CN103992223A - 一种乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法，所述制备方法包括：步骤a，采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油进行甲酯化反应得到蓖麻油酸甲酯；以及步骤b：采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油酸甲酯进行乙酰化反应得到乙酰蓖麻油酸甲酯。本发明的制备方法采用[Hmim]HSO4离子液体催化剂使蓖麻油进行甲酯化和乙酰化得到乙酰蓖麻油酸甲酯，生产工艺简单，成本低廉，产物收率较高，有利于实现乙酰蓖麻油酸甲酯的工业化大规模生产。
Description
技术领域
本发明属于油脂工业技术领域，具体涉及一种乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法。
背景技术
蓖麻(Ricinus communis)为大戟科(Euphoribia L)一年生或多年生草本植物，是世界十大油料作物之一，在全世界广为种植，主要产区为印度、中国、巴西等国家，产量占全世界产量的90％以上。在我国，蓖麻的产地主要在内蒙古、吉林、山东和山西。蓖麻籽含油率较高，约占籽重的45-55％，其所含的蓖麻油是唯一含有羟基的天然脂肪酸，具有特殊的理化性质。蓖麻油是重要的化工原料，广泛用于化工、纺织、轻工及医药等领域，主要用于生产高级润滑油、油漆、涂料、肥皂、油墨、助染剂、增塑剂、聚氨酯及乳化剂等。由于蓖麻油具有广泛的用途和较高的经济价值，在国民经济中占有重要的地位，特别是在当今世界石油面临消耗殆尽的危机时，作为植物源油料的蓖麻由于其具有可持续生产的重要价值，正日益受到世界各国的重视，其产业前景非常广阔。
蓖麻油通过甲酯化生成蓖麻油酸甲酯，生成的蓖麻油酸甲酯可用于化妆品和精细化工行业，用于制备香料、增塑剂、润滑油以及作为生物柴油添加在石化柴油中，能够缓解食品与燃料争端的问题。对蓖麻油酸甲酯再进行乙酰化，即可得到乙酰蓖麻油酸甲酯，其可用作口香糖基质、食品添加剂和食品包装用薄膜，属于具有科技含量和较高附加值的高端产品。
乙酰蓖麻油酸甲酯的化学名为2-乙酰氧-9-十八烯酸甲酯，其结构如下述式(1)所示：
乙酰蓖麻油酸甲酯的分子式为C21H38O4，相对分子量为354.52，为无色至浅黄色的透明黏稠液体，稍有特殊气味，溶于有机溶剂，相对密度为0.935g/cm3，沸点为190～220℃(666.6Pa)，凝固点为-40℃，闪点为196℃。乙酰蓖麻油酸甲酯是一种食品添加剂，可用作口香糖基质来弥补糖胶树胶产量少价格高的缺陷，也可以用于制备新型环保增塑剂来替代传统的邻苯二甲酸酯类，新型环保增塑剂在提高产品性能的同时也降低了聚氯乙烯的使用量，能够减少对周围环境的影响以及对人体健康的危害。
目前，国内外关于利用蓖麻油制备乙酰蓖麻油酸甲酯的研究较少，通常采用强碱及强酸催化剂分别将蓖麻油进行甲酯化及乙酰化得到乙酰蓖麻油酸甲酯，该方法中催化剂的催化效率较低，工艺复杂繁琐，反应时间较长，成本较高，产物收率较低，不利于实现乙酰蓖麻油酸甲酯的工业化大规模生产。
发明内容
针对上述问题，本发明的一个目的在于提供一种乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法。该方法采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油进行甲酯化和乙酰化反应得到乙酰蓖麻油酸甲酯，生产工艺简单，成本低廉，产物收率较高，有利于实现乙酰蓖麻油酸甲酯的工业化大规模生产。
为达到上述目的，本发明提供一种乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法，所述制备方法包括：
步骤a：采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油进行甲酯化反应得到蓖麻油酸甲酯；
步骤b：采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油酸甲酯进行乙酰化反应得到乙酰蓖麻油酸甲酯。
优选地，本发明的乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法包括：
步骤a：将蓖麻油加入到容器中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在60-80℃及搅拌的条件下反应2-6小时，得到蓖麻油酸甲酯；
步骤b：将蓖麻油酸甲酯加入到容器中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在60-100℃及搅拌的条件下反应1-5小时，得到乙酰蓖麻油酸甲酯。
优选地，本发明的制备方法中，所述步骤a中，甲醇与蓖麻油的摩尔比为2:1-8:1；
优选地，所述步骤a中，催化剂的用量为蓖麻油重量的5-20％。
作为本发明的一个优选的实施方案，本发明的制备方法中，所述步骤a中，将蓖麻油加入到容器中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在70-80℃及搅拌的条件下反应2-6小时，得到蓖麻油酸甲酯；其中，甲醇与蓖麻油的摩尔比为4:1-8:1；催化剂的用量为蓖麻油重量的10-20％；
作为本发明的一个更优选的实施方案，本发明的制备方法中，所述步骤a中，将蓖麻油加入到容器中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在75℃及搅拌下反应4小时，得到蓖麻油酸甲酯，其中甲醇与蓖麻油的摩尔比为6:1，催化剂的用量为蓖麻油重量的10％。
优选地，本发明的制备方法中，所述步骤b中，乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1:1-2:1；
优选地，所述步骤b中，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的1-5％。
作为本发明的一个优选的实施方案，本发明的制备方法中，所述步骤b中，将蓖麻油酸甲酯加入到容器中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在80-90℃及搅拌的条件下反应3-5小时，得到乙酰蓖麻油酸甲酯；其中，乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.25:1-2:1；催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的3-4％；
作为本发明的一个更优选的实施方案，所述步骤b中，将蓖麻油酸甲酯加入到容器中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在80℃下反应4小时，得到乙酰蓖麻油酸甲酯，其中乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.5:1，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的3％。
作为本发明的一个最优选的实施方案，本发明的制备方法包括：
步骤a：将蓖麻油加入到容器中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在75℃及搅拌下反应4小时，得到蓖麻油酸甲酯，其中甲醇与蓖麻油的摩尔比为6:1，催化剂的用量为蓖麻油重量的10％；
步骤b：将蓖麻油酸甲酯加入到容器中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在80℃下反应4小时，得到乙酰蓖麻油酸甲酯，其中乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.5:1，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的3％。
优选地，本发明的制备方法中，所述步骤a中，使蓖麻油进行甲酯化反应后，进行减压蒸馏，蒸出甲醇，静置分层，将下层的离子液体催化剂进行回收利用，取上清液，并将上清液采用水洗涤，加入无水硫酸钠干燥过夜，得到蓖麻油酸甲酯。
优选地，本发明的制备方法中，所述步骤b中，使蓖麻油酸甲酯进行乙酰化反应后，进行减压蒸馏，蒸出乙酸酐及反应生成的副产物乙酸，静置分层，将下层的离子液体催化剂进行回收利用，取上清液，并将上清液分别依次采用水、碳酸钠溶液及水洗涤，真空干燥后，得到乙酰蓖麻油酸甲酯；
其中，所述步骤b中，当乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比大于1：1时，使蓖麻油酸甲酯进行乙酰化反应后，进行减压蒸馏，蒸出乙酸酐及反应生成的副产物乙酸。
优选地，本发明的制备方法中，在所述步骤a之前，对蓖麻油进行提纯，除去蓖麻油中的水以及其它溶剂。
根据本发明的实施例，本发明提供的乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法包括：
将蓖麻油经过减压蒸馏，除去蓖麻油中的水以及其它溶剂，然后将处理过的蓖麻油加入到带有机械搅拌装置的三口烧瓶中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在60-80℃下反应2-6小时，然后进行减压蒸馏，蒸出多余甲醇，静置分层，下层的离子液体催化剂可以进行回收重复利用，取上清液，并将上清液采用水洗涤多次，加入无水硫酸钠干燥过夜，得到蓖麻油酸甲酯，其中甲醇与蓖麻油的摩尔比为2:1-8:1，催化剂的用量为蓖麻油重量的5-20％。再将得到的蓖麻油酸甲酯加入到带有搅拌装置的三口烧瓶中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在60-100℃下反应1-5小时，然后进行减压蒸馏，蒸出多余的乙酸酐(乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比大于1：1时)及反应生成的副产物乙酸，静置分层，下层的离子液体催化剂可以进行回收重复利用，取上清液，并将上清液先用水洗涤，随后采用碳酸钠溶液洗涤，再用水洗涤，真空干燥后得到乙酰蓖麻油酸甲酯；上述将蓖麻油酸甲酯乙酰化的过程中，乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1:1-2:1，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的1-5％。上述工艺流程参见图1。
本发明提供的制备乙酰蓖麻油酸甲酯的方法中采用的蓖麻油可为市售或任何自制的蓖麻油。例如采用生产成本较低的中国专利CN103571614中公布的方法制备的蓖麻油。
与现有技术相比，本发明的技术方案至少具有以下优点：
一、本发明采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油进行甲酯化和乙酰化反应得到乙酰蓖麻油酸甲酯，生产工艺简单，成本低廉，反应所需时间比现有技术中采用强碱及强酸将蓖麻油进行甲酯化及乙酰化所需时间缩短2-3小时，催化效率提高20-30％，极大地缩短了反应时间，节约了生产成本，且产物的收率较高(最高达到94.47％)，提高了蓖麻产业的经济效益，有利于实现乙酰蓖麻油酸甲酯的工业化大规模生产；
二、与传统的强酸强碱催化剂(如NaOH、浓H2SO4等)相比，本发明采用的离子液体催化剂[Hmim]HSO4经过简单的脱水处理后可重复多次使用，弥补了以NaOH为催化剂催化蓖麻油甲酯化和以浓H2SO4为催化剂催化蓖麻油酸甲酯乙酰化的传统方法中NaOH和浓H2SO4只能催化一次不能重复使用以及其反应废弃物回收困难，容易对环境造成污染等缺陷。
附图说明
以下，结合附图来详细说明本发明的实施方案，其中：
图1为本发明的乙酰蓖麻油酸甲酯的生产工艺流程图；
图2为本发明实施例11制备的乙酰蓖麻油酸甲酯的气相色谱质谱联用图；
图3为本发明实施例11制备的乙酰蓖麻油酸甲酯的质谱图；
图4为本发明实施例11制备的乙酰蓖麻油酸甲酯的红外光谱图。
具体实施方式
以下参照具体的实施例来说明本发明。本领域技术人员能够理解，这些实施例仅用于说明本发明，其不以任何方式限制本发明的范围。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的试剂材料等，如无特殊说明，均为市售购买产品。
实施例1蓖麻油酸甲酯的制备
将10g蓖麻油进行减压蒸馏，去除蓖麻油中的水以及其它溶剂，然后将处理过的蓖麻油加入到带有机械搅拌装置的三口烧瓶中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在60℃下反应2小时，然后进行减压蒸馏，蒸出多余甲醇，静置分层，将下层的离子液体催化剂进行回收利用，取上清液，并将上清液采用水洗涤多次，加入无水硫酸钠干燥过夜，得到蓖麻油酸甲酯，其中甲醇与蓖麻油的摩尔比为2:1，离子液体催化剂的用量为蓖麻油重量的5％，产物蓖麻油酸甲酯的收率为61.17％。
实施例2蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例1的方法基本相同，不同之处在于甲醇与蓖麻油的摩尔比为4:1，催化剂用量为蓖麻油重量的10％，反应温度为70℃，反应时间为3小时，产物蓖麻油酸甲酯的收率为79.53％。
实施例3蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例1的方法基本相同，不同之处在于甲醇与蓖麻油的摩尔比为6:1，催化剂用量为蓖麻油重量的10％，反应温度为75℃，反应时间为4小时，产物蓖麻油酸甲酯的收率为96.67％。
实施例4蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例1的方法基本相同，不同之处在于甲醇与蓖麻油的摩尔比为8:1，催化剂用量为蓖麻油重量的20％，反应温度为80℃，反应时间为6小时，产物蓖麻油酸甲酯的收率为88.24％。
实施例5蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例1的方法基本相同，不同之处在于甲醇与蓖麻油的摩尔比为7:1，催化剂用量为蓖麻油重量的20％，反应温度为75℃，反应时间为2小时，产物蓖麻油酸甲酯的收率为82.61％。
实施例6蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例1的方法基本相同，不同之处在于甲醇与蓖麻油的摩尔比为6:1，催化剂用量为蓖麻油重量的5％，反应温度为60℃，反应时间为4小时，产物蓖麻油酸甲酯的收率为79.49％。
实施例7蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例1的方法基本相同，不同之处在于甲醇与蓖麻油的摩尔比为4:1，催化剂用量为蓖麻油重量的15％，反应温度为70℃，反应时间为3小时，产物蓖麻油酸甲酯的收率为80.13％。
比较实施例1-7的产物收率值可知，实施例3制备的蓖麻油酸甲酯具有最佳的收率(96.67％)，即当甲醇与蓖麻油的摩尔比为6:1，催化剂用量为蓖麻油重量的10％，反应温度为75℃，反应时间为4h时，产物蓖麻油酸甲酯具有最佳收率。
实施例8乙酰蓖麻油酸甲酯的制备
采用与实施例3相同的方法制备蓖麻油酸甲酯，取8g蓖麻油酸甲酯加入到带有搅拌装置的三口烧瓶中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在60℃下反应1小时，然后进行减压蒸馏，蒸出反应生成的副产物乙酸，静置分层，将下层的离子液体催化剂进行回收利用，取上清液，并将上清液先用去离子水洗涤，随后采用碳酸钠溶液洗涤，再用去离子水洗涤，真空干燥后得到乙酰蓖麻油酸甲酯，上述方法中，乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1:1，离子液体催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的1％，产物收率为64.42％。
实施例9乙酰蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例8的方法基本相同，不同之处在于乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.5:1(乙酸酐过量，减压蒸馏时，蒸出多余的乙酸酐及反应生成的副产物乙酸)，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的2％，反应温度为70℃，反应时间为2小时，产物收率为86.61％。
实施例10乙酰蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例8的方法基本相同，不同之处在于乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为2:1(乙酸酐过量，减压蒸馏时，蒸出多余的乙酸酐及反应生成的副产物乙酸)，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的3％，反应温度为80℃，反应时间为3小时，产物收率为92.35％。
实施例11乙酰蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例8的方法基本相同，不同之处在于乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.5:1(乙酸酐过量，减压蒸馏时，蒸出多余的乙酸酐及反应生成的副产物乙酸)，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的3％，反应温度为80℃，反应时间为4小时，产物收率为94.47％。图2、图3及图4分别示出了本实施例制备的乙酰蓖麻油酸甲酯的气相色谱质谱联用图、质谱图和红外光谱图。
实施例12乙酰蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例8的方法基本相同，不同之处在于乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.25:1(乙酸酐过量，减压蒸馏时，蒸出多余的乙酸酐及反应生成的副产物乙酸)，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的4％，反应温度为90℃，反应时间为5小时，产物收率为93.31％。
实施例13乙酰蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例8的方法基本相同，不同之处在于乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为2:1(乙酸酐过量，减压蒸馏时，蒸出多余的乙酸酐及反应生成的副产物乙酸)，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的5％，反应温度为100℃，反应时间为5小时，产物收率为89.99％。
实施例14乙酰蓖麻油酸甲酯的制备
本实施例与实施例8的方法基本相同，不同之处在于乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.25:1(乙酸酐过量，减压蒸馏时，蒸出多余的乙酸酐及反应生成的副产物乙酸)，催化剂用量为蓖麻油酸甲酯重量的2％，反应温度为60℃，反应时间为2小时，收率为81.97％。
比较实施例8-14的产物收率值可知，实施例11制备的乙酰蓖麻油酸甲酯具有最佳的收率(94.47％)，即当乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.5:1，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的3％，反应温度为80℃，反应时间为4h时，产物乙酰蓖麻油酸甲酯具有最佳收率。
以上对本发明具体实施方式的描述并不限制本发明，本领域技术人员可以根据本发明作出各种改变或变形，只要不脱离本发明的精神，均应属于本发明所附权利要求的范围。
Claims (10)
1.一种乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法，所述制备方法包括：
步骤a：采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油进行甲酯化反应得到蓖麻油酸甲酯；
步骤b：采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油酸甲酯进行乙酰化反应得到乙酰蓖麻油酸甲酯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
步骤a：将蓖麻油加入到容器中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在60-80℃及搅拌的条件下反应2-6小时，得到蓖麻油酸甲酯；
步骤b：将蓖麻油酸甲酯加入到容器中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在60-100℃及搅拌的条件下反应1-5小时，得到乙酰蓖麻油酸甲酯。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，甲醇与蓖麻油的摩尔比为2:1-8:1；
优选地，所述步骤a中，催化剂的用量为蓖麻油重量的5-20％。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，将蓖麻油加入到容器中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在70-80℃及搅拌的条件下反应2-6小时，得到蓖麻油酸甲酯；其中，甲醇与蓖麻油的摩尔比为4:1-8:1；催化剂的用量为蓖麻油重量的10-20％；
优选地，所述步骤a中，将蓖麻油加入到容器中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在75℃及搅拌下反应4小时，得到蓖麻油酸甲酯，其中甲醇与蓖麻油的摩尔比为6:1，催化剂的用量为蓖麻油重量的10％。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b中，乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1:1-2:1；
优选地，所述步骤b中，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的1-5％。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b中，将蓖麻油酸甲酯加入到容器中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在80-90℃及搅拌的条件下反应3-5小时，得到乙酰蓖麻油酸甲酯；其中，乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.25:1-2:1；催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的3-4％；
优选地，所述步骤b中，将蓖麻油酸甲酯加入到容器中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在80℃下反应4小时，得到乙酰蓖麻油酸甲酯，其中乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.5:1，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的3％。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
步骤a：将蓖麻油加入到容器中，加热至60℃后，加入甲醇与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在75℃及搅拌下反应4小时，得到蓖麻油酸甲酯，其中甲醇与蓖麻油的摩尔比为6:1，催化剂的用量为蓖麻油重量的10％；
步骤b：将蓖麻油酸甲酯加入到容器中，加热至60℃后，加入乙酸酐与离子液体催化剂[Hmim]HSO4，在80℃下反应4小时，得到乙酰蓖麻油酸甲酯，其中乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比为1.5:1，催化剂的用量为蓖麻油酸甲酯重量的3％。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，使蓖麻油进行甲酯化反应后，进行减压蒸馏，蒸出甲醇，静置分层，将下层的离子液体催化剂进行回收利用，取上清液，并将上清液采用水洗涤，加入无水硫酸钠干燥过夜，得到蓖麻油酸甲酯。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b中，使蓖麻油酸甲酯进行乙酰化反应后，进行减压蒸馏，蒸出反应生成的副产物乙酸，静置分层，将下层的离子液体催化剂进行回收利用，取上清液，并将上清液分别依次采用水、碳酸钠溶液及水洗涤，真空干燥后，得到乙酰蓖麻油酸甲酯；
其中，所述步骤b中，当乙酸酐与蓖麻油酸甲酯的摩尔比大于1：1时，使蓖麻油酸甲酯进行乙酰化反应后，进行减压蒸馏，蒸出乙酸酐及反应生成的副产物乙酸。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a之前，对蓖麻油进行提纯，除去蓖麻油中的水以及其它溶剂。
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| CN105481690A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-04-13 | 江苏怡达化学股份有限公司 | 一种苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯及其合成方法 |
| CN107345091A (zh) * | 2017-08-16 | 2017-11-14 | 安徽虹源印务有限公司 | 一种绿色环保印刷油墨 |
| CN108745198A (zh) * | 2018-07-12 | 2018-11-06 | 盐城工学院 | 蓖麻油基季铵盐乳化剂及其制备方法 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN102492558A (zh) * | 2011-11-28 | 2012-06-13 | 江南大学 | 一种在离子液体中制备生物柴油的方法 |
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2014
- 2014-04-25 CN CN201410173864.3A patent/CN103992223B/zh active Active
Patent Citations (1)
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| CN102492558A (zh) * | 2011-11-28 | 2012-06-13 | 江南大学 | 一种在离子液体中制备生物柴油的方法 |
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