CN104030973A - 一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，所述1,4-二氢吡啶类化合物的结构式如下：，其中R为-H基、2-OH基、3-NO2基、4-OCH3基、4-CH3基、4-F基、3-OCH3-4-OH基或3,4-OCH2O基，其制备方法即将芳香醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在离子液体SiPIPPWO存在下，控制温度80℃进行反应3-4h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，过滤除去离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂后用95%的乙醇重结晶，即得到1,4-二氢吡啶类化合物。该制备方法产率高，可达到82～90%，离子液体价廉易得，不污染环境，离子液体易回收利用，产物后处理简单。

Description

一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，该方法即以离子液体SiPIPPWO催化合成1,4-二氢吡啶类化合物。
背景技术
1,4-二氢吡啶类化合物具有显著的药理活性，如被广泛应用于Ca2+通道阻滞剂来治疗心脑血管疾病等，在生物、医药领域中有着良好的前景。因此，开发和合成带有不同取代基的1,4-二氢吡啶类化合物在有机化学中备受瞩目。
目前，1,4-二氢吡啶类化合物较为常用的合成方法是通过Hantzsch反应得到的，但是该合成方法，在合成过程中使用腐蚀性强的无机酸、并使用易挥发的有机溶剂或对环境有污染的催化剂等技术问题。
发明内容
本发明的目的为了解决上述的技术问题而提供一种以离子液体为催化剂进行催化合成1,4-二氢吡啶类化合物的方法，反应中避免使用腐蚀性无机酸、避免使用易挥发的有机溶剂和对环境有污染的催化剂，即该合成方法是一种绿色的合成方法。
本发明的技术方案
一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其中所述的1,4-二氢吡啶类化合物的结构式如下所示：
其中R为-H基、2-OH基、3-NO2基、4-OCH3基、4-CH3基、4-F基、3-OCH3-4-OH基或3,4-OCH2O基；
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其合成过程的反应方程式如下所示：
即将芳香醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在催化剂存在下，控制温度80℃进行反应3-4h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，过滤除去催化剂，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后用95%的乙醇重结晶，即得到1,4-二氢吡啶类化合物；
所述的芳香醛为苯甲醛、邻羟基苯甲醛、间硝基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对甲基苯甲醛、对氟苯甲醛、3-甲氧基-4-羟基苯甲醛或3，4-二氧亚甲基苯甲醛；
所述催化剂为离子液体SiPIPPWO，所用的离子液体SiPIPPWO的结构式如下所示：
；
上述的反应过程所用的芳香醛、乙酰乙酸乙酯、乙酸铵按照摩尔比例为1：2：1.5；
所用的催化剂的量，按催化剂：芳香醛的摩尔比为0.05：1。
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其制备过程具体包括下列步骤：
（1）、将芳香醛、乙酰乙酸乙酯、乙酸铵加入到反应瓶中，摇匀；
（2）、向反应瓶中加入催化剂即离子液体SiPIPPWO，混合均匀后，控制温度为80℃进行反应3-4h；
（3）、反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后将所得的粗产品用95%的乙醇重结晶，即可得到1,4-二氢吡啶类化合物；
上述所加入的乙酸乙酯的量，按芳香醛：乙酸乙酯为1mol:10L的比例计算 。
上述的催化剂即离子液体SiPIPPWO可以回收利用。
本发明的有益效果
本发明的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，由于采用离子液体SiPIPPWO作为催化剂，在80℃无溶剂条件下反应3-4h，反应操作简单，避免反应中使用易挥发的有机溶剂，最终产物收率较高，可达到82～90%。且所用的离子液体SiPIPPWO为固体，无毒，不挥发，不污染环境，易回收利用。因此本发明的1,4-二氢吡啶类化合物的合成方法是一种绿色环保的合成方法。
附图说明
图1、实施例1所得的黄色产物的核磁光谱图；
图2、实施例2所得的黄色产物的核磁光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例并结合附图对本发明进一步详细描述，但并不限制本发明。
实施例1
一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其中所述的1,4-二氢吡啶类化合物的结构式如下所示：
其中取代基R为3-OCH3-4-OH基；
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其合成过程的反应方程式如下所示：
即将芳香醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在催化剂即离子液体SiPIPPWO存在下，控制温度80℃进行反应3-4h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后用95%的乙醇重结晶，即得到1,4-二氢吡啶类化合物；
所述的芳香醛为3-甲氧基-4-羟基苯甲醛；
上述的反应过程所用的芳香醛、乙酰乙酸乙酯、乙酸铵按照摩尔比例为1：2：1.5；
所用的离子液体SiPIPPWO的量，按离子液体SiPIPPWO：芳香醛的摩尔比为5：100；
所用的离子液体SiPIPPWO的结构式如下所示：
。
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其制备过程具体包括下列步骤：
（1）、将1mmol芳香醛、2mmol乙酰乙酸乙酯、1.5mmol乙酸铵加入到100mL的反应瓶中，摇匀；
所述的芳香醛为3-甲氧基-4-羟基苯甲醛；
（2）、向反应瓶中加入0.05mmol催化剂即离子液体SiPIPPWO，混合均匀后，控制温度为80℃进行反应3h；
（3）、反应结束后，冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后将所得的粗产品用95%的乙醇重结晶，即可得到黄色产物，产率为82%，熔点为162.2-162.5℃。
上述所得的黄色产物采用Bruker AVANCE III 500核磁仪，TMS为内标，CDCl3为溶剂进行测定，δ数据如下：
6.89-6.88 (s，1H，Ar-H), 6.77-6.76 (m, 2H，Ar-H), 5.59 (s, 1H, -OH), 5.46 (s, 1H, -NH), 4.95 (s, 1H, -CH), 4.16-4.09 (m, 4H, -CH 2), 3.86 (s, 3H, -OCH 3), 2.35 (s, 6H，-CH 3), 1.26 (t, 6H，-CH2CH 3)；
核磁光谱图如图1所示，从图1中可以看出，出现在δ为1.60处是溶剂CDCl3中的残留水中的H的化学位移，7.28为CDCl3中残留的CHCl3中的H的化学位移。
即通过上述的核磁光谱数据和核磁光谱图，进一步确证上述所得的黄色产物即为2，6-二甲基-4-（3-甲氧基-4-羟基）苯基-3,5-二酰氧基乙基-1,4-二氢吡啶，即取代基R为3-OCH3-4-OH基的1,4-二氢吡啶类化合物。
实施例2
一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，所述的1,4-二氢吡啶类化合物的结构式如下所示：
其中取代基R为3,4-OCH2O基；
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其合成过程的反应方程式如下所示：
即将芳香醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在催化剂即离子液体SiPIPPWO存在下，控制温度80℃进行反应3-4h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后用95%的乙醇重结晶，即得到1,4-二氢吡啶类化合物；
所述的芳香醛为3，4-二氧亚甲基苯甲醛；
上述的反应过程所用的芳香醛、乙酰乙酸乙酯、乙酸铵按照摩尔比例为1：2：1.5；
所用的离子液体SiPIPPWO的量，按离子液体SiPIPPWO：芳香醛的摩尔比为0.05：1；
所用的离子液体SiPIPPWO的结构式如下所示：
。
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其制备过程具体包括下列步骤：
（1）、将1mmol芳香醛即3，4-二氧亚甲基苯甲醛、2mmol乙酰乙酸乙酯、1.5mmol乙酸铵加入到100mL的反应瓶中，摇匀；
（2）、向反应瓶中加入0.05mmol催化剂即离子液体SiPIPPWO，混合均匀后，控制温度为80℃进行反应3h；
（3）、反应结束后，冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后将所得的粗产品用95%的乙醇重结晶，即可得到黄色产物，产率为85%。熔点为132.8-133.8℃。
上述所得的黄色产物采用Bruker AVANCE III 500核磁仪，TMS为内标，CDCl3为溶剂进行测定，δ数据如下：
6.87 (s，1H，Ar-H), 6.78-6.73 (m，2H，Ar-H), 5.95 (s，2H，OCH 2O), 5.54-5.53 (s，1H，-NH), 5.23-5.22 (s，1H，-CH), 4.28-4.12 (m，4H，-CH 2), 2.40 (s, 3H，-CH 3), 2.24 (s，3H，-CH 3), 1.33 (t，3H，-CH2CH 3), 1.24 (t，3H，-CH2CH 3)；
核磁光谱图如图2所示，从图2中可以看出，在δ为1.59为CDCl3中的残留水中的H的化学位移， 7.28为CDCl3中残留的CHCl3中的H的化学位移。
即通过上述的核磁光谱数据和核磁光谱图，进一步确证上述所得的黄色产物即为2，6-二甲基-4-（3，4-二氧亚甲基）苯基-3,5-二酰氧基乙基-1,4-二氢吡啶，即取代基R为3,4-OCH2O基的1,4-二氢吡啶类化合物。
实施例3
一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，所述的1,4-二氢吡啶类化合物的结构式如下所示：
其中取代基R为-H基；
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其合成过程的反应方程式如下所示：
即将芳香醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在催化剂即离子液体SiPIPPWO存在下，控制温度80℃进行反应3-4h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后用95%的乙醇重结晶，即得到1,4-二氢吡啶类化合物；
所述的芳香醛为苯甲醛；
上述的反应过程所用的芳香醛、乙酰乙酸乙酯、乙酸铵按照摩尔比例为1：2：1.5；
所用的离子液体SiPIPPWO的量，按离子液体SiPIPPWO：芳香醛的摩尔比为0.05：1；
所用的离子液体SiPIPPWO的结构式如下所示：
。
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其制备过程具体包括下列步骤：
（1）、将1mmol芳香醛即苯甲醛、2mmol乙酰乙酸乙酯、1.5mmol乙酸铵加入到100mL的反应瓶中，摇匀；
（2）、向反应瓶中加入0.05mmol催化剂离子液体SiPIPPWO，混合均匀后，控制温度为80℃进行反应4h；
（3）、反应结束后，冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后将所得的粗产品用95%的乙醇重结晶，即可得到黄色产物，产率为85%，熔点为153.3-153.9℃。
上述所得的黄色产物采用Bruker AVANCE III核磁仪，TMS为内标，CDCl3为溶剂进行测定，δ数据如下：
7.30-7.27 (m，3H，Ar-H), 7.23-7.22 (m，2H，Ar-H), 5.64 (s，1H，-NH), 4.95 (s, 1H, -CH), 4.16-4.00 (m, 4H, -OCH 2CH3), 3.35 (s，6H，-CH 3), 1.25 (t，6H，-OCH2CH 3)；
通过上述的δ核磁数据表明上述所得的黄色产物为2,6-二甲基-4-苯基-3,5-二酰氧基乙基-1,4-二氢吡啶，即结构式中R 为-H基的1,4-二氢吡啶类化合物。
实施例4
一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，所述的1,4-二氢吡啶类化合物的结构式如下所示：
其中取代基R为4-CH3基；
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其合成过程的反应方程式如下所示：
即将芳香醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在催化剂即离子液体SiPIPPWO存在下，控制温度80℃进行反应3-4h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后用95%的乙醇重结晶，即得到1,4-二氢吡啶类化合物；
所述的芳香醛为对甲基苯甲醛；
上述的反应过程所用的芳香醛、乙酰乙酸乙酯、乙酸铵按照摩尔比例为1：2：1.5；
所用的离子液体SiPIPPWO的量，按离子液体SiPIPPWO：芳香醛的摩尔比为0.05：1；
所用的离子液体SiPIPPWO的结构式如下所示：
。
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其制备过程具体包括下列步骤：
（1）、将1mmol芳香醛即对甲基苯甲醛、2mmol乙酰乙酸乙酯、1.5mmol乙酸铵加入到100mL的反应瓶中，摇匀；
（2）、向反应瓶中加入0.05mmol催化剂离子液体SiPIPPWO，混合均匀后，控制温度为80℃进行反应3h；
（3）、反应结束后，冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后将所得的粗产品用95%的乙醇重结晶，即可得到黄色产物，产率为84%，熔点为132.8-133.5℃。
上述所得的黄色产物采用Bruker AVANCE III核磁仪，TMS为内标，CDCl3为溶剂进行测定，δ数据如下：
7.22-7.21 (d，2H), 6.78-6.76 (d，2H), 5.57 (s，1H), 4.95 (s，1H), 4.13-4.10 (m， 4H), 3.78 (s，3H), 2.35 (s，6H), 1.25 (t，6H)；
通过上述的δ核磁数据表明上述所得的黄色产物为2,6-二甲基-4-对甲基苯基-3,5-二酰氧基乙基-1,4-二氢吡啶，即结构式中R 为4-CH3基的1,4-二氢吡啶类化合物。
实施例5
一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，所述的1,4-二氢吡啶类化合物的结构式如下所示：
其中取代基 R为4-F基；
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其合成过程的反应方程式如下所示：
即将芳香醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在催化剂即离子液体SiPIPPWO存在下， 控制温度80℃进行反应3-4h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后用95%的乙醇重结晶，即得到1,4-二氢吡啶类化合物；
所述的芳香醛为对氟苯甲醛；
上述的反应过程所用的芳香醛、乙酰乙酸乙酯、乙酸铵按照摩尔比例为1：2：1.5；
所用的离子液体SiPIPPWO的量，按离子液体SiPIPPWO：芳香醛的摩尔比为0.05：1；
所用的离子液体SiPIPPWO的结构式如下所示：
。
上述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其制备过程具体包括下列步骤：
（1）、将1mmol芳香醛即对氟苯甲醛、2mmol乙酰乙酸乙酯、1.5mmol乙酸铵加入到100mL的反应瓶中，摇匀；
（2）、向反应瓶中加入0.05mmol催化剂即离子液体SiPIPPWO，混合均匀后，控制温度为80℃进行反应4h；
（3）、反应结束后，冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯，过滤除去催化剂即离子液体SiPIPPWO，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后将所得的粗产品用95%的乙醇重结晶，即可得到黄色产物，产率为90%，熔点为145.7-146.6℃。
上述所得的黄色产物采用Bruker AVANCE III核磁仪，TMS为内标，CDCl3为溶剂进行测定，δ数据如下：
7.27-7.24 (m，2H), 6.92-6.89 (t，2H), 5.59 (s，1H), 4.98 (s， 1H), 4.15-4.07 (q，4H), 2.35 (s，6H), 1.25 (t，6H)；
通过上述的δ核磁数据表明上述所得的黄色产物为2,6-二甲基-4-对氟苯基-3,5-二酰氧基乙基-1,4-二氢吡啶，即结构式中R为4-F基的1,4-二氢吡啶类化合物。
以上为1,4-二氢吡啶类化合物的结构式R为-H基、4-CH3基、4-F基、3-OCH3-4-OH基或3,4-OCH2O基的制备方法，本领域技术人员可以通过调整制备过程中所用的芳香醛为邻羟基苯甲醛、间硝基苯甲醛或对甲氧基苯甲醛，然后得到1,4-二氢吡啶类化合物的结构式R为2-OH基、3-NO2基或4-OCH3基的相应的化合物。
以上所述仅是本发明的实施方式的举例，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，所述的1,4-二氢吡啶类化合物的结构式如下所示：
，其中R为-H基、2-OH基、3-NO2基、4-OCH3基、4-CH3基、4-F基、3-OCH3-4-OH基或3,4-OCH2O基；
其特征在于，所述的1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，即将芳香醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在催化剂存在下，控制温度80℃进行反应3-4h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，过滤除去催化剂，滤液旋蒸除去溶剂，得粗产品，然后用95%的乙醇重结晶，即得到1,4-二氢吡啶类化合物；
所述催化剂为离子液体SiPIPPWO，离子液体SiPIPPWO的结构式如下所示：
；
上述的反应过程所用的芳香醛、乙酰乙酸乙酯、乙酸铵按照摩尔比例为1：2：1.5；
所用的催化剂的量，按催化剂：芳香醛的摩尔比为0.05：1。
2.如权利要求1所述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其特征在于所述的芳香醛为苯甲醛、邻羟基苯甲醛、间硝基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对甲基苯甲醛、对氟苯甲醛、3-甲氧基-4-羟基苯甲醛或3，4-二氧亚甲基苯甲醛。
3.如权利要求1所述的一种1,4-二氢吡啶类化合物的制备方法，其特征在于反应结束后乙酸乙酯的加入量，按芳香醛：乙酸乙酯为1mol:10L的比例计算。
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