CN103987692A - 生产芳族碳酸酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了生产碳酸烷基芳基酯的方法，其包括：a)在含有非均相酯交换催化剂床的反应性蒸馏塔中，使包含芳族羟基化合物的流和包含碳酸二烷基酯的流接触，所述床具有顶部和底部；和b)从所述反应性蒸馏塔中提取出包含所述碳酸烷基芳基酯的产物流，其中在位于所述催化剂床顶部上方的第一进料点处，将所述芳族羟基化合物进料到所述塔中。本发明进一步提供了适用于实施该方法的装置。

Description

生产芳族碳酸酯的方法
相关申请的交叉参考
本申请要求2011年12月7日提交的美国临时申请号61/567,866的权益，所述申请的全文通过引用并入本文中。
技术领域
本发明涉及芳族碳酸酯的生产。
发明背景
通常通过碳酸二烷基酯和芳族羟基化合物之间的酯交换反应来生产芳族碳酸酯。这种反应通常在催化剂的存在下进行，以加速酯交换反应。芳族碳酸酯可用作生产用作工程塑料的芳族聚碳酸酯的原料。
美国专利号5,334,742描述了在特定的物质耦联和能量耦联的塔组合中，通过使用常规酯交换催化剂使碳酸二烷基酯与苯酚反应来制备碳酸二芳基酯的方法。WO01/00560公布描述了制备芳族碳酸酯的方法，所述方法在钛-二氧化硅催化剂的存在下，通过碳酸二甲酯与苯酚的气相反应或液相反应，接着使所制得的碳酸甲基苯基酯在钛-二氧化硅催化剂的存在下进行液相反应，来生产芳族碳酸酯。
发明概述
本发明提供了生产芳族碳酸酯的方法，其包括：在含有非均相酯交换催化剂床的反应性蒸馏塔中，使包含芳族羟基化合物的流和包含碳酸二烷基酯的流接触，所述床具有顶部和底部；从所述反应性蒸馏塔中提取出包含所述碳酸烷基芳基酯的产物流，其中在位于所述催化剂床顶部上方的第一进料点处，将所述芳族羟基化合物进料到所述塔中。
本发明进一步提供了生产芳族碳酸酯的装置，其包括：具有顶部出口和底部出口以及至少两个进口的反应性蒸馏塔；运送苯酚的苯酚进料线，所述进料线与所述进口之一流体连通；运送碳酸二乙酯的碳酸二乙酯进料线，所述进料线与所述进口之一流体连通；运送顶部产物的顶部产物线，其与顶部出口流体连通；运送底部产物的底部产物线，其与底部出口流体连通；位于所述反应性蒸馏塔内具有顶部和底部的非均相催化剂床；其中所述苯酚进料线位于所述催化剂床的顶部上方。
附图简要说明
图1描绘了生产芳族碳酸酯的装置。
发明详述
生产芳族碳酸酯的方法涉及碳酸二烷基酯和芳族羟基化合物的酯交换。所产生的芳族碳酸酯通常是碳酸烷基芳基酯形式，但是通过随后的歧化反应可以形成碳酸二芳基酯。反应性蒸馏塔中产生的芳族碳酸酯可以是碳酸烷基芳基酯、碳酸二芳基酯或其混合物。
碳酸二烷基酯由式R1OCOOR1表示。R1表示具有1至10个碳原子的烷基、具有3至10个碳原子的脂环基或具有6至10个碳原子的芳烷基。R1的实例包括烷基，如甲基、乙基、丙基、烯丙基、丁基、丁烯基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基和环己基甲基及其异构体。R1的其他实例包括脂环基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；以及芳烷基，如苄基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、甲基苄基及其异构体。
烷基、脂环基或芳烷基可以被取代基如低级烷基、低级烷氧基、氰基和卤素原子取代。
碳酸二烷基酯的实例是碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二烯丙基酯、碳酸二丁烯基酯、碳酸二丁酯、碳酸二戊酯、碳酸二己酯、碳酸二庚酯、碳酸二辛酯、碳酸二壬酯、碳酸二癸酯、碳酸二环戊基酯、碳酸二环己基酯、碳酸二环庚基酯、碳酸二苄基酯、碳酸二苯基酯、碳酸二(苯丙基)酯、碳酸二(苯丁基)酯、碳酸二(氯苄基)酯、碳酸二(甲氧基苄基)酯、碳酸二(甲氧基甲基)酯、碳酸二(甲氧基乙基)酯、碳酸二(氯乙基)酯、碳酸二(氰基乙基)酯及其异构体。
优选其中R1是具有四个或更少碳原子的烷基的碳酸二烷基酯。碳酸二烷基酯最优选是碳酸二乙酯。
芳族羟基化合物由式Ar1OH表示，其中Ar1表示具有5至30个碳原子的芳族基团，并且化合物的类型不受限制，只要羟基直接键合到芳族基团上。Ar1的实例包括苯基和各种烷基苯基，如甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、四甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、二乙基苯基、甲基乙基苯基、戊苯基、己基苯基、环己基苯基及其异构体；各种烷氧基苯基，如甲氧基苯基、乙氧基苯基、丁氧基苯基及其异构体；各种卤代苯基，如氟苯基、氯苯基、溴苯基、氯甲基苯基、二氯苯基及其异构体。
具有这些Ar1的芳族羟基化合物的实例包括苯酚；各种烷基酚类，如甲酚、二甲苯酚、三甲苯酚、四甲苯酚、乙基苯酚、丙基苯酚、丁基苯酚、二乙基苯酚、甲基乙基苯酚、甲基丙基苯酚、二丙基苯酚、甲基丁基苯酚、戊基苯酚、己基苯酚和环己基苯酚；各种烷氧基酚，如甲氧基苯酚和乙氧基苯酚；及其异构体。优选其中Ar1是具有6至10个碳原子的芳族基团的芳族单羟基化合物，并且最优选苯酚。
酯交换反应产生了对应于进料到反应性蒸馏塔中的反应物的碳酸烷基芳基酯和烷基羟基化合物。在一个实施方式中，用苯酚和碳酸二乙酯进行酯交换反应，所得到的产物是碳酸乙基苯基酯和乙醇。在其中使用苯酚和碳酸二甲酯进行反应的另一个实施方式中，所得到的酯交换产物将是碳酸甲基苯基酯和甲醇。
酯交换反应是平衡反应，并且平衡偏向反应物。此外，反应速率低。为了帮助将平衡移动到产生更多芳族碳酸酯，该反应在反应性蒸馏塔中进行。操作反应性蒸馏塔，使得在顶部产物流中移出酯交换产物。
在反应性蒸馏塔中发生的第二个平衡反应是歧化反应。当两个碳酸烷基芳基酯分子歧化并且形成碳酸二芳基酯和碳酸二烷基酯时，发生了这种反应。在其中通过酯交换形成碳酸乙基苯基酯和乙醇的实施方式中，歧化反应的产物将是碳酸二苯基酯和碳酸二乙酯。在其中形成碳酸甲基苯基酯和甲醇的实施方式中，歧化反应的产物将是碳酸二苯基酯和碳酸二甲酯。
酯交换反应和/或歧化反应的产物在一个或多个出口处从反应性蒸馏塔中移出，并被分离和/或再循环至反应性蒸馏塔或其他工艺设备中。
反应性蒸馏塔可以含有本领域普通技术人员已知的可用于反应性蒸馏塔中的任何内部构件。合适的塔的实例包括使用塔盘的板式塔，所述塔盘如泡罩塔盘、筛板塔盘、浮阀塔盘和逆流塔盘；以及填充有各种填料的填充型塔，所述填料如拉西(Raschig)环、勒辛(Lessing)环、鲍尔(Pall)环、贝尔(Berl)鞍形填料、Intelox鞍形填料、Dixon填料、McMahon填料、Heli填料、Sulzer填料和Mellapak。
这种反应性蒸馏塔中使用的非均相催化剂可以是本领域普通技术人员已知的可用于加速酯交换反应的任何催化剂。非均相催化剂可以包含钛、铬、钨、钼、钒、锡、铅、铜、碱金属、锌、镉、铁、锆、路易斯酸、形成路易斯酸的化合物或其混合物。催化剂优选包含钛。
非均相催化剂可以负载在氧化铝、氧化钛、氧化硅、活性炭或其混合物上。催化剂优选负载在二氧化硅上。催化剂优选是负载在二氧化硅上的钛。
此外，可以将均相催化剂加入反应中。在一个实施方式中，可以加入均相催化剂，以替代从非均相催化剂中浸失的金属。均相催化剂优选包含乙醇钛、苯酚钛或碳酸钛。可以在苯酚溶液中进料均相催化剂。
可以加入均相催化剂，以维持金属在反应性蒸馏塔中的特定浓度。可以通过测量金属在底部产物流中的水平来监测金属在塔中的浓度。金属浓度可以在10至2000微克金属/千克产物流的范围中，优选50至250mg/kg，并且更优选80至200mg/kg。
在这个反应中遇到的困难之一是非均相催化剂接触水而失活。用作该方法中反应物的芳族羟基化合物通常含有水。即使进行纯化以除去水，芳族羟基流中也通常存在残余量的水。水可以以最高0.5重量％的量存在于包含芳族羟基化合物的进料流中，但优选仅以低于1000ppmw、更优选低于300ppmw、并且最优选低于150ppmw的量存在。苯酚的工业规格为150ppmw的水，但即使满足该规格的苯酚也可能导致催化剂的失活。
一些除去这种水的可能的方法包括在单独的蒸馏塔中分离水，并且使用吸附剂或吸收剂。专用塔的使用将导致增加成本和能量使用。此外，难以找到可以实现所期望的水的水平但不浸出对所述催化剂或方法具有不利影响的物质的吸附剂或吸收剂。
本发明提供了操作反应性蒸馏塔的方法，以降低接触非均相催化剂的水的量，而不需要附加昂贵或困难的从芳香族羟基进料中分离水。
将参照图1进一步描述所述方法和用于实施所述方法的装置。将理解，本领域普通技术人员可以改变图1中描绘的装置和方法，同时仍然实施如下文中所述和要求保护的发明。该图没有描绘将用于本方法中的每一个设备，所述设备包括再沸器、冷凝器、热交换器、阀和泵，但本领域普通技术人员可以确定在本方法中在何处设置这些部件。
图1描绘了用于进行碳酸二烷基酯和芳族羟基化合物的酯交换反应的反应性蒸馏塔10。非均相催化剂床22位于反应性蒸馏塔内。该催化剂床具有顶部30和底部32。将催化剂保持在位的催化剂筛网或其他装置可以位于顶部30和/或底部32。
反应性蒸馏塔具有用于含芳族羟基化合物流的进口12，其位于非均相催化剂床的顶部30的上方。进口14用于将碳酸二烷基酯流进料到塔中。进口16是用于均相催化剂的任选的进口。在另一个实施方式中，均相催化剂可以通过进口12或进口14进料到反应性蒸馏塔中。
反应性蒸馏塔具有用于顶部产物流的出口18，所述顶部产物流通常包含碳酸二烷基酯、烷基羟基化合物和芳族羟基化合物。塔还具有用于底部产物流的出口20，所述底部产物流通常包含芳族羟基化合物、碳酸二烷基酯、碳酸烷基芳基酯、碳酸二芳基酯。所述出口之一都可以含有在反应过程中形成的副产物。
在有利于酯交换反应的反应条件下操作反应性蒸馏塔。这些条件导致水从包含芳族羟基化合物的流中分离。在所述流接触非均相催化剂之前，从流中去除水，防止催化剂的失活。
塔通常在1巴至5巴的压力范围内，优选在2至4巴的范围内操作。通常操作塔，使得非均相催化剂床中的温度在100℃至250℃的范围内，优选在150℃至230℃的范围内，更优选在170℃至210℃的范围内。
塔优选在催化剂床的顶部30和进口12之间含有某些类型的内部构件，例如，塔盘、填料、鲍尔(Pall)环、拉西(Raschig)环或本领域普通技术人员已知的其他内部构件，包括之前所述的那些。内部构件有助于水从芳族羟基化合物中分离。
可以将反应性蒸馏塔中的垂直距离分为实现期望的分离程度所需要的多个理论塔盘。进口12和催化剂床的顶部30之间的距离优选为至少一个理论塔盘，并且优选至少两个理论塔盘。
可以通过确定非均相催化剂床中存在的水量来评价本方法的有效性。这可以是绝对测量，并且在这种情况下，相对于催化剂床中存在的芳族羟基化合物总量计算的催化剂床中的水量优选低于250ppmw。催化剂床中的水量更优选低于150ppmw，并且最优选低于100ppmw。
本方法有效性的另一种测量可以是相对测量，并且在这种情况下，通入催化剂床中时的芳族羟基化合物存在的水量低于进入反应性蒸馏塔之前芳族羟基化合物中的水量的80％。进入催化剂床时的芳族羟基化合物中存在的水量优选低于进入反应性蒸馏塔之前芳族羟基化合物中的水量的60％，并且更优选低于40％。
水可以随顶部产物一起，通过出口18除去。水通常存在于包含烷基羟基化合物的流中。可以将该流再循环至产生碳酸二烷基酯的装置中。水可以在再循环该流之前，从烷基羟基化合物中分离。可替代地，水可以保留在所述流中，因为其对碳酸二烷基酯生产装置的操作不具有负面影响。
在另一个实施方式中，反应性蒸馏塔含有位于第一催化剂床上方的其他催化剂床。这种催化剂床含有加速塔中存在的水和碳酸二烷基酯之间的反应的催化剂，以产生塔中已经存在并对酯交换催化剂无害的二氧化碳和烷基羟基化合物。

Claims (16)

1.生产碳酸烷基芳基酯的方法，其包括：
a)在含有非均相酯交换催化剂床的反应性蒸馏塔中，使包含芳族羟基化合物的流和包含碳酸二烷基酯的流接触，所述床具有顶部和底部；和
b)从所述反应性蒸馏塔中提取出包含所述碳酸烷基芳基酯的产物流；
其中在位于所述催化剂床顶部上方的第一进料点处，将所述芳族羟基化合物进料到所述塔中。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述芳族羟基流含有水。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述反应性蒸馏塔在所述催化剂床顶部和所述第一进料点之间含有选自塔盘和填料的物品。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其中所述反应性蒸馏塔在所述催化剂床顶部和所述第一进料点之间含有第二催化剂床。
5.根据权利要求4所述的方法，其中所述第二催化剂加速水与碳酸二烷基酯的反应。
6.根据权利要求1-5任一项所述的方法，其进一步包括将均相酯交换催化剂进料到所述反应性蒸馏塔中。
7.根据权利要求6所述的方法，其中将所述均相酯交换催化剂在低于所述第一进料点的点处进料到所述塔中。
8.根据权利要求1-7任一项所述的方法，其中所述芳族羟基化合物是苯酚。
9.根据权利要求1-8任一项所述的方法，其中所述碳酸二烷基酯选自碳酸二甲酯、碳酸二乙酯及其混合物。
10.根据权利要求1-9任一项所述的方法，其中将所述碳酸二烷基酯在低于所述催化剂床顶部的点处进料到所述反应性蒸馏塔中。
11.根据权利要求1-10任一项所述的方法，其中将所述碳酸二烷基酯在低于所述催化剂床底部的点处进料到所述反应性蒸馏塔中。
12.根据权利要求1-11任一项所述的方法，其中所述非均相催化剂包含钛。
13.根据权利要求1-12任一项所述的方法，其中所述芳族羟基化合物在其首次接触所述非均相酯交换催化剂床顶部时的含水量低于0.5重量％。
14.根据权利要求1-13任一项所述的方法，其中所述芳族羟基化合物在其首次接触所述非均相酯交换催化剂床顶部时的含水量低于500ppmw。
15.生产芳族碳酸酯的装置，其包括：
a)具有各自具有出口的顶部和底部以及至少两个进口的反应性蒸馏塔；
b)运送苯酚的苯酚进料线，所述进料线与所述进口之一流体连通；
c)运送碳酸二乙酯的碳酸二乙酯进料线，所述进料线与所述进口之一流体连通；
d)运送顶部产物的顶部产物线，其与顶部出口流体连通；
e)运送底部产物的底部产物线，其与底部出口流体连通；
f)位于所述反应性蒸馏塔内具有顶部和底部的非均相催化剂床；
其中所述苯酚进料线位于所述催化剂床的顶部上方。
16.根据权利要求15所述的装置，其进一步包括用于均相催化剂的进口，其在低于所述苯酚进料线与所述反应性蒸馏塔流体连通的点的点处与所述反应性蒸馏塔流体连通。
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