CN103232359A - 一种腈的绿色水解方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种腈的绿色水解方法，在空气条件下，利用碱催化剂，催化腈类化合物的水解反应，反应温度为室温～120°C，反应时间为1～48小时。该方法使用价格便宜、毒性小的非过渡金属催化剂，直接在空气条件下，腈发生水解反应得到一级酰胺。该反应条件温和、易于操作，不会造成腈的过渡水解而降低目标产物酰胺的收率，因此产物分离提纯简易，回收率高。本方法对反应条件的要求比较低，具有良好的研究和工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种腈类化合物温和高效地水解制备一级酰胺的绿色方法，即腈的绿色水解方法。
背景技术
酰胺类化合物不仅是重要的有机合成试剂，也是在药物合成和材料研发等多领域中应用普遍的中间体，含取代基的官能团化的酰胺化合物还可体现药理、生化等多种活性，因此酰胺类化合物在合成应用研究及工业医药等多方面均具有广泛的应用。因此，酰胺的合成方法研究一直是人们研究的兴趣之一。与其他方法相比，腈类化合物的水解是制备酰胺的一种直接、经济、和简便的方法。截止目前，文献上已报道了很多腈水解的方法，但是仍存在各自的缺点。
传统的腈的水解反应制备酰胺的方法使用过量的强酸如硫酸等、在苛刻条件下进行，因此适用底物的官能团种类有限，而且酸介质污染大、后处理麻烦。相反，腈在碱性条件下的水解方法则易导致过度水解的进行，生成相应的酸而大大降低产物收率；虽然可以通过加入过氧化氢的方法抑制过度水解，但是使用过氧化氢也有很大的安全隐患，因而该方法很难用于更大规模的反应和大量制备。此外，腈在碱性条件下的水解反应，改用叔丁醇为溶剂也可抑制过度水解发生，但是该方法需使用5-6倍当量的NaOH或者KOH强碱性条件，反应效率低、官能团兼容性差，且由于不是催化的反应，也很难用于大量合成。因此，后来很多研究也开发了过度金属催化的方法。研究表明，几乎所有的过度金属都可以催化腈水解成酰胺。但是，过度金属催化的方法也存在不少缺点。比如，贵重过渡金属催化的方法效果往往比较好，但是这些反应不仅需要惰性气体保护的条件，这些金属催化剂价格昂贵、很多时候还需要使用复杂的配体、或者预先制备催化剂络合物，也导致这些贵金属催化剂不易得到、普及应用有限。产物中重金属残留也是需要考虑和解决的问题。廉价金属催化的反应也有不少报道，但是由于这些催化剂效果较差，也往往需要复杂配体，且催化剂用量较大，而且有些廉价金属也具有较高毒性。
因此，研究使用低毒性、无毒性催化剂甚至无需过渡金属参与的催化腈水解制备酰胺的方法非常值得研究。本发明旨在开发一种非过渡金属催化剂，实现简单、温和、绿色的条件下腈类化合物水解制备酰胺类化合物的方法。
发明内容
本发明要解决的问题在于提供一种腈的绿色水解方法，该腈的绿色水解方法从廉价、稳定、易得的腈类出发，寻找合适的催化剂，在无过渡金属催化剂参与和无需氮气保护的条件下进行的腈的水解反应，实现了环境污染小、高效的酰胺类化合物的合成。
本发明的技术方案为：
一种腈的绿色水解方法，在空气条件下，利用碱催化剂，催化腈类化合物的水解反应，反应温度为室温～120°C，反应时间为1～48小时，反应式为：
其中：
R是苯基、取代芳基、取代杂芳基或烷基；具体的讲，可以是各种官能团取代在2-，3-，或4-的苯基或各类取代芳基、取代呋喃、取代噻吩、取代吡啶等各类取代杂芳基，还可以是各种碳链长度和支链取代的烷基。
本发明的反应中，所用的碱催化剂可以是K2CO3、Na2CO3、NaOH、Cs2CO3、CsOH、Li2CO3、KHCO3、NaHCO3、CH3COOK、K3PO4·3H2O、LiOH、NaOH或KOH，优选为CsOH。
本发明的反应中，所用碱催化剂的用量为5～100mol%，尤其推荐为5～30mol%。
本发明的反应中，无需使用任何过渡金属催化剂。
本发明的反应中，反应的溶剂可以是各种有机溶剂、水或者有机溶剂与水的混合溶剂，优选为DMSO与H2O的混合溶剂，DMSO与H2O采用什么比例都可以；但是完全是DMSO，反应效果不好；完全是H2O，反应效果也不好。
本发明的反应中，反应进行的温度推荐为60～100°C；反应时间优选为12-24小时。
本发明所述的腈的绿色水解方法中，所使用的碱催化剂可以直接购买得到。本方法与文献中报导的其它方法相比，催化剂价格便宜、毒性小、用量较低，反应条件温和、在空气下进行即可、易于操作，反应使用有机溶剂和水的混合溶剂，不会造成腈过度水解而降低目标产物酰胺的收率，因此产物分离提纯简易，回收率高。本方法对反应条件的要求非常低，具有一定的应用前景。
具体实施方式
通过下述实施方式将有助于理解本发明，但并不限制于本发明的内容。
实施例1
苯腈制备苯甲酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，PhCN(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60oC反应12h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率94%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ8.01(b,1H),7.88-7.86(m,2H),7.54-7.51(m,1H),7.47-7.44(m,2H),7.39(b,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ168.0,134.1,131.2,128.2,127.4.MS(EI):m/z(%)224(6),223(32),222(14),132(2),131(8),130(4),118(2),106(23),105(100),104(5),103(9),91(5),79(9),78(4),77(11),65(3).
实施例2
对甲基苯腈制备对甲基苯甲酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，对甲基苯腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60oC反应24h。GC-MS测得反应转化率91%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率85%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ7.71(d,J=8.0Hz,2H),7.25(m,3H),6.08(b,1H),5.93(b,1H),2.40(s,3H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ169.6,142.6,130.6,129.4,127.5,21.6.MS(EI):m/z(%)136(5),135(60),120(8),119(100),117(3),92(5),91(74),90(8),89(10),65(33),64(4),63(13),51(9),50(6),44(12),41(5),40(9),39(20),38(4).
实施例3
间甲基苯腈制备间甲基苯甲酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，间甲基苯腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60oC反应24h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率85%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ7.65(s,1H),7.59(s,1H),7.34(s,1H),7.27(s,1H),6.15(b,2H),2.40(s,3H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ169.8,138.5,133.4,132.7,128.5,128.1,124.3,21.3.MS(EI):m/z(%)136(6),135(63),120(9),119(100),117(4),116(2),92(6),91(77),90(5),89(7),65(18),63(6),62(2),51(4),44(3),39(6).
实施例4
邻氨基苯腈制备邻氨基苯甲酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，邻氨基苯腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率75%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ7.73(b,1H),7.52(d,J=8.0Hz,1H),7.13(t,J=8.0Hz,1H),7.07(b,1H),6.67(d,J=8.0Hz,1H),6.57(b,2H),6.48(d,J=7.5Hz,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ171.2,150.2,131.8,128.7,116.3,114.3,113.6.MS(EI):m/z(%)137(6),136(74),120(15),119(100),118(6),93(4),92(52),91(15),66(4),65(24),64(9),63(6),52(5),39(9).
实施例5
对氟苯腈制备对氟苯甲酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，对氟苯腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60oC反应24h。GC-MS测得反应转化率83%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率55%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ8.02(b,1H),7.96-7.93(m,2H),7.41(b,1H),7.28(t,J=8.5Hz,2H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ166.9,163.9(d,JC-F=248.4Hz),130.6(d,JC-F=2.8Hz),130.1(d,JC-F=9.0Hz),115.1(d,JC-F=21.7Hz).MS(EI):m/z(%)140(6),139(62),124(8),123(100),122(2),121(5),96(10),95(80),94(8),93(3),83(3),76(4),75(35),74(10),70(4),69(8),68(6),63(4),62(3),61(3),57(4),51(7),50(14),44(11),39(3),38(3),37(4),31(3).
实施例6
对氯苯甲腈制备对氯苯甲酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，对氯苯腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率91%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率75%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ8.07(b,1H),7.91-7.88(m,2H),7.53(d,J=9.0Hz,2H),7.49(b,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ166.8,136.0,133.0,129.4,128.3.MS(EI):m/z(%)157(16),155(50),141(29),140(8),139(100),137(8),113(16),112(5),111(51),85(4),77(5),76(8),75(35),74(15),73(5),51(10),50(21),44(10),38(5),28(4).
实施例7
邻氯苯腈制备邻氯苯甲酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，邻氯苯腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率93%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率81%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ7.90(b,1H),7.61(b,1H),7.49-7.48(m,1H),7.45-7.41(m,2H),7.39-7.36(m,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ168.2,137.0,130.6,129.6,128.6,127.0.MS(EI):m/z(%)157(18),156(4),155(58),142(2),141(32),140(8),139(100),113(12),112(6),111(38),85(3),77(9),76(8),75(26),74(8),51(9),50(16),44(11),38(4),37(3).
实施例8
对溴苯腈制备对溴苯甲酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，对溴苯腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率98%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率80%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ8.07(d,1H),7.82(d,J=8.5Hz,2H),7.67(d,J=7.0Hz,2H),7.49(b,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ166.9,133.3,131.2,129.5,125.0.MS(EI):m/z(%)201(51),199(53),185(94),184(7),183(100),157(37),155(38),77(20),76(46),75(45),74(26),73(6),65(6),51(22),50(67),49(6),44(25).
实施例9
1-萘甲腈制备萘-1-酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，1-萘甲腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率89%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率65%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ8.43(d,J=8.5Hz,1H),7.95(d,J=8.5Hz,1H),7.88(d,J=8.0Hz,1H),7.71(d,J=7.0Hz,1H),7.60-7.53(m,2H),7.49-7.46(m,1H),5.96(b,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ171.3,133.7,133.1,131.2,130.0,128.3,127.3,126.5,125.4,125.3,124.6.MS(EI):m/z(%)172(9),171(72),170(26),156(9),155(75),154(7),153(4),128(15),127(100),126(28),125.4(3),115(9),101(9),85(4),77(12),76(5),75(10),63(12),51(8),50(6),44(4).
实施例10
2-氰基吡啶制备2-酰胺吡啶
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，2-氰基吡啶(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率79%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ8.64-8.62(m,1H),8.16(b,1H),8.06-8.04(m,1H),8.00-7.97(m,1H),7.67(b,1H),7.60-7.57(m,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ166.1,150.1,148.4,137.6,126.4,121.8.MS(EI):m/z(%)123(2),122(29),80(6),79(100),78(34),76(5),53(7),52(50),51(39),50(20),49(5),44(19),39(8),38(6),37(4),28(7),27(8),26(7),16(5).
实施例11
3-氰基吡啶制备3-酰胺吡啶
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，3-氰基吡啶(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率78%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ9.04-9.03(m,1H),8.71(dd,J=1.5,J=5.0Hz,1H),8.22-8.20(m,1H),8.18(b,1H),7.63(b,1H),7.52-7.49(m,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ166.4,151.9,148.6,135.1,129.6,123.4.MS(EI):m/z(%)123(8),122(100),106(60),105(6),104(3),94(3),79(8),78(69),77(7),76(3),75(2),53(3),52(12),51(30),50(13),49(2),44(8),39(3),38(2).
实施例12
4-氰基吡啶制备4-酰胺吡啶
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，4-氰基吡啶(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率75%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率40%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ8.72(d,J=6.0Hz,2H),8.27(b,1H),7.77(d,J=4.5Hz,2H),7.76(b,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ166.3,150.2,141.2,121.4.MS(EI):m/z(%)123(8),122(100),107(2),106(40),79(12),78(56),77(2),53(2),52(15),51(36),50(14),49(2),44(13),39(3),28(3),26(2).
实施例13
2-氰基吡嗪制备2-酰胺吡嗪
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，2-氰基吡嗪(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率80%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ9.19(d,J=1.5Hz,1H),8.86(d,J=2.5Hz,1H),8.73(dd,J=2.5,J=1.5Hz,1H),8.29(b,1H),7.89(b,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ165.0,147.4,145.1,143.6,143.4.MS(EI):m/z(%)124(7),123(100),81(4),80(80),79(18),54(2),53(51),52(32),51(9),44(18),40(2),28(12),26(15).
实施例14
2-氰基噻吩制备2-酰胺噻吩
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，2-氰基噻吩(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率83%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ8.03(b,1H),7.80(d,J=2.5Hz,2H),7.45(b,1H),7.19(t,J=4.0Hz,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ162.8,140.3,130.9,128.6,127.9.MS(EI):m/z(%)129(4),128(5),127(75),113(6),112(7),111(100),83(13),82(8),81(7),58(13),57(18),54(4),53(4),50(5),45(19),44(18),39(60),38(10).
实施例15
环丙基腈制备环丙酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，环丙基腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率81%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ7.53(b,1H),6.78(b,1H),1.53-1.48(m,1H),0.64-0.61(m,4H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ174.6,13.2,6.2.MS(EI):m/z(%)85(8),84(61),69(25),68(8),54(5),44(100),43(8),42(41),41(72),40(16),39(90),38(20),37(12),28(26),27(20),26(12),16(10),15(7),14(6).
实施例16
戊腈制备戊酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0168g,10mol%)，戊腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到60°C反应24h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率94%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ7.24(b,1H),6.70(b,1H),2.03(t,J=7.5Hz,2H),1.49-1.43(m,2H),1.30-1.22(m,2H),0.87(t,J=7.5Hz,3H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ174.3,34.8,27.2,21.8,13.7.MS(EI):m/z(%)86(3),85(2),73(3),72(18),60(3),59(100),57(11),55(5),44(39),43(9),42(4),41(16),39(6),29(19),28(4).
实施例17
苯乙腈制备苯乙酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0336g,20mol%)，苯乙腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到100°C反应24h。GC-MS测得反应转化率99%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率64%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ7.38-7.35(m,2H),7.32-7.27(m,3H),5.56(b,1H),5.38(b,1H),3.59(s,2H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ173.4,134.9,129.4,129.1,127.5,43.4.MS(EI):m/z(%)135(18),93(7),92(92),91(100),90(5),89(8),65(25),64(3),63(11),51(8),50(4),44(21),41(3),39(16),38(3).
实施例18
肉桂腈制备肉桂酰胺
反应管中依次加入CsOH·H2O(0.0336g,20mol%)，肉桂腈(1.0mmol)和H2O(0.04mL,2.2equiv.)，再加入DMSO(0.5mL)为溶剂，反应管密封后加热到100°C反应24h。GC-MS测得反应转化率89%以上，产物用柱色谱分离提纯，分离收率70%。1HNMR(500MHz,d6-DMSO):δ7.57-7.54(m,3H),7.44-7.37(m,4H),7.10(b,1H),6.62(d,J=16.0Hz,1H).13CNMR(125.4MHz,d6-DMSO):δ166.6,139.1,134.9,129.4,128.9,127.5,122.3.MS(EI):m/z(%)148(6),147(55),146(100),131(60),130(22),129(61),128(18),104(8),103(80),102(35),78(12),77(49),76(10),63(8),51(32),50(13),44(9),39(7).
Claims (8)
1.一种腈的绿色水解方法，其特征在于，在空气条件下，利用碱催化剂，催化腈类化合物的水解反应，反应温度为室温～120°C，反应时间为1～48小时，反应式为：
其中：
R是苯基、取代芳基、取代杂芳基或烷基；
反应溶剂为有机溶剂、水或者有机溶剂与水的混合溶剂。
2.根据权利要求1所述的腈的绿色水解方法，其特征在于，所述碱催化剂为K2CO3、Na2CO3、NaOH、Cs2CO3、CsOH、Li2CO3、KHCO3、NaHCO3、CH3COOK、K3PO4·3H2O、LiOH、NaOH或KOH。
3.根据权利要求1所述的腈的绿色水解方法，其特征在于，所述碱催化剂为CsOH。
4.根据权利要求1所述的腈的绿色水解方法，其特征在于，所述反应溶剂为DMSO和水的混合溶剂。
5.根据权利要求1所述的腈的绿色水解方法，其特征在于，所述碱催化剂的用量为1～200mol%。
6.根据权利要求1所述的腈的绿色水解方法，其特征在于，所述碱催化剂的用量为5-30mol%。
7.根据权利要求1所述的腈的绿色水解方法，其特征在于，反应温度为60-100°C。
8.根据权利要求1所述的腈的绿色水解方法，其特征在于，反应时间为12-24小时。
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