CN104098486A - 一种2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的制备方法。在金属催化剂的催化下，将3-硝基-4-卤三氟甲苯，如结构式（2）所示，与有机氰源，在溶剂中加热反应得到2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈，如结构式（1）所示,3-硝基-4-卤三氟甲苯的结构式（2）如下：；2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的结构式（1）如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种苯甲腈类化合物的制备，尤其涉及2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的制备方法。
背景技术
2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈为一黄色结晶，是合成异恶唑类除草剂的一个关键中间体，正如专利EP1000929报道，其提供了一种使用3-硝基-4-氟三氟甲苯作原料，氰化钾或氰化钠作氰基化试剂，虽然反应中不需要用金属催化剂，但是反应的产率较低，而且使用的氰化钠与氰化钾毒性很大，危险性较大。
专利US4886936使用氰化亚铜做氰源，3-硝基-4-溴三氟甲苯为原料，以较高的转换率和选择性得到了2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈。但是氰化亚铜为金属氰化物，它毒性大，在有机介质中溶解度低，而且使用量大于或等于等摩尔量，不适用于大规模工业化生产。专利CN101585783对专利US4886936的方法进行了改进，加入了少量的溴化镍作辅助催化剂，不仅3-硝基-4-溴三氟甲苯可以做为原料，而且3-硝基-4-氯三氟甲苯也可以做为原料，但是转换率不高，且溴化镍也不廉价。
此外，专利CN102675151报道了用亚铁氰化钾作氰基化试剂，使用混合铜盐做催化剂，虽然最高以95％的转换率和91％的选择性得到产物，但是亚铁氰化钾在溶剂中的溶解性不好，不利于工业化生产。
使用有机氰源作为氰基化试剂为芳基腈的合成开辟了一条崭新的道路。已有文献报道使用苯乙腈作为氰源、以铜盐作催化剂，实现了卤代芳烃到芳基腈的高效转换。此外，还有文献报道使用alpha-氰醇对四氢吡咯的alpha-氰基化，使用酰氰对羰基的氰基化加成和使用三甲基氰基硅烷与亚胺进行的Strecker反应，这些方法都使用了有机氰源，氰根阴离子是在反应中产生与消耗，相比氰化钠或氰化钾更加安全，相比亚铁氰化钾等无机氰源在有机溶剂中的溶解性更好，具有金属催化剂不易中毒、操作安全性高等显著优点。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的制备方法。
一种2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的制备方法是在金属催化剂的催化下，将3-硝基-4-卤三氟甲苯，如结构式(2)所示，与有机氰源，在溶剂中加热反应得到2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈，如结构式(1)所示,
3-硝基-4-卤三氟甲苯的结构式(2)如下：
2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的结构式(1)如下：
所述的3-硝基-4-卤三氟甲苯结构式(2)中X＝F,Cl,Br,或I。所述的金属催化剂为碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、醋酸铜或氧化亚铜中的一种或两种，当使用两种金属催化剂催化时，其中一种的摩尔百分数含量为20％到80％。所述的溶剂为非质子性极性溶剂，所述的非质子性极性溶剂为N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺。所述的3-硝基-4-卤三氟甲苯与有机氰源的摩尔比为1：1.0-1.5。所述的加热反应温度为120-180℃，反应时间为8-18小时，空气下反应。
所述有机氰源为含alpha-氢的腈、alpha-氰醇、酰氰或三甲基氰基硅烷，
alpha-氢的腈的结构式(3)如下：
alpha-氰醇的结构式(4)如下：
酰氰的结构式(5)如下：
三甲基氰基硅烷的结构式(6)如下：
所述的含alpha-氢的腈的结构式(3)中的R1和R2＝H，烷基，芳基；所述的烷基为甲基，乙基；所述的芳基为苯基，取代苯基。
所述的alpha-氰醇的结构式(4)中的R1和R2＝H，烷基，芳基；所述的烷基为甲基，乙基；所述的芳基为苯基，取代苯基。
所述的酰腈的结构式(5)中的R＝烷基或芳基；所述的烷基为甲基，乙基；所述的芳基为苯基，取代苯基。
本发明方法制备2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈具有以下几个优点：
1.反应中使用的金属催化剂为廉价的铜盐或铜氧化物。
2.反应使用的氰基化试剂为有机试剂，与常规的氰化物相比，具有溶解性好，毒性较低等优点，而且金属催化剂不易中毒、操作安全性高。
3.反应使用的原料3-硝基4-卤三氟甲苯来源广泛，价格低廉，反应得到产物2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的收率较高。
4.反应只需在空气下进行，反应条件温和，操作步骤简单，大大降低了生产成本。
本发明的其他优点和特征将在具体实施方式中予以详细说明。
附图说明
图1为本发明的实施例9的产物气相图谱。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
实施例1
在10ml反应瓶中加入1mmol碘化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mlN,N-二甲基甲酰胺，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为53％。
实施例2
在10ml反应瓶中加入1mmol溴化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mlN,N-二甲基甲酰胺，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为38％。
实施例3
在10ml反应瓶中加入1mmol碘化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为67％。
实施例4
在10ml反应瓶中加入0.5mmol碘化亚铜，0.5mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为80％。
实施例5
在10ml反应瓶中加入0.5mmol溴化亚铜，0.5mmol氧化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mlN,N-二甲基甲酰胺，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为49％。
实施例6
在10ml反应瓶中加入0.1mmol碘化亚铜，0.4mmol醋酸铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为64％。
实施例7
在10ml反应瓶中加入0.2mmol碘化亚铜，0.3mmol氧化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为68％。
实施例8
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.2mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为68％。
实施例9
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果如图1所示，显示反应产率为82％。
实施例10
在10ml反应瓶中加入0.1mmol碘化亚铜，0.1mmol氧化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.2mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至120℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为12％。
实施例11
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.2mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至180℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为45％。
实施例12
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氧化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.2mmol对甲基苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为58％。
实施例13
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氧化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.2mmol对氟苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为78％。
实施例14
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.2mmol扁桃腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为25％。
实施例15
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.2mmol对甲基扁桃腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为27％。
实施例16
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氧化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.2mmol alpha-甲基苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为88％。
实施例17
在10ml反应瓶中加入0.5mmol碘化亚铜，0.5mmol溴化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol苯甲酰氰，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为47％。
实施例18
在10ml反应瓶中加入0.5mmol碘化亚铜，0.5mmol溴化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol对甲基苯甲酰氰，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为51％。
实施例19
在10ml反应瓶中加入0.5mmol碘化亚铜，0.5mmol溴化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol乙酰氰，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为39％。
实施例20
在10ml反应瓶中加入0.5mmol碘化亚铜，0.5mmol溴化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1.5mmol三甲基氰基硅烷，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为72％。
实施例21
在10ml反应瓶中加入0.5mmol碘化亚铜，0.5mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-氟三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为46％。
实施例22
在10ml反应瓶中加入0.5mmol碘化亚铜，0.5mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-溴三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为82％。
实施例23
在10ml反应瓶中加入0.5mmol碘化亚铜，0.5mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-碘三氟甲苯，1.5mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，18小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为89％。
实施例24
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，8小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为66％。
实施例25
在10ml反应瓶中加入0.25mmol碘化亚铜，0.25mmol氯化亚铜，1mmol3-硝基-4-氯三氟甲苯，1mmol苯乙腈，2mlN-甲基吡咯烷酮，空气下搅拌加热至160℃，13小时后停止反应。取50微升反应液用水与二氯甲烷萃取后取有机相做气相色谱分析，结果显示反应产率为76％。
Claims (10)
1.一种2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的制备方法,其特征在于在金属催化剂的催化下，将3-硝基-4-卤三氟甲苯，如结构式(2)所示，与有机氰源，在溶剂中加热反应得到2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈，如结构式(1)所示,
3-硝基-4-卤三氟甲苯的结构式(2)如下：
2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的结构式(1)如下：
2.根据权利要求1所述的制备方法,，其特征在于所述的3-硝基-4-卤三氟甲苯结构式(2)中X＝F,Cl,Br,或I。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的金属催化剂为碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、醋酸铜或氧化亚铜中的一种或两种，当使用两种金属催化剂催化时，其中一种的摩尔百分数含量为20％到80％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的溶剂为非质子性极性溶剂，所述的非质子性极性溶剂为N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求1所述的制备方法，特征在于所述的3-硝基-4-卤三氟甲苯与有机氰源的摩尔比为1：1.0-1.5。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的加热反应温度为120-180℃，反应时间为8-18小时，空气下反应。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述有机氰源为含alpha-氢的腈、alpha-氰醇、酰氰或三甲基氰基硅烷，
alpha-氢的腈的结构式(3)如下：
alpha-氰醇的结构式(4)如下：
酰氰的结构式(5)如下：
三甲基氰基硅烷的结构式(6)如下：
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于所述的含alpha-氢的腈的结构式(3)中的R1和R2＝H，烷基，芳基；所述的烷基为甲基，乙基；所述的芳基为苯基，取代苯基。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于所述的alpha-氰醇的结构式(4)中的R1和R2＝H，烷基，芳基；所述的烷基为甲基，乙基；所述的芳基为苯基，取代苯基。
10.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于所述的酰腈的结构式(5)中的R＝烷基或芳基；所述的烷基为甲基，乙基；所述的芳基为苯基，取代苯基。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Lv Ping Inventor after: Wang Yanguang Inventor after: Jin Jisong Inventor after: Wen Qiaodong Inventor before: Lv Ping Inventor before: Wang Yanguang Inventor before: Jin Jisong Inventor before: Wen Qiaodong |
|
| COR | Change of bibliographic data | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |