CN106810716A - 一种蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂及其制备方法 - Google Patents

一种蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂及其制备方法，该方法为：将蓖麻油酸和环己二醇单甲醚在催化剂、带水剂的共同作用下进行酯化反应，合成蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯，此类化合物及其制备方法未见报道。蓖麻油本身是一种优良的生物增塑剂，环己二醇单甲醚引入了六元环，增强分子链的刚性，改善化合物的力学性能，环己二醇单甲醚上的醚键使产品与改性PVA相容性更好，更容易生物降解。本发明所获得的蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯具有挥发性低，迁移率低，力学性能优，耐抽出性好，热稳定性好，增塑效率高等优点，是一种价格低廉，性能优越的可生物降解环保增塑剂。

Description

一种蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂及其制备方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂及其制备方法。
背景技术
增塑剂是塑料加工助剂中产能和消费量最大的品种，用蓖麻油替代DOA作为增塑剂制成的制品生产简单，且可加入大量的无机填料，较单独使用一种增塑剂的性能好，且油的渗出量不增加，低温柔软性优良。蓖麻油酸酯挥发度稳定，电性能优越，溶于大多有机溶剂，可以作为辅助增塑剂与主增塑剂配合，改进制品的低挥发、热稳定挤出润滑性和优良的电性能。
醚酯类增塑剂既含醚基又含酯基，具有较强的溶解能力，用途很广，具有显著地增塑软化作用，且毒性很小，性质稳定，使用安全，是一种环保型增韧剂，在丁腈橡胶中加入环保醚-酯型增韧剂，不仅能削弱橡胶分子间的相互作用力，降低玻璃化温度，使低温拉伸性能和低温脆化性能优于加入DOA，而且在热空气老化条件下具有良好的热稳定性，挥发损失小的优点。
环己二醇单甲醚既有醚链和羟基，使分子具有一定的柔韧性，同时又有六元环的存在，刚性增强分子链的刚性，从而影响聚合物的力学性能，玻璃化转变温度会提高，力学性能变好，同时热稳定性变好，耐化学腐蚀性也会相应的变好。
为了克服传统增塑剂的弊端，把植物油基增塑剂和环己二醇单甲醚的优点结合起来，并引入苯环以增强刚性，制备出苯甲酰基蓖麻油酸酯增塑剂，它是一种多用途环保增塑剂，用于PVC塑料溶剂，能降低溶液的黏度，容易和PVC树脂混合，增加溶液黏度的稳定性。同时接生在射出、挤压成型前的时间，因黏度降低故在PVC溶液中，不易混入空气泡，保持成品外表的平滑和美观。作为乙烯基树脂的辅助增塑剂，低温性能优越，与DOP配合使用时可发挥最佳效果，提高产品性能。在较宽温度范围内具有良好的软韧性，也可用于硝酸纤维素漆的添加剂。
近年来随着全球环保意识的增强，越来越重视新型环保增塑剂的开发与应用研究。用蓖麻油酸代替有机酸而与二元醇醚酯交换生成蓖麻油酸二元醇醚增塑剂，符合绿色环保方向发展的趋势要求。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂，具有环境友好，回收方便等特点。本发明的另一目的是提供一种上述蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的制备方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
一种蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂，结构式为：
一种制备所述的蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法：将蓖麻油酸和环己二醇单甲醚在催化剂、带水剂的共同作用下进行酯化反应，制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯。
所述的制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法：在反应器中加入蓖麻油酸、环己二醇单甲醚、带水剂和催化剂，在氮气保护下缓慢升温，温度控制在80℃～150℃，保温反应2-6h，反应的过程观察水的生成量，同时跟踪检测反应液酸值，待酸值不再降低，结束反应，冷却至室温过滤，滤液减压蒸馏脱除带水剂后得蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯；其中，蓖麻油酸与环己二醇单甲醚的摩尔比为1∶1～1∶2，催化剂的加入量为蓖麻油酸质量的0.2％～5％，带水剂用量是蓖麻油酸的质量的1～2倍。
所述催化剂为酸性双核苯并噻唑离子液体催化剂HMIBL[HSO4]2，由以下制备方法获得：
1)在装有冷凝回流管的三口烧瓶中加入摩尔比为1∶2～3的1，4-二溴丁烷和苯并噻唑，乙腈30mL作溶剂，氮气保护下60～100℃水浴回流18～30h；反应物经过滤后，滤饼用丙酮洗涤3次，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥5h得乳白色针状晶体前体盐；
2)称取前体盐加入三口烧瓶中，低温搅拌下缓慢滴加与之摩尔量比为1∶2～3的97％H2SO4，二氯甲烷作溶剂，通氮气，30～50℃水浴回流30～50h，旋蒸除去产物中二氯甲烷，用无水乙醚洗涤两次再次旋蒸，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥6h得到橙色黏稠状离子液体，即为HMIBL[HSO4]2。
所述带水剂为环己烷，正丁醚，甲苯。
所述的蓖麻油酸和环己二醇单甲醚摩尔比为1∶1。
所述的制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法，反应温度优选为80℃。
所述的制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法，反应时间优选为4h。
有益效果：与现有技术相比，本发明的蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂及其制备方法，所获得苯甲酰化蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂具有挥发性低，耐抽出性好，迁移率低，热稳定性好，增塑效率高的优点，是一种造价低廉，性能优异的环保增塑剂，环己二醇单甲醚引入，与改性PVA相容性好，更容易生物降解。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。以下实施例不能理解为对本发明保护范围的限制，如果该领域的技术熟练人员根据上述本发明内容对本发明作出一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
实施例1 苯并噻唑离子液体前体的制备
在装有冷凝回流管的250mL三口烧瓶中加入二溴代正丁烷6.85g(50mmol)，乙腈30mL，而后在0℃冰水浴中强烈搅拌下缓慢滴加苯并噻唑，1，4-二溴代正丁烷与苯并噻唑摩尔比为1∶2，氮气保护下70℃水浴回流24；反应物经过滤后，滤饼用丙酮洗涤3次，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥5h得白色针状晶体前体盐，收率95.7％。
实施例2 苯并噻唑离子液体前体的制备
在装有冷凝回流管的250mL三口烧瓶中加入二溴代正丁烷6.85g(50mmol)，乙腈30mL，而后在0℃冰水浴中强烈搅拌下缓慢滴加苯并噻唑，1，4-二溴代正丁烷与苯并噻唑摩尔比为1∶2.2，氮气保护下70℃水浴回流24小时，反应物经过滤后，滤饼用丙酮洗涤3次，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥5h得白色针状晶体前体盐，收率98.5％。
实施例3 苯并噻唑离子液体前体的制备
在装有冷凝回流管的250mL三口烧瓶中加入二溴代正丁烷6.85g(50mmol)，乙腈30mL，而后在0℃冰水浴中强烈搅拌下缓慢滴加苯并噻唑，1，4-二溴代正丁烷与苯并噻唑摩尔比为1∶2.4，氮气保护下70℃水浴回流24小时，反应物经过滤后，滤饼用丙酮洗涤3次，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥5h得白色针状晶体前体盐，收率98.3％。
实施例4 苯并噻唑离子液体前体的制备
在装有冷凝回流管的250mL三口烧瓶中加入二溴代正丁烷6.85g(50mmol)，乙腈30mL，而后在0℃冰水浴中强烈搅拌下缓慢滴加苯并噻唑，1，4-二溴代正丁烷与苯并噻唑摩尔比为1∶2.2，氮气保护下60℃水浴回流24小时，反应物经过滤后，滤饼用丙酮洗涤3次，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥5h得白色针状晶体前体盐，收率97.2％。
实施例5 苯并噻唑离子液体前体的制备
在装有冷凝回流管的250mL三口烧瓶中加入二溴代正丁烷6.85g(50mmol)，乙腈30mL，而后在0℃冰水浴中强烈搅拌下缓慢滴加苯并噻唑，1，4-二溴代正丁烷与苯并噻唑摩尔比为1∶2.2，氮气保护下60℃水浴回流24小时，反应物经过滤后，滤饼用丙酮洗涤3次，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥5h得白色针状晶体前体盐，收率97.2％。
实施例6 酸性双核苯并噻唑离子液体的制备
称取苯并噻唑离子液体前体盐17.5g(50mmol)加入到250mL三口烧瓶中，低温搅拌下缓慢滴加与之摩尔量比为1∶2的97％H2SO4，二氯甲烷作溶剂，通氮气，40℃水浴回流40h，旋蒸除去产物中二氯甲烷，用无水乙醚洗涤两次再次旋蒸，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥6h，得到酸性双核苯并噻唑离子液体，收率93.4％。
实施例7 酸性双核苯并噻唑离子液体的制备
称取苯并噻唑离子液体前体盐17.5g(50mmol)加入到250mL三口烧瓶中，低温搅拌下缓慢滴加与之摩尔量比为1∶2.4的97％H2SO4，二氯甲烷作溶剂，通氮气，40℃水浴回流40h，旋蒸除去产物中二氯甲烷，用无水乙醚洗涤两次再次旋蒸，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥6h，得到酸性双核苯并噻唑离子液体，收率98.2％。
实施例8 酸性双核苯并噻唑离子液体的制备
称取苯并噻唑离子液体前体盐17.5g(50mmol)加入到250mL三口烧瓶中，低温搅拌下缓慢滴加与之摩尔量比为1∶2.6的97％H2SO4，二氯甲烷作溶剂，通氮气，40℃水浴回流40h，旋蒸除去产物中二氯甲烷，用无水乙醚洗涤两次再次旋蒸，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥6h，得到酸性双核苯并噻唑离子液体，收率98.0％。
实施例9 酸性双核苯并噻唑离子液体的制备
称取苯并噻唑离子液体前体盐17.5g(50mmol)加入到250mL三口烧瓶中，低温搅拌下缓慢滴加与之摩尔量比为1∶2.4的97％H2SO4，二氯甲烷作溶剂，通氮气，30℃水浴反应40h，旋蒸除去产物中二氯甲烷，用无水乙醚洗涤两次再次旋蒸，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥6h，得到酸性双核苯并噻唑离子液体，收率95.2％。
实施例10 酸性双核苯并噻唑离子液体的制备
称取苯并噻唑离子液体前体盐17.5g(50mmol)加入到250mL三口烧瓶中，低温搅拌下缓慢滴加与之摩尔量比为1∶2.4的97％H2SO4，二氯甲烷作溶剂，通氮气，40℃水浴反应20h，旋蒸除去产物中二氯甲烷，用无水乙醚洗涤两次再次旋蒸，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥6h，得到酸性双核苯并噻唑离子液体，收率95.7％。
实施例11 蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯的制备
在装有搅拌器、回流冷凝管、分出器和温度计的250mL三口烧瓶中依次加入29.8g(100nmol)蓖麻油酸，加入50mL的环己烷作为带水剂，再加入蓖麻油酸重量的2％的酸性双核苯并噻唑离子液体和1.2-环己二醇单甲醚15g(115nmol)。加热到90℃，反应5小时后，分出反应过程中产生的水，停止反应(用TLC检测跟)，用分液漏斗将反应混合物和离子液体分液，分离出催化剂，反应结束后先用饱和碳酸钠溶液中和，再用饱和盐水洗至中性，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后将粗产物进行减压蒸馏得到酯，酯化率95.3％。
实施例12 蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯的制备
在装有搅拌器、回流冷凝管、分出器和温度计的250mL三口烧瓶中依次加入29.8g(100nmol)蓖麻油酸，加入50mL的环己烷作为带水剂，再加入蓖麻油酸重量的3％的酸性双核苯并噻唑离子液体和1.2-环己二醇单甲醚15g(115nmol)。加热到90℃，反应5小时后，分出反应过程中产生的水，停止反应(用TLC检测跟)，用分液漏斗将反应混合物和离子液体分液，分离出催化剂，反应结束后先用饱和碳酸钠溶液中和，再用饱和盐水洗至中性，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后将粗产物进行减压蒸馏得到酯，酯化率98.3％。
实施例13 蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯的制备
在装有搅拌器、回流冷凝管、分出器和温度计的250mL三口烧瓶中依次加入29.8g(100nmol)蓖麻油酸，加入50mL的环己烷作为带水剂，再加入蓖麻油酸重量的3％的酸性双核苯并噻唑离子液体和1.2-环己二醇单甲醚13g(100nmol)。加热到90℃，反应5小时后，分出反应过程中产生的水，停止反应(用TLC检测跟)，用分液漏斗将反应混合物和离子液体分液，分离出催化剂，反应结束后先用饱和碳酸钠溶液中和，再用饱和盐水洗至中性，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后将粗产物进行减压蒸馏得到酯，酯化率94.8％。
实施例14 蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯的制备
在装有搅拌器、回流冷凝管、分出器和温度计的250mL三口烧瓶中依次加入29.8g(100nmol)蓖麻油酸，加入50mL的环己烷作为带水剂，再加入蓖麻油酸重量的3％的酸性双核苯并噻唑离子液体和1.2-环己二醇单甲醚16g(120nmol)。加热到90℃，反应5小时后，分出反应过程中产生的水，停止反应(用TLC检测跟)，用分液漏斗将反应混合物和离子液体分液，分离出催化剂，反应结束后先用饱和碳酸钠溶液中和，再用饱和盐水洗至中性，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后将粗产物进行减压蒸馏得到酯，酯化率97.9％。
实施例15 蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯的制备
在装有搅拌器、回流冷凝管、分出器和温度计的250mL三口烧瓶中依次加入29.8g(100nmol)蓖麻油酸，加入50mL的环己烷作为带水剂，再加入蓖麻油酸重量的3％的酸性双核苯并噻唑离子液体和1.2-环己二醇单甲醚16g(120nmol)。加热到80℃，反应5小时后，分出反应过程中产生的水，停止反应(用TLC检测跟)，用分液漏斗将反应混合物和离子液体分液，分离出催化剂，反应结束后先用饱和碳酸钠溶液中和，再用饱和盐水洗至中性，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后将粗产物进行减压蒸馏得到酯，酯化率97.2％。

Claims (8)

1.一种蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂，其特征在于，结构式为：
2.一种制备权利要求1所述的蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法，其特征在于：将蓖麻油酸和环己二醇单甲醚在催化剂、带水剂的共同作用下进行酯化反应，制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯。
3.根据权利要求2所述的制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法，其特征在于：在反应器中加入蓖麻油酸、环己二醇单甲醚、带水剂和催化剂，在氮气保护下缓慢升温，温度控制在80℃～150℃，保温反应2-6h，反应的过程观察水的生成量，同时跟踪检测反应液酸值，待酸值不再降低，结束反应，冷却至室温过滤，滤液减压蒸馏脱除带水剂后得蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯；其中，蓖麻油酸与环己二醇单甲醚的摩尔比为1∶1～1∶2，催化剂的加入量为蓖麻油酸质量的0.2％～5％，带水剂用量是蓖麻油酸的质量的1～2倍。
4.根据权利要求2所述的制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法，其特征在于：所述催化剂为酸性双核苯并噻唑离子液体催化剂HMIBL[HSO4]2，由以下制备方法获得：
1)在装有冷凝回流管的三口烧瓶中加入摩尔比为1∶2-3的1，4-二溴丁烷和苯并噻唑，乙腈30mL作溶剂，氮气保护下60～100℃水浴回流18～30h；反应物经过滤后，滤饼用丙酮洗涤3次，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥5h得乳白色针状晶体前体盐；
2)称取前体盐加入三口烧瓶中，低温搅拌下缓慢滴加与之摩尔量比为1∶2～3的97％H2SO4，二氯甲烷作溶剂，通氮气，30～50℃水浴回流30～50h，旋蒸除去产物中二氯甲烷，用无水乙醚洗涤两次再次旋蒸，然后在1.33Pa、70℃条件下干燥6h得到橙色黏稠状离子液体，即为HMIBL[HSO4]2。
5.根据权利要求2所述的制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法，其特征在于：所述带水剂为环己烷，正丁醚，甲苯。
6.根据权利要求2所述的制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法，其特征在于：所述的蓖麻油酸和环己二醇单甲醚摩尔比为1∶1。
7.根据权利要求2所述的制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法，其特征在于：反应温度为80℃。
8.根据权利要求2所述的制备蓖麻油酸环己二醇单甲醚酯增塑剂的方法，其特征在于：反应时间为4h。
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