CN104004510B - 同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料及其合成方法和应用，其由四苯乙烯和芳香醛结构组成，具有压致发光性质和聚集诱导发光性质，且合成方法工艺简单，纯化容易，所合成的压致发光材料具有高的发光效率和发光强度，可作为智能材料，非常适合于制备应力传感器、防伪标识等，在光电领域将具有重要的应用。
Description
技术领域
本发明属于有机压致发光聚集诱导发光智能材料技术领域，特别涉及含四苯乙烯和醛基结构的压致发光材料及其合成方法。
背景技术
压致发光材料也称为力致发光材料或摩擦发光材料，是一类重要的智能材料，在压力传感器、材料应力损伤探测和商标防伪等领域具有巨大的潜在应用，受到科技界和产业界高度重视。传统的压致发光材料主要是些含镧系金属离子无机化合物及配合物。不像有机化合物，无机化合物及配合物很难制成薄膜应用于商标防伪等领域。因此，开发有机压致发光材料就显得非常重要。但是，到目前为止，有机压致发光材料非常稀少，另外普通有机发光材料在固体状态往往存在浓度猝灭效应(Chen C T.Chem Mater,2004,16:4389～4400；Kwon T W,Alam M M,Jenekhe S A.Chem Mater,2004,16:4657～4666)，发光效率和亮度都非常低，很难进行实际应用。因此，开发新型高效有机压致发光材料是一个重要的研究方向。
聚集诱导发光(Hong Y,Lam JWY,Tang BZ.Aggregation-inducedemission.Chem.Soc.Rev.,2011,40:5361～5388)是提高有机发光材料固体发光效率的重要方法。四苯乙烯醛是合成聚集诱导发光分子的重要中间体，本申请人已将之应用于一些聚集诱导发光化合物的合成(Zhang X Q,Chi Z G,et al.Chem.Asian J.2011,6:808-811)，但是它的压致发光性质至今尚未被发现。
发明内容
为了克服压致发光材料的发光效率低下问题，本发明的目的是提供一种同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料，其利用化合物分子聚集诱导发光性质，提高压致发光材料的发光效率和发光强度。
本发明的另一个目的是提供上述同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料的合成方法，其工艺简单，产率高，并可通过连接不同基团调节化合物的发光性能。
本发明还有一个目的是将上述同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材 料应用于制备应力传感器、防伪标识等领域。
本发明的目的是这样实现的：一种同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料，其结构如通式(Ⅰ)或通式(Ⅱ)所示：
其中：Ar为芳香基或芳杂环基团。
所述的Ar为苯基，联苯基，萘基，噻吩基，呋喃基或蒽基。
所述的Ar为苯基或联苯基时，醛基的位置是邻位、间位或对位；所述的Ar为噻吩基、呋喃基或萘基时，醛基的位置是2-位或3-位；所述的Ar为蒽基时，醛基的位置是9-位。
上述同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料的合成方法，其特征在于：利用Suzuki偶联反应把醛基芳香硼酸或醛基芳香硼酸酯与溴代三苯乙烯或溴代四苯乙烯反应得到相应的目标终产物。
所述的醛基芳香硼酸或醛基芳香硼酸酯中的芳香基为苯基，联苯基，萘基，噻吩基，呋喃基或蒽基。
本发明把四苯乙烯聚集诱导发光结构引入到有机压致发光领域，开发出一类含四苯乙烯和醛基结构的压致发光材料，同时具有压致发光和聚集诱导发光性能，且合成工艺简单，纯化容易，所合成的压致发光材料具有高的发光效率和发光强度，可作为智能材料，非常适合于制备应力传感器、防伪标识等，在光电领域将具有重要的应用。
附图说明
图1是本发明实施例1产物的压致发光现象。
具体实施方式
本发明是一种同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料，其结构如通式(Ⅰ)或通式(Ⅱ)所示：
其中：Ar为芳香基或芳杂环基团。
优选的，Ar为苯基，联苯基，萘基，噻吩基，呋喃基或蒽基。更优选的，当Ar为苯基或联苯基时，醛基的位置是邻位、间位或对位，最优选为对位；当Ar为噻吩基、呋喃基或萘基时，醛基的位置是2-位或3-位，最优选的为2-位；当Ar为蒽基时，醛基的位置是9-位。
上述同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料的合成方法，是利用Suzuki偶联反应把醛基芳香硼酸或醛基芳香硼酸酯与溴代三苯乙烯反应得到如通式(Ⅰ)的目标终产物；或者，利用Suzuki偶联反应把醛基芳香硼酸或醛基芳香硼酸酯与溴代四苯乙烯反应得到如通式(Ⅱ)的目标终产物。其中，醛基芳香硼酸或醛基芳香硼酸酯中的芳香基为苯基，联苯基，萘基，噻吩基，呋喃基或蒽基。
本发明的含四苯乙烯和醛基结构的压致发光材料可应用于制备应力传感器、防伪标识等。
以下通过具体的实施例子对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于此特定例子。实施例1
溴代三苯乙烯(3.35g,10mmol)和4-醛基苯硼酸(2.25g,15mmol)溶于60mL甲苯中,加入四丁基溴化铵(0.32g,1.0mmol)和18mL2M碳酸钾水溶液.通氮气0.5h后，加入0.010g四(三苯基膦)钯，加热到90℃反应24h.反应结束后，将冷到室温的反应液倒入100mL水中，利用乙酸乙酯进行萃取。有机层用无水硫酸钠干燥后，蒸去溶剂，利用硅胶柱层析进行提纯，正己烷和二氯甲烷混合溶剂为淋洗液得白色产物3.50g,产率97％。如图1所示，产物具有压致发光性能。
实施例2
参照实施例1的方法，以溴代四苯乙烯代替溴代三苯乙烯，合成目标产物，产率为88％， 产物具有压致发光性能。
实施例3
参照实施例1的方法，以5-醛基-2-噻吩硼酸代替4-醛基苯硼酸，和溴代四苯乙烯合成目标产物，产率为85％，产物具有压致发光性能。
实施例4
参照实施例1的方法，以10-醛基-9-蒽硼酸代替4-醛基苯硼酸，和溴代四苯乙烯合成目标产物，产率为82％，产物具有压致发光性能。
。
Claims (2)
1.同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料作为制备应力传感器、防伪标识的应用，所述的有机发光材料的结构如通式(Ⅰ)或通式(Ⅱ)所示：
其中：Ar为苯基，联苯基，萘基，噻吩基，呋喃基或蒽基。
2.根据权利要求1所述的同时具有压致发光和聚集诱导发光性能的有机发光材料作为制备应力传感器、防伪标识的应用，其特征在于：所述的Ar为苯基或联苯基时，醛基的位置是邻位、间位或对位；所述的Ar为噻吩基、呋喃基或萘基时，醛基的位置是2-位或3-位；所述的Ar为蒽基时，醛基的位置是9-位。
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