CN105481690A - 一种苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯及其制备方法，制备方法为：先将蓖麻油酸和二元醇醚在催化剂、带水剂的共同作用下进行酯化反应制备蓖麻油酸酯，再由该蓖麻油酸酯和苯甲酰氯进行酰化反应得到苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯。本发明的苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯，把植物油基增塑剂和二元醇醚的优点结合起来，并引入苯环以增强刚性，二元醇醚与改性PVA相容性好，更容易生物降解，产品具有挥发性低，耐抽出性好，迁移率低，热稳定性好，增塑效率高等优点，是一种造价低廉，性能优异的环保增塑剂。

Description

一种苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯及其合成方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯及其合成方法。
背景技术
增塑剂作为一种不可或缺的助剂，未来的发展趋势是在绿色环保无毒的基础上开发出性能更佳的增塑剂，目前国内对于环保无毒型增塑剂研究的很多，也取得了一定成绩，但是目前生产正面临着两大难题，一是副产品多，分离难，导致收率不高；二是产量低，成本高，好的产品如柠檬酸酯类，因为使用的缚酸剂价格昂贵从而使增塑剂的成本难以下降，市场推广存在阻力随着人们环保理念的日益增强，开发推广新型无毒增塑剂已成为一种必然趋势。
植物油基增塑剂是以生物质可再生资源植物油为基础合成的一类无毒环保型增塑剂，其中生产植物油基增塑剂的原料有三大类:天然油脂如蓖麻油、大豆油等；甘油；由天然油脂加工得到的脂肪酸（主成分为十八碳脂肪酸）。其中，蓖麻油价格低廉，原料易得，并具有可再生性，可降解性。
二元醇醚具有两个强溶解功能的基团—醚链和羟基（或酯基），前者具有亲油性，可溶解憎水性化合物；后者具有亲水性，可溶解水溶性化合物，有万能带水剂之称。此外在高分子链中引入苯环能增强分子链的刚性，从而影响聚合物的力学性能，玻璃化转变温度会提高，力学性能变好，同时热稳定性变好，耐化学腐蚀性也会相应的变好。
为了克服传统增塑剂的弊端，把植物油基增塑剂和二元醇醚的优点结合起来，并引入苯环以增强刚性，制备出苯甲苯甲酰蓖麻油酸酯增塑剂，它是一种多用途环保增塑剂，容易和PVC树脂混合，既可用于PVC塑料带水剂，能降低溶液的黏度，不易混入空气泡，保持成品外表的平滑和美观；又可在PVC溶液中作为乙烯基树脂的辅助增塑剂，与DOP配合使用时可发挥最佳效果，低温性能优越，在较宽温度范围内具有良好的软韧性，提高产品性能。
发明内容
发明目的:针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯，既有良好的增塑效果，又有热稳定性好，迁移性好，耐抽出性好等优点，是一种安全环保可降解、原料廉价易得的增塑剂产品。本发明的另一目的是提供一种上述苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的制备方法。
技术方案:为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为:
一种苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯，结构通式为:
式中，R1为CH3或H，R2为C1~C4的烷基，n=1~4的整数。
一种制备所述的苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法:先将蓖麻油酸和二元醇醚在催化剂、带水剂的共同作用下进行酯化反应制备蓖麻油酸酯，再由该蓖麻油酸酯和苯甲酰进行酰化反应得到苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯。
所述的制备苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，包括以下步骤:
1）在反应器中加入蓖麻油酸、二元醇醚、带水剂和催化剂，在氮气保护下缓慢升温，温度控制在80℃~150℃反应2~7h，反应的同时测量反应液酸值，待酸值不再降低即完成反应，冷却至室温，分出催化剂，再减压蒸出带水剂即得蓖麻油酸酯；
2）取蓖麻油酸酯、缚酸剂以及溶剂加入反应器中，在30~40℃条件下，滴加苯甲酰氯，而后升温到80~160℃下反应2~4h，TLC检测原点不再减小，结束反应，经后处理得产品苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯。
所述的二元醇醚选自乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丙醚、乙二醇丁醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丙醚、二乙二醇丁醚、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇乙醚、二丙二醇丙醚、二丙二醇丁醚。
步骤1）所述蓖麻油酸与二元醇醚摩尔比为1:1~1:1.5，优选为1:1~1:1.15,。
步骤1）中，所述带水剂为环己烷、正丁醚或甲苯，带水剂用量为蓖麻油酸重量的2~10倍，优选为3倍。
步骤1）中，所述催化剂为硫氢酸钠、对甲苯磺酸、苯并噻唑硫氢酸盐或苯并噻唑四氟硼酸盐，催化剂的用量为蓖麻油酸重量的1%~10%，优选为5%。
步骤2）中，所蓖麻油酸酯与苯甲酰氯摩尔比为1:1~1:1.5，优选为1:1~1:1.05。
步骤2）中，所述溶剂为环己烷、N，N-二甲基甲酰胺，吡啶，三氯甲烷，甲苯，二氯乙烷，溶剂用量为蓖麻油酸二元醇醚酯的2~5倍，优选为3倍。
步骤2）中，所述缚酸剂为对甲苯磺酸、吡啶、4-二甲胺基吡啶，缚酸剂用量为蓖麻油酸酯重量的1%~10%，优选为5%。
本发明的苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯，具有挥发性低，耐抽出性好，迁移率低，热稳定性好，增塑效率高等优点，是一种造价低廉，性能优异的环保增塑剂，二元醇醚引入，与改性PVA相容性好，更容易生物降解。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。以下实施例不能理解为对本发明保护范围的限制，如果该领域的技术熟练人员根据上述本发明内容对本发明作出一些非本质的改进和调整仍属于本发明的保护范围。
实施例1
苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯的制备方法，步骤如下:
1）在反应瓶中依次加入29.8g（100nmol）蓖麻油酸，9.5g(105nmol)乙二醇乙醚，重量分数为蓖麻油酸3%的对甲苯磺酸，30mL环已烷，开搅拌，升温至回流，在此温度下反应。随着反应的进行，不断的有水生成馏出，反应5h后，已无水馏出，反应结束后，用饱和碳酸钠溶液中和，分出有机层，将粗产物进行减压蒸馏，得到蓖麻油酸乙二醇乙醚酯。
2）苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的制备：在反应瓶中依次加入37g（100nmol）蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，重量分数为蓖麻油酸乙二醇乙醚酯3%的吡啶，125mL苯，搅拌升温，0.5h内在30~40℃条件下滴加16.1g（115nmol）苯甲酰氯，加完后升温于50~55℃反应3h，TLC（薄层色谱法）检测至原料点不再减小，结束反应，降温过滤，滤液蒸馏得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为92.8%。
实施例2
本实施例与实施例1的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）中对甲苯磺酸重量为蓖麻油酸5%，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为95.8%。
实施例3
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）催化剂甲苯磺酸改为硫酸氢钠，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为96.8%。
实施例4
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）催化剂甲苯磺酸改为苯并噻唑硫氢酸盐，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为98.8%。
实施例5
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）催化剂甲苯磺酸改为苯并噻唑四氟硼酸盐，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为96.8%。
实施例6
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）相同，步骤2）催化剂吡啶改为N，N-二甲氨基吡啶，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为96.9%。
实施例7
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）相同，步骤2）催化剂吡啶改为4-(1'-四氢吡咯)吡啶，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为97.3%。
实施例8
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）相同，步骤2）催化剂吡啶改为4-(1'-四氢吡咯)吡啶，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为97.8%。
实施例9
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）带水剂环已烷改为甲苯，步骤2）溶剂甲苯改为三氯甲烷，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为97.1%。
实施例10
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）带水剂环已烷改为正丁醚，步骤2）溶剂甲苯改为N，N-二甲基甲酰胺，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为97.3%。
实施例11
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）带水剂环已烷改为苯，步骤2）溶剂甲苯改为吡啶，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为97.8%。
实施例12
本实施例与实施例2的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）带水剂环已烷改为苯，步骤2）溶剂甲苯改为吡啶，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为97.8%。
实施例13
本实施例与实施例4的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）反应时间为3h，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为95.8%。
实施例14
本实施例与实施例4的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）反应时间为7h，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为97.1%。
实施例15
本实施例与实施例4的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）相同，步骤2）反应时间为7h，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为96.8%。
实施例16
本实施例与实施例4的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）相同，步骤2）反应时间为5h，产物得苯甲酰蓖麻油酸乙二醇乙醚酯，收率为97.3%。
实施例17
本实施例与实施例4的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）乙二醇乙醚改为二乙二醇甲醚，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸二乙二醇甲醚酯，收率为97.7%。
实施例18
本实施例与实施例4的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）乙二醇乙醚改为二乙二醇甲醚，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸二乙二醇甲醚酯，收率为97.7%。
实施例19
本实施例与实施例4的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）乙二醇乙醚改为丙二醇甲醚，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸丙二醇甲醚酯，收率为97.4%。
实施例20
本实施例与实施例4的方法基本相同，不同之处在于：步骤1）乙二醇乙醚改为丙二醇丁醚，步骤2）相同，产物得苯甲酰蓖麻油酸丙二醇丁醚酯，收率为97.4%。

Claims (10)

1.一种苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯，其特征在于，结构通式为：
式中，R1为H或CH3，R2为C1~C4的烷基，n=1~4的整数。
2.一种制备权利要求1所述的苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，其特征在于：先将蓖麻油酸和二元醇醚在催化剂、带水剂的共同作用下进行酯化反应制备蓖麻油酸二元醇醚酯，再由该蓖麻油酸二元醇醚酯和苯甲酰氯进行酰化反应得到苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯。
3.根据权利要求2所述的制备苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，其特征在于:包括以下步骤：
1）在反应器中加入蓖麻油酸、二元醇醚、带水剂和催化剂，在氮气保护下缓慢升温，温度控制在80~150℃反应2~7h，反应的同时测量反应液酸值，待酸值不再降低即完成反应，反应结束后，先冷却过滤出催化剂，再用饱和碳酸钠溶液中和，分出有机层，将粗产物进行减压蒸馏，得到蓖麻油酸二元醇醚酯；
2）取蓖麻油酸二元醇醚酯、缚酸剂以及溶剂加入反应器中，在30~40℃条件下，滴加苯甲酰氯，而后升温到50~55℃下反应2~4h，TLC检测原点不再减小，结束反应，经后处理得产品苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯。
4.根据权利要求2或3所述的制备苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，其特征在于：所述的二元醇醚选自乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丙醚、乙二醇丁醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丙醚、二乙二醇丁醚、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇乙醚、二丙二醇丙醚、二丙二醇丁醚。
5.根据权利要求3所述的制备苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，其特征在于：步骤1）中，所述原料蓖麻油酸与二元醇醚的摩尔比为1:1~1:1.5，优选为1:1.15。
6.根据权利要求3所述的制备苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，其特征在于：步骤1）中，所述带水剂为环己烷、正丁醚或甲苯，用量为蓖麻油酸重量的2.0~5.0倍，优选为3倍。
7.根据权利要求3所述的制备苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，其特征在于：步骤1）中，所述催化剂为硫氢酸钠、对甲苯磺酸、苯并噻唑硫酸氢盐或苯并噻唑四氟硼酸盐，催化剂的用量为蓖麻油酸重量的1%~10%，优选为苯并噻唑硫酸氢盐，用量为蓖麻油酸重量的5%。
8.根据权利要求3所述的制备苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，其特征在于：步骤2）中，蓖麻油酸酯与苯甲酰氯摩尔比为1:1~1:1.5，优选为1:1.05。
9.根据权利要求3所述的制备苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，其特征在于：步骤2）中，所述溶剂为环己烷、N，N-二甲基甲酰胺、吡啶、三氯甲烷、甲苯、二氯乙烷，溶剂用量为蓖麻油酸二元醇醚酯的2.0~5.0倍，优选为环己烷，用量为蓖麻油酸二元醇醚酯的3倍。
10.根据权利要求3所述的制备苯甲酰蓖麻油酸二元醇醚酯的方法，其特征在于:步骤2）中，所述缚酸剂为4-(1'-四氢吡咯)吡啶，吡啶、4-二甲胺基吡啶，用量为蓖麻油酸酯重量的1%~10%，优选为4-二甲胺基吡啶，用量为蓖麻油酸酯重量的2%。
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