CN104151162B - 使用烷基锡醇盐化合物的碳酸酯的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种使用烷基锡醇盐化合物的碳酸酯的制造方法，该方法包括：使选自具有1个锡原子并具有2个Sn‑R1(R1表示烷基)键和2个Sn‑OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)的二烷基锡化合物等的至少一种烷基锡化合物与R2OCOOR2(R2表示直链状或支链状的饱和或不饱和的烃基等)所示的碳酸酯和/或R2OH(R2表示与上述R2相同的基团)所示的醇在不存在催化剂的条件下进行反应，来制造XOR2所示的化合物以及具有1个锡原子且具有2个Sn‑R1键和2个Sn‑OR2键的二烷基锡二醇盐化合物等，进一步使二烷基锡二醇盐化合物等与二氧化碳反应生成碳酸酯。
Description
本申请是申请日为2009年03月31日的PCT国际申请PCT/JP2009/056756的分案申请，原申请为发明专利申请，进入国家阶段的申请号为200980129670.0，名称为“烷基锡醇盐化合物的制造方法及使用该化合物的碳酸酯的制造方法”。
技术领域
本发明涉及作为酯及碳酸酯制造中所用的催化剂的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的制造、以及使用了该二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的酯及碳酸酯的制造。
背景技术
二烷基锡二醇盐化合物及四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物作为酯合成催化剂、碳酸酯合成催化剂、酯交换反应催化剂、硅酮聚合物及氨基甲酸乙酯固化催化剂等催化剂是极为有用的。其中，碳酸酯是有用的化合物，其作为用于提高辛烷值的汽油添加剂、用于减少废气中的颗粒的柴油燃料添加剂等的添加剂使用，除此之外还作为合成聚碳酸酯或氨基甲酸乙酯、医药/农药等有机化合物时的烷基化剂、羰基化剂、溶剂等使用，或者作为锂电池的电解液、润滑油原料、锅炉配管的防锈用脱氧剂的原料使用等。二烷基锡二醇盐化合物及四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物作为其合成催化剂特别引人注目。例如，在专利文献1中公开了通过对使含有二烷基锡二醇盐的有机金属化合物与二氧化碳反应所形成的加成物进行热分解来制造碳酸酯的制造方法。
作为二烷基锡二醇盐化合物及四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的制造方法，已知有多种方法。
例如，在专利文献2中公开了使二烷基锡氧化物与醇发生脱水反应、从反应液中除去含有所产生的水的低沸成分的方法。对于该反应，据推测为如下述式(1)及式(2)所示的伴随有脱水的逐次平衡反应，为了以高收率得到二烷基锡二醇盐，一边将由各脱水反应所生成的水抽出到体系外一边进行制造。此外，由于为能量方面不利的反应，因而需要在高温(例如180℃)下进行长时间反应，通过高温下的长时间加热，有可能会产生生成物二烷基锡二醇盐化合物或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的热改性反应。此外，由于二烷基锡化合物为固体，因而在利用连续工序进行制造时有可能会在操作方面产生障碍。
(式中，R及R’各自独立地表示烷基。)
(式中，R及R’各自独立地表示烷基。)
此外，在非专利文献1中公开了使二乙基二氯化锡与丁醇钠反应来制造二乙基二丁氧基锡的方法。在该反应中，由于副产物氯化钠以固体的形式生成，因而反应后的液体呈浆状，有可能在实施锡化合物的提纯等时在操作方面伴随有困难。
另一方面，在专利文献3中记载了使碳酸酯的制造工序中生成的锡催化剂的失活体组合物再生并再次用作碳酸酯的制造中的催化剂的方法。该再生方法为如下方法：使碳酸酯的制造工序中生成的含有二烷基锡醇盐化合物的失活体的组合物与酸和/或酸酐反应，通过对所制造的化合物进行热处理来制造二烷基锡化合物，进一步将该二烷基锡化合物再生为二烷基锡醇盐化合物。
现有技术文献
专利文献1：国际公开第2003/055840号
专利文献2：美国专利第5545600号说明书
专利文献3：国际公开第2008/044575号
非专利文献1：Journal of Chemical Society,740页,1964年
发明内容
然而，对于将二烷基锡化合物再生为二烷基锡二醇盐化合物的工序来说，其为使二烷基锡化合物与碱水溶液发生反应得到含有二烷基氧化锡的组合物、并使该组合物与醇发生反应、由反应液中将含有所产生的水的成分除去的方法，由于伴随有上述式(1)及式(2)所示那样的脱水反应，因而如上所述，有可能伴随有二烷基锡二醇盐化合物或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的热改性反应。进一步地，在该工序中，二烷基氧化锡为固体，液体的处理工序和固体的处理工序混在一起，在工业实施上可能伴有困难。
如上所述，现状是，在不对固体状态的化合物进行处理的条件下简便地制造二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的技术的开发仍为残留的课题。
因此，本发明的目的在于提供一种在不对固体锡化合物进行处理的条件下制造二烷基锡锡醇盐化合物的方法。本发明进一步的目的在于提供将所制造的二烷基锡醇盐化合物用于碳酸酯的制造中的方法。
本发明人对上述课题反复进行了深入研究，结果发现，通过采用使特定的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯和/或醇反应来制造二烷基锡醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的方法能够解決上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明公开了下述内容：
[1]一种制造方法，该制造方法使选自由下述i)及ii)组成的组中的至少一种烷基锡化合物与R2OCOOR2(R2表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基))所示的碳酸酯和/或R2OH(R2表示与上述R2相同的基团)所示的醇在不存在催化剂的条件下反应，来制造XOR2所示的化合物、以及二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，其中，
i)二烷基锡化合物，该二烷基锡化合物具有1个锡原子，且具有2个Sn-R1(R1表示烷基)键以及2个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
ii)四烷基二锡氧烷化合物，其是具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二锡氧烷化合物，该四烷基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
上述二烷基锡二醇盐化合物具有1个锡原子，且具有2个Sn-R1键以及2个Sn-OR2键；
上述四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物为具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OR2键；
[2]如[1]中所述的制造方法，其中，在该碳酸酯R2OCOOR2和/或该醇R2OH中，R2是直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、或者具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基；
[3]如[1]或者[2]所述的制造方法，其中，该碳酸二烷基酯R2OCOOR2和/或该醇R2OH中，R2是直链状或者支链状的碳原子数为1～8的烷基；
[4]如[1]～[3]中任意一项所述的制造方法，其中，该二烷基锡化合物为下述式(3)所示的化合物：
(式中：
R1各自独立地表示直链状或支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX1及OX2是OX1及OX2的共轭酸HOX1及HOX2为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX1及OX2；
a及b各自为0～2的整数，a+b＝2)；
[5]如[1]～[4]中任意一项所述的制造方法，其中，该四烷基二锡氧烷化合物为下述式(4)所示的化合物：
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX3及OX4是OX3及OX4的共轭酸HOX3及HOX4为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX3及OX4。)
[6]如[1]～[5]中任意一项所述的制造方法，其中，基团OX为酰氧基；
[7]如[1]～[6]中任意一项所述的制造方法，该二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯和/或醇的反应在20℃～250℃的温度实施；
[8]如[1]所述的制造方法，其中，该二烷基锡二醇盐化合物为下述式(5)所示的化合物：
(式中：
R1各自独立地表示来自二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示来自碳酸酯和/或醇的直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
[9]如[1]～[8]中任意一项所述的制造方法，其中，该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物为下述式(6)所示的化合物：
(式中：
R1各自独立地表示来自二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示来自碳酸酯和/或醇的直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
[10]如[1]～[9]中任意一项所述的制造方法，其中，该二烷基锡化合物和/或该四烷基二锡氧烷化合物是利用包括下述工序(1)～(2)的方法制造的化合物：
工序(1)：通过选自由二烷基锡二醇盐化合物、和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物组成的组中的至少一种烷基锡醇盐化合物的烷基歧化反应(烷基歧化反应，关于与锡键合的2个R1基的数目，在二烷基锡二醇盐化合物的情况下，与锡键合的2个R1基在2分子间发生歧化，在四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的情况下，与锡键合的2个R1基在分子内和/或分子间发生歧化，变化为具有1个Sn-R1键的单烷基锡醇盐化合物和具有3个Sn-R1键的三烷基锡醇盐化合物)，生成含有单烷基锡醇盐化合物和三烷基锡醇盐化合物的烷基锡组合物，使该组合物与通式HOX(pKa为0～6.8的布朗斯台德酸)所示的酸和/或通式XOX(基团OX是OX的共轭酸HOX的pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)所示的酸酐反应，制造具有来自该酸和/或该酸酐的基团(OX基团)的有机锡化合物的混合物；
上述二烷基锡二醇盐化合物具有1个锡原子且具有2个Sn-R1键和2个Sn-OR2键；
上述四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物是具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OR2键；
工序(2)：对经该工序(1)得到的该有机锡化合物的混合物进行加热处理，进行烷基再分配反应，由该烷基锡组合物中的该单烷基锡醇盐化合物与三烷基锡醇盐化合物得到选自由下述i)、ii)组成的组中的至少一种烷基锡化合物；
i)二烷基锡化合物，该二烷基锡化合物具有1个锡原子，上述1个锡原子具有2个Sn-R1(R1表示烷基)键和2个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
ii)四烷基二锡氧烷化合物，其是具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二锡氧烷化合物，该四烷基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
其中，上述的与该二烷基锡化合物、该四烷基二锡氧烷化合物、该二烷基锡二醇盐化合物、该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物、该单烷基锡醇盐化合物、该三烷基锡醇盐化合物的锡直接键合的R1是相同的烷基；
[11]如[10]所述的制造方法，其中，该烷基锡组合物是依次进行下述工序(a)～工序(c)而得到的、在制造碳酸酯的过程中所生成的烷基锡组合物：
工序(a)：使下述通式(7)所示的二烷基锡二醇盐与二氧化碳反应，得到含有碳酸酯且含有下述通式(8)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的反应液；
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
(式中：
R1表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
工序(b)：通过蒸馏由该反应液中分离碳酸酯，得到含有该四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液；
工序(c)：使该残留液与下述通式(9)所示的醇反应，除去副产物水，使二烷基锡二醇盐再生，将该二烷基锡二醇盐用作工序(a)的二烷基锡二醇盐；
WOH
(9)
(式中：
W表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)；
[12]如[11]所述的制造方法，其中，在[11]所述的工序(b)和/或工序(c)之后实施如下工序：进行由制造该碳酸酯的过程中生成的烷基锡组合物再生二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的[10]所述的方法，
将再生的二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷用作工序(a)的二烷基锡二醇盐，并与工序(b)的残留液混合用作工序(c)的原料；
[13]一种碳酸酯的制造方法，其在[1]所述的方法中进一步包括下述工序(A)～工序(B)：
工序(A)：使[1]所述的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与二氧化碳反应，得到含有碳酸酯且含有四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与二氧化碳的结合体的反应液；
工序(B)：通过蒸馏由该反应液分离碳酸酯，得到含有四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液；
[14]一种碳酸酯的制造方法，其在[13]所述的方法中进一步包括下述工序(C)，将由该工序(C)制造的烷基锡化合物用作[1]所述的烷基锡化合物；
工序(C)：使该工序(B)的残留液与通式HOX(pKa为0～6.8的布朗斯台德酸)所示的酸和/或通式XOX(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)所示的酸酐反应，制造选自下述i)、ii)的组中的至少1种烷基锡化合物的工序；
i)二烷基锡化合物，该二烷基锡化合物具有1个锡原子，且具有2个Sn-R1(R1表示烷基)键和2个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
ii)四烷基二锡氧烷化合物，其是具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二锡氧烷化合物，该四烷基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
[15]如[1]所述的方法，其中，该二烷基锡化合物和/或该四烷基二锡氧烷化合物是通过包括下述工序(I)～工序(III)的方法制造的化合物：
工序(I)：使下述通式(10)所示的二烷基锡二醇盐与二氧化碳反应，得到含有碳酸酯且含有下述通式(11)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的反应液；
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
工序(II)：通过蒸馏由该反应液分离碳酸酯，得到含有该四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液；
工序(III)：使该工序(II)的残留液与通式HOX(pKa为0～6.8的布朗斯台德酸)所示的酸和/或通式XOX(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)所示的酸酐反应，制造具有来自该酸和/或该酸酐的基团(OX基团)的化合物，该化合物是下述式(12)所示的二烷氧基锡化合物和/或下述式(13)所示的四烷基二锡氧烷化合物：
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX表示OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX。)
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX表示OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX。)
[16]如[1]～[15]中任意一项所述的制造方法，其中，该烷基R1是碳原子数为1～8的直链烷基；
[17]如[16]所述的制造方法，其中，该烷基R1是正丁基或正辛基；
[18]如[10]、[14]、[15]中任意一项所述的制造方法，其中，该酸HOX为羧酸；
[19]如[18]所述的制造方法，其中，该羧酸为选自由乙酸、丙酸、马来酸组成的组中的羧酸；
[20]如[10]、[14]、[15]中任意一项所述的制造方法其中，该酸酐XOX为选自由乙酸酐、丙酸酐、马来酸酐组成的组中的酸酐。
根据本发明，能够在不对固体锡化合物进行处理的条件下将二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物简便地转变为二烷基锡醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物。可将该二烷基锡醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物作为碳酸酯的制造用催化剂来使用。此外，由于可由经碳酸酯的制造中使用的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基歧化反应所生成的单烷基锡醇盐化合物和四烷基锡醇盐化合物来制造作为有用成分的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，在碳酸酯的制造中进行再使用，因此在工业领域中是非常有用的。
附图说明
图1示出了用于说明本实施方式中的将由二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基歧化反应生成的单烷基锡醇盐化合物及三烷基锡醇盐化合物再生为二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的方法的流程图。
图2示出了用于说明将碳酸酯的制造方法与基于本实施方式的二烷基锡化合物的制造方法组合的经改良的碳酸酯的制造方法的流程图。
图3示出了用于说明本实施方式中的组合了工序(A)～工序(C)及工序(Z)的碳酸酯的制造方法的流程图。
图4示出了用于说明本实施方式中的组合了工序(I)～工序(III)及工序(Z)的碳酸酯的制造方法的流程图。
图5示出了用于表示实施例中的碳酸酯的制造装置的概念图。
图6示出了用于表示实施例中的二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的制造装置的概念图。
图7示出了用于表示实施例中的碳酸酯及二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的制造装置的概念图。
图8示出了用于表示实施例中的碳酸酯及二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的制造装置的概念图。
具体实施方式
下面针对用于实施本发明的方式(下文称为“本实施方式”。)进行详细说明。另外，本发明并不限于以下的实施方式，可以在其要旨的范围内进行各种变形来实施。
本实施方式的制造方法为使选自由下述i)及ii)组成的组中的至少一种烷基锡化合物与R2OCOOR2(R2表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基))所示的碳酸酯和/或R2OH(R2表示与上述R2相同的基团)所示的醇在不存在催化剂的条件下反应，来制造XOR2所示的化合物、以及二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的制造方法，其中，
i)二烷基锡化合物，该二烷基锡化合物具有1个锡原子，且具有2个Sn-R1(R1表示烷基)键以及2个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
ii)四烷基二锡氧烷化合物，其是具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二锡氧烷化合物，该四烷基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
上述二烷基锡二醇盐化合物具有1个锡原子，且具有2个Sn-R1键以及2个Sn-OR2键；
上述四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物为具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OR2键。
<二烷基锡化合物>
首先，对属于i)的二烷基锡化合物进行说明。
该二烷基锡化合物为下述式(14)所示的化合物。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX1及OX2是OX1及OX2的共轭酸HOX1及HOX2为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX1及OX2；
a及b各自为0～2的整数，a+b＝2)
作为上述式(14)中R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自1～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。构成该基团的碳原子数为上述所示范围以外的烷基时的二烷基锡化合物也可以使用，但是有时会有流动性变差、生产性受损的情况。若从工业生产时的入手容易性方面考虑，进一步优选正丁基、正辛基。
对于上述式(14)中的OX1及OX2，只要其共轭酸HOX1及HOX2为布朗斯台德酸、该共轭酸的pKa为0～6.8就没有特别限制，但优选选自由酰氧基、芳氧基组成的组中的至少1种取代基且其共轭酸的pKa为0～6.8。进一步优选构成该基团的碳原子数为选自由0～12的整数的数的基团。作为这样的基团的具体例，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、月桂酰氧基等由直链状或支链状饱和烷基以及羰基和氧原子构成的酰氧基；苯氧基、甲基苯氧基(各异构体)、乙基苯氧基(各异构体)、丙基苯氧基(各异构体)、丁基苯氧基(各异构体)、戊基苯氧基(各异构体)、己基苯氧基(各异构体)、二甲基苯氧基(各异构体)、甲基乙基苯氧基(各异构体)、甲基丙基苯氧基(各异构体)、甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基戊基苯氧基(各异构体)、二乙基苯氧基(各异构体)、乙基丙基苯氧基(各异构体)、乙基丁基苯氧基(各异构体)、二丙基苯氧基(各异构体)、三甲基苯氧基(各异构体)、二甲基乙基苯氧基(各异构体)、二甲基丙基苯氧基(各异构体)、二甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基乙基丙基苯氧基、甲基二甲基苯氧基、三乙基苯氧基(各异构体)等芳氧基；等等。
作为上述式(14)所示的二烷基锡化合物的具体例，可以举出二甲基-二乙酰氧基锡、二甲基-二丙酰氧基锡(各异构体)、二甲基-二丁酰氧基锡(各异构体)、二甲基-戊酰氧基锡(各异构体)、二甲基-二月桂酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二乙酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二丙酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二丁酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二戊酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二月桂酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二乙酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二丙酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二丁酰氧基锡(各异构体)、二辛基-戊酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二月桂酰氧基锡(各异构体)等二烷基-二酰氧基锡；二甲基-二苯氧基锡、二甲基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(戊基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(己基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基戊基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(二丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(三甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二苯氧基锡(各异构体)、二丁基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(戊基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(己基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基戊基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(二丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(三甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二苯氧基锡(各异构体)、二辛基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(戊基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(己基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基戊基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(二丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(三甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)等烷基-二芳氧基锡等。
<四烷基二锡氧烷化合物>
接下来对属于ii)的四烷基二锡氧烷化合物进行说明。
该四烷基二锡氧烷化合物为下述式(15)所示的化合物。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX3及OX4是OX3及OX4的共轭酸HOX3及HOX4为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX3及OX4。)
作为上述式(15)中的R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自1～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。构成该基团的碳原子数为上述所示范围以外的烷基时的四烷基二锡氧烷化合物也可以使用，但是有时会有流动性变差、生产性受损的情况。若从工业生产时的入手容易性方面考虑，进一步优选正丁基、正辛基。
对于上述式(15)中的OX3及OX4，只要其共轭酸HOX3及HOX4为布朗斯台德酸、该共轭酸的pKa为0～6.8就没有特别限制，但优选选自由酰氧基、芳氧基组成的组中的至少1种取代基且其共轭酸的pKa为0～6.8。进一步优选构成该基团的碳原子数为选自由0～12的整数的数的基团。作为这样的基团的具体例，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、月桂酰氧基等由直链状或支链状饱和烷基以及羰基和氧原子构成的酰氧基；苯氧基、甲基苯氧基(各异构体)、乙基苯氧基(各异构体)、丙基苯氧基(各异构体)、丁基苯氧基(各异构体)、戊基苯氧基(各异构体)、己基苯氧基(各异构体)、二甲基苯氧基(各异构体)、甲基乙基苯氧基(各异构体)、甲基丙基苯氧基(各异构体)、甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基戊基苯氧基(各异构体)、二乙基苯氧基(各异构体)、乙基丙基苯氧基(各异构体)、乙基丁基苯氧基(各异构体)、二丙基苯氧基(各异构体)、三甲基苯氧基(各异构体)、二甲基乙基苯氧基(各异构体)、二甲基丙基苯氧基(各异构体)、二甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基乙基丙基苯氧基、甲基二甲基苯氧基、三乙基苯氧基(各异构体)等芳氧基；等等。
作为上述式(15)所示的化合物的具体例，可以举出1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)等1,1,3,3-四烷基-1,3-二酰氧基二锡氧烷；1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二苯氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二苯氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)等1,1,3,3-四烷基-1,3-二芳氧基二锡氧烷。
通常，有机锡化合物易于采取缔合结构，已知也有例如二烷基锡二醇盐形成二聚体结构、四烷基二烷氧基二锡氧烷以2分子或者3分子发生缔合形成梯状结构而存在的情况。对于本领域技术人员来说，即使是在以这样的缔合状态变化的情况下，通常也以单体结构来表示化合物。
<碳酸酯>
对本实施方式中使用的碳酸酯并无特别限制，优选使用下述式(16)所示的碳酸酯。
R2OCOOR2 (16)
(式中：
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
对于上述式(16)所示的碳酸酯来说，R2可以为脂肪族烃基也可以为芳香族烃基，由于构成碳酸酯的R2基上键合OH基而成的R2OH结构的羟基化合物的酸性低时，易于以R2OX的形式脱离，因而在上述R2中，与氧键合的碳优选为甲基或者亚甲基结构。作为这样的R2，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)、十六烷基(各异构体)、十八烷基(各异构体)等烷基；环戊基、环己基、环庚基、环辛基(各异构体)、甲基-环戊基、甲基-环己基、甲基-环庚基、甲基-环辛基(各异构体)、乙基环戊基、乙基环己基、乙基环庚基、乙基环辛基(各异构体)、丙基环戊基、丙基环己基、丙基环庚基、丙基环辛基(各异构体)、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基甲基、环辛基甲基(各异构体)、环戊基乙基、环己基乙基、环庚基乙基、环辛基乙基(各异构体)、环戊基丙基、环己基丙基、环庚基丙基、环辛基丙基(各异构体)等环烷基；环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、环己基乙基等具有环状烃取代基的烃基；苯甲基、苯乙基、甲苯基甲基、甲苯基乙基(各异构体)、二甲苯基甲基(各异构体)、二甲苯基乙基(各异构体)等芳基取代烃基；甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基(各异构体)、甲氧基丁基(各异构体)、甲氧基戊基(各异构体)、甲氧基己基(各异构体)、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基(各异构体)、乙氧基丁基(各异构体)、乙氧基戊基(各异构体)、乙氧基己基(各异构体)、聚氧亚乙基等聚氧亚烷基。这些之中，若从流动性或反应后的分离方面考虑，则进一步优选上述式(16)中R2的碳原子数为1～8的碳酸酯。最优选烃中的R2为选自烷基、环烷基中的基团的碳酸酯。作为上述式(16)所示的碳酸酯的具体例，可以举出碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯(各异构体)、碳酸二丁酯(各异构体)、碳酸二戊酯(各异构体)、碳酸二己酯(各异构体)、碳酸二庚酯(各异构体)、碳酸二辛酯(各异构体)等碳酸酯。
<醇>
作为本实施方式中的醇并无特别限制，为下述式(17)所示的醇。
R2OH (17)
(式中：
R2具有与上述式(16)中的R2相同的定义。)
对于上述式(17)所示的醇来说，R2可以为脂肪族烃基也可以为芳香族烃基，其中优选R2为选自烷基、环烷基中的基团的醇。作为这样的R2，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)、十六烷基(各异构体)、十八烷基(各异构体)等烷基；环戊基、环己基、环庚基、环辛基(各异构体)、甲基-环戊基、甲基-环己基、甲基-环庚基、甲基-环辛基(各异构体)、乙基环戊基、乙基环己基、乙基环庚基、乙基环辛基(各异构体)、丙基环戊基、丙基环己基、丙基环庚基、丙基环辛基(各异构体)、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基甲基、环辛基甲基(各异构体)、环戊基乙基、环己基乙基、环庚基乙基、环辛基乙基(各异构体)、环戊基丙基、环己基丙基、环庚基丙基、环辛基丙基(各异构体)等环烷基。这些之中，进一步优选上述式(17)中R2是碳原子数为1～8的烷基的醇。作为这样的醇的具体例，可以举出甲醇、乙醇、丙醇(各异构体)、丁醇(各异构体)、戊醇(各异构体)、己醇(各异构体)、庚醇(各异构体)、辛醇(各异构体)等醇。
此外，在本发明的其它方式中，使用下述式(18)所示的醇。
WOH
(18)
(式中：
W表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
式(18)所示的醇并无限制，可以使用上述式(17)中示例出的醇。作为优选的示例也可以适宜地使用作为上述式(17)中的优选例而示例出的醇。如后所述，为了易于进行与水的分离，更优选常压下的沸点高于水的醇，作为这样的示例，可以举出正丁醇、3-甲基丙醇、戊醇(各异构体)、己醇(各异构体)、庚醇(各异构体)、辛醇(各异构体)。
<二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯的反应>
接下来对本实施方式中二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯的反应进行说明。
该反应中，在二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯的反应中，对于这些化合物的组成比，二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯的化学计量比优选为1：0.1～1：100。为了提高反应速度尽快完结反应，优选使用大过量的碳酸酯；但若使用太大量的碳酸酯，则反应器会过大，因而优选以1：0.3～1：50、进一步优选1：1～1：30的范围的组成比来实施。
反应温度根据所使用的反应剂的种类或组成比的不同而不同，优选为20℃～250℃的温度范围。为了尽早完结反应，优选在高温下实施反应，但若在太高温度下实施，则会产生作为反应原料的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物；和/或作为反应生成物的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的热改性反应等，有可能会降低该反应中目的化合物的收率，因而更优选在30℃～230℃的温度范围、进一步优选在50℃～200℃的温度范围实施。此外，在该反应中，没有必要使用催化剂。
在该反应中，没有必要使用溶剂，但可以出于提高流动性、或者使反应易于操作的目的使用溶剂。作为可使用的溶剂，只要不与作为反应原料的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物及碳酸酯、以及作为反应生成物的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物发生反应，可以使用任何溶剂。作为这样的溶剂，可以举出例如，碳原子数为5～16的直链状、支链状、环状的烃；由碳原子数为4～16的直链状、支链状、环状的烃形成的醚类；碳原子数为1～16的直链状、支链状、环状的卤化烃类等。具体地说，可以使用选自戊烷(各异构体)、己烷(各异构体)、庚烷(各异构体)、辛烷(各异构体)、壬烷(各异构体)、癸烷(各异构体)、十六烷(各异构体)、环己烷、环庚烷、环辛烷、苯、甲苯、二甲苯(各异构体)、乙苯等的链状、环状的烃；选自二乙醚、二丙醚(各异构体)、二丁醚(各异构体)、二己醚(各异构体)、二辛醚(各异构体)、二苯醚等的醚类；选自二氯化碳、氯仿、四氯化碳、氯苯、四氯乙烷、二氯苯(异构体)等的卤化烃类。此外，在该反应中，在过量使用碳酸酯的情况下，也可以使用剩余的碳酸酯作为溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以以2种类以上的混合物的形式使用。
尽管除溶剂外没有必要加入添加剂，但也可以出于调整流动性、调整反应速度的目的而加入添加剂。对于可使用的添加剂，只要不会对反应造成恶劣影响，就可以没有限制地添加。作为这样的添加剂，可以举出路易斯酸性化合物、路易斯碱性化合物。例如，可以使用SnF2、SnBr2等化合物。
对实施该反应的压力并无特别限定，可以在减压、大气压、加压的任意条件下进行，但是，在一边将作为该反应中的反应生成物的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物和/或后述的XOR2所示的化合物的一部分或全部从反应体系中除去一边来实施该反应的情况下，优选在减压下实施。在减压下实施的情况下，优选在10Pa～1MPa的范围实施、更优选在1kPa～0.5MPa的范围实施。此外，该反应优选在氩、氖、氮等惰性气体气氛下进行，对于这些惰性气体，优选使用经脱水柱等进行了干燥的状态的物质。
实施该反应的反应时间(在连续法中为滞留时间)根据该反应中使用的化合物或反应器、温度或压力的不同而不同，没有特别限制，可优选在0.01～30小时、更优选在0.1～20小时的范围实施。此外，也可以在确认到期望量的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的生成后终止反应。反应的进行可通过对反应器内的反应液进行取样并利用119Sn-NMR或气相色谱等方法对二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的生成量进行分析的方法等来进行确认。例如，对于二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，可以在相对于二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的摩尔数生成10％以上后终止反应，也可以继续反应直到该值为90％以上后终止反应。
此外，在二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯R2OCOOR2的反应中，也会生成后述的XOR2所示的化合物，也可以利用气相色谱、液相色谱等公知的方法对这类化合物进行定量，在确认生成了期望量以后终止反应。
对本实施方式的各反应中使用的反应器并无特别限制，可以使用公知的反应器。例如可以将搅拌槽、加压式搅拌槽、减压式搅拌槽、塔型反应器、蒸馏塔、填充塔、薄膜蒸馏器等以往公知的反应器适当组合来使用。对反应器的材质也并无特别限制，可以使用公知的材质。例如，也可以使用玻璃制、不锈钢制、碳钢制、哈式合金(Hastelloy)制的反应器、在基材上施有搪瓷的反应器、或进行了Teflon(注册商标)涂覆的反应器。由于在某些工序及条件下也有被酸腐蚀显著的情况，在这样的情况下，可以适当选择玻璃制或施有搪瓷、Teflon(注册商标)涂层的反应器或哈式合金制反应器。
<二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与醇的反应>
接下来，对本实施方式中的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与醇的反应进行说明。
该反应中，在二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与醇的反应中，对于这些化合物的组成比，二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与醇的化学计量比优选为1：0.1～1：100。为了提高反应速度尽快完结反应，优选使用大过量的醇；但若使用太大量的醇，则反应器会过大，因而优选以1：0.3～1：50、进一步优选1：1～1：30的范围的组成比来实施。
反应温度根据所使用的反应剂的种类或组成比的不同而不同，优选为20℃～250℃的温度范围。为了尽早完结反应，优选在高温下实施反应，但若在太高温度下实施，则会产生作为反应原料的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物；和/或作为反应生成物的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的热改性反应等，有可能会降低该反应中目的化合物的收率，因而更优选在30℃～230℃的温度范围、进一步优选在50℃～200℃的温度范围实施。此外，在该反应中，没有必要使用催化剂。
在该反应中，没有必要使用溶剂，但可以出于提高流动性、或者使反应易于操作的目的使用溶剂。作为可使用的溶剂，只要不与作为反应原料的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物及碳酸酯、以及作为反应生成物的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物发生反应，可以使用任何溶剂。作为这样的溶剂，可以举出例如，碳原子数为5～16的直链状、支链状、环状的烃；由碳原子数为4～16的直链状、支链状、环状的烃形成的醚类；碳原子数为1～16的直链状、支链状、环状的卤化烃类等。具体地说，可以使用选自戊烷(各异构体)、己烷(各异构体)、庚烷(各异构体)、辛烷(各异构体)、壬烷(各异构体)、癸烷(各异构体)、十六烷(各异构体)、环己烷、环庚烷、环辛烷、苯、甲苯、二甲苯(各异构体)、乙基苯等的链状、环状的烃；选自二乙醚、二丙醚(各异构体)、二丁醚(各异构体)、二己醚(各异构体)、二辛醚(各异构体)、二苯醚等的醚类；选自二氯化碳、氯仿、四氯化碳、氯苯、四氯乙烷、二氯苯(异构体)等的卤化烃类。此外，在该反应中，在过量使用醇的情况下，也可以使用剩余的醇作为溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以以2种类以上的混合物的形式使用。
尽管除溶剂外没有必要加入添加剂，但也可以出于调整流动性、调整反应速度的目的而加入添加剂。对于可使用的添加剂，只要不会对反应造成恶劣影响，就可以没有限制地添加。作为这样的添加剂，可以举出路易斯酸性化合物、路易斯碱性化合物。例如，可以使用SnF2、SnBr2等化合物。
对实施该反应的压力并无特别限定，可以在减压、大气压、加压的任意条件下进行，但是，在一边将作为该反应中的反应生成物的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物、和/或后述的XOR2所示的化合物、和/或副产物水的一部分或全部从反应体系中除去一边来实施该反应的情况下，优选在减压下实施。在减压下实施的情况下，优选在10Pa～1MPa的范围实施、更优选在1kPa～0.5MPa的范围实施。此外，该反应优选在氩、氖、氮等惰性气体气氛下进行，对于这些惰性气体，优选使用经脱水柱等进行了干燥的状态的物质。
实施该反应的反应时间(在连续法中为滞留时间)根据该反应中使用的化合物或反应器、温度或压力的不同而不同，没有特别限制，可优选在0.01～30小时、更优选在0.1～20小时的范围实施。此外，也可以在确认到期望量的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的生成后终止反应。反应的进行可通过对反应器内的反应液进行取样并利用119Sn-NMR或气相色谱等方法对二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的生成量进行分析的方法等来进行确认。例如，对于二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，可以在相对于二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的摩尔数生成10％以上后终止反应，也可以继续反应直到该值为90％以上后终止反应。
此外，在二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与醇R2OH的反应中，也会生成后述的XOR2所示的化合物，也可以利用气相色谱、液相色谱等公知的方法对这类化合物进行定量，在确认生成了期望量以后终止反应。或者，通过该反应，除了XOR2所示的化合物以外，还生成副产物水，也可以利用例如卡尔费休水分仪等对该水的生成量进行定量，在确认生成了与所期望量的目的化合物的生成相称的水时终止反应。
对本实施方式的各反应中使用的反应器并无特别限制，可以使用公知的反应器。例如可以将搅拌槽、加压式搅拌槽、减压式搅拌槽、塔型反应器、蒸馏塔、填充塔、薄膜蒸馏器等以往公知的反应器适当组合来使用。对反应器的材质也并无特别限制，可以使用公知的材质。例如，也可以使用玻璃制、不锈钢制、碳钢制、哈式合金制的反应器、在基材上施有搪瓷的反应器、或进行了Teflon(注册商标)涂覆的反应器。由于在某些工序及条件下也有被酸腐蚀显著的情况，在这样的情况下，可以适当选择玻璃制或施有搪瓷、Teflon(注册商标)涂层的反应器或哈式合金制反应器。
在以上所示的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的制造中，可以仅实施二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯的反应、二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与醇的反应中的任意一方的反应，也可以同时实施这两方的反应。
<二烷基锡二醇盐化合物>
针对由上述制造方法生成的二烷基锡二醇盐化合物进行说明。
该二烷基锡二醇盐化合物为具有1个锡原子、且具有2个Sn-R1键以及2个Sn-OR2键的化合物，具体地说，为下述式(19)所示的化合物。
(式中：
R1各自独立地表示来自二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示来自碳酸酯和/或醇的烃基。)
作为上述式(19)所示化合物的具体例，可以举出二甲基-二甲氧基锡、二甲基-二乙氧基锡、二甲基-二丙氧基锡(各异构体)、二甲基-二丁氧基锡(各异构体)、二甲基-二戊氧基锡(各异构体)、二甲基-二己氧基锡(各异构体)、二甲基-二庚氧基锡(各异构体)、二甲基-二辛氧基锡(各异构体)、二甲基-二苯氧基锡、二甲基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基苯氧基)锡、二甲基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(苯基甲氧基)锡、二甲基-二(苯基乙氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基苯基甲氧基)锡(各异构体)、二丁基-二甲氧基锡(各异构体)、二丁基-二乙氧基锡(各异构体)、二丁基-二丙氧基锡(各异构体)、二丁基-二丁氧基锡(各异构体)、二丁基-二戊氧基锡(各异构体)、二丁基-二己氧基锡(各异构体)、二丁基-二庚氧基锡(各异构体)、二丁基-二辛氧基锡(各异构体)、二丁基-二苯氧基锡(各异构体)、二丁基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基-苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(苯基甲氧基)锡、二丁基-二(苯基乙氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基苯基甲氧基)锡(各异构体)、二辛基-二甲氧基锡、二辛基-二乙氧基锡、二辛基-二丙氧基锡(各异构体)、二辛基-二丁氧基锡(各异构体)、二辛基-二戊氧基锡(各异构体)、二辛基-二己氧基锡(各异构体)、二辛基-二庚氧基锡(各异构体)、二辛基-二辛氧基锡(各异构体)、二辛基-二苯氧基锡(各异构体)、二辛基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基-苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(苯基甲氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(苯基乙氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基苯基甲氧基)锡(各异构体)等。
<四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物>
针对由上述制造方法生成的四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物进行说明。
该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物为具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OR2键。具体地说，为下述式(20)所示的化合物。
(式中：
R1各自独立地表示来自四烷基二锡氧烷化合物和/或二烷基锡化合物的直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示来自碳酸酯和/或醇的烷基。)
作为上述式(20)所示化合物的具体例，可以举出1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丁氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二戊氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二己氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二庚氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二辛氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(苯氧基)二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基苯氧基)锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(苯基甲氧基)二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(苯基乙氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二乙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丁氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二戊氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二己氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二庚氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二辛氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(乙基苯氧基)锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(苯基乙氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(甲基苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二乙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丁氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二戊氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二己氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二庚氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二辛氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(乙基苯氧基)锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(苯基乙氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(甲基苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)等。
前面已经叙述过，通常，有机锡化合物易于采取缔合结构，已知也有例如二烷基锡二醇盐化合物形成二聚体结构、四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物以2分子或者3分子发生缔合形成梯状结构来存在的情况；但对于本领域技术人员来说，即使是在以这样的缔合状态变化的情况下，通常也以单体结构来表示化合物。
<化合物XOR2>
此外，在上述制造方法中，除二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物以外，还生成下述式(21)所示的化合物。
XOR2 (21)
(式中：
X表示来自二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的基团；
R2表示来自碳酸酯和/或醇的烷基；
O表示氧原子。)
上述式(21)中，基团OX为来自于反应所用的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的基团，在使用上述式(14)所示的二烷基锡化合物的情况下，基团OX为来自基团OX1、基团OX2的基团；在使用上述式(15)所示的四烷基二锡氧烷化合物的情况下，基团OX为来自基团OX3、基团OX4的基团。
此外，在上述式(21)中，基团R2来自于反应所使用的碳酸酯和/或醇，在使用R2OCOOR2所示的碳酸酯的情况下，其为来自于构成该碳酸酯的基团R2的基团；在使用R2OH所示的醇的情况下，其为来自于构成该醇的基团R2的基团。
具体地说，在基团OX为酰氧基的情况下，上述式(21)所示的化合物为酯化合物，例如相当于乙酸乙酯、乙酸丙酯(各异构体)、乙酸丁酯(各异构体)、乙酸戊酯(各异构体)、乙酸己酯(各异构体)、乙酸庚酯(各异构体)、乙酸辛酯(各异构体)、丙酸乙酯、丙酸丙酯(各异构体)、丙酸丁酯(各异构体)、丙酸戊酯(各异构体)、丙酸己酯(各异构体)、丙酸庚酯(各异构体)、丙酸辛酯(各异构体)、丁酸乙酯、丁酸丙酯(各异构体)、丁酸丁酯(各异构体)、丁酸戊酯(各异构体)、丁酸己酯(各异构体)、丁酸庚酯(各异构体)、丁酸辛酯(各异构体)、戊酸乙酯、戊酸丙酯(各异构体)、戊酸丁酯(各异构体)、戊酸戊酯(各异构体)、戊酸己酯(各异构体)、戊酸庚酯(各异构体)、戊酸辛酯(各异构体)、月桂酸乙酯、月桂酸丙酯(各异构体)、月桂酸丁酯(各异构体)、月桂酸戊酯(各异构体)、月桂酸己酯(各异构体)、月桂酸庚酯(各异构体)、月桂酸辛酯(各异构体)等化合物。
利用以上所示的方法，可以由二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物制造二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物。此时，可以通过二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯和/或醇的反应直接制造所期望的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，也可以使二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与第1碳酸酯和/或第1醇反应来制造第1二烷基锡二醇盐化合物和/或第1四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，随后使第1二烷基锡二醇盐化合物和/或第1四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与第2碳酸酯和/或第2醇反应，制造出所期望的第2二烷基锡二醇盐化合物和/或第2四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物。
在上述说明中，针对本实施方式中的使烷基锡化合物与碳酸酯和/或醇反应来制造XOR2所示的化合物以及二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的方法进行了说明。需要说明的是，将实施该制造方法的工序定义为工序(Z)。在使用二烷基锡二醇盐化合物制造碳酸酯的制造方法中，可以适宜地使用该制造方法。下面针对组合有该制造方法的碳酸酯的制造方法进行说明。
<二烷基锡化合物/四烷基二锡氧烷化合物的制造方法>
上述的本实施方式中的二烷基锡化合物及四烷基二锡氧烷化合物优选使用以下说明的由工序(1)及工序(2)的方法制造的二烷基锡化合物及四烷基二锡氧烷化合物。
工序(1)为如下工序：通过选自由二烷基锡二醇盐化合物、和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物组成的组中的至少一种烷基锡醇盐化合物的烷基歧化反应(烷基歧化反应中，关于与锡键合的2个R1基的数目，在二烷基锡二醇盐化合物的情况下，与锡键合的2个R1基在2分子间发生歧化，在四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的情况下，与锡键合的2个R1基在分子内和/或分子间发生歧化，变化为具有1个Sn-R1键的单烷基锡醇盐化合物和具有3个Sn-R1键的三烷基锡醇盐化合物)，生成含有单烷基锡醇盐化合物和三烷基锡醇盐化合物的烷基锡组合物，使该组合物与通式HOX(pKa为0～6.8的布朗斯台德酸)所示的酸和/或通式XOX(基团OX是OX的共轭酸HOX的pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)所示的酸酐反应，制造具有来自该酸和/或该酸酐的基团(OX基团)的有机锡化合物的混合物；
上述二烷基锡二醇盐化合物具有1个锡原子且具有2个Sn-R1键和2个Sn-OR2键；
上述四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物为具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OR2键；
工序(2)为如下工序：对经工序(1)得到的该有机锡化合物的混合物进行加热处理，进行烷基再分配反应，由该烷基锡组合物中的该单烷基锡醇盐化合物与三烷基锡醇盐化合物得到选自由下述i)、ii)组成的组中的至少一种烷基锡化合物；
i)二烷基锡化合物，该二烷基锡化合物具有1个锡原子，上述1个锡原子具有2个Sn-R1(R1表示烷基)键和2个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
ii)四烷基二锡氧烷化合物，其是具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二锡氧烷化合物，该四烷基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)。
<烷基歧化反应>
首先，对上述工序(1)的“烷基锡醇盐化合物的烷基歧化反应”进行说明。
此处所述的烷基锡醇盐化合物指的是上述说明的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，具体地说，指的是下述式(22)所示的二烷基锡化合物和/或下述式(23)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物。
(式中：
R1各自独立地表示来自二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示来自碳酸酯和/或醇的烃基。)
(式中：
R1各自独立地表示来自四烷基二锡氧烷化合物和/或二烷基锡化合物的直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2表示来自碳酸酯和/或醇的烷基。)
作为上述式(22)所示化合物的具体例，可以举出二甲基-二甲氧基锡、二甲基-二乙氧基锡、二甲基-二丙氧基锡(各异构体)、二甲基-二丁氧基锡(各异构体)、二甲基-二戊氧基锡(各异构体)、二甲基-二己氧基锡(各异构体)、二甲基-二庚氧基锡(各异构体)、二甲基-二辛氧基锡(各异构体)、二甲基-二苯氧基锡、二甲基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基苯氧基)锡、二甲基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(苯基甲氧基)锡、二甲基-二(苯基乙氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基苯基甲氧基)锡(各异构体)、二丁基-二甲氧基锡(各异构体)、二丁基-二乙氧基锡(各异构体)、二丁基-二丙氧基锡(各异构体)、二丁基-二丁氧基锡(各异构体)、二丁基-二戊氧基锡(各异构体)、二丁基-二己氧基锡(各异构体)、二丁基-二庚氧基锡(各异构体)、二丁基-二辛氧基锡(各异构体)、二丁基-二苯氧基锡(各异构体)、二丁基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基-苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(苯基甲氧基)锡、二丁基-二(苯基乙氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基苯基甲氧基)锡(各异构体)、二辛基-二甲氧基锡、二辛基-二乙氧基锡、二辛基-二丙氧基锡(各异构体)、二辛基-二丁氧基锡(各异构体)、二辛基-二戊氧基锡(各异构体)、二辛基-二己氧基锡(各异构体)、二辛基-二庚氧基锡(各异构体)、二辛基-二辛氧基锡(各异构体)、二辛基-二苯氧基锡(各异构体)、二辛基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基-苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(苯基甲氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(苯基乙氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基苯基甲氧基)锡(各异构体)等。
作为上述式(23)所示化合物的具体例，可以举出1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丁氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二戊氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二己氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二庚氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二辛氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(苯氧基)二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基苯氧基)锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(苯基甲氧基)二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(苯基乙氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二乙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丁氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二戊氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二己氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二庚氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二辛氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(乙基苯氧基)锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(苯基乙氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二(甲基苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二乙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丁氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二戊氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二己氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二庚氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二辛氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(乙基苯氧基)锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(苯基乙氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二(甲基苯基甲氧基)二锡氧烷(各异构体)等。
前面已经叙述过，通常，有机锡化合物易于采取缔合结构，已知也有例如二烷基锡二醇盐化合物形成二聚体结构、四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物以2分子或者3分子发生缔合形成梯状结构来存在的情况；但对于本领域技术人员来说，即使是在以这样的缔合状态变化的情况下，通常也以单体结构来表示化合物。
上述工序(1)的“烷基锡醇盐化合物的烷基歧化反应”是指如下的反应：对于为与锡键合的2个R1基(R1表示烷基)的数目来说，在二烷基锡醇盐化合物的情况下，与锡键合的2个R1基在2分子间发生歧化，在四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的情况下在分子内和/或分子间发生歧化，变化为具有1个Sn-R1键的单烷基锡醇盐化合物和具有3个Sn-R1键的三烷基锡醇盐化合物。
例如，据推测，在四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的情况下，发生下述式(24)所示的烷基歧化反应、在二烷基锡二醇盐化合物的情况下，发生下述式(25)所示的烷基歧化反应。
(式中：
R及R’各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基。)
对于该烷基歧化反应中的全部的生成物，难以对其结构进行鉴定，但生成物的至少1种为下述所示的三烷基锡醇盐化合物。例如，在该烷基歧化反应中，相对于二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的减少量，多数情况下生成以化学计量比计大致为一半程度的下述式(26)所示的三烷基锡醇盐化合物。本实施方式中所说的三烷基锡醇盐化合物具有3个Sn-R1键，该烷基R1为来自二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基。
(式中：
R1各自独立地表示来自二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基；
R2表示来自二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基。)
作为上述式(26)所示的三烷基锡醇盐化合物的示例，可以举出三甲基-甲氧基锡、三甲基-乙氧基锡、三甲基-丙氧基锡(各异构体)、三甲基-丁氧基锡(各异构体)、三甲基-戊氧基锡(各异构体)、三甲基-己氧基锡(各异构体)、三甲基-庚氧基锡(各异构体)、三甲基-辛氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-甲氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-乙氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-丙氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-丁氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-戊氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-己氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-庚氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-辛氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-壬氧基锡(各异构体)、丁基-二甲基-癸氧基锡(各异构体)、二丁基-甲基-甲氧基锡、二丁基-甲基-乙氧基锡(各异构体)、二丁基-甲基-丙氧基锡(各异构体)、二丁基-甲基-丁氧基锡(各异构体)、二丁基-甲基-戊氧基锡(各异构体)、二丁基-甲基-己氧基锡(各异构体)、二丁基-甲基-庚氧基锡(各异构体)、二丁基-甲基-辛氧基锡(各异构体)、丁基-二乙基-甲氧基锡(各异构体)、丁基-二乙基-乙氧基锡(各异构体)、丁基-二乙基-丙氧基锡(各异构体)、丁基-二乙基-丁氧基锡(各异构体)、丁基-二乙基-戊氧基锡(各异构体)、丁基-二乙基-己氧基锡(各异构体)、丁基-二乙基-庚氧基锡(各异构体)、丁基-二乙基-辛氧基锡(各异构体)、二丁基-乙基-甲氧基锡(各异构体)、二丁基-乙基-乙氧基锡(各异构体)、二丁基-乙基-丙氧基锡(各异构体)、二丁基-乙基-丁氧基锡(各异构体)、二丁基-乙基-戊氧基锡(各异构体)、二丁基-乙基-己氧基锡(各异构体)、二丁基-乙基-庚氧基锡(各异构体)、二丁基-乙基-辛氧基锡(各异构体)、丁基-二丙基-甲氧基锡(各异构体)、丁基-二丙基-乙氧基锡(各异构体)、丁基-二丙基-丙氧基锡(各异构体)、丁基-二丙基-丁氧基锡(各异构体)、丁基-二丙基-戊氧基锡(各异构体)、丁基-二丙基-己氧基锡(各异构体)、丁基-二丙基-庚氧基锡(各异构体)、丁基-二丙基-辛氧基锡(各异构体)、二丁基-丙基-甲氧基锡(各异构体)、二丁基-丙基-乙氧基锡(各异构体)、二丁基-丙基-丙氧基锡(各异构体)、二丁基-丙基-丁氧基锡(各异构体)、二丁基-丙基-戊氧基锡(各异构体)、二丁基-丙基-己氧基锡(各异构体)、二丁基-丙基-庚氧基锡(各异构体)、二丁基-丙基-辛氧基锡(各异构体)、三丁基-甲氧基锡、三丁基-乙氧基锡、三丁基-丙氧基锡(各异构体)、三丁基-丁氧基锡(各异构体)、三丁基-戊氧基锡(各异构体)、三丁基-己氧基锡(各异构体)、三丁基-庚氧基锡(各异构体)、三丁基-辛氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-甲氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-乙氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-丙氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-丁氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-戊氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-己氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-庚氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-辛氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-壬氧基锡(各异构体)、辛基-二甲基-癸氧基锡(各异构体)、二辛基-甲基-甲氧基锡(各异构体)、二辛基-甲基-乙氧基锡(各异构体)、二辛基-甲基-丙氧基锡(各异构体)、二辛基-甲基-丁氧基锡(各异构体)、二辛基-甲基-戊氧基锡(各异构体)、二辛基-甲基-己氧基锡(各异构体)、二辛基-甲基-庚氧基锡(各异构体)、二辛基-甲基-辛氧基锡(各异构体)、辛基-二乙基-甲氧基锡(各异构体)、辛基-二乙基-乙氧基锡(各异构体)、辛基-二乙基-丙氧基锡(各异构体)、辛基-二乙基-丁氧基锡(各异构体)、辛基-二乙基-戊氧基锡(各异构体)、辛基-二乙基-己氧基锡(各异构体)、辛基-二乙基-庚氧基锡(各异构体)、辛基-二乙基-辛氧基锡(各异构体)、二辛基-乙基-甲氧基锡(各异构体)、二辛基-乙基-乙氧基锡(各异构体)、二辛基-乙基-丙氧基锡(各异构体)、二辛基-乙基-丁氧基锡(各异构体)、二辛基-乙基-戊氧基锡(各异构体)、二辛基-乙基-己氧基锡(各异构体)、二辛基-乙基-庚氧基锡(各异构体)、二辛基-乙基-辛氧基锡(各异构体)、辛基-二丙基-甲氧基锡(各异构体)、辛基-二丙基-乙氧基锡(各异构体)、辛基-二丙基-丙氧基锡(各异构体)、辛基-二丙基-丁氧基锡(各异构体)、辛基-二丙基-戊氧基锡(各异构体)、辛基-二丙基-己氧基锡(各异构体)、辛基-二丙基-庚氧基锡(各异构体)、辛基-二丙基-辛氧基锡(各异构体)、二辛基-丙基-甲氧基锡(各异构体)、二辛基-丙基-乙氧基锡(各异构体)、二辛基-丙基-丙氧基锡(各异构体)、二辛基-丙基-丁氧基锡(各异构体)、二辛基-丙基-戊氧基锡(各异构体)、二辛基-丙基-己氧基锡(各异构体)、二辛基-丙基-庚氧基锡(各异构体)、二辛基-丙基-辛氧基锡(各异构体)、辛基-二丁基-甲氧基锡(各异构体)、辛基-二丁基-乙氧基锡(各异构体)、辛基-二丁基-丙氧基锡(各异构体)、辛基-二丁基-丁氧基锡(各异构体)、辛基-二丁基-戊氧基锡(各异构体)、辛基-二丁基-己氧基锡(各异构体)、辛基-二丁基-庚氧基锡(各异构体)、辛基-二丁基-辛氧基锡(各异构体)、二辛基-丁基-甲氧基锡(各异构体)、二辛基-丁基-乙氧基锡(各异构体)、二辛基-丁基-丙氧基锡(各异构体)、二辛基-丁基-丁氧基锡(各异构体)、二辛基-丁基-戊氧基锡(各异构体)、二辛基-丁基-己氧基锡(各异构体)、二辛基-丁基-庚氧基锡(各异构体)、二辛基-丁基-辛氧基锡(各异构体)、三辛基-甲氧基锡(各异构体)、三辛基-乙氧基锡、三辛基-丙氧基锡(各异构体)、三辛基-丁氧基锡(各异构体)、三辛基-戊氧基锡(各异构体)、三辛基-己氧基锡(各异构体)、三辛基-庚氧基锡(各异构体)、三辛基-辛氧基锡(各异构体)等三烷基-烷氧基锡。
如上所述，在烷基歧化反应中，由于生成了三烷基锡醇盐化合物，因而若考虑到烷基的平衡，则可推测如上述式(22)和/或上述式(23)所示，与上述的三烷基锡醇盐化合物同时生成了具有1个Sn-R1键的单烷基锡醇盐化合物。作为这样的单烷基锡醇盐化合物，可以示例出甲基-甲氧基锡氧化物、甲基-乙氧基锡氧化物、甲基-丙氧基锡氧化物(各异构体)、甲基-丁氧基锡氧化物(各异构体)、甲基-戊氧基锡氧化物(各异构体)、甲基-己氧基锡氧化物(各异构体)、甲基-庚氧基锡氧化物(各异构体)、甲基-辛氧基锡氧化物(各异构体)、丁基-甲氧基锡氧化物(各异构体)、丁基-乙氧基锡氧化物(各异构体)、丁基-丙氧基锡氧化物(各异构体)、丁基-丁氧基锡氧化物(各异构体)、丁基-戊氧基锡氧化物(各异构体)、丁基-己氧基锡氧化物(各异构体)、丁基-庚氧基锡氧化物(各异构体)、丁基-辛氧基锡氧化物(各异构体)、辛基-甲氧基锡氧化物(各异构体)、辛基-乙氧基锡氧化物(各异构体)、辛基-丙氧基锡氧化物(各异构体)、辛基-丁氧基锡氧化物(各异构体)、辛基-戊氧基锡氧化物(各异构体)、辛基-己氧基锡氧化物(各异构体)、辛基-庚氧基锡氧化物(各异构体)、辛基-辛氧基锡氧化物(各异构体)等单烷基烷氧基锡氧化物；甲基-三甲氧基锡、甲基-三乙氧基锡、甲基-三丙氧基锡(各异构体)、甲基-三丁氧基锡(各异构体)、甲基-三戊氧基锡(各异构体)、甲基-三己氧基锡(各异构体)、甲基-三庚氧基锡(各异构体)、甲基-三辛氧基锡(各异构体)、丁基-三甲氧基锡(各异构体)、丁基-三乙氧基锡(各异构体)、丁基-三丙氧基锡(各异构体)、丁基-三丁氧基锡(各异构体)、丁基-三戊氧基锡(各异构体)、丁基-三己氧基锡(各异构体)、丁基-三庚氧基锡(各异构体)、丁基-三辛氧基锡(各异构体)、辛基-三甲氧基锡(各异构体)、辛基-三乙氧基锡(各异构体)、辛基-三丙氧基锡(各异构体)、辛基-三丁氧基锡(各异构体)、辛基-三戊氧基锡(各异构体)、辛基-三己氧基锡(各异构体)、辛基-三庚氧基锡(各异构体)、辛基-三辛氧基锡(各异构体)等单烷基-三烷氧基锡等。
对于该单烷基锡醇盐化合物，难以描绘其结构特性，如上所述，除“具有1个Sn-R1键”以外，还可以以119Sn-NMR中的化学位移作为特征。也即，通过二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基歧化反应所生成的化合物的至少1种为单烷基锡醇盐化合物，该单烷基锡醇盐化合物具有如下特征：在氘代氯仿溶液中利用119Sn-NMR进行分析时，以四甲基锡为基准，检测出在-220～-610ppm显示出化学位移的锡原子。
也即，基于该烷基歧化反应的生成物为具有3个Sn-R1键的三烷基锡醇盐化合物以及具有1个Sn-R1键的单烷基锡醇盐化合物，该单烷基锡醇盐化合物含有通过在氘代氯仿溶液中利用119Sn-NMR进行分析时以四甲基锡为基准在-220～-610ppm显示出化学位移的锡原子。在本实施方式中，将这些含有三烷基锡醇盐化合物及单烷基锡醇盐化合物的组合物称为“烷基锡组合物”。
对于上述式(22)所示的二烷基锡二醇盐化合物和/或上述式(23)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，在多数情况下，其具有通过在氘代氯仿溶液中利用119Sn-NMR进行分析时以四甲基锡为基准在200～-200ppm显示出化学位移的锡原子，二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基歧化反应的结果，检测出上述的在-220ppm～-610ppm的范围显示出化学位移的锡原子。大部分情况下，基于烷基歧化反应的生成物在该-220～-610ppm的范围具有复数个信号，因而据推测，在基于烷基歧化反应的生成物中，不仅含有式(24)和/或式(25)所示例的单烷基烷氧基氧化锡、单烷基锡三烷氧基锡，多数情况下还含有其它结构。如此由烷基歧化反应所生成的某些生成物含有结构不明的化合物，但这些结构不明的化合物包含在工序(1)所使用的烷基锡组合物中也没有任何问题。此外，在烷基锡组合物中含有二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物也是没有任何问题的。
对于基于二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基歧化反应的生成物，也可以具有上述示例以外的结构，这是容易推测出的。进一步地，通过形成锡氧烷骨架，可以生成由在锡上键合2个烷基的单元和在锡上键合2以外的整数个的烷基的单元形成的化合物。下面与上述示例一同给出基于烷基歧化反应的生成物的推测结构。
(式中：
R1各自独立地表示来自二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基；
R2各自独立地表示来自二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基。)
如上所述，本实施方式中所说的烷基锡组合物为含有三烷基锡醇盐化合物和单烷基锡醇盐化合物的组合物，其可以为仅含有三烷基锡醇盐化合物和单烷基锡醇盐化合物的组合物，也可以含有四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物和/或二烷基锡二醇盐化合物。此外，如上所述，其还可以含有基于烷基歧化反应的生成物。
本实施方式中优选使用的烷基锡组合物为如下的烷基锡组合物：相对于该烷基锡组合物中含有的全部锡原子的摩尔数，烷基锡组合物中的与锡原子键合的烷基的个数为2以外的化合物的含量以摩尔％表示含有10mol％以上、优选含有30mol％以上、进一步优选含有50mol％以上。
对于该烷基锡组合物，某些情况下会含有二烷基锡二醇盐化合物、四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物、四烷基锡、六烷基二锡氧烷、氧化锡(SnO2)等，在不违反本发明的宗旨的程度含有这些化合物也是没有问题的。
此外，也可以使用由烷基锡组合物中分离出含有三烷基锡醇盐化合物的组合物和含有单烷基锡醇盐化合物的组合物后的组合物。作为该分离方法，可以使用各种公知的方法。例如，可以使用选自蒸馏分离、提取分离、膜分离中的至少1种方法，其中优选使用蒸馏分离的方法。
工序(1)为通过使上述烷基锡组合物与通式HOX(pKa为0～6.8的布朗斯台德酸)所示的酸和/或通式XOX(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)所示的酸酐反应来制造具有来自该酸和/或该酸酐的基团(OX基团)的有机锡化合物的混合物的工序。
在工序(1)中，对于通式HOX所示的酸来说，作为这样的酸优选使用有机酸。作为有机酸，可以示例出羧酸、磺酸、酚等，优选使用羧酸。作为羧酸，可以举出例如甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、2-甲基丁酸、新戊酸、己酸、异己酸、2-乙基丁酸、2,2-二甲基丁酸、庚酸(各异构体)、辛酸(各异构体)、壬酸(各异构体)、癸酸(各异构体)、十一烷酸(各异构体)、十二烷酸(各异构体)、十四烷酸(各异构体)、十六烷酸(各异构体)、丙烯酸、丁烯酸、异丁烯酸、乙烯基乙酸、甲基丙烯酸、当归酸、惕各酸、烯丙基乙酸、十一碳烯酸(各异构体)等饱和或不饱和脂肪族单羧酸化合物；草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸(各异构体)、辛二酸(各异构体)、壬二酸(各异构体)、癸二酸(各异构体)、马来酸、富马酸、甲基马来酸、甲基富马酸、戊烯二酸(各异构体)、衣康酸、烯丙基丙二酸等饱和或不饱和脂肪族二羧酸；1,2,3-丙烷三甲酸、1,2,3-丙烯三甲酸、2,3-二甲基丁烷-1,2,3-三甲酸等饱和或不饱和脂肪族三羧酸化合物；苯甲酸、甲基苯甲酸(各异构体)、乙基苯甲酸(各异构体)、丙基苯甲酸(各异构体)、二甲基苯甲酸(各异构体)、三甲基苯甲酸(各异构体)等芳香族单羧酸化合物；邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、甲基间苯二甲酸(各异构体)等芳香族二羧酸化合物；1,2,3-苯三甲酸、偏苯三酸、均苯三甲酸等芳香族三羧酸化合物等。这些羧酸中，优选使用饱和单羧酸。更优选使用标准沸点为300℃以下的饱和单羧酸、进一步优选使用标准沸点为250℃以下的饱和单羧酸。所谓标准沸点，如化学大辞典(共立出版株式会社，2003年10月1日发行)所记载，指的是1个大气压时的沸点。具体地说，优选使用乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、2-甲基丁酸、新戊酸、己酸。
此外，在工序(1)中，作为通式XOX所示的酸酐，可以举出乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、异丁酸酐、戊酸酐、异戊酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、丙酸酐、戊二酸酐等脂肪族酸酐；苯甲酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐等芳香族酸酐。这些之中，优选使用标准沸点为300℃以下的酸酐，基于反应后易于除去过剩的酸酐的理由进一步优选标准沸点为200℃以下的酸酐。进一步地，从易于将副产物羧酸酯等排出到体系外、工业上可以容易地获得的方面考虑，优选马来酸酐、乙酸酐。
这些酸及酸酐可以单独使用，也可以多种混合使用；在使用酸的情况下，在烷基锡组合物与酸发生反应时，多数情况下有水生成。为了除去该水，可以进行蒸馏分离或膜分离、使用脱水剂。另外，作为脱水剂优选组合酸酐进行使用。进一步地，仅使用酸酐的情况下，由于烷基锡组合物与乙酸酐的反应中多数情况下不会生成水，因而也优选仅使用酸酐的方法。
针对工序(1)中的反应进行说明。
对于酸和/或酸酐的使用量，考虑工序(1)中的反应速度及最终的有机锡化合物的混合物(在后面详细说明)的收率，优选在相对于烷基锡组合物中所含有的锡原子以化学计量比计为0.1～50倍的范围使用；若考虑反应器的大小及反应速度，更优选在0.5～20倍的范围使用。在以化学计量比计少于0.1的情况下，反应可能不易进行；反之即使在以化学计量比计多于50倍的范围使用，在多数情况下也不会对该工序中的反应速度及最终的有机锡化合物的收率带来影响。
工序(1)的反应优选在-20℃～300℃的反应温度进行实施，更优选在-10℃～250℃的反应温度实施；为了提高反应速度优选反应温度为高温，而另一方面，在高温下还可能产生分解等(例如，与锡键合的烷基以烷烃或烯烃的形式脱离的反应)不优选的反应，收率也会降低，因而进一步优选在0℃～230℃的反应温度进行实施。此外，工序(1)的反应优选在氩、氖、氮等惰性气体气氛下进行。
工序(1)中没有必要使用溶剂，但出于提高流动性、或者使反应易于操作、或者在反应中生成水的情况下将该水有效地除去到体系外的目的，可以使用溶剂。作为这样的溶剂，可以举出例如，碳原子数为5～16的直链状、支链状、环状的烃；由碳原子数为4～16的直链状、支链状、环状的烃形成的醚类；碳原子数为1～16的直链状、支链状、环状的卤化烃类等。具体地说，可以使用选自戊烷(各异构体)、己烷(各异构体)、庚烷(各异构体)、辛烷(各异构体)、壬烷(各异构体)、癸烷(各异构体)、十六烷(各异构体)、环己烷、环庚烷、环辛烷、苯、甲苯、二甲苯(各异构体)、乙基苯等的链状、环状的烃；选自二乙醚、二丙醚(各异构体)、二丁醚(各异构体)、二己醚(各异构体)、二辛醚(各异构体)、二苯醚等的醚类；选自二氯化碳、氯仿、四氯化碳、氯苯、四氯乙烷、二氯苯(异构体)等的卤化烃类。这些溶剂可以单独使用，也可以以2种类以上的混合物的形式使用。
如后所述，工序(2)的烷基再分配反应为平衡反应，出于平衡反应的一般性质，优选使用以高浓度(例如，相对于烷基锡组合物的全部锡原子的摩尔数，单烷基锡醇盐化合物及三烷基锡醇盐化合物的含量以摩尔％表示含有10mol％以上、优选含有30mol％以上、更优选含有50mol％以上的烷基锡组合物)将单烷基锡醇盐化合物及三烷基锡醇盐化合物蓄积和/或浓缩而得到的烷基锡组合物进行工序(1)的反应、进行工序(2)的烷基再分配反应。
<由烷基锡组合物分离三烷基锡醇盐化合物的情况>
在实施工序(1)之前，可以由烷基锡组合物中分离出含有三烷基锡醇盐化合物的组合物和含有单烷基锡醇盐化合物的组合物。另外，由烷基锡组合物中分离出含有三烷基锡醇盐化合物的组合物和含有单烷基锡醇盐化合物的组合物的情况下，可以使各组合物在不同的温度条件下与酸和/或酸酐发生反应。
该分离可以使用蒸馏分离、晶析、膜分离、过滤、溶剂提取等各种公知的方法，优选通过蒸馏分离来实施。
<未反应物/副产物的除去>
工序(1)中得到的有机锡化合物的混合物可以直接用作工序(2)的原料，也可以在去除未反应的酸和/或酸酐；和/或通过反应生成的不含有锡原子的有机化合物等之后用作工序(2)的原料。优选除去未反应的酸和/或酸酐之后用作工序(2)的原料。这是由于，若不除去未反应的酸和/或酸酐就进行工序(2)，则多数情况下会发生后述的脱烷基反应，该脱烷基反应会使生成的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的收率降低。作为未反应的酸和/或酸酐；和/或由反应生成的不含有锡原子的有机化合物的除去方法，可以使用过滤、蒸馏分离、膜分离、晶析、溶剂提取等公知的方法。
此外，在该工序(1)和/或除去未反应的酸和/或酸酐的操作中，有可能同时发生后述的脱烷基反应，只要在本实施方式的宗旨的范围内就没有任何问题。
进一步地，在工序(1)中，有可能会生成含有锡原子的固体状的化合物。根据本发明人的研究，例如在烷基锡组合物与乙酸发生反应的情况下，根据烷基锡组合物中所含有的化合物或反应条件等，有时会生成某种升华性的白色固体。据NMR分析等的结果，推测该白色固体为2价的二乙酰氧基锡，关于该化合物，可以由工序(1)中得到的混合物中将其除去后进行工序(2)，也可以不除去该化合物而进行工序(2)。
此外，根据该工序(1)的反应条件，在该工序(1)中，除了生成具有来自该酸和/或该酸酐的基团(OX基团)的有机锡化合物的混合物之外，有时还会生成来自烷基锡组合物中所含有的烷氧基的醇，优选对该醇进行分离回收。经回收的醇可以用作本实施方式的其它工序中的醇(例如式(17)、式(18)、式(36)的醇)。作为分离回收该醇的方法，可以使用蒸馏分离、膜分离等公知的方法，优选蒸馏分离。
酸和/或酸酐与烷基锡组合物发生反应后通过蒸馏分离回收副产物醇时的温度优选为0℃～100℃的范围、更优选为0℃～80℃的范围。在高温时有时会发生分解或产生酸和醇的脱水缩合反应，回收的醇的收率有可能会降低；在低温时有机锡化合物呈固体状，流动性可能会变差；因而更优选在20℃～60℃的范围实施。压力根据所用化合物的种类或反应温度等而有所不同，优选在1Pa～1MPa的范围实施，更优选在10Pa～10kPa的范围实施。若压力高，则蒸馏分离醇的时间长，有可能会产生酸和醇的脱水缩合反应，回收的醇的收率可能会降低，因而进一步优选在10Pa～1kPa的范围实施。
通过蒸馏对醇进行回收的操作可以在酸和/或酸酐与烷基锡组合物的反应操作结束以后来进行，也可以与酸和/或酸酐与烷基锡组合物的反应同时进行。
对酸和/或酸酐与烷基锡组合物的反应及醇的分离回收中所使用的反应器并无特别限制，可以使用公知的反应器。例如可以将搅拌槽、加压式搅拌槽、减压式搅拌槽、塔型反应器、蒸馏塔、填充塔、薄膜蒸馏器等以往公知的反应器适当组合来使用。反应器的材质也并无特别限制，可以使用公知的材质。例如，也可以使用玻璃制、不锈钢制、碳钢制、哈式合金制的反应器、在基材上施有搪瓷的反应器、或进行了Teflon(注册商标)涂覆的反应器。由于在某些工序及条件下也有被酸腐蚀显著的情况，在这样的情况下，可以适当选择玻璃制或施有搪瓷、Teflon(注册商标)涂层的反应器或哈式合金制反应器。
<有机锡化合物>
在此对由工序(1)的反应生成的有机锡化合物的混合物进行说明。
本实施方式中所说的“有机锡化合物”是由工序(1)的反应生成的具有来自该酸和/或酸酐的基团(OX基团)的有机锡化合物。如上所述，作为工序(1)的原料的烷基锡化合物含有上述式(25)所示的三烷基锡醇盐化合物，由该三烷基锡醇盐化合物通过工序(1)的反应生成具有3个Sn-R1键(R1表示烷基)、具有1个Sn-OX键(OX表示来自酸和/或酸酐的基团)的化合物。具体地说，为下述式(28)所示的化合物。
(式中：
R1各自独立地表示烷基；
X表示来自酸和/或酸酐的基团；
O表示氧原子。)
另一方面，由上述单烷基锡醇盐化合物通过工序(1)的反应生成具有1个Sn-R1键、具有1～3个Sn-OX基的化合物。前文已经叙述过，对于单烷基锡醇盐化合物，具有在氘代氯仿溶液中利用119Sn-NMR进行分析时以四甲基锡为基准在200～-200ppm显示出化学位移的锡原子，难以对这些化合物的结构全部进行鉴定。因此，对于由这些单烷基锡醇盐化合物生成的化合物，也难以对其全部结构进行鉴定。然而，多数情况下，单烷基锡醇盐化合物与酸和/或酸酐的反应主要为1)单烷基锡醇盐化合物的Sn-OR2键的R2O基被取代为XO基的反应；和2)Sn-O-Sn所示的二锡氧烷键开裂生成Sn-OX键的反应相组合的反应，多数情况下生成下述式(29)所示的化合物。
(式中：
R1各自独立地表示烷基；
X表示来自酸和/或酸酐的基团；
O表示氧原子。)
另外，如上文所述，据推测，由二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基歧化反应生成的生成物采取各种结构，作为由烷基歧化反应生成的生成物，据推测为上述式(27)所示结构的化合物。据推测，对于这些上述式(27)的化合物，在工序(1)中也与酸和/或酸酐发生反应，进行例如下述式(30)所示的反应。
(式中：
R1及R2与式(27)中的定义相同、
O表示氧原子。)
<工序(2)>
接下来对工序(2)进行说明。
工序(2)为如下工序：对经工序(1)得到的该有机锡化合物的混合物进行加热处理，进行烷基再分配反应，由该烷基锡组合物中的该单烷基锡醇盐化合物与三烷基锡醇盐化合物得到选自由下述i)、ii)组成的组中的至少一种烷基锡化合物；
i)二烷基锡化合物，该二烷基锡化合物具有1个锡原子，上述1个锡原子具有2个Sn-R1(R1表示烷基)键和2个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
ii)四烷基二锡氧烷化合物，其是具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二锡氧烷化合物，该四烷基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)。
此处所说的烷基再分配反应是使得与1个锡原子键合的烷基的数目为2以上的不同的2种以上的有机锡化合物发生反应，将与1个锡原子键合的烷基的数目平均化的反应，该烷基再分配反应为平衡反应。其详细的反应机理并不明确，据推测如下述式(31)所示那样通过键合在1个锡原子上的烷基为3个的有机锡化合物与键合在1个锡原子上的烷基为1个的有机锡化合物的反应而生成键合在1个锡原子上的烷基为2个的有机锡化合物。
(式中：
R1各自独立地表示烷基、
X表示来自酸和/或酸酐的基团；
O表示氧原子。)
该烷基再分配反应通过对键合在1个锡原子上的烷基的数目为2以上的不同的2种以上的有机锡化合物的混合物进行加热处理来进行。
该加热处理优选在20℃～300℃的温度范围进行，在想快速进行反应的情况下、或想使得到的二烷基体(具有2个Sn-R1键的锡化合物)的浓度高的情况下，为了使平衡向右移动，反应温度高是有利的，更优选为50℃～280℃；为了提高反应速度优选加热处理温度为高温，但另一方面，在高温下有时也会引起分解等不优选的反应，收率也会降低，因而进一步优选在80℃～260℃的温度范围进行。在低于20℃的温度下，反应时间可能会变长；在高于300℃的情况下，由于分解等有机锡化合物的改性，二烷基锡化合物的收率可能会降低。反应时间根据所使用的化合物或加热处理温度的不同而不同，对反应温度等进行设定以使得反应时间为0.001～50小时、优选为0.01～10小时、考虑到工业生产性为0.1～2小时。对于反应的终止，若使用119Sn-NMR等确认得到所期望的二烷基锡化合物则可以终止反应。如后所述，本实施方式的烷基再分配反应据推测为平衡反应，为了以高于原体系的浓度得到键合在1个锡原子上的烷基为2个的锡化合物，相对于温度测定所使用的化合物的平衡浓度，在生成系的浓度高于原体系的温度区域来实施；或者通过后述的方法，变换取代基，按照使生成系的二烷基锡化合物浓度高的方式来实施。另外，在高温下(例如150℃以上)进行加热处理的情况下，若反应后冷却需要耗费时间则二烷基锡化合物的收率可能会降低。这是由于反应体系在冷却过程中接近于低温下的平衡浓度；优选在高温进行加热处理后迅速进行冷却。反应液的冷却方法可优选使用公知的方法，例如可优选使用基于盐水的方法或将其灌注到压力低于加热处理槽的低压反应器中的方法等。
该烷基再分配反应可以在金属卤化物催化剂存在下或不存在下进行。作为金属卤化物催化剂的示例，可以举出氯化锡(II)、氯化汞(II)、氯化铅(II)、氟化汞(II)、氟化铅(II)、氟化锡(II)、碘化锡(II)、碘化铅(II)碘化汞(II)、溴化锡(II)、溴化汞(II)、溴化铅(II)等，这些金属卤化物可以单独使用，也可以以2种类以上的混合物的形式使用。这些金属卤化物可以在相对于热处理所使用的溶液为0.1重量％～10重量％的范围适宜地使用。
在该烷基再分配反应中，没有必要使用溶剂，但出于提高流动性、或者使反应易于操作的目的，可以使用溶剂。作为这样的溶剂，可以举出例如，碳原子数为5～16的直链状、支链状、环状的烃；由碳原子数为4～16的直链状、支链状、环状的烃形成的醚类；碳原子数为1～16的直链状、支链状、环状的卤化烃类等。具体地说，可以使用选自戊烷(各异构体)、己烷(各异构体)、庚烷(各异构体)、辛烷(各异构体)、壬烷(各异构体)、癸烷(各异构体)、十六烷(各异构体)、环己烷、环庚烷、环辛烷、苯、甲苯、二甲苯(各异构体)、乙基苯等的链状、环状的烃；选自二乙醚、二丙醚(各异构体)、二丁醚(各异构体)、二己醚(各异构体)、二辛醚(各异构体)、二苯醚等的醚类；选自二氯化碳、氯仿、四氯化碳、氯苯、四氯乙烷、二氯苯(异构体)等的卤化烃类。这些溶剂可以单独使用，也可以以2种类以上的混合物的形式使用。出于提高流动性、或者使反应易于操作、或者在反应中生成水的情况下将该水有效地除去到系外的目的，可以使用溶剂。作为这样的溶剂，可以举出例如，碳原子数为5～16的直链状、支链状、环状的烃；由碳原子数为4～16的直链状、支链状、环状的烃形成的醚类；碳原子数为1～16的直链状、支链状、环状的卤化烃类等。具体地说，可以使用选自戊烷(各异构体)、己烷(各异构体)、庚烷(各异构体)、辛烷(各异构体)、壬烷(各异构体)、癸烷(各异构体)、十六烷(各异构体)、环己烷、环庚烷、环辛烷、苯、甲苯、二甲苯(各异构体)、乙基苯等的链状、环状的烃；选自二乙醚、二丙醚(各异构体)、二丁醚(各异构体)、二己醚(各异构体)、二辛醚(各异构体)、二苯醚等的醚类；选自二氯化碳、氯仿、四氯化碳、氯苯、四氯乙烷、二氯苯(异构体)等的卤化烃类。这些溶剂可以单独使用，也可以以2种类以上的混合物的形式使用。
此外，在工序(2)中，即使同时发生后述的脱烷基反应也没有任何问题。
如上所述，推测该烷基再分配反应为平衡反应。本发明人进行了深入研究，结果发现，该烷基再分配反应依赖于键合在锡原子上的取代基和/或实施该烷基再分配反应的温度。若针对键合在锡原子上的取代基进行叙述，例如，对于键合在锡原子上的除烷基(例如上述式(31)中相当于基团R1)以外的基团(例如上述式(31)中相当于基团OX)，在该基团的共轭酸的pKa为0～6.8的情况下，多数情况下平衡向生成体系偏移；反之，在该基团的共轭酸的pKa为6.8～25的情况下，多数情况下平衡向原体系偏移。另外，在共轭酸的pKa为0～6.8的情况下，温度越高则平衡越向生成体系侧偏移。
也即，一般来说，上述式(24)、(25)中的基团OR2的pKa大于6.8，在工序(1)中，基团OR2变换为基团OX，由此能够在工序(2)中发生烷基再分配反应。
前文已经使用了“脱烷基反应”这一用语，所谓脱烷基反应为如下反应：具有至少1个Sn-R1键(R1表示烷基)的化合物与HOX所示的酸和/或XOX所示的酸酐(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)反应，使键合在锡原子上的烷基(R1)脱离，生成具有在锡原子上键合有来自酸和/或酸酐的基团OX的Sn-OX键的有机锡化合物。脱烷基反应的详细反应机理并不明确，据推测，例如如下述式(32)那样通过三烷基锡化合物与酸HOX的反应而生成具有Sn-OX键的化合物。
(式中：
R1各自独立地表示烷基；
X表示来自酸和/或酸酐的基团；
O表示氧原子。)
另外，例如通过下述式(33)那样的三烷基锡醇盐化合物与酸HOX的反应，也会同时发生上述的脱烷基反应以及三烷基锡醇盐化合物的烷氧基的置换反应。
(式中：
R1各自独立地表示烷基；
R2表示烷基；
X表示来自酸和/或酸酐的基团；
O表示氧原子。)
对于上述所示的脱烷基反应，根据反应条件的不同，有在工序(1)中发生的情况，也有在工序(2)中发生的情况。但是，对于脱烷基反应中所脱离的烷基，多数情况下不会与锡原子再度键合，因而在工序(2)的烷基再分配反应中二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的收率可能会降低；基于该原因，作为工序(1)及工序(2)的反应条件，优选设定为不易发生脱烷基反应的条件。
通过将上述说明的工序(1)～工序(2)以及工序(Z)相组合，可以成为例如将通过二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的烷基歧化反应生成的单烷基锡醇盐化合物及三烷基锡醇盐化合物再生为二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的方法(参照图1)。
<烷基锡组合物的制造方法>
针对上述工序(1)中的烷基锡组合物的制造方法进行说明。
该烷基锡组合物只要为含有单烷基锡醇盐化合物和三烷基锡醇盐化合物的烷基锡组合物就没有特别限定，优选为顺次进行下述工序(a)～工序(c)而得到的、在制造碳酸酯的过程中所生成的烷基锡组合物。
工序(a)：使下述通式(34)所示的二烷基锡二醇盐与二氧化碳反应，得到含有碳酸酯且含有下述通式(35)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的反应液；
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
工序(b)：通过蒸馏由该反应液中分离碳酸酯，得到含有四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液；
工序(c)：使该残留液与下述通式(36)所示的醇反应，通过蒸馏除去副产物水，使二烷基锡二醇盐再生，将该二烷基锡二醇盐用作工序(a)的二烷基锡二醇盐。
R2OH (36)
(式中：
R2表示直链状或者支链状的碳原子数为2～8的烷基。)
首先对工序(a)进行说明。
作为工序(a)中所使用的上述式(34)中的R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自1～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。构成该基团的碳原子数为上述所示范围以外的烷基时的二烷基锡化合物也可以使用，但是有时会有流动性变差、生产性受损的情况。若从工业生产时的入手容易性方面考虑，进一步优选正丁基、正辛基。
作为上述式(34)中基团R2的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自2～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。因而，作为上述式(34)中的基团OR2，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基(各异构体)、丁氧基(各异构体)、戊氧基(各异构体)、己氧基(各异构体)、庚氧基(各异构体)、辛氧基(各异构体)、壬氧基(各异构体)、癸氧基(各异构体)、十二烷氧基(各异构体)等烷氧基，进一步优选为乙氧基、丙氧基(各异构体)、丁氧基(各异构体)、戊氧基(各异构体)、己氧基(各异构体)、庚氧基(各异构体)、辛氧基(各异构体)。
作为上述式(34)所示的二烷基锡二醇盐的具体例，可以举出二甲基-二甲氧基锡、二甲基-二乙氧基锡、二甲基-二丙氧基锡(各异构体)、二甲基-二丁氧基锡(各异构体)、二甲基-二戊氧基锡(各异构体)、二甲基-二己氧基锡(各异构体)、二甲基-二庚氧基锡(各异构体)、二甲基-二辛氧基锡(各异构体)、二丁基-二甲氧基锡(各异构体)、二丁基-二乙氧基锡(各异构体)、二丁基-二丙氧基锡(各异构体)、二丁基-二丁氧基锡(各异构体)、二丁基-二戊氧基锡(各异构体)、二丁基-二己氧基锡(各异构体)、二丁基-二庚氧基锡(各异构体)、二丁基-二辛氧基锡(各异构体)、二辛基-二甲氧基锡、二辛基-二乙氧基锡、二辛基-二丙氧基锡(各异构体)、二辛基-二丁氧基锡(各异构体)、二辛基-二戊氧基锡(各异构体)、二辛基-二己氧基锡(各异构体)、二辛基-二庚氧基锡(各异构体)、二辛基-二辛氧基锡(各异构体)等。
前面已经叙述过，通常，有机锡化合物易于采取缔合结构，已知也有例如二烷基锡二醇盐形成二聚体结构、四烷基二烷氧基二锡氧烷以2分子或者3分子发生缔合形成梯状结构来存在的情况；但对于本领域技术人员来说，即使是在以这样的缔合状态变化的情况下，通常也以单体结构来表示化合物。
对工序(a)中所使用的二烷基锡二醇盐的制造方法并无特别限制，可以优选使用已经公开的二烷基锡二醇盐的制造方法(WO2005/111049等)。其为由二烷基氧化锡和醇制造二烷基锡二醇盐的工序。下面对该制造方法进行说明。
作为醇，优选使用作为构成该醇的碳原子数为选自1～12的整数的数的醇的甲醇、乙醇、丙醇(各异构体)、丁醇(各异构体)、戊醇(各异构体)、己醇(各异构体)、庚醇(各异构体)、辛醇(各异构体)、壬醇(各异构体)、癸醇(各异构体)等醇。进一步优选乙醇、丙醇(各异构体)、丁醇(各异构体)、戊醇(各异构体)、己醇(各异构体)、庚醇(各异构体)、辛醇(各异构体)等构成该醇的碳原子数为选自2～8的整数的数的醇。
二烷基锡二醇盐的制造中使用的二烷基氧化锡使用下述式(37)所示的二烷基氧化锡。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基。)
作为上述式(37)中R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十一烷基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为碳原子数为1～12的脂肪族烃基的烷基。更优选碳原子数为1～8的直链状或者支链状的饱和烷基，进一步优选正丁基、正辛基。
使醇与二烷基氧化锡发生脱水反应，将生成的水排出到体系外同时得到四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或二烷基锡二醇盐。实施该反应的温度例如为80～180℃的范围；为了将生成的水蒸馏除去到体系外，尽管也取决于反应压力，但优选为100℃～180℃；为了提高反应速度，反应温度优选为高温；另一方面，高温下也有可能发生分解等不优选的反应，收率也可能降低，因而更优选在100℃～160℃的范围。反应的压力为能够将所生成的水去除到体系外的压力，其根据反应温度而有所不同，在20～1×106Pa进行。对脱水反应的反应时间没有特别限制，通常为0.001～50小时，优选为0.01～10小时，更优选为0.1～2小时。只要得到了含有所期望量的二烷基锡二醇盐的组合物，就可以终止反应。反应的进行可以通过测定抽出到体系外的水的量来求出，也可以对反应液取样，通过基于119Sn-NMR的方法求出。
含有二烷基锡二醇盐的组合物主要含有二烷基锡二醇盐和四烷基二烷氧基二锡氧烷，在确认获得了该组合物中所含有的四烷基二烷氧基二锡氧烷与二烷基锡二醇盐的摩尔比率以两者的合并摩尔％表示处于0：100～80：20的范围的组合物、更优选处于10：90～70：30的范围的组合物时终止反应。所使用的醇可以直接以共存状态使用，也可以根据情况蒸馏除去醇后使用。由于具有能够使其它工序的反应器变小的优点，优选尽可能除去醇。进行除去的方法优选公知的基于蒸馏的除去，并且蒸馏中所使用的蒸馏器可以使用公知的蒸馏设备。作为优选的蒸馏装置，从能够在短时间内进行除去的方面考虑，可优选使用薄膜蒸馏装置。对脱水反应的反应器的形式并无特别限制，可以使用公知的槽状、塔状的反应器。可以将含有水的低沸点反应混合物通过蒸馏以气态从反应器中抽出、将含有制造出的二烷基锡二醇盐的高沸点反应混合物由反应器下部以液态抽出。作为这样的反应器，可以使用采用包括例如搅拌槽、多段搅拌槽、蒸馏塔、多段蒸馏塔、多管式反应器、连续多段蒸馏塔、填充塔、薄膜蒸发器、内部具有支持体的反应器、强制循环反应器、降膜蒸发器、滴淋蒸发器(落滴蒸発器)、涓流床反应器、泡罩塔的任意一种反应器的方式以及将它们组合的方式等公知的各种方法。从使平衡有效地向生成系侧偏移的方面考虑，优选使用塔状反应器的方法，并且优选快速地将所生成的水移动至气相的气-液接触面积大的结构。也可以使用采用多管式反应器、多段蒸馏塔、填充有填充剂的填充塔的连续法，但由于本工序中使用的二烷基氧化锡通常为固体状，因而最优选首先利用槽状反应器进行实施、接下来利用塔型反应器提高二烷基锡二醇盐的含量的方法。对于反应器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以使用公知的任意材质，而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可以优选使用。根据需要，可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知处理装置，加热可以为蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可以使用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。
另外，在上述制造方法中得到的含有二烷基锡二醇盐的组合物主要含有二烷基锡二醇盐和四烷基二烷氧基二锡氧烷，四烷基二烷氧基二锡氧烷为上述式(35)所示的化合物。
作为上述式(35)中R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十一烷基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为碳原子数为1～12的脂肪族烃基的烷基。更优选碳原子数为1～8的直链状或者支链状的饱和烷基，进一步优选为正丁基、正辛基。
作为上述式(35)所示化合物的具体例，可以举出1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丁氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二戊氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二己氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二庚氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二辛氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二乙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丁氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二戊氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二己氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二庚氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二辛氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二乙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丙氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丁氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二戊氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二己氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二庚氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二辛氧基二锡氧烷(各异构体)等。
前面已经叙述过，通常，有机锡化合物易于采取缔合结构，已知也有例如二烷基锡二醇盐化合物形成二聚体结构、四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物以2分子或者3分子发生缔合形成梯状结构来存在的情况；但对于本领域技术人员来说，即使是在以这样的缔合状态变化的情况下，通常也以单体结构来表示化合物。
工序(a)为使上述式(34)所示的二烷基锡二醇盐与二氧化碳发生反应，得到碳酸酯以及上述式(35)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的反应液的工序。
本工序优选使用已经公开的碳酸酯的制造方法(WO03/055840、WO04/014840等)。
本工序中使用的二烷基锡二醇盐有通过上述的二烷基氧化锡与醇的反应制造的二烷基锡二醇盐的情况、以及在连续制造时在后述的工序(c)中进行再生的二烷基锡二醇盐的情况。此外，也可以从后述的再生二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的工序中供给。
在工序(a)中，首先使上述的二烷基锡二醇盐吸收气体状的二氧化碳，进行化学反应，得到含有二烷基锡二醇盐和二氧化碳的结合体的混合物。
在进行该化学反应时，将该二烷基锡二醇盐制成液态或利用溶剂等将其制成液态后进行反应。为了制成液态，可以优选使用通过加热而成为液态的方法，另外，也可以利用溶剂等使其为液态。进行反应的压力也取决于反应温度，但优选常压～1MPa的范围，更优选常压～0.6MPa的范围。进行该反应的温度也取决于反应压力，但优选在-40℃～80℃的范围，若考虑到运送时的流动性，更优选为0℃～80℃，最优选的范围为常温(例如20℃)～80℃。反应时间可以在数秒～100小时的范围实施，若考虑到生产性等，优选为数分钟～10小时。反应器可以使用公知的槽型反应器、塔型反应器。另外可以将复数个反应器组合使用。由于反应为二氧化碳气体(气体)与含有二烷基锡二醇盐的组合物(液体)的反应，因而为了有效地进行反应，优选增大气液界面、增大气体与液体的接触面积。这样的增大气液界面进行反应的方法可以利用公知的知识，例如，在槽型反应器中，优选提高搅拌速度、使液体中产生气泡这样的方法，在塔型反应器中，优选利用填充塔、利用层板塔的方法。作为这样的塔型反应器的示例，例如可以利用使用泡罩塔盘、多孔板塔盘、浮阀塔盘、逆流塔盘等塔盘的层板塔方式的塔型反应器；填充有拉西环、勒辛环、鲍尔环、马鞍形填料、矩鞍形填料、狄克松环、麦克马洪填料、海里派克填料、苏尔寿填料、孔板波纹填料等各种填充物的填充塔方式的塔型反应器等。对于反应器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以为公知的任意材质；而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，因而可优选使用。根据需要，还可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知的处理装置，加热可采用蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可采用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。由于反应通常为放热反应，因而可以进行冷却，也可以通过反应器的散热来进行冷却。或者为了同时进行碳酸酯化反应，也可以进行加热。反应器的冷却、加热可以使用利用夹套的方法、利用内部盘管的方法等公知的方法。供给至反应器的二氧化碳气体和含有二烷基锡二醇盐的组合物可以各自分别供给至反应器，也可以在供给至反应器之前进行混合。还可以从反应器的复数个位置进行供给。关于反应终点，例如可以根据119Sn-NMR分析进行确定。
接下来，利用下述方法由上述得到的二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体得到含有碳酸酯的反应液。
反应条件是110℃～200℃的温度范围，为了提高反应速度，优选反应温度为高温；而另一方面，高温有时会引起分解等不优选的反应，收率也可能会降低，因而优选反应温度为120℃～180℃的范围，反应时间为0.1小时～10小时的范围，反应压力为1.5MPa～20MPa、优选为2.0MPa～10MPa的范围。在反应器中生成了所期望的碳酸酯后即可终止反应。反应的进行可以通过对反应器内的反应液进行取样并利用1H-NMR或气相色谱等方法对所生成的碳酸酯进行分析的方法等来进行确认。例如，可以在相对于二烷基锡二醇盐和/或二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体中所含有的二烷基锡二醇盐和/或二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体的摩尔数生成了10％以上后终止反应；要提高碳酸酯的收率的情况下，可以持续进行反应直到该值达到90％以上再终止反应。反应器可以使用公知的反应器，塔型反应器、槽型反应器均可优选使用。对于反应器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以为任意公知的材质；而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可优选使用。根据需要，还可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知的处理装置，加热可采用蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可采用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。
接下来对工序(b)进行说明。本工序中，由工序(a)得到的含有碳酸酯的反应液中分离出碳酸酯，得到含有四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液。分离方法可以适当地使用公知的方法、装置。优选的方法为基于蒸馏的方法。
将由工序(a)输送来的反应液分批或半分批、或连续地进行蒸馏，得到碳酸酯和残留液。优选的蒸馏方法是，将该反应液供给至蒸馏器，将碳酸酯以气相成分的形式由蒸馏器上部分离到体系外，将残留液以液态成分的形式由蒸馏器的底部抽出的方法。本工序的温度取决于该碳酸酯的沸点和压力，可以为常温(例如20℃)～200℃的范围，在高温下残留液中的锡化合物有可能会发生改性、碳酸酯也可能会由于逆反应而减少，因而优选常温(例如20℃)～150℃的范围。压力也取决于碳酸酯的种类、实施的温度，通常在常压～减压条件下进行；考虑到生产性，进一步优选100Pa～80KPa的范围，最优选的范围是100Pa～50KPa。关于反应时间，可以在0.01小时～10小时的范围实施；在高温下长时间实施反应时，该反应液中含有的锡化合物可能会发生改性、碳酸酯也可能会由于逆反应而减少，因而优选为0.01小时～0.5小时的范围，最优选为0.01小时～0.3小时的范围。蒸馏器可以使用公知的蒸馏器，也可以优选使用塔型蒸馏器、槽型蒸馏器，还可以将两种以上组合使用。更优选的蒸馏器是薄膜蒸发器、薄膜蒸馏器，最优选的是具有蒸馏塔的薄膜蒸发器、薄膜蒸馏器。对于蒸馏器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以为公知的任意材质；而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可优选使用。根据需要，还可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知的处理装置，加热可采用蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可采用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。
在上述说明的工序(a)及工序(b)中，使用了二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体、四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体这样的用语，下面对此进行说明。
此处所谓的二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体是指，二烷基锡二醇盐的烷氧基部分中的一部分或者全部被置换为(或者变化为)碳酸酯键的结构。对于四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体来说，同样地是指四烷基二烷氧基二锡氧烷的烷氧基部分中的一部分或者全部被置换为(或者变化为)碳酸酯键的结构。
下面进一步举例说明本实施方式中的二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体以及四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体。如上所述，所谓二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体为上述的二烷基锡二醇盐的烷氧基部分中的一部分或者全部被置换为(或者变化为)上述碳酸酯键的结构。关于该与二氧化碳的结合体的键合的存在，可以通过将119Sn-NMR、13C-NMR、1H-NMR、X射线结构分析等进行组合的公知的方法来确认；二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体的结构多数情况下呈复杂的结构，有时无法采用目前的分析技术确定；本实施方式的二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体并不限定于下述结构例。对于四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的结构，多数情况下也同样呈复杂的结构，有时无法采用目前的分析技术确定；本实施方式的四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体并不限于下述结构例。
作为与上述式(34)所示的二烷基锡二醇盐对应的二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体的示例，可以示例出以下述式(38)、(39)、(40)为代表的结构式。另外，这些化合物可以为单体，可以为缔合物，也可以为多聚物、聚合物。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
作为与上述式(35)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷对应的四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的示例，可以示出以下述式(41)、(42)、(43)为代表的结构式。另外，这些化合物可以为单体，可以为缔合物，也可以为多聚物、聚合物。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
上述式(38)～(43)所示的结合体的R1及R2的示例与上述相同，作为这样的与二氧化碳的结合体的示例，可以举出甲氧基-甲基碳酸酯-二丁基-锡、乙氧基-乙基碳酸酯-二丁基-锡、丙氧基-丙基碳酸酯-二丁基-锡(各异构体)、丁氧基-丁基碳酸酯-二丁基-锡(各异构体)、戊氧基-戊基碳酸酯-二丁基-锡(各异构体)、己氧基-己基碳酸酯-二丁基-锡(各异构体)、庚氧基-庚基碳酸酯-二丁基-锡(各异构体)、苄氧基-苄基碳酸酯-二丁基-锡、甲氧基-甲基碳酸酯二辛基-锡、乙氧基-乙基碳酸酯-二辛基-锡、丙氧基-丙基碳酸酯-二辛基-锡(各异构体)、丁氧基-丁基碳酸酯-二辛基-锡(各异构体)、戊氧基-戊基碳酸酯-二辛基-锡(各异构体)、己氧基-己基碳酸酯-二辛基-锡(各异构体)、庚氧基-庚基碳酸酯-二辛基-锡(各异构体)、苄氧基-苄基碳酸酯-二辛基-锡等烷氧基-烷基碳酸酯-二烷基-锡、芳烷氧基-芳烷基碳酸酯-二烷基-锡；1-甲氧基-3-甲基碳酸酯-1,1,3,3-四丁基-二锡氧烷、1-乙氧基-3-乙基碳酸酯-1,1,3,3-四丁基-二锡氧烷、1-丙氧基-3-丙基碳酸酯-1,1,3,3-四丁基-二锡氧烷(各异构体)、1-丁氧基-3-丁基碳酸酯-1,1,3,3-四丁基-二锡氧烷(各异构体)、1-戊氧基-3-戊基碳酸酯-1,1,3,3-四丁基-二锡氧烷(各异构体)、1-己氧基-3-己基碳酸酯-1,1,3,3-四丁基-二锡氧烷(各异构体)、1-庚氧基-3-庚基碳酸酯-1,1,3,3-四丁基-二锡氧烷(各异构体)、1-苄氧基-3-苄基碳酸酯-1,1,3,3-四丁基-二锡氧烷、1-甲氧基-3-甲基碳酸酯-1,1,3,3-四辛基-二锡氧烷、1-乙氧基-3-乙基碳酸酯-1,1,3,3-四辛基-二锡氧烷、1-丙氧基-3-丙基碳酸酯-1,1,3,3-四辛基-二锡氧烷(各异构体)、1-丁氧基-3-丁基碳酸酯-1,1,3,3-四辛基-二锡氧烷(各异构体)、1-戊氧基-3-戊基碳酸酯-1,1,3,3-四辛基-二锡氧烷(各异构体)、1-己氧基-3-己基碳酸酯-1,1,3,3-四辛基-二锡氧烷(各异构体)、1-庚氧基-3-庚基碳酸酯-1,1,3,3-四辛基-二锡氧烷、(各异构体)、1-苄氧基-3-苄基碳酸酯-1,1,3,3-四辛基-二锡氧烷等1-烷氧基-3-烷基碳酸酯-1,1,3,3-四烷基-二锡氧烷、1-芳烷氧基-3-芳烷基碳酸酯-1,1,3,3-四烷基-二锡氧烷等。可以为选自上述组中的单独一种，也可以为选自上述组中的混合物。
式(38)～(43)所示的与二氧化碳的结合体中，优选R1选自正丁基、正辛基。
如上所述，烷基锡组合物含有四烷基锡醇盐化合物、单烷基锡醇盐化合物，有时会生成这些化合物与二氧化碳的结合体。
例如，上述式(26)所示的三烷基锡醇盐化合物与二氧化碳的结合体的示例如下述式(44)所示。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
上述式(44)所示的结合体的R1、R2的示例如上所述，作为这样的与二氧化碳的结合体的示例，可以举出三丁基-甲基碳酸锡、三丁基-乙基碳酸锡、三丁基-丙基碳酸锡(各异构体)、三丁基-丁基碳酸锡(各异构体)、三丁基-戊基碳酸锡(各异构体)、三丁基-己基碳酸锡(各异构体)、三丁基-庚基碳酸锡、三丁基-苄基碳酸锡、三辛基-甲基碳酸锡、三辛基-乙基碳酸锡、三辛基-丙基碳酸锡(各异构体)、三辛基-丁基碳酸锡(各异构体)、三辛基-戊基碳酸锡(各异构体)、三辛基-己基碳酸锡(各异构体)、三辛基-庚基碳酸锡(各异构体)、三辛基-苄基碳酸锡等三烷基-烷基碳酸锡或三烷基-芳烷基碳酸锡等。可以为选自上述组中的单独一种，也可以为选自上述组中的混合物。
另外，上述式(27)所示的单烷基锡醇盐化合物与二氧化碳的结合体的结构例可以在下述式(45)、(46)、(47)中举出。式(45)、(46)、(47)所示的化合物的二氧化碳结合体容易采取各种结构，并不限于下述式(45)、(46)、(47)。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基(式中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基)。)
作为这样的单烷基锡醇盐化合物与二氧化碳的结合体的示例，可以举出丁基-甲氧基-二甲基碳酸酯-锡、丁基-乙氧基-二乙基碳酸酯-锡、丁基-丙氧基-二丙基碳酸酯-锡(各异构体)、丁基-丁氧基-二丁基碳酸酯-锡(各异构体)、丁基-戊氧基-二戊基碳酸酯-锡(各异构体)、丁基-己氧基-二己基碳酸酯-锡(各异构体)、丁基-庚氧基-二庚基碳酸酯-锡(各异构体)、丁基-苄氧基-二苄基碳酸酯-锡、辛基-甲氧基-二甲基碳酸酯-锡、辛基-乙氧基-二乙基碳酸酯-锡、辛基-丙氧基-二丙基碳酸酯-锡(各异构体)、辛基-丁氧基-二丁基碳酸酯-锡(各异构体)、辛基-戊氧基-二戊基碳酸酯-锡(各异构体)、辛基-己氧基-二己基碳酸酯-锡(各异构体)、辛基-庚氧基-二庚基碳酸酯-锡(各异构体)、辛基-苄氧基-二苄基碳酸酯-锡等烷基-烷氧基-二烷基碳酸酯-锡或烷基-芳烷氧基-二芳烷基碳酸酯-锡；丁基-甲基碳酸酯-氧化锡、丁基-乙基碳酸酯-氧化锡、丁基-丙基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、丁基-丁基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、丁基-戊基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、丁基-己基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、丁基-庚基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、丁基-苄基碳酸酯-氧化锡、辛基-甲基碳酸酯-氧化锡、辛基-乙基碳酸酯-氧化锡、辛基-丙基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、辛基-丁基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、辛基-戊基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、辛基-己基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、辛基-庚基碳酸酯-氧化锡(各异构体)、辛基-苄基碳酸酯-氧化锡等烷基-烷基碳酸酯-氧化锡或烷基-芳烷基碳酸酯-氧化锡；1,1,3-三丁基-1,3-二甲基碳酸酯-3-甲氧基-二锡氧烷、1,1,3-三丁基-1,3-二乙基碳酸酯-3-乙氧基-二锡氧烷、1,1,3-三丁基-1,3-二丙基碳酸酯-3-丙氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三丁基-1,3-二丁基碳酸酯-3-丁氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三丁基-1,3-二戊基碳酸酯-3-戊氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三丁基-1,3-二己基碳酸酯-3-己氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三丁基-1,3-二庚基碳酸酯-3-庚氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三丁基-1,3-二苄基碳酸酯-3-苄氧基-二锡氧烷、1,1,3-三辛基-1,3-二甲基碳酸酯-3-甲氧基-二锡氧烷、1,1,3-三辛基-1,3-二乙基碳酸酯-3-乙氧基-二锡氧烷、1,1,3-三辛基-1,3-二丙基碳酸酯-3-丙氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三辛基-1,3-二丁基碳酸酯-3-丁氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三辛基-1,3-二戊基碳酸酯-3-戊氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三辛基-1,3-二己基碳酸酯-3-己氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三辛基-1,3-二庚基碳酸酯-3-庚氧基-二锡氧烷(各异构体)、1,1,3-三辛基-1,3-二苄基碳酸酯-3-苄氧基-二锡氧烷等三烷基-二烷基碳酸酯-烷氧基-二锡氧烷或三烷基-二芳烷基碳酸酯-芳烷氧基-二锡氧烷等。可以为选自上述组中的单独一种，也可以为选自上述组中的混合物。
最优选的示例为(正丁基)-二(正丁基碳酸酯)-(正丁氧基)-锡、(正丁基)-二(正戊基碳酸酯)-(正戊氧基)-锡、(正丁基)-双-(3-甲基丁基碳酸酯)-(3-甲基丁氧基)-锡、(正丁基)-二(正己基碳酸酯)-(正己氧基)-锡、(正丁基)-双-(2-乙基丁基碳酸酯)-(2-乙基丁氧基)-锡、(正辛基)-二(正丁基碳酸酯)-(正丁氧基)-锡、(正辛基)-二(正戊基碳酸酯)-(正戊氧基)-锡、(正辛基)-二(正己基碳酸酯)-(正己氧基)-锡、(正辛基)-双-(3-甲基丁基碳酸酯)-(3-甲基丁氧基)-锡、(正辛基)-双-(2-乙基丁基碳酸酯)-(2-乙基丁氧基)-锡、(正丁基)-(正丁基碳酸酯)-氧化锡、(正丁基)-(正戊基碳酸酯)-氧化锡、(正丁基)-(3-甲基丁基碳酸酯)-氧化锡、(正丁基)-(正己基碳酸酯)-氧化锡、(正丁基)-(2-乙基丁基碳酸酯)-氧化锡、(正辛基)-(正丁基碳酸酯)-氧化锡、(正辛基)-(正戊基碳酸酯)-氧化锡、(正辛基)-(正己基碳酸酯)-氧化锡、(正辛基)-(3-甲基丁基碳酸酯)-氧化锡、(正辛基)-(2-乙基丁基碳酸酯)-氧化锡、1,1,3-三-(正丁基)-1,3-二(正丁基碳酸酯)-3-(正丁氧基)-二锡氧烷、1,1,3-三-(正丁基)-1,3-二(正戊基碳酸酯)-3-(正戊氧基)-二锡氧烷、1,1,3-三-(正丁基)-1,3-双-(3-甲基丁基碳酸酯)-3-(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷、1,1,3-三-(正丁基)-1,3-二(正己基碳酸酯)-3-(正己氧基)-二锡氧烷、1,1,3-三-(正丁基)-1,3,3-双-(2-乙基丁基碳酸酯)-3-(2-乙基丁氧基)-二锡氧烷、1,1,3-三-(正辛基)-1,3-二(正丁基碳酸酯)-3-(正丁氧基)-二锡氧烷、1,1,3-三-(正辛基)-1,3-二(正戊基碳酸酯)-3-(正戊氧基)-二锡氧烷、1,1,3-三-(正辛基)-1,3-双-(3-甲基丁基碳酸酯)-3-(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷、1,1,3-三-(正辛基)-1,3-二(正己基碳酸酯)-3-(正己氧基)-二锡氧烷、1,1,3-三-(正辛基)-1,3-双-(2-乙基丁基碳酸酯)-3-(2-乙基丁氧基)-二锡氧烷。
上述二烷基锡二醇盐、四烷基二烷氧基二锡氧烷、三烷基锡醇盐化合物、单烷基锡醇盐化合物与二氧化碳的结合体可以各自为混合物，可以单独存在，也可以相互配位、缔合。一般来说，烷基锡醇盐的配位子易于交换，结构难以确定，除上述以外，还可能存在配位、缔合而成的与二氧化碳的结合体。但是，只不过是采用目前的解析技术还不能确定；上述那样的基于烷基、烷氧基、碳酸酯基的限定的二烷基锡二醇盐、四烷基二烷氧基二锡氧烷、三烷基锡醇盐化合物、单烷基锡醇盐化合物与二氧化碳的结合体在本实施方式中是可以使用的。
下面对工序(c)进行说明。本工序(c)中，使工序(b)中得到的残留液与上述式(36)所示的醇发生反应，通过蒸馏除去副产物水，使二烷基锡二醇盐再生，将该二烷基锡二醇盐用作工序(a)的二烷基锡二醇盐。
作为上述式(36)所示的醇，优选作为构成该醇的碳原子数为选自1～12的整数的数的醇的甲醇、乙醇、丙醇(各异构体)、丁醇(各异构体)、戊醇(各异构体)、己醇(各异构体)、庚醇(各异构体)、辛醇(各异构体)、壬醇(各异构体)、癸醇(各异构体)等醇。进一步优选乙醇、丙醇(各异构体)、丁醇(各异构体)、戊醇(各异构体)、己醇(各异构体)、庚醇(各异构体)、辛醇(各异构体)，更进一步优选使用与上述二烷基锡二醇盐的制造中使用的醇相同的醇。
对于该反应中通过蒸馏除去副产物水的条件，优选在与上述二烷基锡二醇盐的制造中的水的蒸馏同样的条件下进行实施。只要得到含有所期望量的二烷基锡二醇盐的组合物，就可以终止反应。反应的进行可以通过测定抽出到体系外的水的量来求出，也可以对反应液取样，通过基于119Sn-NMR的方法求出。为了在工序(a)中使用该含有二烷基锡二醇盐的组合物，在确认得到了含有二烷基锡二醇盐的组合物中所含有的四烷基二烷氧基二锡氧烷与二烷基锡二醇盐的摩尔比率以两者的合并摩尔％表示处于0：100～80：20的范围的组合物(更优选为10：90～70：30的范围的组合物)时终止反应。所使用的醇可以直接以共存状态使用，也可以根据情况蒸馏除去醇来使用。由于具有能够使其它工序的反应器变小的优点，优选尽可能除去醇。进行除去的方法优选公知的基于蒸馏的除去，并且蒸馏中所使用的蒸馏器可以使用公知的蒸馏设备。作为优选的蒸馏装置，由于能够在短时间内进行除去，可优选使用薄膜蒸馏装置。
对于本工序(c)，其与基于二烷基氧化锡与醇的反应的二烷基锡二醇盐的制造工序是不同的，由于其不使用通常为固体的二烷基氧化锡，因而对反应器的限制少。也即，在脱水反应的反应器的形式方面并无特别限制，可以使用公知的槽状、塔状的反应器。可以将含有水的低沸点反应混合物通过蒸馏以气体状态由反应器中抽出、将含有所制造的二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的高沸点反应混合物以液态由反应器下部抽出。作为这样的反应器，可以使用采用包括例如搅拌槽、多段搅拌槽、蒸馏塔、多段蒸馏塔、多管式反应器、连续多段蒸馏塔、填充塔、薄膜蒸发器、内部具有支持体的反应器、强制循环反应器、降膜蒸发器、滴淋蒸发器、涓流床反应器、泡罩塔的任意一种反应器的方式以及将它们组合的方式等公知的各种方法。从使平衡有效地向生成系侧偏移的方面考虑，优选使用塔状反应器的方法，并且优选快速地将形成的水移动至气相的气-液接触面积大的结构。特别优选使用多管式反应器、多段蒸馏塔、填充有填充剂的填充塔的连续法。对于反应器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以使用公知的任意材质，而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可以优选使用。根据需要，可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知处理装置，加热可以为蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可以使用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。
上文给出了使用二烷基锡二醇盐的碳酸酯的制造例，在该碳酸酯的制造过程中，生成了单烷基锡醇盐化合物和三烷基锡醇盐化合物。在反复进行上述碳酸酯的制造时，该单烷基锡醇盐化合物及该三烷基锡醇盐化合物在反应体系内缓缓蓄积，有时反应速度会降低、碳酸酯的收率可能会降低。因而，优选将含有单烷基锡醇盐化合物及三烷基锡醇盐化合物的烷基锡组合物由反应体系中抽出一部分，用作上述工序(1)的烷基锡组合物，由工序(2)得到烷基锡化合物，通过该烷基锡化合物与碳酸酯和/或醇的反应，使二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷再生。该二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的再生优选在上述工序(b)和/或工序(c)之后实施，再生的二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷用作工序(a)的二烷基锡二醇盐和/或与工序(b)的残留液混合用作工序(c)的原料。
图2示出了用于说明将碳酸酯的制造方法与基于本实施方式的二烷基锡化合物的制造方法相组合而得到的经改良的碳酸酯的制造方法的流程图。如前文所述，将由碳酸酯的制造方法的工序(b)和/或工序(c)中抽出的烷基锡组合物的一部分或者全部用作工序(1)的原料。经过工序(1)～工序(2)及工序(Z)得到的二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷可以用作工序(a)的二烷基锡二醇盐，也可以与工序(b)的残留液混合作为工序(c)的原料。在碳酸酯的制造中，对于通过二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的烷基歧化反应生成的单烷基锡醇盐化合物及三烷基锡醇盐化合物，它们不具有作为用于制造碳酸酯的催化剂的活性，需要以所谓失活体的形式除去到体系外，除去到体系外的失活体不得不被废弃。若使用本实施方式的方法的经改良的碳酸酯的制造方法，则单烷基锡醇盐及三烷基锡醇盐以二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的形式再生，可以再次用作碳酸酯制造用的催化剂，因而具有压倒性地减少废弃物的生成量的优点。
如以上所说明，本实施方式的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的制造方法(工序(Z))具有作为由该碳酸酯的制造工序中所生成的单烷基锡醇盐化合物和/或三烷基锡二醇盐化合物再生二烷基锡二醇盐和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷的再生工序中的1个工序的侧面；而与此相区别地，其还具有与上述方法不同的碳酸酯的制造方法中的1个工序的侧面；所述制造方法为将本实施方式的方法中制造出的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物作为原料来实施下述工序(A)～工序(B)的碳酸酯的制造方法。
工序(A)：使经本实施方式的制造方法制造的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与二氧化碳反应，得到含有碳酸酯且含有四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与二氧化碳的结合体的反应液；
工序(B)：通过蒸馏由该反应液分离碳酸酯，得到含有四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液。
在工序(A)中，除了不使用二烷基锡二醇盐而使用工序(Z)中制造的二烷基锡二醇盐化合物以外，与上述工序(a)为同样的工序，可以通过以下所示的方法来实施。作为工序(Z)中制造的二烷基锡二醇盐化合物，例如，可以使用图1及2所示例的流程中的工序(Z)所制造的二烷基锡二醇盐化合物，也可以使用采用后述的工序(C)得到的烷基锡化合物来实施工序(Z)而制造出的二烷基锡二醇盐化合物。
在工序(A)中，首先使工序(Z)中制造的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物吸收气体状的二氧化碳、进行化学反应，得到含有二烷基锡二醇盐化合物与二氧化碳的结合体的混合物。
进行该化学反应时，将该二烷基锡二醇盐化合物制成液态或利用溶剂等将其制成液态后进行反应。为了制成液态，可以优选使用通过加热而成为液态的方法，另外，也可以利用溶剂等使其为液态。进行反应的压力也取决于反应温度，但优选常压～1MPa的范围，更优选常压～0.6MPa的范围。进行该反应的温度也取决于反应压力，但优选在-40℃～80℃的范围，若考虑到运送时的流动性，更优选为0℃～80℃，最优选的范围为常温(例如20℃)～80℃。反应时间可以在数秒～100小时的范围实施，若考虑到生产性等，优选为数分钟～10小时。反应器可以使用公知的槽型反应器、塔型反应器。另外可以将复数个反应器组合使用。由于反应为二氧化碳气体(气体)与含有二烷基锡二醇盐化合物的组合物(液体)的反应，因而为了有效地进行反应，优选增大气液界面、增大气体与液体的接触面积。这样的增大气液界面进行反应的方法可以利用公知的知识，例如，在槽型反应器中，优选提高搅拌速度、使液体中产生气泡这样的方法，在塔型反应器中，优选利用填充塔、利用层板塔的方法。作为这样的塔型反应器的示例，例如可以利用使用泡罩塔盘、多孔板塔盘、浮阀塔盘、逆流塔盘等塔盘的层板塔方式的塔型反应器；填充有拉西环、勒辛环、鲍尔环、马鞍形填料、矩鞍形填料、狄克松环、麦克马洪填料、海里派克填料、苏尔寿填料、孔板波纹填料等各种填充物的填充塔方式的塔型反应器等。对于反应器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以为公知的任意材质；而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可优选使用。根据需要，还可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知的处理装置，加热可采用蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可采用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。由于反应通常为放热反应，因而可以进行冷却，也可以通过反应器的散热来进行冷却。或者为了同时进行碳酸酯化反应，也可以进行加热。反应器的冷却、加热可以使用利用夹套的方法、利用内部盘管的方法等公知的方法。供给至反应器的二氧化碳气体和含有二烷基锡二醇盐的组合物可以各自分别供给至反应器，也可以在供给至反应器之前进行混合。还可以从反应器的复数个位置进行供给。关于反应终点，例如可以根据119Sn-NMR分析进行确定。
接下来，通过下述方法，由上述得到的二烷基锡二醇盐化合物与二氧化碳的结合体得到含有碳酸酯的反应液。
反应条件是110℃～200℃的温度范围，为了提高反应速度，优选反应温度为高温，而另一方面，在高温下还可能产生分解等不优选的反应，收率也会降低，因而优选反应温度为120℃～180℃的范围；反应时间为0.1小时～10小时的范围，反应压力为1.5MPa～20MPa、优选为2.0MPa～10MPa的范围。在反应器中生成了所期望的碳酸酯以后，可以终止反应。反应的进行可以通过对反应器内的反应液进行取样并利用1H-NMR或气相色谱等方法对所生成的碳酸酯进行分析的方法等来确认。例如，可以在相对于二烷基锡二醇盐化合物和/或二烷基锡二醇盐化合物与二氧化碳的结合体的摩尔数生成10％以上后终止反应，要增加碳酸酯的收率的情况下，继续反应直到该值为90％以上后终止反应。反应器可以使用公知的反应器，塔型反应器、槽型反应器均可优选使用。对于反应器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以使用公知的任意材质，而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可以优选使用。根据需要，可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知处理装置，加热可以为蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可以使用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。
接下来对工序(B)进行说明。本工序中，由工序(A)得到的含有碳酸酯的反应液中分离碳酸酯，得到含有四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与二氧化碳的结合体的残留液。分离方法可以适当地利用公知的方法、装置。优选的方法为基于蒸馏的方法。
将由工序(A)输送来的反应液分批或半分批、或连续地进行蒸馏，得到碳酸酯和残留液。优选的蒸馏方法是，将该反应液供给至蒸馏器，将碳酸酯以气相成分的形式由蒸馏器上部分离到体系外，将残留液以液态成分的形式由蒸馏器的底部抽出的方法。本工序的温度取决于该碳酸酯的沸点和压力，可以为常温(例如20℃)～200℃的范围，在高温下残留液中的锡化合物有可能会发生改性、碳酸酯也可能会由于逆反应而减少，因而优选常温(例如20℃)～150℃的范围。压力也取决于碳酸酯的种类、实施的温度，通常在常压～减压条件下进行；考虑到生产性，进一步优选100Pa～80KPa的范围，最优选的范围是100Pa～50KPa。关于反应时间，可以在0.01小时～10小时的范围实施；在高温下长时间实施反应时，该反应液中含有的锡化合物可能会发生改性、碳酸酯也可能会由于逆反应而减少，因而优选为0.01小时～0.5小时的范围，最优选为0.01小时～0.3小时的范围。蒸馏器可以使用公知的蒸馏器，也可以优选使用塔型蒸馏器、槽型蒸馏器，还可以将两种以上组合使用。更优选的蒸馏器是薄膜蒸发器、薄膜蒸馏器、最优选的是具有蒸馏塔的薄膜蒸发器、薄膜蒸馏器。对于蒸馏器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以为公知的任意材质；而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可优选使用。根据需要，还可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知的处理装置，加热可采用蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可采用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。
进一步地，在本实施方式中，除上述的工序(A)～工序(B)外还可以附加下述工序(C)，将该工序(C)所制造的烷基锡化合物用作工序(Z)的烷基锡化合物。
工序(C)：使工序(B)的残留液与通式HOX(pKa为0～6.8的布朗斯台德酸)所示的酸和/或通式XOX(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)所示的酸酐反应，制造选自下述i)、ii)的组中的至少1种烷基锡化合物；
i)二烷基锡化合物，该二烷基锡化合物具有1个锡原子，且具有2个Sn-R1(R1表示烷基)键和2个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)；
ii)四烷基二锡氧烷化合物，其是具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二锡氧烷化合物，该四烷基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OX键(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)。
该工序(C)与上述说明的工序(1)类似，通过以下方法实施。
在工序(C)中，对于通式HOX所示的酸来说，作为这样的酸优选使用有机酸。作为有机酸，可以示例出羧酸、磺酸、酚等，优选使用羧酸。作为羧酸，可以举出例如甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、2-甲基丁酸、新戊酸、己酸、异己酸、2-乙基丁酸、2,2-二甲基丁酸、庚酸(各异构体)、辛酸(各异构体)、壬酸(各异构体)、癸酸(各异构体)、十一烷酸(各异构体)、十二烷酸(各异构体)、十四烷酸(各异构体)、十六烷酸(各异构体)、丙烯酸、丁烯酸、异丁烯酸、乙烯基乙酸、甲基丙烯酸、当归酸、惕各酸、烯丙基乙酸、十一碳烯酸(各异构体)等饱和或不饱和脂肪族单羧酸化合物；草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸(各异构体)、辛二酸(各异构体)、壬二酸(各异构体)、癸二酸(各异构体)、马来酸、富马酸、甲基马来酸、甲基富马酸、戊烯二酸(各异构体)、衣康酸、烯丙基丙二酸等饱和或不饱和脂肪族二羧酸；1,2,3-丙烷三甲酸、1,2,3-丙烯三甲酸、2,3-二甲基丁烷-1,2,3-三甲酸等饱和或不饱和脂肪族三羧酸化合物；苯甲酸、甲基苯甲酸(各异构体)、乙基苯甲酸(各异构体)、丙基苯甲酸(各异构体)、二甲基苯甲酸(各异构体)、三甲基苯甲酸(各异构体)等芳香族单羧酸化合物；邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、甲基间苯二甲酸(各异构体)等芳香族二羧酸化合物；1,2,3-苯三甲酸、偏苯三酸、均苯三甲酸等芳香族三羧酸化合物等。这些羧酸中，优选使用饱和单羧酸。更优选使用标准沸点为300℃以下的饱和单羧酸、进一步优选使用标准沸点为250℃以下的饱和单羧酸。所谓标准沸点，如化学大辞典(共立出版株式会社，2003年10月1日发行)所记载，指的是1个大气压时的沸点。具体地说，优选使用乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、2-甲基丁酸、新戊酸、己酸。
此外，在工序(C)中，作为通式XOX所示的酸酐，可以举出乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、异丁酸酐、戊酸酐、异戊酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、丙酸酐、戊二酸酐等脂肪族酸酐；苯甲酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐等芳香族酸酐。这些之中，优选使用标准沸点为300℃以下的酸酐，基于反应后易于除去过剩的酸酐的理由进一步优选使用标准沸点为200℃以下的酸酐。进一步地，从易于将副产物羧酸酯等排出到体系外、工业上可以容易地获得的方面考虑，优选马来酸酐、乙酸酐。
这些酸及酸酐可以单独使用，也可以多种混合使用；在使用酸的情况下，例如在四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与酸发生反应时，多数情况下有水生成。为了除去该水，可以进行蒸馏分离或膜分离、使用脱水剂。另外，作为脱水剂优选组合酸酐进行使用。进一步地，仅使用酸酐的情况下，由于例如四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与乙酸酐的反应中多数情况下不会生成水，因而也优选仅使用酸酐的方法。
对于酸和/或酸酐的使用量，考虑工序(C)中的反应速度及最终的二烷基锡化合物的收率，优选在相对于工序(B)所得到的残留物中所含有的锡原子以化学计量比计为0.1～50倍的范围使用；若考虑反应器的大小及反应速度，更优选在0.5～20倍的范围使用。在以化学计量比计少于0.1的情况下，反应可能不易进行；反之即使在以化学计量比计多于50倍的范围使用，在多数情况下也不会对该工序中的反应速度及最终的二烷基锡化合物的收率带来影响。
工序(C)的反应优选在-20℃～300℃的反应温度实施，更优选在-10℃～250℃的反应温度实施；为了提高反应速度优选反应温度为高温，而另一方面，在高温下有时会引起分解等不优选的反应，收率也会降低，因而进一步优选在0℃～230℃的反应温度进行实施。此外，工序(C)的反应优选在氩、氖、氮等惰性气体气氛下进行。
工序(C)中没有必要使用溶剂，但出于提高流动性、或者使反应易于操作、或者在反应中生成水的情况下将该水有效地除去到体系外的目的，可以使用溶剂。作为这样的溶剂，可以举出例如，碳原子数为5～16的直链状、支链状、环状的烃；由碳原子数为4～16的直链状、支链状、环状的烃形成的醚类；碳原子数为1～16的直链状、支链状、环状的卤化烃类等。具体地说，可以使用选自戊烷(各异构体)、己烷(各异构体)、庚烷(各异构体)、辛烷(各异构体)、壬烷(各异构体)、癸烷(各异构体)、十六烷(各异构体)、环己烷、环庚烷、环辛烷、苯、甲苯、二甲苯(各异构体)、乙基苯等的链状、环状的烃；选自二乙醚、二丙醚(各异构体)、二丁醚(各异构体)、二己醚(各异构体)、二辛醚(各异构体)、二苯醚等的醚类；选自二氯化碳、氯仿、四氯化碳、氯苯、四氯乙烷、二氯苯(异构体)等的卤化烃类。这些溶剂可以单独使用，也可以以2种类以上的混合物的形式使用。
由该工序(C)制造的烷基锡化合物为选自下述式(48)所示的二烷基锡化合物、下述式(49)所示的四烷基二锡氧烷化合物的组中的至少1种烷基锡化合物。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX1及OX2是OX1及OX2的共轭酸HOX1及HOX2为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX1及OX2；
a及b各自为0～2的整数，a+b＝2)
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX3及OX4是OX3及OX4的共轭酸HOX3及HOX4为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX3及OX4。)
作为上述式(48)中的R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自1～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。构成该基团的碳原子数为上述所示范围以外的烷基时的二烷基锡化合物也可以使用，但是有时会有流动性变差、生产性受损的情况。若从工业生产时的入手容易性方面考虑，进一步优选正丁基、正辛基。
对于上述式(48)中的OX1及OX2，只要其共轭酸HOX1及HOX2为布朗斯台德酸、该共轭酸的pKa为0～6.8就没有特别限制，但优选选自由酰氧基、芳氧基组成的组中的至少1种取代基且其共轭酸的pKa为0～6.8。进一步优选构成该基团的碳原子数为选自0～12的整数的数的基团。作为这样的基团的具体例，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、月桂酰氧基等由直链状或支链状的饱和烷基以及羰基和氧原子构成的酰氧基；苯氧基、甲基苯氧基(各异构体)、乙基苯氧基(各异构体)、丙基苯氧基(各异构体)、丁基苯氧基(各异构体)、戊基苯氧基(各异构体)、己基苯氧基(各异构体)、二甲基苯氧基(各异构体)、甲基乙基苯氧基(各异构体)、甲基丙基苯氧基(各异构体)、甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基戊基苯氧基(各异构体)、二乙基苯氧基(各异构体)、乙基丙基苯氧基(各异构体)、乙基丁基苯氧基(各异构体)、二丙基苯氧基(各异构体)、三甲基苯氧基(各异构体)、二甲基乙基苯氧基(各异构体)、二甲基丙基苯氧基(各异构体)、二甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基乙基丙基苯氧基、甲基二甲基苯氧基、三乙基苯氧基(各异构体)等芳氧基；等等。
作为上述式(48)所示的二烷基锡化合物的具体例，可以举出二甲基-二乙酰氧基锡、二甲基-二丙酰氧基锡(各异构体)、二甲基-二丁酰氧基锡(各异构体)、二甲基-戊酰氧基锡(各异构体)、二甲基-二月桂酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二乙酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二丙酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二丁酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二戊酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二月桂酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二乙酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二丙酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二丁酰氧基锡(各异构体)、二辛基-戊酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二月桂酰氧基锡(各异构体)等二烷基-二酰氧基锡；二甲基-二苯氧基锡、二甲基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(戊基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(己基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基戊基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(二丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(三甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二苯氧基锡(各异构体)、二丁基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(戊基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(己基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基戊基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(二丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(三甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二苯氧基锡(各异构体)、二辛基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(戊基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(己基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基戊基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(二丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(三甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)等烷基-二芳氧基锡等。
作为上述式(49)中的R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自1～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。构成该基团的碳原子数为上述所示范围以外的烷基时的四烷基二锡氧烷化合物也可以使用，但是有时会有流动性变差、生产性受损的情况。若从工业生产时的入手容易性方面考虑，进一步优选正丁基、正辛基。
对于上述式(49)中的OX3及OX4，只要其共轭酸HOX3及HOX4为布朗斯台德酸、该共轭酸的pKa为0～6.8就没有特别限制，但优选选自由酰氧基、芳氧基组成的组中的至少1种取代基且其共轭酸的pKa为0～6.8。进一步优选构成该基团的碳原子数为选自由0～12的整数的数的基团。作为这样的基团的具体例，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、月桂酰氧基等由直链状或支链状的饱和烷基以及羰基和氧原子构成的酰氧基；苯氧基、甲基苯氧基(各异构体)、乙基苯氧基(各异构体)、丙基苯氧基(各异构体)、丁基苯氧基(各异构体)、戊基苯氧基(各异构体)、己基苯氧基(各异构体)、二甲基苯氧基(各异构体)、甲基乙基苯氧基(各异构体)、甲基丙基苯氧基(各异构体)、甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基戊基苯氧基(各异构体)、二乙基苯氧基(各异构体)、乙基丙基苯氧基(各异构体)、乙基丁基苯氧基(各异构体)、二丙基苯氧基(各异构体)、三甲基苯氧基(各异构体)、二甲基乙基苯氧基(各异构体)、二甲基丙基苯氧基(各异构体)、二甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基乙基丙基苯氧基、甲基二甲基苯氧基、三乙基苯氧基(各异构体)等芳氧基；等等。
作为上述式(49)所示化合物的具体例，可以举出1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)等1,1,3,3-四烷基-1,3-二酰氧基二锡氧烷；1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二苯氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二苯氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)等1,1,3,3-四烷基-1,3-二芳氧基二锡氧烷。
通常，有机锡化合物易于采取缔合结构，已知也有例如二烷基锡二醇盐形成二聚体结构、四烷基二烷氧基二锡氧烷以2分子或者3分子发生缔合形成梯状结构而存在的情况。对于本领域技术人员来说，即使是在以这样的缔合状态变化的情况下，通常也以单体结构来表示化合物。
图3为用于说明组合了以上说明的工序(A)～工序(C)及工序(Z)的碳酸酯的新颖制造方法的流程图。
进一步地，作为上述图3所示的碳酸酯的新颖制造方法的其它方法，对利用包括下述工序(I)～工序(III)的方法制造二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物、并使用该二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物进行工序(Z)的方法进行说明。
工序(I)：使下述通式(50)所示的二烷基锡二醇盐与二氧化碳反应，得到含有碳酸酯且含有下述通式(51)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的反应液；
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为2～8的烷基。)
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为2～8的烷基。)
工序(II)：通过蒸馏由该反应液中分离碳酸酯，得到含有四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液；
工序(III)：使该工序(II)的残留液与通式HOX(pKa为0～6.8的布朗斯台德酸)所示的酸和/或通式XOX(基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX)所示的酸酐反应，制造具有来自该酸和/或该酸酐的基团(OX基团)的化合物，该化合物是下述式(52)所示的二烷氧基锡化合物和/或下述式(53)所示的四烷基二锡氧烷化合物。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX表示OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX。)
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX表示OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX。)
首先针对上述所示的化合物进行说明。
作为上述式(50)中的R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自1～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。构成该基团的碳原子数为上述所示范围以外的烷基时的二烷基锡化合物也可以使用，但是有时会有流动性变差、生产性受损的情况。若从工业生产时的入手容易性方面考虑，进一步优选正丁基、正辛基。
作为上述式(50)中R2的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自2～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。因而，作为上述式(50)中的基团OR2，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基(各异构体)、丁氧基(各异构体)、戊氧基(各异构体)、己氧基(各异构体)、庚氧基(各异构体)、辛氧基(各异构体)、壬氧基(各异构体)、癸氧基(各异构体)、十二烷氧基(各异构体)等烷氧基，进一步优选为乙氧基、丙氧基(各异构体)、丁氧基(各异构体)、戊氧基(各异构体)、己氧基(各异构体)、庚氧基(各异构体)、辛氧基(各异构体)。
作为上述式(50)所示的二烷基锡二醇盐的具体例，可以举出二甲基-二甲氧基锡、二甲基-二乙氧基锡、二甲基-二丙氧基锡(各异构体)、二甲基-二丁氧基锡(各异构体)、二甲基-二戊氧基锡(各异构体)、二甲基-二己氧基锡(各异构体)、二甲基-二庚氧基锡(各异构体)、二甲基-二辛氧基锡(各异构体)、二丁基-二甲氧基锡(各异构体)、二丁基-二乙氧基锡(各异构体)、二丁基-二丙氧基锡(各异构体)、二丁基-二丁氧基锡(各异构体)、二丁基-二戊氧基锡(各异构体)、二丁基-二己氧基锡(各异构体)、二丁基-二庚氧基锡(各异构体)、二丁基-二辛氧基锡(各异构体)、二辛基-二甲氧基锡、二辛基-二乙氧基锡、二辛基-二丙氧基锡(各异构体)、二辛基-二丁氧基锡(各异构体)、二辛基-二戊氧基锡(各异构体)、二辛基-二己氧基锡(各异构体)、二辛基-二庚氧基锡(各异构体)、二辛基-二辛氧基锡(各异构体)等。
作为上述式(51)中的R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自1～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。构成该基团的碳原子数为上述所示范围以外的烷基时的四烷基二锡氧烷化合物也可以使用，但是有时会有流动性变差、生产性受损的情况。若从工业生产时的入手容易性方面考虑，进一步优选正丁基、正辛基。
对于上述式(51)中的OX3及OX4，只要其共轭酸HOX3及HOX4为布朗斯台德酸、该共轭酸的pKa为0～6.8就没有特别限制，但优选选自由酰氧基、芳氧基组成的组中的至少1种取代基且其共轭酸的pKa为0～6.8。进一步优选构成该基团的碳原子数为选自由0～12的整数的数的基团。作为这样的基团的具体例，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、月桂酰氧基等由直链状或支链状的饱和烷基以及羰基和氧原子构成的酰氧基；苯氧基、甲基苯氧基(各异构体)、乙基苯氧基(各异构体)、丙基苯氧基(各异构体)、丁基苯氧基(各异构体)、戊基苯氧基(各异构体)、己基苯氧基(各异构体)、二甲基苯氧基(各异构体)、甲基乙基苯氧基(各异构体)、甲基丙基苯氧基(各异构体)、甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基戊基苯氧基(各异构体)、二乙基苯氧基(各异构体)、乙基丙基苯氧基(各异构体)、乙基丁基苯氧基(各异构体)、二丙基苯氧基(各异构体)、三甲基苯氧基(各异构体)、二甲基乙基苯氧基(各异构体)、二甲基丙基苯氧基(各异构体)、二甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基乙基丙基苯氧基、甲基二甲基苯氧基、三乙基苯氧基(各异构体)等芳氧基；等等。
作为上述式(51)所示化合物的具体例，可以举出1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)等1,1,3,3-四烷基-1,3-二酰氧基二锡氧烷；1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二苯氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二苯氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)等1,1,3,3-四烷基-1,3-二芳氧基二锡氧烷。
通常，有机锡化合物易于采取缔合结构，已知也有例如二烷基锡二醇盐形成二聚体结构、四烷基二烷氧基二锡氧烷以2分子或者3分子发生缔合形成梯状结构而存在的情况。对于本领域技术人员来说，即使是在以这样的缔合状态变化的情况下，通常也以单体结构来表示化合物。
关于上述式(52)所示的二烷基锡化合物及上述式(53)所示的四烷基二锡氧烷化合物，将在后面进行说明。
接下来对各工序进行说明。
工序(I)为使上述式(50)所示的二烷基锡二醇盐与二氧化碳反应，得到含有碳酸酯且含有上述式(51)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的反应液的工序。
该工序(I)与上述工序(a)类似，可以以同样的方法来实施。
工序(I)中使用的二烷基锡二醇盐可以采用上述说明的方法来制造，关于本工序中使用的二烷基锡二醇盐，其为通过二烷基氧化锡与醇的反应制造出的二烷基锡二醇盐也是适宜的。其制造方法如下文所示。
作为醇，优选使用甲醇、乙醇、丙醇(各异构体)、丁醇(各异构体)、戊醇(各异构体)、己醇(各异构体)、庚醇(各异构体)、辛醇(各异构体)、壬醇(各异构体)、癸醇(各异构体)等构成该醇的碳原子数为选自1～12的整数的数的醇。进一步优选乙醇、丙醇(各异构体)、丁醇(各异构体)、戊醇(各异构体)、己醇(各异构体)、庚醇(各异构体)、辛醇(各异构体)等构成该醇的碳原子数为选自2～8的整数的数的醇。
二烷基锡二醇盐的制造中使用的二烷基氧化锡采用下述式(54)所示的二烷基氧化锡。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基。)
作为上述式(54)中的R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十一烷基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为碳原子数为1～12的脂肪族烃基的烷基。更优选碳原子数为1～8的直链状或者支链状的饱和烷基，进一步优选正丁基、正辛基。
使醇与二烷基氧化锡发生脱水反应，将生成的水排出到体系外同时得到四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或二烷基锡二醇盐。实施该反应的温度例如为80～180℃的范围；为了将生成的水蒸馏除去到体系外，尽管也取决于反应压力，但优选为100℃～180℃；为了提高反应速度，反应温度优选为高温；另一方面，高温下也有可能发生分解等不优选的反应，收率也可能降低，因而更优选在100℃～160℃的范围。反应的压力为能够将所生成的水去除到体系外的压力，其也取决于反应温度，在20～1×106Pa的压力下进行。对脱水反应的反应时间没有特别限制，通常为0.001～50小时，优选为0.01～10小时，更优选为0.1～2小时。只要得到了含有所期望量的二烷基锡二醇盐的组合物，就可以终止反应。反应的进行可以通过测定抽出到体系外的水的量来求出，也可以对反应液取样，通过基于119Sn-NMR的方法求出。
含有二烷基锡二醇盐的组合物主要含有二烷基锡二醇盐和四烷基二烷氧基二锡氧烷，在确认获得了该组合物中所含有的四烷基二烷氧基二锡氧烷与二烷基锡二醇盐的摩尔比率以两者的合并摩尔％表示处于0：100～80：20的范围的组合物(更优选处于10：90～70：30的范围的组合物)时终止反应。所使用的醇可以直接以共存状态使用，也可以根据情况蒸馏除去醇后使用。由于具有能够使其它工序的反应器变小的优点，优选尽可能除去醇。进行除去的方法优选公知的基于蒸馏的除去，并且蒸馏中所使用的蒸馏器可以使用公知的蒸馏设备。作为优选的蒸馏装置，从能够在短时间内进行除去的方面考虑，可优选使用薄膜蒸馏装置。对脱水反应的反应器的形式并无特别限制，可以使用公知的槽状、塔状的反应器。可以将含有水的低沸点反应混合物通过蒸馏以气态从反应器中抽出、将含有制造出的二烷基锡二醇盐的高沸点反应混合物由反应器下部以液态抽出。作为这样的反应器，可以使用采用包括例如搅拌槽、多段搅拌槽、蒸馏塔、多段蒸馏塔、多管式反应器、连续多段蒸馏塔、填充塔、薄膜蒸发器、内部具有支持体的反应器、强制循环反应器、降膜蒸发器、滴淋蒸发器、涓流床反应器、泡罩塔的任意一种反应器的方式以及将它们组合的方式等公知的各种方法。从使平衡有效地向生成系侧偏移的方面考虑，优选使用塔状反应器的方法，并且优选快速地将所生成的水移动至气相的气-液接触面积大的结构。也可以使用采用多管式反应器、多段蒸馏塔、填充有填充剂的填充塔的连续法，但由于本工序中使用的二烷基氧化锡通常为固体状，因而最优选首先利用槽状反应器进行实施、接下来利用塔型反应器提高二烷基锡二醇盐的含量的方法。对于反应器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以使用公知的任意材质，而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可以优选使用。根据需要，可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知处理装置，加热可以为蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可以使用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。
在工序(I)中，使二烷基锡二醇盐吸收气体状的二氧化碳，进行化学反应，得到含有二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体的混合物。
在进行该化学反应时，将该二烷基锡二醇盐制成液态或利用溶剂等将其制成液态后进行反应。为了制成液态，可以优选使用通过加热而成为液态的方法，另外，也可以利用溶剂等使其为液态。进行反应的压力也取决于反应温度，但优选常压～1MPa的范围，更优选常压～0.6MPa的范围。进行该反应的温度也取决于反应压力，但优选在-40℃～80℃的范围，若考虑到运送时的流动性，更优选为0℃～80℃，最优选的范围为常温(例如20℃)～80℃。反应时间可以在数秒～100小时的范围实施，若考虑到生产性等，优选为数分钟～10小时。反应器可以使用公知的槽型反应器、塔型反应器。另外可以将复数个反应器组合使用。由于反应为二氧化碳气体(气体)与含有二烷基锡二醇盐的组合物(液体)的反应，因而为了有效地进行反应，优选增大气液界面、增大气体与液体的接触面积。这样的增大气液界面进行反应的方法可以利用公知的知识，例如，在槽型反应器中，优选提高搅拌速度、使液体中产生气泡这样的方法，在塔型反应器中，优选利用填充塔、利用层板塔的方法。作为这样的塔型反应器的示例，例如可以利用使用泡罩塔盘、多孔板塔盘、浮阀塔盘、逆流塔盘等塔盘的层板塔方式的塔型反应器；填充有拉西环、勒辛环、鲍尔环、马鞍形填料、矩鞍形填料、狄克松环、麦克马洪填料、海里派克填料、苏尔寿填料、孔板波纹填料等各种填充物的填充塔方式的塔型反应器等。对于反应器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以为公知的任意材质；而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，因而可优选使用。根据需要，还可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知的处理装置，加热可采用蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可采用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。由于反应通常为放热反应，因而可以进行冷却，也可以通过反应器的散热来进行冷却。或者为了同时进行碳酸酯化反应，也可以进行加热。反应器的冷却、加热可以使用利用夹套的方法、利用内部盘管的方法等公知的方法。供给至反应器的二氧化碳气体和含有二烷基锡二醇盐的组合物可以各自分别供给至反应器，也可以在供给至反应器之前进行混合。还可以从反应器的复数个位置进行供给。关于反应终点，例如可以根据119Sn-NMR分析进行确定。
接下来，通过以下的方法，由上述得到的二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体得到含有碳酸酯的反应液。
反应条件是110℃～200℃的温度范围，为了提高反应速度，优选反应温度为高温；而另一方面，高温有时会引起分解等不优选的反应，收率也可能会降低，因而优选反应温度为120℃～180℃的范围，反应时间为0.1小时～10小时的范围，反应压力为1.5MPa～20MPa、优选为2.0MPa～10MPa的范围。在反应器中生成了所期望的碳酸酯后即可终止反应。反应的进行可以通过对反应器内的反应液进行取样并利用1H-NMR或气相色谱等方法对所生成的碳酸酯进行分析的方法等来进行确认。例如，可以在相对于二烷基锡二醇盐和/或二烷基锡二醇盐与二氧化碳的结合体的摩尔数生成了10％以上后终止反应；要提高碳酸酯的收率的情况下，持续进行反应直到该值达到90％以上再终止反应。反应器可以使用公知的反应器，塔型反应器、槽型反应器均可优选使用。对于反应器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以为任意公知的材质；而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可优选使用。根据需要，还可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知的处理装置，加热可采用蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可采用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。
下面对工序(II)进行说明。本工序(II)为与上述说明的工序(b)类似的工序，采用同样的方法来实施。
工序(II)为如下工序：由工序(I)得到的含有碳酸酯的反应液中分离出碳酸酯、得到含有四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液。分离方法可以适当地使用公知的方法、装置。优选的方法为基于蒸馏的方法。
将由工序(a)输送来的反应液分批或半分批、或连续地进行蒸馏，得到碳酸酯和残留液。优选的蒸馏方法是，将该反应液供给至蒸馏器，将碳酸酯以气相成分的形式由蒸馏器上部分离到体系外，将残留液以液态成分的形式由蒸馏器的底部抽出的方法。本工序的温度取决于该碳酸酯的沸点和压力，可以为常温(例如20℃)～200℃的范围，在高温下残留液中的锡化合物有可能会发生改性、碳酸酯也可能会由于逆反应而减少，因而优选常温(例如20℃)～150℃的范围。压力也取决于碳酸酯的种类、实施的温度，通常在常压～减压条件下进行；考虑到生产性，进一步优选100Pa～80KPa的范围，最优选的范围是100Pa～50KPa。关于反应时间，可以在0.01小时～10小时的范围实施；在高温下长时间实施反应时，该反应液中含有的锡化合物可能会发生改性、碳酸酯也可能会由于逆反应而减少，因而优选为0.01小时～0.5小时的范围，最优选为0.01小时～0.3小时的范围。蒸馏器可以使用公知的蒸馏器，也可以优选使用塔型蒸馏器、槽型蒸馏器，还可以将两种以上组合使用。更优选的蒸馏器是薄膜蒸发器、薄膜蒸馏器，最优选的是具有蒸馏塔的薄膜蒸发器、薄膜蒸馏器。对于蒸馏器及管线的材质，只要不会造成不良影响，可以为公知的任意材质；而SUS304、SUS316、SUS316L等在价格方面低廉，可优选使用。根据需要，还可以附加流量计、温度计等计测仪器、重沸器、泵、冷凝器等公知的处理装置，加热可采用蒸汽、加热器等公知的方法，冷却也可采用自然冷却、冷却水、盐水等公知的方法。
接下来的工序(III)为与以上所示的工序(C)类似的工序，可以以同样的方法进行实施。
在该工序(III)中，对于通式HOX所示的酸来说，作为这样的酸优选使用有机酸。作为有机酸，可以示例出羧酸、磺酸、酚等，优选使用羧酸。作为羧酸，可以举出例如甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、2-甲基丁酸、新戊酸、己酸、异己酸、2-乙基丁酸、2,2-二甲基丁酸、庚酸(各异构体)、辛酸(各异构体)、壬酸(各异构体)、癸酸(各异构体)、十一烷酸(各异构体)、十二烷酸(各异构体)、十四烷酸(各异构体)、十六烷酸(各异构体)、丙烯酸、丁烯酸、异丁烯酸、乙烯基乙酸、甲基丙烯酸、当归酸、惕各酸、烯丙基乙酸、十一碳烯酸(各异构体)等饱和或不饱和脂肪族单羧酸化合物；草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸(各异构体)、辛二酸(各异构体)、壬二酸(各异构体)、癸二酸(各异构体)、马来酸、富马酸、甲基马来酸、甲基富马酸、戊烯二酸(各异构体)、衣康酸、烯丙基丙二酸等饱和或不饱和脂肪族二羧酸；1,2,3-丙烷三甲酸、1,2,3-丙烯三甲酸、2,3-二甲基丁烷-1,2,3-三甲酸等饱和或不饱和脂肪族三羧酸化合物；苯甲酸、甲基苯甲酸(各异构体)、乙基苯甲酸(各异构体)、丙基苯甲酸(各异构体)、二甲基苯甲酸(各异构体)、三甲基苯甲酸(各异构体)等芳香族单羧酸化合物；邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、甲基间苯二甲酸(各异构体)等芳香族二羧酸化合物；1,2,3-苯三甲酸、偏苯三酸、均苯三甲酸等芳香族三羧酸化合物等。这些羧酸中，优选使用饱和单羧酸。更优选使用标准沸点为300℃以下的饱和单羧酸、进一步优选使用标准沸点为250℃以下的饱和单羧酸。所谓标准沸点，如化学大辞典(共立出版株式会社，2003年10月1日发行)所记载，指的是1个大气压时的沸点。具体地说，优选使用乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、2-甲基丁酸、新戊酸、己酸。
此外，在工序(III)中，作为通式XOX所示的酸酐，可以举出乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、异丁酸酐、戊酸酐、异戊酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、丙酸酐、戊二酸酐等脂肪族酸酐；苯甲酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐等芳香族酸酐。这些之中，优选使用标准沸点为300℃以下的酸酐，基于反应后易于除去过剩的酸酐的理由进一步优选使用标准沸点为200℃以下的酸酐。进一步地，从易于将副产物羧酸酯等排出到体系外、工业上可以容易地获得的方面考虑，优选马来酸酐、乙酸酐。
这些酸及酸酐可以单独使用，也可以多种混合使用；在使用酸的情况下，例如在四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与酸发生反应时，多数情况下有水生成。为了除去该水，可以进行蒸馏分离或膜分离、使用脱水剂。另外，作为脱水剂优选组合酸酐进行使用。进一步地，仅使用酸酐的情况下，由于例如四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与乙酸酐的反应中多数情况下不会生成水，因而也优选仅使用酸酐的方法。
对于酸和/或酸酐的使用量，考虑工序(III)中的反应速度及最终的二烷基锡化合物的收率，优选在相对于工序(II)得到的残留物中所含有的锡原子以化学计量比计为0.1～50倍的范围使用；若考虑反应器的大小及反应速度，进一步优选在0.5～20倍的范围使用。在以化学计量比计少于0.1的情况下，反应可能不易进行；反之即使在以化学计量比计多于50倍的范围使用，在多数情况下也不会对该工序中的反应速度及最终的二烷基锡化合物的收率带来影响。
工序(III)的反应优选在-20℃～300℃的反应温度实施，更优选在-10℃～250℃的反应温度实施，为了提高反应速度优选反应温度为高温，但另一方面，在高温下有时会引起分解等不优选的反应，收率也会降低，因而进一步优选在0℃～230℃的反应温度来实施。此外，工序(III)的反应优选在氩、氖、氮等惰性气体气氛下进行。
工序(III)中没有必要使用溶剂，但出于提高流动性、或者使反应易于操作、或者在反应中生成水的情况下将该水有效地除去到体系外的目的，可以使用溶剂。作为这样的溶剂，可以举出例如，碳原子数为5～16的直链状、支链状、环状的烃；由碳原子数为4～16的直链状、支链状、环状的烃形成的醚类；碳原子数为1～16的直链状、支链状、环状的卤化烃类等。具体地说，可以使用选自戊烷(各异构体)、己烷(各异构体)、庚烷(各异构体)、辛烷(各异构体)、壬烷(各异构体)、癸烷(各异构体)、十六烷(各异构体)、环己烷、环庚烷、环辛烷、苯、甲苯、二甲苯(各异构体)、乙基苯等的链状、环状的烃；选自二乙醚、二丙醚(各异构体)、二丁醚(各异构体)、二己醚(各异构体)、二辛醚(各异构体)、二苯醚等的醚类；选自二氯化碳、氯仿、四氯化碳、氯苯、四氯乙烷、二氯苯(异构体)等的卤化烃类。这些溶剂可以单独使用，也可以以2种类以上的混合物的形式使用。
经该工序(III)制造的烷基锡化合物为选自下述式(52)所示的二烷基锡化合物、下述式(53)所示的四烷基二锡氧烷化合物的组中的至少1种烷基锡化合物。
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX1及OX2是OX1及OX2的共轭酸HOX1及HOX2为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX1及OX2；
a及b各自为0～2的整数，a+b＝2)
(式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX3及OX4是OX3及OX4的共轭酸HOX3及HOX4为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX3及OX4。)
作为上述式(52)中的R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自1～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。构成该基团的碳原子数为上述所示范围以外的烷基时的二烷基锡化合物也可以使用，但是有时会有流动性变差、生产性受损的情况。若从工业生产时的入手容易性方面考虑，进一步优选正丁基、正辛基。
对于上述式(52)中的OX1及OX2，只要其共轭酸HOX1及HOX2为布朗斯台德酸、该共轭酸的pKa为0～6.8就没有特别限制，但优选选自由酰氧基、芳氧基组成的组中的至少1种取代基且其共轭酸的pKa为0～6.8。进一步优选构成该基团的碳原子数为选自0～12的整数的数的基团。作为这样的基团的具体例，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、月桂酰氧基等由直链状或支链状的饱和烷基以及羰基与氧原子构成的酰氧基；苯氧基、甲基苯氧基(各异构体)、乙基苯氧基(各异构体)、丙基苯氧基(各异构体)、丁基苯氧基(各异构体)、戊基苯氧基(各异构体)、己基苯氧基(各异构体)、二甲基苯氧基(各异构体)、甲基乙基苯氧基(各异构体)、甲基丙基苯氧基(各异构体)、甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基戊基苯氧基(各异构体)、二乙基苯氧基(各异构体)、乙基丙基苯氧基(各异构体)、乙基丁基苯氧基(各异构体)、二丙基苯氧基(各异构体)、三甲基苯氧基(各异构体)、二甲基乙基苯氧基(各异构体)、二甲基丙基苯氧基(各异构体)、二甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基乙基丙基苯氧基、甲基二甲基苯氧基、三乙基苯氧基(各异构体)等芳氧基；等等。
作为上述式(52)所示的二烷基锡化合物的具体例，可以举出二甲基-二乙酰氧基锡、二甲基-二丙酰氧基锡(各异构体)、二甲基-二丁酰氧基锡(各异构体)、二甲基-戊酰氧基锡(各异构体)、二甲基-二月桂酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二乙酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二丙酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二丁酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二戊酰氧基锡(各异构体)、二丁基-二月桂酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二乙酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二丙酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二丁酰氧基锡(各异构体)、二辛基-戊酰氧基锡(各异构体)、二辛基-二月桂酰氧基锡(各异构体)等二烷基-二酰氧基锡；二甲基-二苯氧基锡、二甲基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(戊基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(己基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基戊基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(二丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(三甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-双(二甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(甲基乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(乙基二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二甲基-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二苯氧基锡(各异构体)、二丁基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(戊基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(己基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基戊基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(二丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(三甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-双(二甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(甲基乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(乙基二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二丁基-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二苯氧基锡(各异构体)、二辛基-二(甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(戊基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(己基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基戊基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(二丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(三甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基乙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-双(二甲基丁基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(甲基乙基丙基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(乙基二甲基苯氧基)锡(各异构体)、二辛基-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)等烷基-二芳氧基锡等。
作为上述式(53)中的R1的示例，可以举出甲基、乙基、丙基(各异构体)、丁基(各异构体)、戊基(各异构体)、己基(各异构体)、庚基(各异构体)、辛基(各异构体)、壬基(各异构体)、癸基(各异构体)、十二烷基(各异构体)等作为构成该基团的碳原子数为选自1～12的整数的数的脂肪族烃基的烷基。优选构成该基团的碳原子数为选自1～8的整数的数的直链状或者支链状的烷基。构成该基团的碳原子数为上述所示范围以外的烷基时的四烷基二锡氧烷化合物也可以使用，但是有时会有流动性变差、生产性受损的情况。若从工业生产时的入手容易性方面考虑，进一步优选正丁基、正辛基。
作为上述式(53)中的OX3及OX4，只要其共轭酸HOX3及HOX4为布朗斯台德酸、该共轭酸的pKa为0～6.8就没有特别限制，但优选选自由酰氧基、芳氧基组成的组中的至少1种取代基且其共轭酸的pKa为0～6.8。进一步优选构成该基团的碳原子数为选自0～12的整数的数的基团。作为这样的基团的具体例，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、月桂酰氧基等由直链状或支链状的饱和烷基以及羰基和氧原子构成的酰氧基；苯氧基、甲基苯氧基(各异构体)、乙基苯氧基(各异构体)、丙基苯氧基(各异构体)、丁基苯氧基(各异构体)、戊基苯氧基(各异构体)、己基苯氧基(各异构体)、二甲基苯氧基(各异构体)、甲基乙基苯氧基(各异构体)、甲基丙基苯氧基(各异构体)、甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基戊基苯氧基(各异构体)、二乙基苯氧基(各异构体)、乙基丙基苯氧基(各异构体)、乙基丁基苯氧基(各异构体)、二丙基苯氧基(各异构体)、三甲基苯氧基(各异构体)、二甲基乙基苯氧基(各异构体)、二甲基丙基苯氧基(各异构体)、二甲基丁基苯氧基(各异构体)、甲基乙基丙基苯氧基、甲基二甲基苯氧基、三乙基苯氧基(各异构体)等芳氧基；等等。
作为上述式(53)所示化合物的具体例，可以举出1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丙酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二丁酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二戊酰氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基-1,3-二月桂酰氧基二锡氧烷(各异构体)等1,1,3,3-四烷基-1,3-二酰氧基二锡氧烷；1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯氧基二锡氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四甲基-1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二苯氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四丁基1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二苯氧基二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(己基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基戊基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(二丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(三甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基乙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-双(二甲基丁基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(甲基乙基丙基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(乙基二甲基苯氧基)二锡氧烷(各异构体)、1,1,3,3-四辛基1,3-二(三乙基苯氧基)锡(各异构体)等1,1,3,3-四烷基-1,3-二芳氧基二锡氧烷。
通常，有机锡化合物易于采取缔合结构，已知也有例如二烷基锡二醇盐形成二聚体结构、四烷基二烷氧基二锡氧烷以2分子或者3分子发生缔合形成梯状结构而存在的情况。对于本领域技术人员来说，即使是在以这样的缔合状态变化的情况下，通常也以单体结构来表示化合物。
通过将实施上述的工序(I)～工序(III)而得到的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物用作工序(Z)的二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物，可以制造出二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，该二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物可以适宜地用作上述工序(I)的二烷基锡二醇盐。图4表示用于说明组合了上述的工序(I)～工序(III)及工序(Z)的碳酸酯的新颖制造方法的流程图。
对于本实施方式的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的制造方法(工序(Z))来说，通过使二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与酸和/或酸酐反应，能够在不对固体的锡化合物进行处理的条件下制造出二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，因而与以往的方法相比，为简便的制造方法。
此外，如上所述，通过将各种工序与工序(Z)相组合，能够将工序(Z)用作新颖的碳酸酯制造工序的一部分。对于该新颖的碳酸酯制造方法来说，由于其包括了将该碳酸酯的制造方法中所生成的、丧失了碳酸酯合成中的催化活性的单烷基锡醇盐化合物及三烷基锡醇盐化合物再生为二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的工序，因而能够解决碳酸酯制造工序中的成本以及废弃物的问题。因而，本实施方式中的制造方法在产业上极为重要。
实施例
下面通过实施例及比较例对本实施方式进行更具体的说明，但本实施方式并不仅限于这些实施例。
需要说明的是，本实施方式中所用的分析方法如下所示。
<分析方法>
1)NMR分析方法
装置：日本电子(株)社制JNM-A400FT-NMR系统
(1)1H-NMR、13C-NMR及119Sn-NMR分析样品的制备
称量约0.3g的样品溶液，加入约0.7g氘代氯仿(Aldrich社制，99.8％)和0.05g作为内标物质的四甲基锡(和光纯药工业社制，和光一级)，将均匀混合的溶液作为NMR分析样品。
(2)定量分析法
基于针对各标准物质实施分析所制作的标准曲线，实施分析样品溶液的定量分析。
2)气相色谱分析法
装置：日本岛津社制GC-2010
柱：美国Agilent Technologies公司制DB-1
长度30m、内径0.250mm、膜厚1.00μm
柱温度：在50℃保持5分钟后，以10℃/分钟的升温速度升温至200℃
在200℃保持5分钟后，以10℃/分钟的升温速度升温至300℃
检出器：FID
(1)气相色谱分析样品
秤量约0.05g样品，加入约1g丙酮(日本和光纯药工业社制，脱水)和约0.02g作为内标物质的甲苯(日本和光纯药工业社制，脱水)，将均匀混合的溶液作为气相色谱分析的样品。
(2)定量分析法
针对各标准物质实施分析，基于制作的标准曲线实施分析样品溶液的定量分析。
3)电感耦合等离子体质量分析法
装置：日本精工电子社制，SPQ-8000
(1)电感耦合等离子体质量分析样品
将约0.15g试样用稀硫酸灰化后，溶解于稀硝酸中。
(2)定量分析法
针对各标准物质实施分析，基于制作的标准曲线实施分析样品溶液的定量分析。
[参考例1]双(3-甲基丁基)碳酸酯的制造
工序(A-1)：二烷基锡催化剂的制造
在容积5000mL的茄形烧瓶中加入627g(2.7mol)的二丁基氧化锡(日本三共有机合成社制)及2000g(22.7mol)的3-甲基-1-丁醇(日本Kuraray社制)。将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴(日本增田理化工业社制，OBH-24)以及真空泵(日本ULVAC社制，G-50A)和真空控制器(日本冈野制作所社制，VC-10S)的蒸发器(日本柴田社制，R-144)上。蒸发器的放气阀出口与常压下流动的氮气的管线相连接。关闭蒸发器的放气阀进行体系内的减压后，缓缓打开放气阀，使氮在体系内流动，恢复常压。将油浴温度设定为约145℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始蒸发器的旋转。在蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约40分钟后，开始对含有水的3-甲基-1-丁醇的进行蒸馏。保持该状态7小时后，关闭放气阀，使体系内缓缓减压，在体系内的压力为74～35kPa的状态下对过剩的3-甲基-1-丁醇进行蒸馏。在不再有馏分馏出后，将该烧瓶从油浴中提起。将该烧瓶冷却至室温(25℃)附近后，将该烧瓶从油浴中提起，缓缓打开放气阀，使体系内的压力恢复到大气压。在该烧瓶中得到了1173g反应液。根据119Sn、1H、13C-NMR的分析结果确认到，相对于二丁基氧化锡以99％的收率得到了1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷。重复同样的操作12次，合计得到了10345g的1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷。
工序(A-2)：碳酸酯的制造及烷基锡组合物的回收
在图5所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。自输送管线4向填充有填充物Metal Gauze CY(瑞士Sulzer Chemtech Ltd.制)、内径为151mm、有效长度为5040mm的塔型反应器102中以4388g/hr供给上述制造的1,1,3,3-四丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷，自输送管线2以14953g/hr供给经蒸馏塔101提纯的3-甲基-1-丁醇(日本Kuraray社制)。对于该反应器内102，利用加热器及重沸器112将液体温度调整为160℃，利用压力调节阀将压力调整为约120kPa-G。该反应器内的滞留时间为约17分钟。自反应器上部经输送管线6向填充有填充物Metal Gauze CY(瑞士Sulzer Chemtech Ltd.社制)、具备重沸器111及冷凝器121的蒸馏塔101中以15037g/hr输送含有水的3-甲基-1-丁醇、并经供给管线1以825g/hr输送3-甲基-1-丁醇(日本Kuraray社制)，进行蒸馏提纯。在蒸馏塔101的上部自回收管线3回收经冷凝器121凝结的高浓度的含有水的馏分。提纯的3-甲基-1-丁醇经位于蒸馏塔101的下部的输送管线2输送至塔型反应器102。自塔型反应器102的下部得到含有二正丁基-双(3-甲基丁氧基)锡和1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的组合物(以下称为催化剂组合物)，经输送管线5供给至薄膜蒸发装置103(日本神钢环境Solution社制)。在薄膜蒸发装置103中蒸馏出3-甲基-1-丁醇，经冷凝器123、输送管线8及输送管线4返回至塔型反应器102。自薄膜蒸发装置103的下部经输送管线7输送催化剂组合物，将二正丁基-双(3-甲基丁氧基)锡和1,1,3,3-四丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷的流量调节为约5130g/hr供给至高压釜104。在高压釜中，由输送管线9以973g/hr供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与催化剂组合物的反应，得到含有双(3-甲基丁基)碳酸酯的反应液。将该反应液通过输送管线10和调节阀输送至除碳槽105中，除去残存的二氧化碳，自输送管线11回收二氧化碳。其后，将该反应液经输送管线12输送至被设为约142℃、约0.5kPa的薄膜蒸发装置106(日本神钢环境Solution社制)中，将1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷的流量调节为约4388g/hr进行供给，得到含有双(3-甲基丁基)碳酸酯的馏分，另外通过输送管线13和输送管线4使蒸发残渣循环至塔型反应器102并将1,1,3,3-四丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷的流量调节为约4388g/hr。含有双(3-甲基丁基)碳酸酯的馏分经冷凝器126及输送管线14以959g/hr供给至填充有填充物Metal Gauze CY(瑞士SulzerChemtech Ltd.社制)且具有重沸器117及冷凝器127的蒸馏塔107中，进行蒸馏提纯后，自回收管线15以944g/hr得到99wt％的双(3-甲基丁基)碳酸酯。
[参考例2]双(2-乙基丁基)碳酸酯的制造
工序(B-1)：二烷基锡催化剂的制造
在容积5000mL的茄形烧瓶中加入893g(2.48mol)的二正辛基氧化锡(日本三共有机合成社制)及2403g(23.6mol)的2-乙基-1-丁醇。将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的蒸发器上。蒸发器的放气阀出口与常压下流动的氮气的管线相连接。关闭蒸发器的放气阀进行体系内的减压后，缓缓打开放气阀，使氮在体系内流动，恢复常压。将油浴温度设定为约165℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始蒸发器的旋转。在蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约40分钟后，开始对含有水的2-乙基-1-丁醇进行蒸馏。保持该状态7小时后，关闭放气阀，使体系内缓缓减压，在体系内的压力为74～25kPa的状态下对过剩的2-乙基-1-丁醇进行蒸馏。在不再有馏分馏出后，将该烧瓶从油浴中提起。将该烧瓶冷却至室温(25℃)附近后，将该烧瓶从油浴中提起，缓缓打开放气阀，使体系内的压力恢复到大气压。在该烧瓶中得到了1114g反应液。根据119Sn、1H、13C-NMR的分析结果确认到，相对于二正辛基氧化锡以99％的收率得到了1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)-二锡氧烷。重复同样的操作12次，合计得到了13380g的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)-二锡氧烷。
工序(B-2)：碳酸酯的制造及烷基锡组合物的回收
在图5所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。自输送管线4向填充有填充物Metal Gauze CY、内径为151mm、有效长度为5040mm的塔型反应器102中以6074g/hr供给上述制造的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷，自输送管线2以12260g/hr供给经蒸馏塔101提纯的2-乙基-1-丁醇。对于该反应器内102，利用加热器及重沸器112将液体温度调整为160℃，利用压力调节阀将压力调整为约120kPa-G。该反应器内的滞留时间为约17分钟。自反应器上部经输送管线6向填充有填充物Metal Gauze CY并具备重沸器111及冷凝器121的蒸馏塔101中以12344g/hr输送含有水的2-乙基-1-丁醇、并经供给管线1以958g/hr输送2-乙基-1-丁醇，进行蒸馏提纯。在蒸馏塔101的上部自回收管线3回收经冷凝器121凝结的高浓度的含有水的馏分。提纯的2-乙基-1-丁醇经位于蒸馏塔101的下部的输送管线2输送至塔型反应器102。自塔型反应器102的下部得到含有二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡和1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的组合物(以下称为催化剂组合物)，经输送管线5供给至薄膜蒸发装置103。在薄膜蒸发装置103中蒸馏出2-乙基-1-丁醇，经冷凝器123、输送管线8及输送管线4返回至塔型反应器102。自薄膜蒸发装置103的下部经输送管线7输送催化剂组合物，将二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡和1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约6945g/hr供给至高压釜104。在高压釜中，由输送管线9以973g/hr供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与催化剂组合物的反应，得到含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的反应液。将该反应液通过输送管线10和调节阀输送至除碳槽105中，除去残存的二氧化碳，自输送管线11回收二氧化碳。其后，将该反应液经输送管线12输送至被设为约142℃、约0.5kPa的薄膜蒸发装置106中，将1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约6074g/hr进行供给，得到含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的馏分，另外通过输送管线13和输送管线4使蒸发残渣循环至塔型反应器102并将1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约6074g/hr。含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的馏分经冷凝器126及输送管线14以959g/hr供给至填充有填充物Metal GauzeCY且具有重沸器117及冷凝器127的蒸馏塔107中，进行蒸馏提纯后，自回收管线16以1075g/hr得到99wt％的双(2-乙基丁基)碳酸酯。
[参考例3]二(正丁基)碳酸酯的制造
工序(C-1)：四烷基二烷氧基二锡氧烷的制造
在容积3000mL的茄形烧瓶中加入692g(2.78mol)的二正丁基氧化锡及2000g(27mol)的1-丁醇(日本和光纯药工业社制)。将加入了白色浆料状的该混合物的烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的蒸发器上。蒸发器的放气阀出口与常压下流动的氮气的管线相连接。关闭蒸发器的放气阀进行体系内的减压后，缓缓打开放气阀，使氮在体系内流动，恢复常压。将油浴温度设定为126℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始蒸发器的旋转。在蒸发器的放气阀开放的状态下在常压下进行约30分钟的旋转搅拌和加热后，混合液沸腾，开始低沸成分的蒸馏。保持该状态8小时后，关闭放气阀，使体系内缓缓减压，在体系内的压力为76～54kPa的状态下对残存低沸成分进行蒸馏。在不再有低沸成分馏出后，将该烧瓶从油浴中提起。反应液为透明的液体。其后，将该烧瓶从油浴中提起，缓缓打开放气阀，使体系内的压力恢复到常压。在该烧瓶中得到了952g反应液。根据119Sn、1H、13C-NMR的分析结果确认到，反应液为1,1,3,3-四正丁基-1,3-二(丁氧基)-二锡氧烷，以二正丁基氧化锡为基准的收率为99％。重复同样的操作12次，合计得到了11488g的1,1,3,3-四正丁基-1,3-二(丁氧基)-二锡氧烷。
工序(C-2)：碳酸酯的制造
在图5所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。在填充有填充物Mellapak750Y、内径为151mm、有效长度为5040mm的塔型反应器中，自管线4以4201g/hr向塔型反应器102供给经工序1制造的1,1,3,3-四丁基-1,3-二(丁氧基)-二锡氧烷，自供给管线2以24717g/hr向塔型反应器102供给经蒸馏塔101提纯的1-丁醇。在该反应器内，利用加热器及重沸器112将液体温度调整为160℃，利用压力调节阀将压力调整为约250kPa-G。该反应器内的滞留时间为约10分。自反应器上部经输送管线6将含有水的1-丁醇以24715g/hr、并经供给管线1将1-丁醇以824g/hr输送至填充有填充物Metal Gauze CY并具备重沸器111及冷凝器121的蒸馏塔101中，进行蒸馏提纯。在蒸馏塔101的上部，自输送管线3回收经冷凝器121凝结的高浓度的含有水的馏分。提纯的1-丁醇经位于蒸馏塔101的下部的输送管线2进行输送。由塔型反应器102的下部得到含有二丁基二丁氧基锡与1,1,3,3-四正丁基-1,3-二(丁氧基)-二锡氧烷的组合物(以下称为催化剂组合物)，经输送管线5供给至薄膜蒸发装置103。在薄膜蒸发装置103中蒸馏出1-丁醇，经冷凝器123、输送管线8及输送管线4返回至塔型反应器102。自薄膜蒸发装置103的下部经输送管线7输送催化剂组合物，将二丁基二丁氧基锡与1,1,3,3-四正丁基-1,3-二(丁氧基)-二锡氧烷的活性成分的流量调节为约4812g/hr供给至高压釜104。在高压釜中，通过供给管线9以973g/hr供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与催化剂组合物的反应，得到含有碳酸二丁酯的反应液。将该反应液通过输送管线10和调节阀输送至除碳槽105中，除去残存的二氧化碳，自输送管线11回收二氧化碳。其后，将该反应液经输送管线12输送至被设为约140℃、约1.4kPa的薄膜蒸发装置106中，将1,1,3,3-四正丁基-1,3-二(丁氧基)-二锡氧烷的流量调节为约4201g/hr进行供给，得到含有碳酸二丁酯的馏分，另外通过输送管线13和输送管线4使蒸发残渣循环至塔型反应器102并将1,1,3,3-四正丁基-1,3-二(丁氧基)-二锡氧烷流量调节为约4201g/hr。含有碳酸二丁酯的馏分经冷凝器126及输送管线14以830g/hr供给至填充有填充物Metal Gauze CY且具有重沸器117及冷凝器127的蒸馏塔107中，进行蒸馏提纯后，自输送管线16以814g/hr得到99wt％的双(3-甲基丁基)碳酸酯。
[实施例1]
在大气压氮气氛下，将240g二乙酸二正丁基锡(美国Aldrich公司制)与692g经参考例1的工序(A-2)制造的双(3-甲基丁基)碳酸酯加入到容积2L的茄形烧瓶中，该烧瓶上安装有戴氏冷凝器(dimroth condenser)和三通栓。将该烧瓶浸渍到加热至150℃的油浴中，对内容物进行搅拌同时加热5小时。将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的旋转蒸发器上。旋转蒸发器的放气阀出口与大气压下流动的氮气的管线相连接。对体系内进行氮置换后，将油浴温度设定为150℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始使旋转蒸发器旋转。在旋转蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约7小时，蒸馏出低沸成分，接下来使体系内缓缓减压，在体系内压力为76kPa～10kPa的状态下蒸馏去除残存低沸成分。在不再有低沸成分馏出后，将该烧瓶自油浴中提起，进行冷却。在该烧瓶中得到了287g残留液。根据1H、13C、119Sn-NMR的分析结果，该烧瓶中的残留液为含有92.0wt％二正丁基-双(3-甲基丁氧基)锡的溶液。
另外回收了598g低沸成分。利用气相色谱对该低沸成分进行分析的结果，该低沸成分含有约28wt％的乙酸异戊酯。
[实施例2]
不使用二乙酸二正丁基锡，而使用310g的1,1,3,3-四正丁基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷(美国Aldrich公司制)；不使用双(3-甲基丁基)碳酸酯，而使用900g的二(正丁基)碳酸酯；除此以外，进行与实施例1同样的方法，得到399g残留液。该残留液含有93.4wt％的二正丁基-二(正丁氧基)锡。另外，低沸成分含有29.4wt％的乙酸丁酯。
[实施例3]
不使用二乙酸二正丁基锡，而使用290g的二月桂酸二正丁基锡(美国Aldrich公司制)；不使用双(3-甲基丁基)碳酸酯，而使用326g的碳酸二乙酯(美国Aldrich公司制)；使油浴的温度为130℃；除此以外，进行与实施例1同样的方法，得到165g残留液。该残留液含有83.5wt％的二正丁基-二乙基锡。此外，低沸成分含有47.3wt％的月桂酸乙酯。
[实施例4]
不使用二乙酸二正丁基锡，而使用300g的二月桂酸二正丁基锡；不使用双(3-甲基丁基)碳酸酯，而使用343g的碳酸二甲酯(美国Aldrich公司制)；使油浴的温度为90℃；进行20小时的加热；除此以外，进行与实施例1同样的方法，得到206g的残留液。该残留液含有40.8wt％的二正丁基-二甲基锡。此外，低沸成分含有30wt％的月桂酸甲酯。
[实施例5]
使用135g的二乙酸二正丁基锡；不使用双(3-甲基丁基)碳酸酯而使用494g的碳酸二苯酯(美国Aldrich公司制)；除此以外，进行与实施例1同样的方法，得到162g残留液。该残留液含有95.4wt％的二正丁基-二苯基锡。此外，低沸成分含有23wt％的乙酸苯酯。
[实施例6]
在大气压氮气氛下，将221g的二乙酸二正丁基锡和515g的2-乙基-1-丁醇(日本和光纯药工业社制，特级)加入到容积2L的茄形烧瓶中，将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的旋转蒸发器上。旋转蒸发器的放气阀出口与大气压下流动的氮气的管线相连接。对体系内进行氮置换后，将油浴温度设定为140℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始使旋转蒸发器旋转。在旋转蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约7小时，蒸馏出低沸成分，接下来使体系内缓缓减压，在体系内压力为76kPa～10kPa的状态下蒸馏去除残存低沸成分。在不再有低沸成分馏出后，将该烧瓶自油浴提起，进行冷却。该烧瓶中得到了274g的残留液。根据1H、13C、119Sn-NMR的分析结果，该烧瓶中的残留液为含有96.0wt％的二正丁基-双(2-乙基丁氧基)锡的溶液。
另外回收了563g低沸成分。利用气相色谱对该低沸成分进行分析的结果，该低沸成分含有约30.9wt％的(2-乙基丁基)乙酸酯。
[实施例7]
使用255g的二乙酸二正丁基锡；不使用2-乙基-1-丁醇而使用961g的3-甲基-1-丁醇(日本东京化成社制)，除此以外，进行与实施例6同样的方法，得到306g残留液。该残留液含有92.7wt％的二正丁基-双(3-甲基丁氧基)锡。此外，低沸成分含有18.0wt％的乙酸异戊酯。
[实施例8]
不使用二乙酸二正丁基锡而使用322g的1,1,3,3-四正丁基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷；不使用2-乙基-1-丁醇而使用1034g的正丁醇；除此以外，进行与实施例6同样的方法，得到424g残留液。该残留液含有77.3wt％的二正丁基-二(正丁氧基)锡、19.9wt％的1,1,3,3-四正丁基-1,3-二(正丁氧基)二锡氧烷。此外，低沸成分含有17.2wt％的乙酸丁酯。
[实施例9]
不使用二乙酸二正丁基锡而使用341g的二月桂酸二正丁基锡；不使用2-乙基-1-丁醇而使用363g的甲醇(美国Aldrich公司制)；除此以外，进行与实施例6同样的方法，得到206g残留液。该残留液含有59.5wt％的二正丁基-二甲氧基锡、38.1wt％的二月桂酸二正丁基锡。此外，低沸成分含有34.8wt％的月桂酸甲酯。
[实施例10]
使用320g的二乙酸二正丁基锡；不使用2-乙基-1-丁醇而使用1029g的苯酚(日本和光纯药工业社制，核酸提取用)；除此以外，进行与实施例6同样的方法，得到389g残留液。该残留液含有95.3wt％的二正丁基-二苯氧基锡。此外，低沸成分含有22wt％的乙酸苯酯。
[实施例11]
在大气压氮气氛下，将289g二乙酸二正丁基锡和1024g双(2-乙基丁基)碳酸酯加入到容积2L的茄形烧瓶中，将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的旋转蒸发器上。旋转蒸发器的放气阀出口与大气压下流动的氮气的管线相连接。对体系内进行氮置换后，将油浴温度设定为280℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始使旋转蒸发器旋转。在旋转蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约7小时，蒸馏出低沸成分，接下来使体系内缓缓减压，在体系内压力为76kPa～10kPa的状态下蒸馏去除残存低沸成分。在不再有低沸成分馏出后，将该烧瓶自油浴提起，进行冷却。在该烧瓶中得到365g残留液。根据1H、13C、119Sn-NMR的分析结果，该烧瓶中的残留液为含有79.7wt％二正丁基-双(2-乙基丁氧基)锡、7.6wt％三正丁基-(2-乙基丁氧基)锡的溶液。
另外回收了888g的低沸成分。利用气相色谱对该低沸成分进行分析的结果，该低沸成分含有约25.2wt％的(2-乙基丁基)乙酸酯。
[实施例12]
使用310g的二乙酸二正丁基锡；使用934g的3-甲基-1-丁醇；使油浴的温度为30℃；除此以外，进行与实施例11同样的方法，得到356g残留液。该残留液含有53.5wt％的二正丁基-双(3-甲基丁基)锡。此外，低沸成分含有约12.8wt％的乙酸异戊酯。
[实施例13]
工序(13-1)：二烷基锡催化剂的制造
在容积5000mL的茄形烧瓶中，加入972g(2.7mol)的二正辛基氧化锡(日本三共有机合成社制)及2100g(23.9mol)的3-甲基-1-丁醇。将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的蒸发器上。蒸发器的放气阀出口与常压下流动的氮气的管线相连接。关闭蒸发器的放气阀进行体系内的减压后，缓缓打开放气阀，使氮在体系内流动，恢复常压。将油浴温度设定为约145℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始蒸发器的旋转。在蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约40分钟时，开始对含有水的3-甲基-1-丁醇进行蒸馏。保持该状态7小时后，关闭放气阀，使体系内缓缓减压，在体系内的压力为74～35kPa的状态对过剩的3-甲基-1-丁醇进行蒸馏。在不再有馏分馏出后，将该烧瓶从油浴中提起。将该烧瓶冷却至室温(25℃)附近后，将该烧瓶从油浴中提起，缓缓打开放气阀，使体系内的压力恢复到大气压。在该烧瓶中得到了1176g的反应液。根据119Sn、1H、13C-NMR的分析结果确认到，相对于二正辛基氧化锡以99％的收率得到了1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷。重复同样的操作12次，合计得到了14120g的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷。
工序(13-2)：碳酸酯的制造及烷基锡组合物的回收
在图5所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。自输送管线4向填充有填充物Metal Gauze CY、内径为151mm、有效长度为5040mm的塔型反应器102中以5887g/hr供给上述制造的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷，自输送管线2以14953g/hr供给经蒸馏塔101提纯的3-甲基-1-丁醇。对于该反应器内102，利用加热器及重沸器112将液体温度调整为160℃，利用压力调节阀将压力调整为约120kPa-G。该反应器内的滞留时间为约17分钟。自反应器上部经输送管线6向填充有填充物Metal Gauze CY并具备重沸器111及冷凝器121的蒸馏塔101中以15037g/hr输送含有水的3-甲基-1-丁醇、并经供给管线1以824g/hr输送3-甲基-1-丁醇，进行蒸馏提纯。在蒸馏塔101的上部自回收管线3回收经冷凝器121凝结的高浓度的含有水的馏分。提纯的3-甲基-1-丁醇经位于蒸馏塔101的下部的输送管线2输送至塔型反应器102。自塔型反应器102的下部得到含有二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡和1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的组合物(以下称为催化剂组合物)，经输送管线5供给至薄膜蒸发装置103。在薄膜蒸发装置103中蒸馏去除3-甲基-1-丁醇，经冷凝器123、输送管线8及输送管线4返回至塔型反应器102。自薄膜蒸发装置103的下部经输送管线7输送催化剂组合物，将二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡和1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约6627g/hr供给至高压釜104。在高压釜中，由输送管线9以973g/hr供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与催化剂组合物的反应，得到含有双(3-甲基丁基)碳酸酯的反应液。将该反应液通过输送管线10和调节阀输送至除碳槽105中，除去残存的二氧化碳，自输送管线11回收二氧化碳。其后，将该反应液经输送管线12输送至被设为约142℃、约0.5kPa的薄膜蒸发装置106中，将1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约5887g/hr进行供给，得到含有双(3-甲基丁基)碳酸酯的馏分，另外通过输送管线13和输送管线4使蒸发残渣循环至塔型反应器102并将1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约5887g/hr。将含有双(3-甲基丁基)碳酸酯的馏分经冷凝器126及输送管线14以959g/hr供给至填充有填充物Metal GauzeCY且具有重沸器117及冷凝器127的蒸馏塔107中，进行蒸馏提纯后，自回收管线15以944g/hr得到99wt％的双(3-甲基丁基)碳酸酯。利用119Sn、1H、13C-NMR对输送管线13的烷基锡醇盐催化剂组合物进行分析的结果，该组合物含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷、不含有二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡。上述连续运转进行约240小时后，自抽出管线16以18g/hr抽出催化剂组合物，另外自供给管线17以18g/hr供给经上述方法制造出的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷，自抽出管线16抽出200g含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物。基于119Sn-NMR进行分析的结果，除含有约60wt％的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷以外，还观察到了三正辛基(3-甲基丁氧基)锡、并在-240～-605ppm观察到了1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的失活成分的复数个NMR位移。
工序(13-3)：含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物的取代基交换反应
在氮气氛下，将350g含有工序(13-2)得到的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物加入到1L茄形烧瓶中，接着加入95g乙酸(日本和光纯药工业社制，特级)和325g乙酸酐(日本和光纯药工业社制，特级)，在25℃搅拌1小时。该烧瓶上安装有与馏出液接受器相连接的带回流冷却器的分馏头及温度计，对该烧瓶内进行真空-氮置换后，将该烧瓶浸渍在加热到50℃的油浴中。使容器内缓缓减压，蒸馏除去剩余的乙酸及乙酸酐等，得到馏出物。对该馏出物进行气相色谱分析的结果，该馏出物含有乙酸、乙酸酐、3-甲基-1-丁醇。在该烧瓶内得到368g残留物。对该残留物进行1H及119Sn-NMR测定时，该残留物为三正辛基乙酰氧基锡和二正辛基二乙酰氧基锡、以及含有在119Sn-NMR中在-240～-605ppm处显示出复数个化学位移的锡原子的有机锡化合物的混合物。在该混合物中，三正辛基乙酰氧基锡为27.9wt％、二正辛基二乙酰氧基锡为50.0wt％。
工序(13-4)：烷基再分配反应
在氮气氛下，将365g经工序(13-3)得到的混合物加入到500mL金属制压力容器(日本耐压硝子工业社制，TSV-N2型)中。将该金属制压力容器浸渍到加热至200℃的油浴中，加热3小时。将该耐压反应容器冷却到室温附近后，回收反应液。对反应液进行1H及119Sn-NMR测定的结果，该反应液为含有二正辛基二乙酰氧基锡、三正辛基乙酰氧基锡的有机锡化合物的混合物，二正辛基-二乙酰氧基锡为94.0wt％、三正辛基乙酰氧基锡为约3wt％。
工序(13-5)：二烷基锡化合物的烷氧基化
将363g经工序(13-4)得到的混合物及366g的3-甲基-1-丁醇加入到2L的四口烧瓶中。该烧瓶上安装有与馏出液接受器相连接的带回流冷却器的分馏头及温度计，对该烧瓶内进行真空-氮置换后，将该烧瓶浸渍在加热至140℃的油浴中。搅拌同时加热约5小时后，对体系内缓缓减压蒸馏除去低沸成分，在该烧瓶中得到410g残留物。对该残留物进行1H及119Sn-NMR测定的结果，该残留物为含有二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡、三正辛基-(3-甲基丁氧基)锡的有机锡化合物的混合物，二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡为93.3wt％、三正辛基-(3-甲基丁氧基)锡为约3.1wt％。
另外回收了453g低沸成分，该低沸成分含有45wt％乙酸异戊酯。
[实施例14]
工序(14-1)：三正辛基(3-甲基丁氧基)锡的分离
将180g通过与实施例13的工序(13-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物加入到500mL茄形烧瓶中，该烧瓶上安装有三通栓、填充了海里派克填料No.3的长度为45cm的蒸馏柱、与馏出液接受器相连接的带回流冷却器的分馏头、及温度计，对容器内进行真空-氮置换。使容器内处于大气压氮下，将该烧瓶浸渍到加热至约230℃的油浴中。在约20分钟后，在该烧瓶的内容物的温度为约210℃时，使容器内缓缓减压，回收馏出的成分。最终在容器内的压力为约0.01kPa时终止蒸馏。对馏出液及烧瓶内的残存物进行1H及119Sn-NMR测定。馏出液为三正辛基(3-甲基丁氧基)锡。烧瓶内的残存物含有73.5wt％的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷，为含有在119Sn-NMR中在-240～-605ppm处显示出复数个化学位移的锡原子的有机锡化合物的混合物。所得到的馏出液为33.2g，烧瓶内的残存物为146.8g。
工序(14-2)：取代基交换反应
将32.1g由工序(14-1)得到的三正辛基(3-甲基丁氧基)锡加入到300mL茄形烧瓶中，接下来加入27.2g乙酸酐，在25℃搅拌1小时。该烧瓶安装有与馏出液接受器相连接的带回流冷却器的分馏头及温度计，对该烧瓶内进行真空-氮置换后，将该烧瓶浸渍到加热至50℃的油浴中。使容器内缓缓减压，蒸馏除去剩余的乙酸酐等，在该烧瓶内得到30.5g残留物。对该残留物进行1H及119Sn-NMR测定时，该残留物为三正辛基乙酰氧基锡。
另外，将145g工序(14-1)中所得到的含有73.5wt％的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷的残存物加入到500mL金属制压力容器中，随后加入180.6g乙酸酐，进行搅拌。将该金属制压力容器浸渍到加热至200℃的油浴中，加热3小时。将该金属制压力容器冷却至室温(约25℃)附近后，将内容物移至500mL茄形烧瓶中。该烧瓶上安装有与馏出液接受器相连接的带回流冷却器的分馏头及温度计，对该烧瓶内进行真空-氮置换后，将该烧瓶浸渍在加热至50℃的油浴中。使容器内缓缓减压，馏去乙酸异戊酯和剩余的乙酸酐，在该烧瓶内得到155g残留物。对残留物进行1H及119Sn-NMR测定时，该残留物为含有二正辛基二乙酰氧基锡和正辛基三乙酰氧基锡的混合物，该混合物中的二正辛基二乙酰氧基锡为78.5wt％、正辛基三乙酰氧基锡为21.3wt％。将该混合物与前面得到的三正辛基乙酰氧基锡混合，作为下面工序(14-3)的原料。
工序(14-3)：烷基再分配反应
在氮气氛下，使用183g工序(14-2)中得到的混合物以替换工序(13-3)中得到的混合物，除此以外，进行与实施例1的工序(13-4)同样的方法，回收反应液。对反应液进行1H及119Sn-NMR测定的结果，该反应液为含有二正辛基二乙酰氧基锡和正辛基三乙酰氧基锡的混合物，该混合物中的二正辛基二乙酰氧基锡为94.5wt％。
工序(14-4)：二烷基锡化合物的烷氧基化
不使用工序(13-4)中得到的混合物而使用182g工序(14-3)中得到的混合物；使用213g的3-甲基-1-丁醇；除此以外，进行与实施例13的工序(13-5)同样的方法，得到210g残留物。对该残留物进行1H及119Sn-NMR测定的结果，该残留物含有91wt％的二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡。另外回收了239g低沸成分，该低沸成分含有42.2wt％的乙酸异戊酯。
[实施例15]
工序(15-1)：二烷基锡催化剂的制造
在容积5000mL的茄形烧瓶中加入893g(2.48mol)的二正辛基氧化锡(日本三共有机合成社制)及2403g(23.6mol)的2-乙基-1-丁醇。将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的蒸发器上。蒸发器的放气阀出口与常压下流动的氮气的管线相连接。关闭蒸发器的放气阀进行体系内的减压后，缓缓打开放气阀，使氮在体系内流动，恢复常压。将油浴温度设定为约165℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始蒸发器的旋转。在蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约40分钟时，开始对含有水的2-乙基-1-丁醇进行蒸馏。保持该状态7小时后，关闭放气阀，使体系内缓缓减压，在体系内的压力为74～25kPa的状态下，对过剩的2-乙基-1-丁醇进行蒸馏。在不再有馏分馏出后，将该烧瓶从油浴中提起。将该烧瓶冷却至室温(25℃)附近后，将该烧瓶从油浴中提起，缓缓打开放气阀，使体系内的压力恢复到大气压。在该烧瓶中得到了1114g反应液。根据119Sn、1H、13C-NMR的分析结果确认到，相对于二正辛基氧化锡以99％的收率得到了1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)-二锡氧烷。重复同样的操作12次，合计得到13380g的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)-二锡氧烷。
工序(15-2)：碳酸酯的制造及烷基锡组合物的回收
在图5所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。自输送管线4向填充有填充物Metal Gauze CY、内径为151mm、有效长度为5040mm的塔型反应器102中以6074g/hr供给上述制造的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷，自输送管线2以12260g/hr供给经蒸馏塔101提纯的2-乙基-1-丁醇。对于该反应器内102，利用加热器及重沸器112将液体温度调整为160℃，利用压力调节阀将压力调整为约120kPa-G。该反应器内的滞留时间为约17分钟。自反应器上部经输送管线6向填充有填充物Metal Gauze CY并具备重沸器111及冷凝器121的蒸馏塔101中以12344g/hr输送含有水的2-乙基-1-丁醇、并经供给管线1以958g/hr输送2-乙基-1-丁醇，进行蒸馏提纯。在蒸馏塔101的上部自回收管线3回收经冷凝器121凝结的高浓度的含有水的馏分。提纯的2-乙基-1-丁醇经位于蒸馏塔101的下部的输送管线2输送至塔型反应器102。自塔型反应器102的下部得到含有二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡和1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的组合物(以下称为催化剂组合物)，经输送管线5供给至薄膜蒸发装置103。在薄膜蒸发装置103中蒸馏除去2-乙基-1-丁醇，经冷凝器123、输送管线8及输送管线4返回至塔型反应器102。自薄膜蒸发装置103的下部经输送管线7输送催化剂组合物，将二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡和1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约6945g/hr供给至高压釜104。在高压釜中，由输送管线9以973g/hr供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与催化剂组合物的反应，得到含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的反应液。将该反应液通过输送管线10和调节阀输送至除碳槽105中，除去残存的二氧化碳，自输送管线11回收二氧化碳。其后，将该反应液经输送管线12输送至被设为约142℃、约0.5kPa的薄膜蒸发装置106中，将1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约6074g/hr进行供给，得到含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的馏分，另外通过输送管线13和输送管线4使蒸发残渣循环至塔型反应器102并将1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约6074g/hr。将含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的馏分经冷凝器126及输送管线14以959g/hr供给至填充有填充物Metal GauzeCY且具有重沸器117及冷凝器127的蒸馏塔107中，进行蒸馏提纯后，自回收管线15以1075g/hr得到99wt％的双(2-乙基丁基)碳酸酯。对输送管线13的催化剂组合物进行基于119Sn、1H、13C-NMR的分析，该组合物含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷、不含有二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡。上述连续运转进行约220小时后，自抽出管线16以18g/hr抽出催化剂组合物，另外自供给管线17以18g/hr供给上述方法中制造的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷，自抽出管线16抽出180g含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物。基于119Sn-NMR进行分析的结果，除含有约55wt％的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷以外，还观察到了三正辛基(2-乙基丁氧基)锡、并在-240～-605ppm观察到了1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的失活成分的复数个NMR位移。
工序(15-3)：含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物的取代基交换反应
不使用工序(13-2)中得到的烷基锡组合物而使用195g工序(15-2)中得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物；使用220g乙酸酐(不使用乙酸)；除此以外，进行与实施例13的工序(13-3)同样的方法，得到198g三正辛基乙酰氧基锡和二正辛基二乙酰氧基锡及含有在119Sn-NMR中在-240～-605ppm处显示出复数个化学位移的锡原子的有机锡化合物的混合物。在该混合物中，三正辛基乙酰氧基锡为25.1wt％、二正辛基二乙酰氧基锡为54.9wt％。
工序(15-4)：烷基再分配反应
在氮气氛下，使用196g工序(15-3)中得到的混合物来代替工序(13-3)中得到的混合物，除此以外，进行与实施例1的工序(13-4)同样的方法，回收反应液。对反应液进行1H及119Sn-NMR测定的结果，该反应液为含有二正辛基二乙酰氧基锡和正辛基三乙酰氧基锡的混合物，该混合物中的二正辛基二乙酰氧基锡为96.3wt％。
工序(15-5)：二烷基锡化合物的烷氧基化
不使用工序(13-4)中得到的混合物而使用195g工序(15-4)中得到的混合物；不使用3-甲基-1-丁醇而使用258g的2-乙基-1-丁醇；除此以外，进行与实施例13的工序(13-5)同样的方法，得到232g残留物。对该残留物进行1H及119Sn-NMR测定时，该残留物含有95.7wt％的二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡。
[实施例16]
工序(16-1)：取代基交换反应
使用图6那样的装置进行反应。
将采用与实施例13的工序(13-2)同样的方法得到的失活体组合物贮存在贮存槽201中。由贮存槽201经管线21向具备蒸馏塔的搅拌槽204中投入4.27kg失活体组合物。将该搅拌槽204加热到约40℃，由贮存槽202经管线22向搅拌槽204中投入0.93kg乙酸。进行约1小时搅拌后，将搅拌槽204的体系内减压至约0.13kPa，将搅拌槽204加热至约80℃，进行低沸成分的蒸馏，由管线24回收0.94kg的低沸成分。接下来，利用氮将该搅拌槽204内的压力恢复到大气压，加热到约100℃，由贮存槽203经管线23投入1.87kg的乙酸酐。进行约3小时的搅拌后，将搅拌槽204内减压到约1kPa，将该搅拌槽204加热至约120℃，对未反应的乙酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线24回收了约1.76kg的低沸成分。在搅拌槽204中得到了残留物。对该残留物进行取样，基于119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有45.2wt％的二乙酸二正辛基锡、25.4wt％的乙酸三正辛基锡。
工序(16-2)：烷基再分配反应
接着使用图6那样的装置进行反应。
利用氮使含有残留物的搅拌槽204成为大气压状态，加热到约200℃进行约2小时的搅拌。对搅拌槽204中得到的残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有90.2wt％的二乙酸二正辛基锡、含有约0.5wt％的乙酸三正辛基锡。接下来，将该残留物经管线25填充到加热至约200℃、体系内减压至约0.26kPa的薄膜蒸发装置205中，进行蒸馏分离。气相成分经管线27由冷凝器207进行凝结，在搅拌槽208中进行回收。另外液相成分经管线26回收到贮存槽206中。对回收到搅拌槽208中的化合物进行基于119Sn、1H-NMR的分析，该残留物含有98.4wt％的二乙酸二正辛基锡、含有约0.3wt％的乙酸三正辛基锡。另外回收至贮存槽206中的液相成分为0.28kg。将该液相成分经管线20输送到贮存槽201中，作为工序(16-1)的原料进行再循环。
工序(16-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
由贮存槽210经管线30向具备蒸馏塔的搅拌槽208中投入15.33kg正丙醇(日本和光纯药工业社制，脱水)。在搅拌槽208密闭的状态下加热至至约100℃，进行约40小时的反应后，由管线28蒸馏回收未反应的正丙醇。该蒸馏成分为15.33kg，含有86.8wt％的正丙醇、11.2wt％的乙酸丙酯。
接下来，由贮存槽211经管线31向搅拌槽208中投入3.74kg的3-甲基-1-丁醇。将搅拌槽208加热到约130℃，进行约3小时的搅拌后，将搅拌槽208的体系内减压，由管线28对含有未反应的3-甲基-1-丁醇等的低沸成分进行回收。回收了3.28kg的该低沸成分，该低沸成分中含有69.5wt％的3-甲基-1-丁醇、30.5wt％的正丙醇。
将该搅拌槽208中得到的残留物通过管线29回收到贮存槽209中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有97.1wt％的二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡。
[实施例17]
工序(17-1)：取代基交换反应
使用图6那样的装置进行反应。
将利用与实施例13的工序(13-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物贮存在贮存槽201中。由贮存槽201经管线21向具备蒸馏塔的搅拌槽204中投入4.56kg含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物，不使用乙酸而使用1.23kg的丙酸(日本和光纯药工业社制)、不使用乙酸酐而使用2.54kg的丙酸酐，除此以外，进行与实施例16的工序(16-1)同样的方法，对未反应的丙酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线24回收约2.37kg的低沸成分。对该低沸成分进行气相色谱分析的结果，该低沸成分含有丙酸、丙酸酐、3-甲基-1-丁醇。在搅拌槽204中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有46.8wt％的二正辛基-二(丙酰氧基)锡、25.3wt％的三正辛基-(丙酰氧基)锡。
工序(17-2)：烷基再分配反应
接着使用图6那样的装置进行反应。
除使薄膜蒸发装置205的压力为约0.13kPa以外，进行与实施例16的工序(16-2)同样的方法，在搅拌槽208中得到了含有98.5wt％的二正辛基-二(丙酰氧基)锡、约0.4wt％的三正辛基-丙酰氧基锡的混合物。另外在贮存槽206中回收了0.31kg的液相成分，将该液相成分经管线20输送到贮存槽201中，作为工序(17-1)的原料进行再循环。
工序(17-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
不使用正丙醇而使用12.73kg乙醇(日本和光纯药工业社制，脱水)；将搅拌槽208加热到约80℃，进行约80小时的反应；除此以外，进行与实施例16的工序(16-3)同样的方法，由管线28蒸馏回收未反应的乙醇。该蒸馏成分为13.21kg，含有83.7wt％的乙醇、13.9wt％的丙酸乙酯。
接下来，向搅拌槽208中投入3.99kg的3-甲基-1-丁醇，进行与实施例16的工序(16-3)同样的方法，由管线28回收含有未反应的3-甲基-1-丁醇等的低沸成分。该低沸成分为3.26kg，该低沸成分中含有74.5wt％的3-甲基-1-丁醇、25.5wt％的乙醇。
将该搅拌槽208中得到的残留物通过管线29回收到贮存槽209中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有97.9wt％的二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡。
[实施例18]
工序(18-1)：取代基交换反应
使用图6那样的装置进行反应。
在贮存槽201中不贮存通过与实施例13的工序(13-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物而贮存通过与实施例15的工序(15-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物。由贮存槽201经管线21向具备蒸馏塔的搅拌槽204中投入3.95kg含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物，使用0.83kg乙酸、1.68kg乙酸酐，除此以外，进行与实施例16的工序(16-1)同样的方法，对未反应的乙酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线24回收约1.59kg的低沸成分。对该低沸成分进行气相色谱分析的结果，该低沸成分含有乙酸、乙酸酐、2-乙基-1-丁醇。在搅拌槽204中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有44.8wt％的二乙酸二正辛基锡、25.2wt％的乙酸三正辛基锡。
工序(18-2)：烷基再分配反应
接着使用图6那样的装置进行反应。
进行与实施例16的工序(16-2)同样的方法，在搅拌槽208中得到含有98.9wt％二乙酸二正辛基锡的混合物。另外在贮存槽206中回收了0.24kg的液相成分，将该液相成分经管线20输送到贮存槽201中，作为工序(18-1)的原料进行再循环。
工序(18-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
不使用正丙醇而使用10.75kg的乙醇，将搅拌槽208加热到约80℃，进行约150小时的反应；除此以外，进行与实施例16的工序(16-3)同样的方法，由管线28蒸馏回收未反应的乙醇。该蒸馏成分为10.94kg，含有85.2wt％的乙醇、12.2wt％的乙酸乙酯。
接下来，向搅拌槽208中不投入3-甲基-1-丁醇而投入3.91kg的2-乙基-1-丁醇，进行与实施例16的工序(16-3)同样的方法，由管线28回收含有未反应的2-乙基-1-丁醇等的低沸成分。该低沸成分为3.29kg，该低沸成分中含有72.3wt％的2-乙基-1-丁醇、21.3wt％的乙醇。
将该搅拌槽208中得到的残留物通过管线29回收到贮存槽209中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有97.4wt％的二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡。
[实施例19]
工序(19-1)：取代基交换反应
使用图6那样的装置进行反应。
在贮存槽201中不贮存通过与实施例13的工序(13-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物而贮存通过与参考例3的工序(3-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-二丁氧基二锡氧烷的烷基锡组合物。由贮存槽201经管线21向具备蒸馏塔的搅拌槽204中投入5.41kg含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-二丁氧基二锡氧烷的烷基锡组合物，不使用乙酸而使用3.21kg己酸、不使用乙酸酐而使用6.81kg己酸酐；除此以外，进行与实施例16的工序(16-1)同样的方法，对未反应的己酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线24回收约6.29kg的低沸成分。对该低沸成分进行气相色谱分析的结果，该低沸成分含有己酸、己酸酐、正丁醇。在搅拌槽204中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有47.3wt％的二正丁基-二丙酰氧基锡、20.7wt％的三正丁基-丙酰氧基锡。
工序(19-2)：烷基再分配反应
接着使用图6那样的装置进行反应。
进行与实施例16的工序(16-2)同样的方法，在搅拌槽208中得到含有90.2wt％二正丁基-二丙酰氧基锡的混合物。另外在贮存槽206中回收0.46kg液相成分，将该液相成分经管线20输送到贮存槽201中，作为工序(19-1)的原料进行再循环。
工序(19-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
不使用正丙醇而使用32.57kg正丁醇；将搅拌槽208加热到约120℃，进行约80小时的反应；除此以外，进行与实施例16的工序(16-3)同样的方法，由管线28蒸馏回收未反应的正丁醇。该蒸馏成分为33.97kg，含有83.8wt％正丁醇、14.7wt％己酸丁酯。
将该搅拌槽208中得到的残留物通过管线29回收到贮存槽209中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有76.1wt％二正丁基-二(正丁氧基)锡、10.9wt％三正丁基-(正丁氧基)锡。
[实施例20]
工序(20-1)：取代基交换反应
使用图6那样的装置进行反应。
在贮存槽201中不贮存通过与实施例13的工序(13-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物而贮存通过与参考例3的工序(3-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-二丁氧基二锡氧烷的烷基锡组合物。由贮存槽201经管线21向具备蒸馏塔的搅拌槽204中投入5.41kg含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-二丁氧基二锡氧烷的烷基锡组合物，不使用乙酸而使用3.21kg己酸、不使用乙酸酐而使用6.81kg己酸酐；除此以外，进行与实施例16的工序(16-1)同样的方法，对未反应的己酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线24回收约6.29kg的低沸成分。对该低沸成分进行气相色谱分析的结果，该低沸成分含有己酸、己酸酐、正丁醇。在搅拌槽204中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有47.3wt％二正丁基-二丙酰氧基锡、20.7wt％三正丁基-丙酰氧基锡。
工序(20-2)：烷基再分配反应
接着使用图6那样的装置进行反应。
进行与实施例16的工序(16-2)同样的方法，在搅拌槽208中得到含有90.2wt％二正丁基-二丙酰氧基锡的混合物。另外在贮存槽206中回收0.46kg液相成分，将该液相成分经管线20输送到贮存槽201中，作为工序(19-1)的原料进行再循环。
工序(20-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
不使用正丙醇而使用32.57kg正丁醇；将搅拌槽208加热到约120℃，进行约80小时的反应；除此以外，进行与实施例16的工序(16-3)同样的方法，由管线28蒸馏回收未反应的正丁醇。该蒸馏成分为33.97kg，含有83.8wt％正丁醇、14.7wt％己酸丁酯。
将该搅拌槽208中得到的残留物通过管线29回收到贮存槽209中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有76.1wt％二正丁基-二(正丁氧基)锡、10.9wt％三正丁基-(正丁氧基)锡。
[实施例21]
工序(21-1)：使用了再生的二烷基锡二醇盐化合物的碳酸酯的制造
在实施例15的工序(15-2)中，由抽出管线16以18g/hr抽出烷基锡醇盐催化剂组合物，另外由供给管线17以18g/hr供给在实施例18的工序(18-3)中得到的含有97.4wt％二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡的混合物。再生的二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡经管线4供给至塔型反应器102中。利用与实施例15的工序(15-2)同样的方法进行运转，由管线15以约1075g/hr回收99wt％的双(2-乙基丁基)碳酸酯。双(2-乙基丁基)碳酸酯的回收量在使用再生的二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡之前和之后未发生变化。
[实施例22]
工序(22-1)：碳酸酯的制造
在图7所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。
将实施例16的工序(16-3)中得到的含有97.1wt％二正辛基-双(3-甲基丁氧基)的混合物通过管线41以6944g/hr填充到高压釜401中。由管线42以1390g/Hr向该高压釜供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡的反应，得到含有双(3-甲基丁基)碳酸酯的反应液。将该反应液通过管线43和调节阀以7253g/hr输送到除碳槽402中，除去残存的二氧化碳，由管线44回收二氧化碳。其后，将该反应液经管线45输送至被设为约142℃、约0.5kPa的薄膜蒸发装置403中，得到含有双(3-甲基丁基)碳酸酯的馏分。含有双(3-甲基丁基)碳酸酯的馏分经冷凝器405及管线47供给至填充有填充物Metal Gauze CY并具有重沸器408及冷凝器407的蒸馏塔406中，进行蒸馏提纯。由管线49以1351g/hr得到99wt％的双(3-甲基丁基)碳酸酯。另外将由薄膜蒸发装置403分离出的液相成分经管线46以约58990g/Hr回收到贮存槽404中。对该液相成分进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该液相成分为含有约98wt％的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的混合物。
工序(22-2)：取代基交换反应
将4.11kg在工序(22-1)中回收到贮存槽404中的液相成分通过管线53填充到具备蒸馏塔的搅拌槽405中。将该搅拌槽405加热到约40℃，由管线55向搅拌槽405中投入1.18kg乙酸。进行约1小时搅拌后，将搅拌槽405的体系内减压至约0.13kPa，将搅拌槽405加热到约80℃，进行低沸成分的蒸馏，由管线55回收0.98kg低沸成分。接下来，利用氮使该搅拌槽405内的压力恢复到大气压，加热到约100℃，经管线55投入1.67kg乙酸酐。进行约3小时的搅拌后，将搅拌槽405内减压至约1kPa，将该搅拌槽405加热到约120℃，对未反应的乙酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线55回收约1.82kg的低沸成分。对该低沸成分进行气相色谱分析的结果，该低沸成分含有乙酸、乙酸酐、3-甲基-1-丁醇。在搅拌槽405中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有90.7wt％的二乙酸二正辛基锡。
工序(22-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
由管线55向具备蒸馏塔的搅拌槽405中投入14.56kg正丙醇。在搅拌槽405密闭的状态下加热到约100℃，进行约40小时的反应后，由管线55蒸馏回收未反应的正丙醇。该蒸馏成分为14.56kg，含有86.9wt％正丙醇、11.2wt％乙酸丙酯。
接下来，由管线55向搅拌槽405中投入3.55kg的3-甲基-1-丁醇。将搅拌槽405加热到约130℃，进行约3小时的搅拌后，对搅拌槽405的体系内进行减压，由管线55对含有未反应的3-甲基-1-丁醇等的低沸成分进行回收。回收了3.11kg该低沸成分，该低沸成分中含有69.5wt％的3-甲基-1-丁醇、30.5wt％的正丙醇。
将该搅拌槽405中得到的残留物通过管线56回收到贮存槽406中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有96.0wt％的二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡。
工序(22-4)：碳酸酯的制造
不使用由实施例16的工序(16-3)得到的含有97.1wt％的二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡的混合物，而使用由工序(22-3)得到的含有二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡的回收物，除此以外，实施与工序(21-1)同样的方法，由管线49以1350g/hr得到99wt％的双(3-甲基丁基)碳酸酯。
[实施例23]
工序(23-1)：碳酸酯的制造
在图7所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。
将由实施例18的工序(18-3)得到的含有97.4wt％二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡的混合物通过管线41以7318g/hr填充到高压釜401中。由管线42以973g/hr向该高压釜供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡的反应，得到含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的反应液。将该反应液通过管线43和调节阀以8188g/hr输送到除碳槽402中，除去残存的二氧化碳，由管线44回收二氧化碳。其后，将该反应液经管线45输送至被设为约150℃、约0.5kPa的薄膜蒸发装置403中，得到含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的馏分。含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的馏分经冷凝器405及管线47供给至填充有填充物Metal Gauze CY并具有重沸器408及冷凝器407的蒸馏塔406中，进行蒸馏提纯。由管线49以1351g/hr得到99wt％的双(2-乙基丁基)碳酸酯。另外将由薄膜蒸发装置403分离出的液相成分经管线46以约6074g/hr回收到贮存槽404中。对该液相成分进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该液相成分为含有约98wt％的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的混合物。
工序(23-2)：取代基交换反应
不填充在工序(21-1)中回收到贮存槽404中的液相成分而填充2.04kg的在工序(23-1)中回收到贮存槽404中的液相成分；使用0.55kg乙酸；使用0.78kg乙酸酐；除此以外，进行与实施例22的工序(22-2)同样的方法，由管线55回收约0.86kg的低沸成分。对该低沸成分进行气相色谱分析的结果，该低沸成分含有乙酸、乙酸酐、2-乙基-1-丁醇。在搅拌槽405中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有88.1wt％的二乙酸二正辛基锡。
工序(23-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
除了不使用正丙醇而使用5.28kg乙醇以外，进行与实施例22的工序(22-3)同样的方法，由管线55回收5.38kg蒸馏成分。该蒸馏成分含有85.3wt％的乙醇、12.3wt％的乙酸乙酯。
接下来，除了不使用3-甲基-1-丁醇而使用1.92kg的2-乙基-1-丁醇以外，进行与实施例22的工序(22-3)同样的方法，回收了1.52kg低沸成分。将该搅拌槽405中得到的残留物通过管线56回收到贮存槽406中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有96.5wt％的二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡。
工序(23-4)：碳酸酯的制造
不使用由实施例16的工序(16-3)得到的含有97.4wt％的二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡的混合物而使用由工序(23-3)得到的含有二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡的回收物，除此以外，实施与工序(22-1)同样的方法，由管线49以1350g/hr得到99wt％的双(2-乙基丁基)碳酸酯。
[实施例24]
工序(24-1)：碳酸酯的制造
在图7所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。
将由实施例19的工序(19-3)得到的含有76.1wt％二正丁基-二(正丁氧基)锡的混合物通过管线41以6666g/hr填充到高压釜401中。由管线42以970g/hr向该高压釜供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与二正丁基-二(正丁氧基)锡的反应，得到含有二(正丁基)碳酸酯的反应液。将该反应液通过管线43和调节阀以7722g/hr输送到除碳槽402中，除去残存的二氧化碳，由管线44回收二氧化碳。其后，将该反应液经管线45输送至被设为约150℃、约0.5kPa的薄膜蒸发装置403中，得到含有二(正丁基)碳酸酯的馏分。将含有二(正丁基)碳酸酯的馏分经冷凝器405及管线47供给至填充有填充物Metal Gauze CY并具有重沸器408及冷凝器407的蒸馏塔406中，进行蒸馏提纯。由管线49以1165g/hr得到99wt％的二(正丁基)碳酸酯。另外将由薄膜蒸发装置403分离出的液相成分经管线46回收到贮存槽404中。对该液相成分进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该液相成分为含有约77wt％的1,1,3,3-四正丁基-1,3-二(正丁氧基)二锡氧烷的混合物。
工序(24-2)：取代基交换反应
不填充在工序(21-1)中回收到贮存槽404中的液相成分而填充4.06kg在工序(24-1)中回收到贮存槽404中的液相成分；不使用乙酸而使用2.55kg己酸；不使用乙酸酐而使用4.99kg己酸酐；除此以外，进行与实施例22的工序(22-2)同样的方法，由管线55回收约4.74kg的低沸成分。对该低沸成分进行气相色谱分析的结果，该低沸成分含有己酸、己酸酐、正丁醇。在搅拌槽405中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有56.4wt％的二正丁基-二丙酰氧基锡。
工序(24-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
除了不使用正丙醇而使用24.59kg的正丁醇以外，进行与实施例22的工序(22-3)同样的方法，由管线55回收25.51kg的蒸馏成分。该蒸馏成分含有83.7wt％正丁醇、14.8wt％己酸丁酯。另外通过管线56将该搅拌槽405中得到的残留物回收到贮存槽406中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有77.2wt％的二正丁基-二(正丁氧基)锡。
工序(24-4)：碳酸酯的制造
除了不使用实施例16的工序(16-3)中得到的含有二正丁基-二(正丁氧基)锡的混合物而使用工序(24-3)中得到的含有二正丁基-二(正丁氧基)锡的回收物以外，实施与工序(24-1)同样的方法，由管线49以1165g/hr得到99wt％的二(正丁基)碳酸酯。
[实施例25]
工序(25-1)：二烷基锡催化剂的制造
除了使用890g的二正辛基氧化锡及2803g的2-乙基-1-丁醇以外，进行与实施例15的工序(15-1)同样的方法，得到含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)-二锡氧烷的溶液。相对于二正辛基氧化锡以99％的收率得到了1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)-二锡氧烷。重复同样的操作12次，合计得到了13400g的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)-二锡氧烷。
工序(25-2)：碳酸酯的制造
在图8所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。由管线60向填充有填充物MetalGauze CY、内径为151mm、有效长度为5040mm的塔型反应器604中以6074g/hr供给上述制造的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷、由管线62以12260g/hr供给在蒸馏塔601中提纯的2-乙基-1-丁醇。在该反应器604内利用加热器及重沸器605将液体温度调整为160℃、利用压力调节阀将压力调整为约120kPa-G。自反应器上部经管线64以12344g/hr向填充有填充物Metal Gauze CY并具有重沸器603及冷凝器602的蒸馏塔601中输送含有水的2-乙基-1-丁醇、并经管线61以958g/hr向上述蒸馏塔601中输送2-乙基-1-丁醇，进行蒸馏提纯。在蒸馏塔601的上部自管线63回收经冷凝器602凝结的高浓度的含有水的馏分。提纯的2-乙基-1-丁醇经位于蒸馏塔601的下部的管线62输送至塔型反应器604。自塔型反应器604的下部得到含有二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡和1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡醇盐催化剂组合物，经管线65供给至薄膜蒸发装置606。在薄膜蒸发装置606中蒸馏出2-乙基-1-丁醇。自薄膜蒸发装置606的下部经管线66输送烷基锡醇盐催化剂组合物，将二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡和1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约6945g/hr供给至高压釜608。由管线69以973g/hr向高压釜供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与烷基锡醇盐催化剂组合物的反应，得到含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的反应液。将该反应液通过管线70和调节阀输送到除碳槽609中除去残存二氧化碳，由管线71回收二氧化碳。其后，将该反应液经管线72输送至被设为约142℃、约0.5kPa的薄膜蒸发装置610中，将1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的流量调节为约6074g/hr进行供给，得到含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的馏分，另外通过管线73将蒸发残渣回收到贮存槽615中。该回收成分为1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷。含有双(2-乙基丁基)碳酸酯的馏分经冷凝器611及管线74以959g/hr供给至填充有填充物Metal Gauze CY并具备重沸器613及冷凝器612的蒸馏塔614中，进行蒸馏提纯后，由管线75以1075g/hr得到99wt％的双(2-乙基丁基)碳酸酯。
工序(25-3)：取代基交换反应
将3.16kg在工序(25-2)中回收至贮存槽615的蒸发残渣通过管线76填充到具备蒸馏塔的搅拌槽616中。将该搅拌槽616加热至约40℃，由管线77向搅拌槽616中投入1.03kg乙酸。进行约1小时搅拌后，将搅拌槽616的体系内减压到约0.13kPa，将搅拌槽616加热到约80℃，进行低沸成分的蒸馏，由管线79回收0.85kg低沸成分。对该低沸成分进行气相色谱分析的结果，该低沸成分含有乙酸、2-甲基-1-丁醇。接下来，利用氮使该搅拌槽616内的压力恢复到大气压，加热到约100℃，经管线77投入1.46kg乙酸酐。进行约3小时的搅拌后，将搅拌槽616内减压到约1kPa，将该搅拌槽616加热到约120℃，对未反应的乙酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线79回收约1.59kg的低沸成分。在搅拌槽616中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有90.5wt％的二乙酸二正辛基锡。
工序(25-4)：二烷基锡化合物的烷氧基化
由管线77向具备蒸馏塔的搅拌槽616中投入13.73kg正丙醇。在搅拌槽405密闭的状态下加热到约100℃，进行约40小时的反应后，由管线79蒸馏回收未反应的正丙醇。该蒸馏成分为13.73kg，含有87.8wt％正丙醇、10.4wt％乙酸丙酯。
接下来，由管线77向搅拌槽616中投入3.11kg的2-乙基-1-丁醇。将搅拌槽616加热到约130℃，进行约3小时的搅拌后，对搅拌槽616的体系内进行减压，由管线79对含有未反应的3-甲基-1-丁醇等的低沸成分进行回收。回收了2.80kg的该低沸成分，该低沸成分中含有70.1wt％的2-乙基-1-丁醇、28.9wt％的正丙醇。
将该搅拌槽616中得到的残留物通过管线78回收到贮存槽617中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有97.0wt％的二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡。
工序(25-5)：碳酸酯的制造
除了不使用工序(25-1)中得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的混合物而使用工序(25-4)中得到的含有二正辛基-双(2-乙基丁氧基)锡的回收物以外，实施与工序(24-1)同样的方法，由管线75以1075g/hr得到99wt％的双(2-乙基丁基)碳酸酯。
[实施例26]
工序(26-1)：二烷基锡催化剂的制造
除了使用963g的二正辛基氧化锡及2120g的3-甲基-1-丁醇以外，进行与实施例13的工序(13-1)同样的方法，得到1120g反应液。根据119Sn、1H、13C-NMR的分析结果确认到，相对于二正辛基氧化锡以99％的收率得到了1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷。重复同样的操作12次，合计得到了13990g。
工序(26-2)：碳酸酯的制造
在图8所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。
自管线60，不使用1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷而使用工序(26-1)中得到的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷；不使用2-乙基-1-丁醇而使用3-甲基-1-丁醇；除此以外，进行与实施例24的工序(24-2)同样的方法，自管线75以940g/hr得到99wt％的双(3-甲基丁基)碳酸酯。另外将薄膜蒸发装置610中的蒸发残渣通过管线73贮存在贮存槽615中。该蒸发残渣为1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)-二锡氧烷。
工序(26-3)：取代基交换反应
将2.86kg在工序(26-2)中回收到贮存槽615中的蒸发残渣通过管线76填充到具备蒸馏塔的搅拌槽616中；不使用乙酸而使用1.00kg丙酸；不使用乙酸酐而使用1.47kg丙酸酐；除此以外，进行与实施例24的工序(24-3)同样的方法，在搅拌槽616中得到残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有90.2wt％的二正辛基-二丙酰氧基锡。
工序(26-4)：二烷基锡化合物的烷氧基化
除了不使用正丙醇而使用7.78kg乙醇以外，进行与实施例24的工序(24-4)同样的方法，由管线79进行蒸馏回收。该蒸馏成分为8.07kg，含有83.0wt％乙醇、14.0wt％丙酸乙酯。
接下来，不使用2-乙基-1-丁醇而使用2.44kg的3-甲基-1-丁醇，由管线79对含有未反应的3-甲基-1-丁醇等的低沸成分进行回收。回收了2.05kg该低沸成分，该低沸成分中含有72.2wt％的3-甲基-1-丁醇、24.9wt％的乙醇。
将该搅拌槽616中得到的残留物通过管线78回收到贮存槽617中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有95.0wt％的二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡。
工序(26-5)：碳酸酯的制造
除了不使用在工序(26-1)中得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的混合物而使用在工序(26-4)中得到的含有二正辛基-双(3-甲基丁氧基)锡的回收物以外，实施与工序(26-1)同样的方法，由管线75以940g/hr得到99wt％的双(3-甲基丁基)碳酸酯。
[实施例27]
工序(27-1)：含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物的回收
在参考例1的工序(A-2)中，进行约230小时的连续运转后，由抽出管线16以18g/hr抽出含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物，另外由供给管线17以18g/hr供给在参考例1的工序(A-1)中制造的1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷。利用119Sn-NMR进行分析的结果，除含有约50wt％的1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷以外，还观察到了三正丁基(3-甲基丁氧基)锡、并在-240～-605ppm处观察到了1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的失活成分的复数个NMR位移。
工序(27-2)：取代基交换反应
使用图6那样的装置进行反应。
在贮存槽201中不贮存通过与实施例13的工序(13-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物而贮存通过与工序(27-1)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物。由贮存槽201经管线21向具备蒸馏塔的搅拌槽204中投入5.96kg的含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物，使用1.66kg乙酸、3.24kg乙酸酐，除此以外，进行与实施例16的工序(16-1)同样的方法，对未反应的乙酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线24回收约3.08kg的低沸成分。在搅拌槽204中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有46.1wt％二乙酸二正丁基锡、23.0wt％乙酸三正丁基锡。
工序(27-3)：烷基再分配反应
接着使用图6那样的装置进行反应。
进行与实施例16的工序(16-2)同样的方法，在搅拌槽208中得到含有87.7wt％二乙酸二正丁基锡的混合物。另外在贮存槽206中回收0.44kg液相成分，将该液相成分经管线20输送到贮存槽201中，作为工序(27-2)的原料进行再循环。
工序(27-4)：二烷基锡化合物的烷氧基化
不使用正丙醇而使用11.89kg双(3-甲基丁基)碳酸酯；将搅拌槽208加热到约80℃，进行约150小时的反应；除此以外，进行与实施例16的工序(16-3)同样的方法，由管线28蒸馏回收未反应的双(3-甲基丁基)碳酸酯。该蒸馏成分为13.17kg，含有67.4wt％双(3-甲基丁基)碳酸酯、42.3wt％乙酸异戊酯。
将该搅拌槽208中得到的残留物通过管线29回收到贮存槽209中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有98.4wt％二正丁基-双(3-甲基丁氧基)锡。
[实施例28]
工序(28-1)：含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物的回收
在参考例2的工序(B-2)中，进行约210小时的连续运转后，由抽出管线16以18g/hr抽出含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物，另外由供给管线17以18g/hr供给在参考例1的工序(B-1)中制造的1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷。利用119Sn-NMR进行分析的结果，除含有约50wt％的1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷以外，还观察到了三正丁基(2-乙基丁氧基)锡、并在-240～-605ppm处观察到了1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的失活成分的复数个NMR位移。
工序(28-2)：取代基交换反应
使用图6那样的装置进行反应。
在贮存槽201中不贮存通过与实施例13的工序(13-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物而贮存通过与工序(28-1)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正丁基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物。由贮存槽201经管线21向具备蒸馏塔的搅拌槽204中投入4.42kg失活体组合物，不使用乙酸而使用1.43kg丙酸、不使用乙酸酐而使用2.94kg丙酸酐，除此以外，进行与实施例16的工序(16-1)同样的方法，对未反应的乙酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线24回收了约2.75kg低沸成分。在搅拌槽204中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有45.3wt％二正丁基-二丙酰氧基锡、21.8wt％三正丁基-丙酰氧基锡。
工序(28-3)：烷基再分配反应
接着使用图6那样的装置进行反应。
进行与实施例16的工序(16-2)同样的方法，在搅拌槽208中得到含有88.4wt％二正丁基-二丙酰氧基锡的混合物。另外在贮存槽206中回收0.32kg液相成分，将该液相成分经管线20输送到贮存槽201中，作为工序(28-2)的原料进行再循环。
工序(28-4)：二烷基锡化合物的烷氧基化
不使用正丙醇而使用23.30kg双(2-乙基丁基)碳酸酯；将搅拌槽208加热到约80℃，进行约150小时的反应；除此以外，进行与实施例16的工序(16-3)同样的方法，由管线28蒸馏回收未反应的双(2-乙基丁基)碳酸酯。该蒸馏成分为18.29kg，含有79.2wt％双(2-乙基丁基)碳酸酯、16.3wt％(2-乙基丁基)丙酸酯。
将该搅拌槽208中得到的残留物通过管线29回收到贮存槽209中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有98.4wt％二正丁基-双(2-乙基丁氧基)锡。
[实施例29]
工序(29-1)：取代基交换反应
使用图6那样的装置进行反应。
在贮存槽201中不贮存通过与实施例13的工序(13-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物而贮存通过与实施例15的工序(15-2)同样的方法得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物。由贮存槽201经管线21向具备蒸馏塔的搅拌槽204中投入3.95kg的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(2-乙基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物，使用0.99kg乙酸、2.19kg乙酸酐，除此以外，进行与实施例18的工序(18-1)同样的方法，对未反应的乙酸酐等低沸成分进行蒸馏，由管线24回收了约2.09kg低沸成分。在搅拌槽204中得到了残留物。对该残留物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该残留物含有49.1wt％二乙酸二正辛基锡、25.5wt％乙酸三正辛基锡。
工序(29-2)：烷基再分配反应
接着使用图6那样的装置进行反应。
进行与实施例16的工序(16-2)同样的方法，在搅拌槽208中得到含有89.8wt％二乙酸二正辛基锡的混合物。另外在贮存槽206中回收了0.30kg液相成分，将该液相成分经管线20输送到贮存槽201中，作为工序(29-1)的原料进行再循环。
工序(29-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
不使用正丙醇而使用14.85kg乙醇；将搅拌槽208加热到约80℃，进行约150小时的反应；除此以外，进行与实施例16的工序(16-3)同样的方法，由管线28蒸馏回收未反应的乙醇。该蒸馏成分为15.08kg，含有87.4wt％乙醇、10.4wt％乙酸乙酯。
将该搅拌槽208中得到的残留物通过管线29回收到贮存槽209中。对该回收物进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该回收物含有91.1wt％二正辛基-二乙氧基锡。
工序(29-4)：碳酸酯的制造
在图7所示那样的连续制造装置中制造碳酸酯。
将通过工序(29-3)得到的含有91.1wt％二正辛基-二乙氧基锡的混合物通过管线41以5073g/hr填充到高压釜401中。由管线42以973g/hr向该高压釜供给二氧化碳，将高压釜内压维持在4MPa-G。将高压釜中的温度设定为120℃，将滞留时间调整为约4小时，进行二氧化碳与二正辛基-二乙氧基锡的反应，得到含有碳酸二乙酯的反应液。将该反应液通过管线43和调节阀以6129g/hr输送到除碳槽402中，除去残存的二氧化碳，由管线44回收二氧化碳。其后，将该反应液经管线45输送至被设为约150℃、约0.5kPa的薄膜蒸发装置403中，得到含有碳酸二乙酯的馏分。将含有碳酸二乙酯的馏分经冷凝器405及管线47供给至填充有填充物Metal Gauze CY并具有重沸器408及冷凝器407的蒸馏塔406中，进行蒸馏提纯。由管线49以1165g/hr得到99wt％的碳酸二乙酯。另外将由薄膜蒸发装置403分离出的液相成分经管线46回收到贮存槽404中。对该液相成分进行取样，利用119Sn、1H-NMR进行分析的结果，该液相成分为含有约98wt％的1,1,3,3-四正辛基-1,3-二乙氧基-二锡氧烷的混合物。
[比较例1]
工序(I-1)：取代基交换反应
在氮气氛下，将390g通过与实施例13的工序(13-2)同样的方法中得到的含有1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷的烷基锡组合物加入到1L茄形烧瓶中，随后加入106g乙酸和361g乙酸酐，在25℃搅拌1小时。该烧瓶上安装有与馏出液接受器相连接的带回流冷却器的分馏头及温度计，对该烧瓶内进行真空-氮置换后，将该烧瓶浸渍在加热到50℃的油浴中。使容器内缓缓减压，蒸馏除去剩余的乙酸及乙酸酐等，在该烧瓶内得到了410g残留物。对该残留物进行1H及119Sn-NMR测定的结果，该残留物为三正辛基乙酰氧基锡和二正辛基二乙酰氧基锡以及含有在119Sn-NMR中在-240～-605ppm处显示出复数个化学位移的锡原子的有机锡化合物的混合物。在该混合物中，三正辛基乙酰氧基锡为27.9wt％、二正辛基二乙酰氧基锡为49.9wt％。
工序(I-2)：烷基再分配反应
在氮气氛下，将408g工序(I-2)中得到的混合物加入到500mL金属制压力容器中。将该金属制压力容器浸渍到加热至200℃的油浴中，加热3小时。将该耐压反应容器冷却到室温附近后，回收反应液。对反应液进行1H及119Sn-NMR测定的结果，该反应液为含有二正辛基二乙酰氧基锡、三正辛基乙酰氧基锡的有机锡化合物的混合物，二正辛基-二乙酰氧基锡为91.5wt％、三正辛基乙酰氧基锡为约5wt％。
工序(I-3)：二烷基锡化合物的烷氧基化
将405g工序(I-2)中得到的混合物加入到容积1L的茄形烧瓶中，浸渍在加热至50℃的油浴中。一边对内容物进行搅拌一边加入500mL的0.1mol/L氢氧化钾水溶液(和光纯药工业社制)，生成白色沉淀。用滤纸对混合液进行过滤，对过滤残渣进行80℃干燥，回收了302g的白色固体。该白色固体为二辛基氧化锡。
将300g该白色固体与1836g的3-甲基-1-丁醇加入到容积3L的茄形烧瓶中。将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的旋转蒸发器上。旋转蒸发器的放气阀出口与大气压下流动的氮气的管线相连接。对体系内进行氮置换后，将油浴温度设定为146℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始使旋转蒸发器旋转。在旋转蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约7小时进行低沸成分的蒸馏去除，接下来使体系内缓缓减压，在体系内压力为76kPa～30kPa的状态下蒸馏去除残存低沸成分。在不再有低沸成分馏出后，将该烧瓶自油浴中提起，进行冷却。该烧瓶中得到了366g残留液。根据1H、13C、119Sn-NMR的分析结果，该烧瓶中的残留液中所含有的1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷为96.4wt％。
在该工序(I-3)中，工序(I-2)中得到的二正辛基-二乙酰氧基锡并不与3-甲基-1-丁醇发生直接反应，在二正辛基-二乙酰氧基锡与碱水溶液(氢氧化钾水溶液)发生反应生成二辛基氧化锡后，该二辛基氧化锡与3-甲基-1-丁醇发生反应得到了1,1,3,3-四正辛基-1,3-双(3-甲基丁氧基)二锡氧烷，但该二辛基氧化锡为固体，必须要进行通过过滤来回收固体这样的操作，因而在工业实施中的操作繁杂。
[比较例2]
工序(II-1)：四(二甲基氨基)锡与碳酸酯的反应
在大气压氮气氛下，将290g四(二甲基氨基)锡(美国Gelest公司制)与1010g通过参考例1的工序(A-2)制造的双(3-甲基丁基)碳酸酯加入到容积2L的茄形烧瓶中，该烧瓶安装有戴氏冷凝器和三通栓。将该烧瓶浸渍到加热至150℃的油浴中，一边对内容物进行搅拌一边加热5小时。将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的旋转蒸发器上。旋转蒸发器的放气阀出口与大气压下流动的氮气的管线相连接。对体系内进行氮置换后，将油浴温度设定为150℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始使旋转蒸发器旋转。在旋转蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约7小时，蒸馏出低沸成分，接下来使体系内缓缓减压，在体系内压力为76kPa～10kPa的状态蒸馏去除残存低沸成分。在不再有低沸成分馏出后，将该烧瓶自油浴提起，进行冷却。在该烧瓶中得到了292g残留液。根据1H、13C、119Sn-NMR的分析结果，该烧瓶中的残留液为含有98.0wt％四(二甲基氨基)锡的溶液，没有得到锡醇盐。
[比较例3]
工序(III-1)：四(二甲基氨基)锡与醇的反应
在大气压氮气氛下，将285g四(二甲基氨基)锡与1320g的3-甲基-1-丁醇加入到容积2L的茄形烧瓶中，该烧瓶安装有戴氏冷凝器和三通栓。将该烧瓶浸渍到加热至135℃的油浴中，一边对内容物进行搅拌一边加热5小时。将该烧瓶安装在连接有带温度调节器的油浴以及真空泵和真空控制器的旋转蒸发器上。旋转蒸发器的放气阀出口与大气压下流动的氮气的管线相连接。对体系内进行氮置换后，将油浴温度设定在150℃，将该烧瓶浸渍在该油浴中，开始使旋转蒸发器旋转。在旋转蒸发器的放气阀开放的状态下在大气压氮下加热约7小时，蒸馏出低沸成分，接下来使体系内缓缓减压，在体系内压力为76kPa～10kPa的状态下蒸馏去除残存低沸成分。在不再有低沸成分馏出后，将该烧瓶自油浴提起，进行冷却。在该烧瓶中得到了288g残留液。根据1H、13C、119Sn-NMR的分析结果，该烧瓶中的残留液为含有98.0wt％四(二甲基氨基)锡的溶液，没有得到锡醇盐。
产业上的可利用性
对于本实施方式的二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的制造方法(工序(Z))来说，通过使二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与酸和/或酸酐反应，能够在不对固体的锡化合物进行处理的条件下制造出二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，因而与以往的方法相比，为简便的制造方法。
此外，如上所述，通过将各种工序与工序(Z)相组合，能够将工序(Z)用作新颖的碳酸酯制造工序的一部分。对于该新颖的碳酸酯制造方法来说，由于其包括了将该碳酸酯的制造方法中所生成的、丧失了碳酸酯合成中的催化活性的单烷基锡醇盐化合物及三烷基锡醇盐化合物再生为二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的工序，因而能够解决碳酸酯制造工序中的成本以及废弃物的问题。因而，本发明在产业上极为重要。
符号说明
(图5)
101、107：蒸馏塔
102：塔型反应器
103、106：薄膜蒸发装置
104：高压釜
105：除碳槽
121、123、126、127：冷凝器
111、112、117：重沸器
1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17：管线
(图6)
201、202、203、206、209、210、211：贮存槽
204、208：具备蒸馏塔的搅拌槽
205：薄膜蒸发装置
207：冷凝器
20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31：管线
(图7)
401：高压釜
402：除碳槽
403：薄膜蒸发装置
404、409：贮存槽
406：蒸馏塔
405、407：冷凝器
408：重沸器
41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56：管线
(图8)
601、614：蒸馏塔
604：塔型反应器
606、610：薄膜蒸发装置
608：高压釜
609：除碳槽
615、617：贮存槽
616：具备蒸馏塔的搅拌槽
602、607、611、612：冷凝器
603、605、613：重沸器
61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79：管线
Claims (13)
1.一种碳酸酯的制造方法，其是制造XOR2所示的化合物、以及二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物的方法，该制造方法使选自由下述i)及ii)组成的组中的至少一种烷基锡化合物与R2OCOOR2所示的碳酸酯和/或R2OH所示的醇在不存在催化剂的条件下反应，其中，
i)二烷基锡化合物，该二烷基锡化合物为下述式(1)所示的化合物：
式中：
R1各自独立地表示直链状或支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX1及OX2为酰氧基，其是OX1及OX2的共轭酸HOX1及HOX2为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX1及OX2；
a及b各自为0～2的整数，a+b＝2；
ii)四烷基二锡氧烷化合物，所述四烷基二锡氧烷化合物为下述式(2)所示的化合物：
式中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX3及OX4为酰氧基，其是OX3及OX4的共轭酸HOX3及HOX4为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的OX3及OX4；
R2OCOOR2中，R2表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基；式Y-CH2-中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基；
R2OH中，R2表示与上述R2相同的基团；
上述二烷基锡二醇盐化合物具有1个锡原子，且具有2个Sn-R1键以及2个Sn-OR2键；
上述四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物为具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物，该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OR2键，
该碳酸酯的制造方法进一步包括下述工序(A)～工序(B)：
工序(A)：使上述二烷基锡二醇盐化合物和/或四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与二氧化碳反应，得到含有碳酸酯且含有四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物与二氧化碳的结合体的反应液；
工序(B)：通过蒸馏由该反应液分离碳酸酯，得到含有四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液。
2.如权利要求1所述的制造方法，其中，在所述碳酸酯R2OCOOR2和/或所述醇R2OH中，R2是直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、或者具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基。
3.如权利要求2所述的制造方法，其中，在所述碳酸二烷基酯R2OCOOR2和/或所述醇R2OH中，R2是直链状或者支链状的碳原子数为1～8的烷基。
4.如权利要求1所述的制造方法，其中，所述二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物与碳酸酯和/或醇的反应在20℃～250℃的温度实施。
5.如权利要求1所述的制造方法，其中，所述二烷基锡二醇盐化合物为下述式(3)所示的化合物：
式中：
R1各自独立地表示来自二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示来自碳酸酯和/或醇的直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基；式Y-CH2-中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基。
6.如权利要求1所述的制造方法，其中，所述四烷基二烷氧基二锡氧烷化合物为下述式(4)所示的化合物：
式中：
R1各自独立地表示来自二烷基锡化合物和/或四烷基二锡氧烷化合物的直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示来自碳酸酯和/或醇的直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基；式Y-CH2-中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基。
7.一种碳酸酯的制造方法，其在权利要求1所述的方法中进一步包括下述工序(C)，将由该工序(C)制造的烷基锡化合物用作权利要求1所述的烷基锡化合物；
工序(C)：使所述工序(B)的残留液与通式HOX所示的酸和/或通式XOX所示的酸酐反应，制造选自下述i)、ii)的组中的至少1种烷基锡化合物；通式HOX中，HOX是pKa为0～6.8的布朗斯台德酸；通式XOX中，基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX；
i)二烷基锡化合物，该二烷基锡化合物具有1个锡原子，且具有2个Sn-R1键和2个Sn-OX键；Sn-R1中，R1表示烷基；Sn-OX中，基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX；
ii)四烷基二锡氧烷化合物，其是具有1个Sn-O-Sn键的四烷基二锡氧烷化合物，该四烷基二锡氧烷化合物中的各锡原子具有2个Sn-R1键和1个Sn-OX键；基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX。
8.如权利要求1所述的方法，其中，所述二烷基锡化合物和/或所述四烷基二锡氧烷化合物是通过包括下述工序(I)～工序(III)的方法制造的化合物：
工序(I)：使下述通式(8)所示的二烷基锡二醇盐与二氧化碳反应，得到含有碳酸酯且含有下述通式(9)所示的四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的反应液；
上述通式(8)中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基；式Y-CH2-中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基；
上述通式(9)中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
R2各自独立地表示直链状或支链状的饱和或不饱和烃基、具有饱和或不饱和环状烃取代基的烃基、或者Y-CH2-基；式Y-CH2-中，Y表示烷基聚亚烷基、芳香族基、或者环状饱和或不饱和亚烷基醚基；
工序(II)：通过蒸馏由该反应液分离碳酸酯，得到含有所述四烷基二烷氧基二锡氧烷和/或该四烷基二烷氧基二锡氧烷与二氧化碳的结合体的残留液；
工序(III)：使该工序(II)的残留液与通式HOX所示的酸和/或通式XOX所示的酸酐反应，制造具有来自该酸和/或该酸酐的基团即OX基团的化合物，该化合物是下述式(10)所示的二烷氧基锡化合物和/或下述式(11)所示的四烷基二锡氧烷化合物；通式HOX中，HOX是pKa为0～6.8的布朗斯台德酸；通式XOX中，基团OX是OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX；
上述通式(10)中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX表示OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX；
上述通式(11)中：
R1各自独立地表示直链状或者支链状的碳原子数为1～12的烷基；
O表示氧原子；
OX表示OX的共轭酸HOX为pKa在0～6.8的布朗斯台德酸的基团OX。
9.如权利要求1～8中任意一项所述的制造方法，其中，所述烷基R1是碳原子数为1～8的直链烷基。
10.如权利要求9所述的制造方法，其中，所述烷基R1为正丁基或正辛基。
11.如权利要求7或8所述的制造方法，其中，所述酸HOX为羧酸。
12.如权利要求11所述的制造方法，其中，所述羧酸为选自由乙酸、丙酸、马来酸组成的组中的羧酸。
13.如权利要求7或8所述的制造方法，其中，所述酸酐XOX为选自由乙酸酐、丙酸酐、马来酸酐组成的组中的酸酐。
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