CN103992239A - 一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，将质量百分比为30%～75%的全甲醚化氨基树脂、20%～65%甲基丙烯酸羟基酯、0.1%～5%催化剂、0.05%～5%抗氧剂和0.05%～1%阻聚剂全部投入反应器内开动搅拌并开始加热；通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50～70℃，启动真空系统开始减压反应；真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP，反应产物之一的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去；逐渐阶梯式升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，最后保持在温度90-120℃反应2～10小时；当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，降温补加阻聚剂，补加阻聚剂的量为反应物量的100PPM～200PPM，当反应器内降温到60～80℃，将产品过滤包装。优点是：本产品硬度及强度高、耐热性强。
Description
技术领域
本发明涉及一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法。
背景技术
紫外光固化树脂一种分子量相对较低的感光性树脂，具有可以进行光固化反应的基团，如各类不饱和双键或环氧基等。在光固化最终的产品各组分中，紫外光固化树脂是光固化的主体，它的性能基本决定了固化后材料的主要性能，因此，紫外光固化树脂的合成和选择无疑是光固化产品配方设计的重要环节。
自从80年代初我国紫外线光固化(UV)开始研究，到95年才真正进入我国，所有的产品和原材料都依靠进口。然而在这近二十年的时间里；紫外线光固化行业得到迅速的发展，根据中国辐射固化协会不完全统计，到2012年底中国紫外线光固化产值每年的增长率都超过20%。由于这几年紫外线光固化行业应用的范围在不断的拓宽，技术在不断的成熟，以及社会各界人士对环保的日益重视，对经济效益的关注，对能源的节约，使光固化的优势得以明显的体现。有专家预测在今后的这几年中UV行业的年增长率最少15%。由于树脂是影响产品最终性能的最重要成份，因此该产业的大力发展自然而然对光固化树脂从数量和品种上要求会更多。现有光固化树脂品种主要有环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸、聚酯丙烯酸酯等、聚醚丙烯酸酯、丙烯酸酯化聚丙烯酸酯等等，这些现有的紫外光固化树脂有些户外耐候性差，易黄变，不耐高温，限制了其使用范围。
发明内容
本发明提供一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法。
为实现上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，
第一步将质量百分比为30%～75%的全甲醚化氨基树脂、20%～65%的甲基丙烯酸羟基酯、0.1%～5%的催化剂、0.05%～5%的抗氧剂和0.05%～1%的阻聚剂全部投入反应器内开动搅拌并开始加热；
第二步通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50～70℃，启动真空系统开始减压反应，保持反应器内液面不溢出；
第三步真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP，将反应产物中的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去，使平衡向生成产物方向进行；
第四步阶梯式逐渐升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，温度升至90-120℃后保持并继续反应2～10小时；
第五步测定产品粘度，当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，降温并补加阻聚剂，补加阻聚剂的量为反应物量的100PPM～200PPM，反应器内降温到60～80℃时，将产品过滤制得成品。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述甲基丙烯酸羟基酯为甲基丙烯酸羟乙酯和甲基丙烯酸羟丙酯中一种或多种的混合物。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述催化剂为苯磺酸、对甲苯磺酸、硫酸、磷酸、酸性离子交换树脂和固体酸中一种或多种的混合物。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、特丁基对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚中一种或多种的混合物。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述抗氧剂为抗氧剂1010、抗氧剂1076、抗氧剂264和抗氧剂168中一种或多种的混合物。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，抗氧剂1010为四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯，抗氧剂1076为β-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸十八醇酯），抗氧剂264为2,6-二叔丁基对甲苯酚，抗氧剂168为亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述抗氧剂还可以是三亚磷酸三苯酯。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述抗氧剂还可以是重量比为80%的B900三(2,4-二叔丁基苯酚)亚磷酸酯和重量比20%的β(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八烷基醇酯的混合物。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯，氨基甲基丙烯酸酯综合氨基树脂和光固化树脂的功能，在紫外线的作用下，快速交链固化，该树脂具有氨基的核心结构，在光交联的同时，也发生氨基的羟基交联，形成以密氨核心的特殊结构。
本发明提供的可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，合成方法简单，产物纯度高，所得可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯固化膜硬度及强度高、耐热性强，在工业上具有广泛的应用前景。
具体实施方式
实施例1：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法：
第一步将质量百分比为30%～75%的全甲醚化氨基树脂、20%～65%的甲基丙烯酸羟基酯、0.1%～5%的催化剂、0.05%～5%的抗氧剂和0.05%～1%的阻聚剂全部投入反应器内开动搅拌并开始加热；
第二步通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50～70℃，启动真空系统开始减压反应，保持反应器内液面不溢出；
第三步真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP，将反应产物中的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去，使平衡向生成产物方向进行；
第四步阶梯式逐渐升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，温度升至90-120℃后保持并继续反应2～10小时；
第五步测定产品粘度，当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，降温并补加阻聚剂，补加阻聚剂的量为反应物量的100PPM～200PPM，反应器内降温到60～80℃时，将产品过滤制得成品。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述甲基丙烯酸羟基酯为甲基丙烯酸羟乙酯和甲基丙烯酸羟丙酯中一种或多种的混合物。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述催化剂为苯磺酸、对甲苯磺酸、硫酸、磷酸、酸性离子交换树脂和固体酸中一种或多种的混合物。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、特丁基对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚中一种或多种的混合物。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述抗氧剂为抗氧剂1010、抗氧剂1076、抗氧剂264和抗氧剂168中一种或多种的混合物。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，抗氧剂1010为四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯，抗氧剂1076为β-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸十八醇酯），抗氧剂264为2,6-二叔丁基对甲苯酚，抗氧剂168为亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述抗氧剂还可以是三亚磷酸三苯酯。
一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，所述抗氧剂还可以是重量比为80%的B900三(2,4-二叔丁基苯酚)亚磷酸酯和重量比20%的β(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八烷基醇酯的混合物。
实施例2：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法：
第一步将质量百分比为30%～65%的全甲醚化氨基树脂、30%～65%甲基丙烯酸羟基酯、0.1%～3%催化剂、0.1%～3%抗氧剂和0.1%～0.5%阻聚剂全部投入反应器内开动搅拌并开始加热；
第二步通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50～70℃，启动真空系统开始减压反应，保持反应器内液面不溢出；
第三步真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP，将反应产物中的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去，使平衡向生成产物方向进行；
第四步阶梯式逐渐升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，温度升至90-120℃后保持并继续反应2～10小时；
第五步测定产品粘度，当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，降温补加阻聚剂，在降温初时即可补加阻聚剂，补加阻聚剂的量为反应物量的100PPM～200PPM，当反应器内降温到60～80℃时，将产品过滤制得成品。
实施例3：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，
第一步将585g全甲醚化氨基树脂、400g甲基丙烯羟乙酯、1.97g抗氧剂1010、2.95g对甲苯磺酸、1.2g对羟基苯甲醚全部一次性加到反应器内开动搅拌开始加热；
第二步通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50℃，启动真空系统开始减压反应，保持反应器内液面不溢出；
第三步真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP，将反应产物中的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去，使平衡向生成产物方向进行；
第四步阶梯式逐渐升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，温度升至95℃后保持并继续反应3～5小时；
第五步测定产品粘度，当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，降温补加0.2g对羟基苯甲醚，当反应器内温度下降到70℃时，将产品过滤制得成品。
实施例4：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，
第一步将400g全甲醚化氨基树脂、535g甲基丙烯羟乙酯、3.95g抗氧剂1010、2.85g对甲苯磺酸、1.4g对羟基苯甲醚全部一次性加到反应器内开动搅拌开始加热；
第二步通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50℃，启动真空系统开始减压反应，保持反应器内液面不溢出；
第三步真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP，将反应产物中的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去，使平衡向生成产物方向进行；
第四步阶梯式逐渐升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，温度升至100℃后保持并继续反应3～5小时；
第五步测定产品粘度，当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，降温补加0.2Kg对羟基苯甲醚，当反应器内温度下降到70℃时，将产品过滤制得成品。
实施例5：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，
第一步将375g全甲醚化氨基树脂、625g甲基丙烯羟乙酯、4.0g抗氧剂1010、3.1g对甲苯磺酸、1.8g对羟基苯甲醚全部一次性加到反应器内开动搅拌开始加热；
第二步通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50℃，启动真空系统开始减压反应，保持反应器内液面不溢出；
第三步真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP，将反应产物中的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去，使平衡向生成产物方向进行；
第四步阶梯式逐渐升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，温度升至105℃后保持并继续反应3～5小时；
第五步测定产品粘度，当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，降温补加0.2g对羟基苯甲醚，当反应器内温度下降到70℃时，将产品过滤制得成品。
实施例6：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，
第一步将质量百分比为30%～75%的全甲醚化氨基树脂、25%～70%甲基丙烯酸羟基酯、0.1%～5%催化剂、0.05%～5%抗氧剂和0.05%～1%阻聚剂全部投入反应器内开动搅拌并开始加热；
第二步通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50～70℃，启动真空系统开始减压反应，保持反应器内液面不溢出；
第三步真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP，将反应产物中的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去，使平衡向生成产物方向进行；
第四步根据反应器内物料液面情况和甲醇分离情况，逐渐阶梯式升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，如果反应器内温度太低，物料液面上气泡就少，甲醇分离出的就少，反应就会慢，最后保持在温度90-120℃反应2～10小时；
第五步通过反应器内物料气化情况和甲醇分离情况，当反应物料的温度升高但液面气泡并没有明显增加，说明反应已经接近终点了，此时不宜再升高反应温度，可以测定产品粘度，当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，在降温初时即可补加阻聚剂，补加量阻聚剂的量为反应物量的100PPM～200PPM，在降温时即可补加，当反应器内降温到60～80℃时，将产品过滤制得成品。
实施例7：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法：
第一步将质量百分比为30%～75%的全甲醚化氨基树脂、20%～65%的甲基丙烯酸羟基酯、0.1%～5%的催化剂、0.05%～5%的抗氧化剂和0.05%～1%的阻聚剂全部投入反应器内开动搅拌并开始加热；
第二步通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50～70℃，启动真空系统此时实际压力为绝对压力Pj=P＋0.1MPa=-0.06Mpa＋0.1MPa=0.04MPa,开始减压反应，保持反应器内液面不溢出；
第三步控制真空系统，将真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP,通过控制真空系统降压，此时压力为绝对压力Pj=P＋0.1MPa=-0.092Mpa＋0.1MPa=0.008MPa，将反应产物中的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去通过上面的计算已经知道真空度在上升，也就是压力在减小，即在进行减压反应，甲醇的沸点低降压很容易分离，使平衡向生成产物方向进行；
第四步阶梯式逐渐升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，温度升至90-120℃后保持并继续反应2～10小时；
第五步测定产品粘度，当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，通过外部通入冷水或反应器盘管通入冷却水来降低反应物料的温度,并补加阻聚剂，补加阻聚剂的量为反应物量的100PPM～200PPM，反应器内降温到60～80℃时，将产品过滤制得成品，在可降温时，会选择尽量快的温方式，以节省成本，不会影响产品质量、加工效率。
实施例8：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，全甲醚化氨基树脂与甲基丙烯酸羟基酯在催化剂作用下并添加适宜的阻聚剂、抗氧剂加热进行醚交换反应，醚交换的产物之一甲醇经真空减压分离，促使平衡向产物方向移动，最终通过观察反应物的气泡及中控产品粘度判断产物的终点。
实施例9：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，氨基甲基丙烯酸酯是一种光固化树脂，它综合了氨基树脂和光固化树脂的功能，可以在紫外线的作用下，快速交链固化。同时，该树脂具有氨基的核心结构，在光交联的同时，也发生氨基的羟基交联，形成以密氨核心的特殊结构。这种结构,是耐热核心，同时又引入了甲基丙烯酸基官能团，所以这种光固化树脂的耐热性特别的高。氨基甲基丙烯酸酯是多官能度的高密度交联剂，使得固化物赋予了特殊的硬度、耐热性及强度。
实施例10：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯应用在印制电路板UV固化阻焊油墨上，能够在提高耐高温性的同时也降低成本。
实施例11：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，不同的原料投料比生成不同官能度的氨基甲基丙烯酸酯产品，单官能度的分子量为488,二官能度的分子量为586,三官能度的分子量为684,四官能度的分子量为782,五官能度的分子量为880,六官能度的分子量为978。
实施例12：一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，氨基甲基丙烯酸酯应用于UV阻焊油墨耐高温性的变化情况如下：
通过以上对比实验的数据表明加入氨基甲基丙烯酸酯能够明显提高UV阻焊油墨的耐高温性能。
需要理解到的是：上述实施例虽然对本发明的设计思路作了比较简单的文字描述，但是这些文字描述，只是对本发明设计思路的简单文字描述，而不是对本发明设计思路的限制，任何不超出本发明设计思路的组合、增加或修改，均落入本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，其特征是：
第一步将质量百分比为30%～75%的全甲醚化氨基树脂、20%～65%的甲基丙烯酸羟基酯、0.1%～5%的催化剂、0.05%～5%的抗氧剂和0.05%～1%的阻聚剂全部投入反应器内开动搅拌并开始加热；
第二步通过控制外部加热温度，使反应器内温度升到50～70℃，启动真空系统开始减压反应，保持反应器内液面不溢出；
第三步真空度从0.06MP逐渐升至0.092MP，将反应产物中的甲醇从反应物料中经真空减压分离出去，使平衡向生成产物方向进行；
第四步阶梯式逐渐升高反应器内的物料温度，每小时升高7℃～8℃，温度升至90-120℃后保持并继续反应2～10小时；
第五步测定产品粘度，当产品粘度达到2000～20000cps/25℃时，降温并补加阻聚剂，补加阻聚剂的量为反应物量的100PPM～200PPM，反应器内降温到60～80℃时，将产品过滤制得成品。
2.根据权利要求1所述的一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，其特征是：所述甲基丙烯酸羟基酯为甲基丙烯酸羟乙酯和甲基丙烯酸羟丙酯中一种或多种的混合物。
3.根据权利要求1所述的一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，其特征是：所述催化剂为苯磺酸、对甲苯磺酸、硫酸、磷酸、酸性离子交换树脂和固体酸中一种或多种的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，其特征是：所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、特丁基对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚中一种或多种的混合物。
5.根据权利要求1所述的一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，其特征是：所述抗氧剂为抗氧剂1010、抗氧剂1076、抗氧剂264和抗氧剂168中一种或多种的混合物。
6.根据权利要求5所述的一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，其特征是：抗氧剂1010为四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯，抗氧剂1076为β-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸十八醇酯），抗氧剂264为2,6-二叔丁基对甲苯酚，抗氧剂168为亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯。
7.根据权利要求5所述的一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，其特征是：所述抗氧剂还可以是三亚磷酸三苯酯。
8.根据权利要求5所述的一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯的合成方法，其特征是：所述抗氧剂还可以是重量比为80%的B900三(2,4-二叔丁基苯酚)亚磷酸酯和重量比20%的β(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八烷基醇酯的混合物。
9.根据权利要求1所述的一种可紫外光固化氨基甲基丙烯酸酯，其特征是：氨基甲基丙烯酸酯综合氨基树脂和光固化树脂的功能，在紫外线的作用下，快速交链固化，该树脂具有氨基的核心结构，在光交联的同时，也发生氨基的羟基交联，形成以密氨核心的特殊结构。
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