CN104045778A - 一种多面体低聚倍半硅氧烷为核具有ucst的星形杂化材料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法。具体步骤为：通过八羟丙基POSS与端羧基的RAFT链转移剂之间的酯化反应，得到以POSS为核的RAFT大分子链转移剂，在AIBN的引发下，对N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺单体进行RAFT聚合，再将得到的产物进一步与1,3-丙磺酸内酯反应，制备POSS为核具有UCST的星形杂化材料。本发明制备的星形杂化材料具有温度响应性，且在一定条件下可以在水中自组装形成纳米胶束，在纤维材料阻燃、纳米反应器、生物传感器等领域具有广泛的应用。本发明所述制备方法简单易行，原料可工业化生产，具有很好的推广应用价值。

Description

一种多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料和生物医学工程领域，具体涉及一种多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法。
背景技术
多面体低聚倍半硅氧烷（Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane，简称POSS）是一种纳米尺度笼状结构的低聚硅氧烷，其结构通式为（RSiO1.5)n，其中n=6、8、10、12等，R为有机官能团。目前，关于POSS的研究最近越来越得到重视，根据美国ScifinderScholar数据库统计，2000年与POSS相关的文献和专利为53篇，2005年增加到了200篇，2006年上半年则为163篇，而研究的重点主要在将POSS引入到聚合物基体中制备复合材料，从而对聚合物进行改性。得到的复合材料是一类新型的有机/无机杂化材料，在结合了聚合物和无机材料优势的同时，还拥有一些新的性能，如增强、阻燃性、抗氧化性、低介电性等。特别是在纤维素纸棒材料的增强与阻燃方面有较大作用。
温度响应性聚合物因其在纳米科技、药物控释等领域有很大的应用前景，一直以来都是人们研究的重点。在温度响应性聚合物中，有一类聚合物在温度高于某一临界温度时，会从不能溶解转变为可以溶解，这一温度称为该聚合物的最高临界共溶温度(Utmost Critical Solution Temperature, UCST)，这类聚合物被称为有UCST的聚合物。You等（Tian H.Y., Yan J. J., Wang D., Gu C., You Y. Z., Chen X. S.. Macromol. Rapid Commun., 2011, 32, 660）通过单体N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺(N-(3-(Dimethylamino)propyl)methacrylamide, DMAPMA)的可逆加成-断裂链转移聚合(Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Polymerization，RAFT)，制备了含有Poly(DMAPMA)嵌段的共聚物，通过与1,3-丙磺酸内酯反应，将Poly(DMAPMA)季胺化，研究了聚合物的温度响应性。结果表明，季胺化的Poly(DMAPMA)具有UCST性质，温度响应性明显。
利用POSS本身良好的生物相容性、热稳定性以及生物活性，结合可逆加成-断裂链转移聚合这种先进的活性聚合方法，在POSS核上引入Poly(DMAPMA)链段，再通过季胺化反应，制备具有UCST的星形有机-无机杂化材料，这在高分子材料改性、生物医学等诸多领域将具有广泛应用。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法。
本发明的目的是将具有UCST的聚合物引入到POSS上，使所获得的八臂星形聚合物具有良好的温度响应性。本发明以单体DMAPMA为单体，采用可逆加成-断裂链转移聚合的方法，制备一系列以POSS为核、具有UCST的Poly(DMAPMA)为侧臂的星形杂化材料。
技术方案：本发明提出的多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法，具体步骤如下：
(1)将八羟丙基POSS溶于溶剂A中，按照八羟丙基POSS上端羟基摩尔数的1～15倍的量加入脱水剂B；
(2) 将RAFT链转移剂C溶解在溶剂A中，RAFT链转移剂C加入的物质的量为八羟丙基POSS上端羟基物质的量的1～10倍，在0～40℃下将其滴加到步骤(1)所得产物的体系中，滴加时间为15～100分钟，滴加结束后，在10～60℃温度下，反应6～72小时，抽滤，将所得滤液浓缩、沉淀，真空干燥后，得到以POSS为核的RAFT大分子链转移剂；
(3)将所得的RAFT大分子链转移剂溶于溶剂D中，加入单体DMAPMA，单体加入的物质的量为RAFT大分子链转移剂物质的量的80-400倍，加入引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)，体系在氩气或氮气保护下反应，反应温度为20～80℃，反应4～48小时，经沉淀剂E沉淀，将沉淀物过滤后烘干；
(4)将步骤(3)得到的产物溶于四氢呋喃中，加入1,3-丙磺酸内酯，在20～60℃下反应6～48小时，经过透析、冷冻干燥，得到POSS为核具有UCST的星形杂化材料。
本发明中，所述溶剂A为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜中的一种或几种。
本发明中，所述脱水剂B为N,N-二环己基碳二亚胺、亚硫酰氯或氯磺酸中的一种或几种。
本发明中，所述RAFT链转移剂C为2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-甲基丙酸、二硫代苯甲酸或3-苄基三硫酯丙酸中的某一种。
本发明中，所述溶剂D为四氢呋喃、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
本发明中，所述沉淀剂E为正己烷、环己烷、乙醚、石油醚中的一种或几种。
有益效果：本发明的优点在于：
1) 原料来源广泛，所用的单体、脱水剂、引发剂、溶剂、沉淀剂、链转移剂2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-甲基丙酸等均可工业化生产，合成方法简单易行。
2) 合成的以POSS为核的星形有机-无机杂化材料具有最高临界共溶温度。
3) 由于POSS核具有疏水性，侧臂共聚物在其UCST以上时表现为亲水性，所以该星形杂化材料在水中可以自组装形成胶束，胶束粒径可以通过改变侧臂聚合物的链段长度进行调节。
4) 所得POSS为核具有UCST的星形杂化材料在纤维素纸棒材料增强、阻燃、高分子材料改性、纳米反应器、生物智能开关、生物传感器等诸多领域都具有广泛的应用前景。
附图说明：
图1：实施例1制备的多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的结构示意图。
具体实施方式
综述，本发明中：步骤(1)将八羟丙基POSS溶于溶剂A中，按照八羟丙基POSS上端羟基摩尔数的1～15倍的量加入脱水剂B；
步骤(2) 将RAFT链转移剂C溶解在溶剂A中，RAFT链转移剂C加入的物质的量为八羟丙基POSS上端羟基物质的量的1～10倍，在0～40℃下将其滴加到步骤(1)所得产物的体系中，滴加时间为15～100分钟，滴加结束后，在10～60℃温度下，反应6～72小时；
步骤(3)将所得的RAFT大分子链转移剂溶于溶剂D中，加入单体DMAPMA，单体加入的物质的量为RAFT大分子链转移剂物质的量的80-400倍，加入引发剂AIBN，体系在氩气或氮气保护下反应，反应温度为20～80℃，反应4～48小时；
步骤(4)中将步骤(3)得到的产物溶于四氢呋喃中，加入1,3-丙磺酸内酯，在20～60℃下反应6～48小时。
溶剂A为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜中的一种或几种。
脱水剂B为N,N-二环己基碳二亚胺、亚硫酰氯或氯磺酸中的一种或几种。
RAFT链转移剂C为2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-甲基丙酸、二硫代苯甲酸或3-苄基三硫酯丙酸中的某一种。
溶剂D为四氢呋喃、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
沉淀剂E为正己烷、环己烷、乙醚、石油醚中的一种或几种。
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。
该POSS为核具有UCST的星形杂化材料的分子结构用核磁共振分析仪（NMR）和傅里叶变换红外光谱仪（FTIR）测定。分子量通过凝胶渗透色谱仪（GPC）测定。自组装所得纳米胶束用透射电镜(TEM)与原子力显微镜(AFM)测定。纳米胶束粒径用动态激光光散射仪(DLS)测定。
实施例1
称取1.0克八羟丙基POSS于反应釜中，用四氢呋喃溶解后，加入N,N-二环己基碳二亚胺12克。将10克2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-甲基丙酸溶解在四氢呋喃中，在0oC下滴加到反应釜中，15分钟滴完，并在10oC下反应72小时。抽滤除盐后经去离子水沉淀，真空干燥，得以POSS为核的RAFT大分子链转移剂。称取RAFT大分子链转移剂0.3克溶于四氢呋喃，加入DMAPMA单体3.2克，再加入引发剂AIBN 0.003克，经抽真空-充氮气过程3次，在氩气保护下于30oC下反应36小时，用冷冻的正己烷沉淀，干燥后得到以POSS为核、Poly(DMAPMA)为臂的星形聚合物POSS-(Poly(DMAPMA))8。称取1.0克POSS-(Poly(DMAPMA))8溶于四氢呋喃，加入1,3-丙磺酸内酯2.4克，30oC下反应36小时，产物去离子水透析，冷冻干燥，得到POSS为核具有UCST的星形杂化材料。
POSS为核具有UCST的星形杂化材料结构式如图1所示。
实施例2
称取1.0克八羟丙基POSS于反应釜中，用N,N-二甲基甲酰胺溶解后，加入亚硫酰氯8.4克。将9.2克2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-甲基丙酸溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，在5oC下滴加到反应釜中，20分钟滴完，并在15oC下反应60小时。抽滤除盐后经去离子水沉淀，真空干燥，得以POSS为核的RAFT大分子链转移剂。称取RAFT大分子链转移剂0.3克溶于二甲基亚砜，加入DMAPMA单体2.8克，再加入引发剂偶氮AIBN 0.002克，经抽真空-充氮气过程3次，在氮气保护下于35oC下反应32小时，用冷冻的环己烷沉淀，干燥后得到以POSS为核、Poly(DMAPMA)为臂的星形聚合物POSS-(Poly(DMAPMA))8。称取1.0克POSS-(Poly(DMAPMA))8溶于四氢呋喃，加入1,3-丙磺酸内酯2.5克，40oC下反应24小时，产物去离子水透析，冷冻干燥，得到POSS为核具有UCST的星形杂化材料。
实施例3
称取1.0克八羟丙基POSS于反应釜中，用N,N-二乙基甲酰胺溶解后，加入氯磺酸9.2克。将4.3克二硫代苯甲酸溶解在N,N-二乙基甲酰胺中，在10oC下滴加到反应釜中，25分钟滴完，并在20oC下反应48小时。抽滤除盐后经去离子水沉淀，真空干燥，得以POSS为核的RAFT大分子链转移剂。称取RAFT大分子链转移剂0.3克溶于N,N-二甲基甲酰胺，加入DMAPMA单体4.3克，再加入引发剂AIBN 0.004克，经抽真空-充氮气过程3次，在氩气保护下于40oC下反应24小时，用冷冻的乙醚沉淀，干燥后得到以POSS为核、Poly(DMAPMA)为臂的星形聚合物POSS-(Poly(DMAPMA))8。称取1.0克POSS-(Poly(DMAPMA))8溶于四氢呋喃，加入1,3-丙磺酸内酯2.2克，35oC下反应30小时，产物去离子水透析，冷冻干燥，得到POSS为核具有UCST的星形杂化材料。
实施例4
称取1.0克八羟丙基POSS于反应釜中，用N,N-二甲基乙酰胺溶解后，加入N,N-二环己基碳二亚胺10克。将9.0克3-苄基三硫代丙酸溶解在N,N-二甲基乙酰胺中，在15oC下滴加到反应釜中，30分钟滴完，并在25oC下反应36小时。抽滤除盐后经去离子水沉淀，真空干燥，得以POSS为核的RAFT大分子链转移剂。称取RAFT大分子链转移剂0.3克溶于N,N-二乙基甲酰胺，加入DMAPMA单体4.2克，再加入引发剂AIBN 0.006克，经抽真空-充氮气过程3次，在氩气保护下于45oC下反应20小时，用冷冻的石油醚沉淀，干燥后得到以POSS为核、Poly(DMAPMA)为臂的星形聚合物POSS-(Poly(DMAPMA))8。称取1.0克POSS-(Poly(DMAPMA))8溶于四氢呋喃，加入1,3-丙磺酸内酯2.6克，45oC下反应18小时，产物去离子水透析，冷冻干燥，得到POSS为核具有UCST的星形杂化材料。
实施例5
称取1.0克八羟丙基POSS于反应釜中，用二甲基亚砜溶解后，加入氯磺酸8.3克。将5.1克2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-甲基丙酸溶解在二甲基亚砜中，在20oC下滴加到反应釜中，40分钟滴完，并在30oC下反应24小时。抽滤除盐后经去离子水沉淀，真空干燥，得以POSS为核的RAFT大分子链转移剂。称取RAFT大分子链转移剂0.3克溶于N,N-二甲基乙酰胺，加入DMAPMA单体3.9克，再加入引发剂AIBN 0.005克，经抽真空-充氮气过程3次，在氩气保护下于50oC下反应16小时，用冷冻的正己烷沉淀，干燥后得到以POSS为核、Poly(DMAPMA)为臂的星形聚合物POSS-(Poly(DMAPMA))8。称取1.0克POSS-(Poly(DMAPMA))8溶于四氢呋喃，加入1,3-丙磺酸内酯2.9克，50oC下反应12小时，产物去离子水透析，冷冻干燥，得到POSS为核具有UCST的星形杂化材料。

Claims (6)

1.一种多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
(1)将八羟丙基POSS溶于溶剂A中，按照八羟丙基POSS上端羟基摩尔数的1～15倍的量加入脱水剂B；
(2) 将可逆加成-断裂链转移聚合链转移剂C溶解在溶剂A中，链转移剂C加入的物质的量为八羟丙基POSS上端羟基物质的量的1～10倍，在0～40℃下将其滴加到步骤(1)所得产物的体系中，滴加时间为15～100分钟，滴加结束后，在10～60℃温度下，反应6～72小时，抽滤，将所得滤液浓缩、沉淀，真空干燥后，得到以POSS为核的可逆加成-断裂链转移聚合大分子链转移剂；
(3)将所得的可逆加成-断裂链转移聚合大分子链转移剂溶于溶剂D中，加入单体N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺，单体加入的物质的量为大分子链转移剂物质的量的80-400倍，加入引发剂偶氮二异丁腈，体系在氩气或氮气保护下反应，反应温度为20～80℃，反应4～48小时，经沉淀剂E沉淀，将沉淀物过滤后烘干；
(4)将步骤(3)得到的产物溶于四氢呋喃中，加入1,3-丙磺酸内酯，在20～60℃下反应6～48小时，经过透析、冷冻干燥，得到POSS为核具有UCST的星形杂化材料。
2.根据权利要求1所述的多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法，其特征在于：所述溶剂A为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法，其特征在于：所述脱水剂B为N,N-二环己基碳二亚胺、亚硫酰氯或氯磺酸中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法，其特征在于：所述RAFT链转移剂C为2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-甲基丙酸、二硫代苯甲酸或3-苄基三硫酯丙酸中的某一种。
5.根据权利要求1所述的多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法，其特征在于：所述溶剂D为四氢呋喃、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的多面体低聚倍半硅氧烷为核具有UCST的星形杂化材料的制备方法，其特征在于：所述沉淀剂E为正己烷、环己烷、乙醚、石油醚中的一种或几种。
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