段共聚物。
頒予Malin等人之在Macromolcules (1981)，第14卷，第677-683頁中之「Structural and Thermodynamic Study of Dimethylsiloxane-Ethylene Oxide PDMS-PEO- PDMS Triblock Copolymers
」揭示藉由矽氫化聚縮作用合成之線性三嵌段PDMS-PEO-PDMS共聚物，其中PEO嵌段之分子量在Mw = 6,000-10,000範圍內，且PDMS嵌段之分子量在Mw = 1,000-5,000範圍內。
US6827928揭示無轉移組合物，其包含(a)二嵌段、三嵌段、多嵌段及/或星形嵌段共聚物中之至少一者，及視情況(b)成膜劑或成膜劑之混合物。本發明之化妝品及醫藥組合物產生具有極好保留性、良好抗轉移性質並且不會隨時間遷移之膜。
使用PEG/矽酮AB或ABA型聚合物之個人護理組合物之公認問題係關於矽酮流體之獨特性質之一，此乃因其不溶於水及油二者。由於油及水係化妝品製劑中最常見之兩種成分，其與矽酮聚合物相互作用以產生個人護理組合物之方式係製劑效能、穩定性及消費者整體皮膚感覺之重要關鍵。儘管已使用許多ABA、AB交替及梳狀結構之實例，但需要其他變體來提供以下中之一或多者：藉由提供替代材料來增強製劑靈活性、增強個人護理組合物設計及製造之靈活性、改進最終製劑之處理及簡化所用製劑，從而提高效能。
本發明係根據所附申請專利範圍來闡述。本發明提供式1之聚二甲基矽氧烷-聚(伸烷基氧化物)共聚物：
Ax
-XCH2
CH2
-[By
Cz
]n
-X-Ax
式1
每一X獨立地代表-CH2
-基團或氧原子；
A代表聚二甲基矽氧烷衍生物；
B代表聚乙二醇單元；
C代表聚丙二醇單元；
x及n獨立地代表1至150之整數；
y及z獨立地代表0至150之整數；且
當y係0時，z至少係1且當z係0時，y至少係1。
本發明之共聚物本身可用作乳化劑，並且可納入一系列個人護理組合物中，以向使用者提供獨特之觸感/感覺，而不需要另一或第二助乳化劑。亦已顯示，在簡化之液體個人護理製劑中，相對於目前可獲得之相應之ABA、AB交替及梳狀結構，本發明之共聚物具有改善之穩定性。
較佳地，本發明之共聚物係x在1至100範圍內之彼等共聚物。本發明之高度較佳共聚物係x在5至30範圍內之彼等共聚物。
較佳地，本發明之共聚物係n在1至100範圍內之彼等共聚物。本發明之高度較佳共聚物係n在5至30範圍內之彼等共聚物。
較佳地，本發明之共聚物係y在0至100範圍內之彼等共聚物。本發明之高度較佳共聚物係y在6至40範圍內(例如當z = 0時)之彼等共聚物。
較佳地，本發明之共聚物係z在0至100範圍內之彼等共聚物。本發明之高度較佳共聚物係z在5至10範圍內(例如當y = 0時)之彼等共聚物。
較佳地，本發明之共聚物係y + z在5至100範圍內之彼等共聚物。本發明之高度較佳共聚物係y+z在11至40範圍內之彼等共聚物。
較佳地，本發明之共聚物係聚二甲基矽氧烷單元Ax
由式2表示之彼等共聚物：
R1
Si(CH2
)2
-[OSi]x
-
式2
其中：
每一基團R1
獨立地係C1
-C6
烷基鏈、較佳C1
；且
x係如上文式1中所提供。
較佳地，本發明之共聚物係x在選自5-30之範圍內且n在選自5至40之範圍內之彼等共聚物。
在本發明中，x對n之比率可為1 : 0.1-7，較佳1 : 0.4-2.4且最佳1 : 0.2-1.5。
在本發明中，y或z係0，更佳地比率y:z = 0.9至1.1，較佳1.0。
在本發明中，X較佳係O。
較佳地，本發明之共聚物係x在選自5-30範圍內、y在選自6-40之範圍內且z = 0之彼等共聚物。熟習此項技術者將意識到，該等如此形成之共聚物不包含任何聚丙二醇單元，且該等共聚物之非限制性實例包括：
分別命名為PDMS5-PEG7、PDMS15-PEG7、PDMS5-PEG34及PDMS14-PEG34，其係根據式1之PDMS (A)及PEG (B)基團之各別數量。為完整起見，在該等非限制性實例中之每一者中，注意當聚二甲基矽氧烷單元Ax
由如上所提供之式2表示時，基團R1
包含丁基鏈，X係氧原子且z係0。
熟習此項技術者將瞭解，本發明之共聚物可為嵌段或無規共聚物。較佳地，本發明之共聚物係共聚物為嵌段共聚物之彼等共聚物。本發明之其他較佳嵌段共聚物係包括(但不限於) A-B-A、A-C-A、A-B-C-B-A、A-C-B-C-A或A-B-C-A之類型之彼等共聚物，其中A、B及C係如針對上文式1所定義。本發明之高度較佳共聚物包含ABA (PDMS-PEG-PDMS)三嵌段共聚物結構。
較佳地，本發明之共聚物係共聚物為無規共聚物之彼等共聚物。本發明之無規共嵌段聚合物可在n至少係2且y或z中之一者獨立地係0時形成。非限制性實例將為由A-[B-B-B-B-B-C]-[B-B]-A說明之無規共嵌段聚合物，其中n = 2，A、B及C係如上文式1中所定義，第一n組中B及C之整數值(y及z)分別為5及1，且第二n組中B及C之整數值(y及z)分別為1及0。
儘管已使用許多ABA、ABA交替及梳狀結構之實例，但本發明之共聚物具有BAB三嵌段共聚物結構，並且已令人驚訝地發現其本身在個人護理組合物中充當乳化劑，而不需要助乳化劑。此允許個人護理組合物之設計及製造之靈活性、改進最終製劑之加工及簡化所用製劑，從而提高效能。
較佳地，本發明之共聚物係黏度在30 mPas至1000 mPas範圍內之彼等共聚物。此使其更容易納入最終用途組合物(例如化妝品)中。
較佳地，本發明之共聚物係分子量在500至15,000範圍內之彼等共聚物。本發明之高度較佳共聚物係分子量在1,000至13,000、更佳1,500至12,000範圍內之彼等共聚物。
較佳地，本發明之共聚物係多分散性Pd在1.2至3.5範圍內之彼等共聚物。
除非另有說明，否則以下定義適用於整個本說明書及申請專利範圍。無論術語係單獨使用抑或與其他術語組合使用，該等定義皆適用。例如，「烷基」之定義不僅適用於烷基本身，且亦適用於烷氧基、烷基胺基、烷硫基或烷基羰基等之烷基部分。此外，對化學基團所述之所有範圍(例如「1至13個碳原子」或「C1
-C6
烷基」)包括其中碳原子之範圍及特定數量之所有組合及子組合。
關於本發明，熟習此項技術者將瞭解，「烷基」意指在鏈中具有1至20個碳原子之直鏈或具支鏈脂肪族烴基。較佳烷基在鏈中具有1至12個碳原子。更佳的烷基在鏈中具有1至6個碳原子。「低級烷基」意指在鏈中具有約1至約6個碳原子之烷基，該烷基可為直鏈或具支鏈。適當烷基之實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、第二丁基、正丁基及第三丁基。
本發明亦提供兩種製備聚二甲基矽氧烷-聚伸烷基氧化物共聚物之方法，其中第一種方法包含使聚矽氧烷前體與聚伸烷基氧化物在基於硼烷之觸媒存在下反應。關於產生PDMS-PEG共聚物之製程顯示於下文中用於參考，該PDMS-PEG共聚物包含各別單體之n及m個單元，如圖解說明。
(PFPB =三(五氟苯基)硼烷)
第二種方法包含使聚矽氧烷前體與聚伸烷基氧化物在基於鉑之觸媒存在下反應。關於產生PDMS-PEG共聚物之製程顯示於下文中用於參考，該PDMS-PEG共聚物包含各別單體之n及m個單元，如圖解說明。
Karstedt’s =鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物
本發明亦提供兩種製備聚矽氧烷前體之方法。第一種包含使六甲基環三矽氧烷與丁基鋰及二甲基氯矽烷反應以產生不對稱氫化矽氧烷。關於產生聚矽氧烷之製程顯示於下文中用於參考，該聚矽氧烷包含該等單體之n個單元，如圖解說明。
第二種方法包含使五甲基二矽氧烷與八甲基環四矽氧烷在酸性觸媒存在下反應以產生不對稱氫化矽氧烷。此亦產生氫化物封端及三甲基封端之對稱矽氧烷。關於產生聚矽氧烷之製程顯示於下文中用於參考，該聚矽氧烷包含該等單體之n個單元，如圖解說明。
本發明亦提供聚二甲基矽氧烷-聚伸烷基氧化物共聚物於個人護理組合物中之用途。較佳地，聚二甲基矽氧烷-聚伸烷基氧化物共聚物在該等組合物中用作乳化劑且進一步較佳地，共聚物以小於組合物之25重量%、較佳小於20重量%、更佳小於15重量%且進一步較佳小於組合物之10重量%之量存在於該等組合物中。高度較佳者係包含組合物之0.1至5重量%之乳化劑之個人護理組合物。
使用液體護膚霜之基礎組合物(即不含著色劑或香料)來評估代表性個人護理製劑之性質，該液體護膚霜包含70-80% DI水、0.2-1%鹽、10-26%二甲基矽氧烷、2-4%膨潤土預凝膠及2-5%活性乳化劑，所有該等成分皆以重量計。此用於測試乳化劑之效能並進行比較，其中合適之膨潤土預凝膠來自Elementis ® specialities之膨潤土系列，例如膨潤土 27。合適之鹽係氯化鈉。活性乳化劑係非離子表面活性劑。
本發明聚合物在製劑(使用上述組合物範圍之中間值)中之益處係：
-用作乳化劑以在水與二甲基矽氧烷之間形成穩定乳液
-以簡單製劑(不需要助乳化劑)起作用，
-新穎架構可為製劑設計師帶來新穎紋理，
-無需使用彈性體即能獲得「緩衝」效果
-可能獲得快速破裂之乳液，釋放水
-因「快速」均質化而縮短製造時間係可能的
較佳地，包含如上文所述共聚物之個人護理組合物可進一步包含選自由以下組成之群之一或多者：陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、非離子助表面活性劑、兩性表面活性劑或半極性表面活性劑。
較佳地，包含如上文所述共聚物之個人護理組合物可進一步包含平均直徑在1 nm至20 μm範圍內之選自由無機色素粉末、有機色素粉末及樹脂粉末中之一或多者組成之群之粉末或著色劑。
較佳地，包含如上文所述共聚物之個人護理組合物可為護膚產品、頭髮化妝品、止汗產品、化妝產品或紫外光阻擋產品。最佳地，作為本發明聚合物之液體護膚組合物在施用至皮膚時提供並增強使用者之感覺。
較佳地，包含如上文所述共聚物之個人護理組合物可為液體、乳膏、固體、糊劑、凝膠、粉末或摩絲。液體係較佳的，此乃因本發明之聚合物提供剪切稀化組合物，該組合物具有足夠之黏度，不會滴落，但可容易地塗在皮膚上。
此外，本發明之聚二甲基矽氧烷-聚伸烷基共聚物可用作非離子表面活性劑且因此。可藉由添加另一表面活性劑來降低製劑複雜性，例如當將與本發明聚合物相比之組合物塗在皮膚上時容易弄濕皮膚。因此，該等共聚物在個人護理組合物中具有改善之複合穩定性及隨時間推移之穩定性之益處。
以下詳細實例說明如上所述製備一些通式1化合物之方法。該等實例僅具有說明性且並不欲限制本發明之範圍。熟習此項技術者容易地獲得試劑及起始材料。
實例
1
將配備有攪拌棒、冷凝器及滴液漏斗之5升圓底燒瓶烘箱乾燥且隨後在氮流下冷卻。引入六甲基環己矽氧烷(41g)及甲苯(70ml)，隨後在氮下逐滴添加丁基鋰(2.5M於己烷中，200ml)，注意保持反應溫度低於40℃。添加後，將混合物在室溫下攪拌1小時。隨後將溫度升至40℃並在2小時內添加六甲基環己矽氧烷(1040g)於THF (2升)中之溶液。添加後，將混合物在40℃下攪拌1小時，隨後降至室溫。逐滴添加二甲基氯矽烷(57g)，注意保持反應溫度低於35℃，隨後將混合物在室溫下在無氮下攪拌過夜。添加甲苯(500ml)及己烷(500ml)，用去礦物質水(3 × 2升)及鹽水(1 × 1升)洗滌反應物。在100℃減壓下移除低沸劑，以獲得最終產物B-PDMS30-H (1100g)。使用GC確定是否已移除低沸劑，且藉由GPC分析最終產物。
藉由在第二次添加中改變六甲基環己矽氧烷之量，使用類似之程序產生B-PDMS15-H及B-PDMS5-H。實例 2
將五甲基二矽氧烷(200g)、八甲基環四矽氧烷(2240g)及甲磺酸(36g)合併於3升圓底燒瓶中且在60℃下攪拌24小時。隨後將混合物冷卻至室溫且緩慢添加碳酸氫鈉(400g)，隨後攪拌2小時。將混合物過濾。在120℃下在減壓下移除揮發物以獲得最終產物SiH-PDMS30eq (1.913g)。使用GC確定是否已移除低沸劑，且藉由GPC分析最終產物。
藉由改變八甲基環四矽氧烷之量使用類似之程序產生SiH-PDMS5eq、SiH-PDMS15eq及SiH- PDMS100eq。實例 3
將PEG二乙烯醚、Mn 2200 (5g)及甲苯(100ml)置於配備有攪拌棒及帶冷凝器之Dean & Stark分離器之250ml圓底燒瓶中。將混合物在130℃下加熱4小時，在該時間內收集0.5 ml水。使溫度降至110℃。移除Dean & Stark分離器，並為燒瓶配備冷凝器、溫度計、滴液漏斗及氮噴霧。引入Karstedt觸媒(2%溶液於二甲苯中，1ml)且逐滴添加SiH-PDMS30eq (89g)。完成添加後使反應持續30分鐘且使用IR確認不存在SiH條帶。使溫度降至50℃且將活性炭(10g)在混合物中攪拌1小時，隨後藉由過濾移除。在70℃下在減壓下移除低沸劑以獲得最終產物PDMS30eq-PEG5-Pt (630g)。使用GC確定是否已移除低沸劑，且藉由GPC及黏度測定法分析最終產物。實例 4
將PEG300 (42.5g)及甲苯(400ml)置於配備有攪拌棒及帶冷凝器之Dean & Stark分離器之1升圓底燒瓶中。將混合物在120℃下加熱4小時，在該時間內收集5 ml水。使溫度降至80℃。移除Dean & Stark分離器，並為燒瓶配備冷凝器、溫度計、滴液漏斗及氮噴霧。引入三(五氟苯基)硼烷(1.65g)且逐滴添加SiH-PDMS30eq (630g)。控制添加速率以保持溫度低於90℃並控制起泡。完成添加後使反應持續30分鐘且使用IR確認不存在SiH條帶。使溫度降至50℃且將鹼性氧化鋁(50g)在混合物中攪拌1小時，隨後藉由過濾移除。在70℃下在減壓下移除低沸劑以獲得最終產物PDMS30eq-PEG7 (630g)。使用GC確定是否已移除低沸劑，且藉由GPC及黏度測定法(僅對於液體產物)分析最終產物。
藉由以2:1比率組合多個PDMS及PEG/PPG鏈長度使用類似之程序產生所有最終產物(PDMS30eq-PEG5-Pt除外)。
結果
產生及測試本發明之許多共聚物，該等實驗之結果及物理參數顯示於下表中。
表1：本發明之所選共聚物之物理參數。
根據下表2製備實例製劑。其他製劑係以類似之方式製備並匯總於下表3中。
表2：實例製劑之製備。 方法：為製備 300g 批次
製備相A：用高剪切混合器使膨潤土預凝膠分散至二甲基矽氧烷5C中。攪拌於乳化劑中。
製備相B：稱量水並在鹽中攪拌直至溶解。攪拌器方法：
將矽氧烷相A置於Heidolph RZR 2020頂置式攪拌器下方，該攪拌器帶有3個5 cm螺旋槳式葉輪。將速度設定為300rpm。經15分鐘將水相緩慢移液至渦旋中。根據乳液之黏度，可將轉速調至最高1050-1300rpm，持續5分鐘以乳化並減小液滴尺寸。後均質化 方法：
根據攪拌器方法製備乳液，隨後置於Silverson均質機下方達2分鐘。快速均質化方法：
使用具有5cm乳化器篩之Silverson L4R。將相B置於均質機下方。設定為速度2 (約1800rpm)。經3分鐘將水相B緩慢傾倒至渦旋中。再繼續攪拌2分鐘。
冷混合所有製劑，標記*之固體製劑除外。在70℃下處理。
乳液分類為Si/W或W/Si，此端視液滴在滴入燒杯中時之行為而定。Si/W乳液立即分散至水中，而W/Si乳液保持為完整液滴。穩定性測試：
所有樣品在40℃培養箱烘箱中儲存12週。將樣品儲存在密封之塑膠50g透明PET瓶中。每週評價樣品。對乳液進行目視評價用於分離。將小樣品塗在抹刀表面上，檢查乳液之均質性及水滴聚結之任何跡象。顯示可見水滴或相分離之樣品穩定性失敗。GPC 測試：
在配備有差示折射率(DRi)偵測器之Agilent Infinity II MDS儀器上記錄CHCl3
GPC數據。軟體為Agilent’s Cirrus (V3.4.1)。Chemstation之附加組件。為系統配備PLgel混合C管柱及PLgel混合E管柱(300 × 7.5 mm)及PLgel 5 μm保護管柱。流動相為CHCl3
且在35℃下以1ml分鐘-1
之流速運行。使用Agilent聚苯乙烯標準品根據300,000與580 g mol-1
之間之DRI數據產生三級校準。為製備樣品，將約20 mg添加至小瓶且添加7 ml CHCl3
溶析劑。GC 測試：
在HP5890 GC儀器上使用Agilent Chemstation軟體實施分析。管柱為RTX-5 GC Capillary管柱且偵測器為FID。溫度斜坡為：在60℃下開始，保持5分鐘，以20℃/分鐘斜升至320℃，保持17分鐘。黏度測試 .
在室溫下使用Brookfield RV-DV1來量測乳化劑黏度。主軸及速度適當時可發生變化。
在25℃下使用具有ULA適配器及主軸之Brookfield LV-DV1+來量測低於100mPas之低體積乳化劑之黏度。
在24℃下使用利用主軸CPA-42Z之Brookfield DV2THB錐形及平板及60秒之停止時間來量測高於500mPas之低體積乳化劑之黏度。
在此文件中，乳液樣品黏度係在室溫下使用Brookfield RV-DV1以10 rpm量測。在適當時使用主軸RV/HA/HB2-6。
紋理方法：
由3人組成之訓練小組評價前臂內側約0.2-0.3ml之每種乳液。將產品輕輕摩擦30秒，在該時間內對重量、快速破裂及水滴效應進行評價。以60秒評價緩衝。小組論述並同意測試結果。
重量-感覺乳液在施用時有多豐富。標度設定為1至5，其中確定最豐富之感覺乳液(1及2)為5，將其設定為最高標度。
快速破裂-感覺乳液結構破裂之速度，給人一種液體摩擦皮膚之感覺。
水滴-若乳液在皮膚上形成水滴。5=施用乳液時立即形成水滴。分數較低表明一些水滴在施用過程中形成。1=在施用產品時沒有感覺到水滴。
緩衝-感到留在皮膚上後絲滑之感覺。5=絲般柔滑之觸感，1=不會感覺到產品殘留。
下文之實例製劑1至5係比較實例且不屬本發明之範圍。其僅出於比較之目的而產生。實例製劑6至28皆在本發明之範圍內。
表3:
除非另有說明，否則本文中之所有組合物百分比皆以重量計。
除非另有說明，否則本文中之所有方法皆係在20℃(亦稱為「室溫」)下量測。除非另有說明，否則本文中所用之水為去礦物質水。
無
無
國內寄存資訊 (請依寄存機構、日期、號碼順序註記)
無
國外寄存資訊 (請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記)
無
Claims (16)
- 一種式1之聚二甲基矽氧烷-聚(伸烷基氧化物)共聚物，Ax-XCH2CH2-[ByCz]n-X-Ax式1其中：X代表一氧原子；A代表一聚二甲基矽氧烷衍生物；B代表一聚乙二醇單元；C代表一聚丙二醇單元；x及n獨立地代表1至150之一整數；y及z獨立地代表0至150之一整數；且當y係0時，z至少係1，且當z係0時，y至少係1。
- 如請求項1所述之共聚物，其中n在1至100之範圍內。
- 如請求項1所述之共聚物，其中y在0至100之範圍內，且y+z大於1。
- 如請求項1所述之共聚物，其中z在0至100之範圍內，且y+z大於1。
- 如請求項1至4中之任一項所述之共聚物，其中該聚二甲基矽氧烷單元Ax由式2表示： R1Si(CH3)2-[OSi(CH3)2]x-式2其中：每一基團R1獨立地係一C1-C6烷基鏈；且x係如式1所定義。
- 如請求項1所述之共聚物，其中n在選自5至40之範圍內。
- 如請求項1所述之共聚物，其中y在選自5-34之範圍內且z=0。
- 如請求項1所述之共聚物，其中x對n之該比率在1：0.1至1：7之範圍內。
- 如請求項8所述之共聚物，其中x對n之比率在1：0.4至1：2.4之範圍內。
- 如請求項9所述之共聚物，其中x對n之該比率在1：0.2至1：1.5之該範圍內。
- 如請求項1所述之共聚物，其中y或z係0。
- 如請求項1所述之共聚物，其中當y及z不為0時，該比率y：z在0.9至1.1之範圍內。
- 如請求項12所述之共聚物，其中該比率y：z係1.0。
- 如請求項1所述之共聚物，具有在600至 25,717之範圍內之一分子量Mn。
- 一種如請求項1至14中任一項所述之聚二甲基矽氧烷-聚伸烷基氧化物共聚物之用途，其係用於個人護理組合物中。
- 一種施用至皮膚之液體個人護理組合物，該組合物包含：70至80wt% DI水、0.2-1wt%氯化鈉、10至26wt%二甲基矽氧烷、2至4wt%膨潤土預凝膠及2-5wt%如請求項1至14中之任一項所述之共聚物及可選著色劑及香料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1812188.9 | 2018-07-26 | ||
| GB1812188.9A GB2575856B8 (en) | 2018-07-26 | 2018-07-26 | Dimethylsiloxane-alkylene oxide copolymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202012507A TW202012507A (zh) | 2020-04-01 |
| TWI812763B true TWI812763B (zh) | 2023-08-21 |
Family
ID=63518282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW108126474A TWI812763B (zh) | 2018-07-26 | 2019-07-26 | 二甲基矽氧烷-伸烷基氧化物共聚物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11642304B2 (zh) |
| EP (1) | EP3827044A1 (zh) |
| JP (1) | JP2021533253A (zh) |
| KR (1) | KR20210041004A (zh) |
| CO (1) | CO2021002726A2 (zh) |
| GB (1) | GB2575856B8 (zh) |
| TW (1) | TWI812763B (zh) |
| WO (1) | WO2020021016A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2575856B8 (en) | 2018-07-26 | 2022-12-07 | Cornelius Group Plc | Dimethylsiloxane-alkylene oxide copolymers |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005154736A (ja) * | 2003-11-05 | 2005-06-16 | Shiseido Co Ltd | 粉体分散安定剤及びこれを配合した化粧料 |
| CN103298444A (zh) * | 2010-11-17 | 2013-09-11 | 莱雅公司 | 用于面部及眼部的护理和/或化妆的化妆品组合物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6423306B2 (en) | 1999-02-26 | 2002-07-23 | L'oreal Sa | Cosmetic compositions containing di-block, tri-block, multi-block and radial block copolymers |
| JP4404338B2 (ja) * | 2003-09-16 | 2010-01-27 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 皮膚用化粧料 |
| JP5368394B2 (ja) * | 2010-08-11 | 2013-12-18 | 信越化学工業株式会社 | 新規オルガノポリシロキサン化合物およびそれを含む化粧料 |
| CN105457074A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-04-06 | 华南理工大学 | 一种含peg嵌段的聚硅氧烷超分子弹性体创面敷料的制备 |
| GB2575856B8 (en) | 2018-07-26 | 2022-12-07 | Cornelius Group Plc | Dimethylsiloxane-alkylene oxide copolymers |
-
2018
- 2018-07-26 GB GB1812188.9A patent/GB2575856B8/en active Active
-
2019
- 2019-07-25 EP EP19756106.1A patent/EP3827044A1/en active Pending
- 2019-07-25 WO PCT/EP2019/070053 patent/WO2020021016A1/en active Application Filing
- 2019-07-25 KR KR1020217005966A patent/KR20210041004A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-07-25 JP JP2021543559A patent/JP2021533253A/ja active Pending
- 2019-07-25 US US17/270,387 patent/US11642304B2/en active Active
- 2019-07-26 TW TW108126474A patent/TWI812763B/zh active
-
2021
- 2021-02-26 CO CONC2021/0002726A patent/CO2021002726A2/es unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005154736A (ja) * | 2003-11-05 | 2005-06-16 | Shiseido Co Ltd | 粉体分散安定剤及びこれを配合した化粧料 |
| CN103298444A (zh) * | 2010-11-17 | 2013-09-11 | 莱雅公司 | 用于面部及眼部的护理和/或化妆的化妆品组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202012507A (zh) | 2020-04-01 |
| GB2575856A (en) | 2020-01-29 |
| GB2575856A8 (en) | 2022-12-07 |
| EP3827044A1 (en) | 2021-06-02 |
| US11642304B2 (en) | 2023-05-09 |
| GB2575856B8 (en) | 2022-12-07 |
| US20210186851A1 (en) | 2021-06-24 |
| BR112021005486A2 (pt) | 2021-06-15 |
| GB2575856B (en) | 2021-08-18 |
| WO2020021016A1 (en) | 2020-01-30 |
| KR20210041004A (ko) | 2021-04-14 |
| GB201812188D0 (en) | 2018-09-12 |
| CO2021002726A2 (es) | 2021-07-30 |
| JP2021533253A (ja) | 2021-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2906194B1 (en) | Aqueous silicone polyether microemulsions | |
| JP5898620B2 (ja) | 粘液性シリコーン流体を含むパーソナルケア組成物 | |
| KR101866726B1 (ko) | 실리콘 에멀젼 | |
| JP5669388B2 (ja) | アクリラート架橋されたシリコーン共重合体の網目を利用する化粧品組成物 | |
| JP5725709B2 (ja) | アクリラート架橋されたシリコーン共重合体の網目 | |
| JP6143681B2 (ja) | 二峰性エマルジョン | |
| JP2012522032A (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジョン及びその製造 | |
| JP2010506035A (ja) | シリコーンポリマーエマルション | |
| CN101360476A (zh) | 溶胀有机硅组合物、其制备方法及其制品 | |
| JP2000143989A (ja) | 非水性シリコ―ンエマルジョン | |
| EP1031344A2 (en) | Method of preparing silicone oil-in-water microemulsions | |
| CN104177620A (zh) | 一种多官能团改性的聚硅氧烷乳化剂及其制备方法 | |
| NO174995B (no) | Kosmetisk preparat som er en vann-i-olje-emulsjon | |
| TWI812763B (zh) | 二甲基矽氧烷-伸烷基氧化物共聚物 | |
| US6201091B1 (en) | Organofunctional cocyclic siloxanes and polymerization thereof | |
| BR112021005486B1 (pt) | Copolímero de polidimetilsiloxano-poli(óxido de alquileno), uso de um copolímero de polidimetilsilicone-óxido de polialquileno e composição líquida para cuidado pessoal para aplicação à pele | |
| JPH0925412A (ja) | 乳化組成物 | |
| JP2000154318A (ja) | アミノ官能性ポリオルガノシロキサンのマイクロエマルジョンおよびその製造法ならびにそれを用いてなる化粧料 | |
| EP3226837A1 (en) | Bi-modal emulsions | |
| TW202409216A (zh) | 水中油型乳化液組成物 | |
| EP4363488A1 (en) | Aminosiloxane ester copolymer and methods for the preparation and use of the copolymer | |
| WO2020153938A1 (en) | Hydrocarbon-containing organopolysiloxane gel | |
| JP2021183314A (ja) | 乳化剤及び乳化剤を含む乳化組成物 |