CN103965151A - 一类新颖山奈酚衍生物制备及抗肿瘤测试应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一类新颖山奈酚衍生物制备及抗肿瘤测试应用。本文以山奈酚为原料，通过亲电取代，heck等反应首次得到具有潜在生物活性的山奈酚类的一系列衍生物。

Description

一类新颖山奈酚衍生物制备及抗肿瘤测试应用
本发明涉及新的取代的山奈酚衍生物的制备方法及活性的研究。
技术背景
山奈酚 中文别名：山柰酚-3山柰黄酮醇三羟基黄酮百蕊草素III
植物来源：姜科植物山柰Kaempferia galanga L.根茎，小檗科植物窝儿七Diphylleia sinensis Li根茎，檀香科植物白瑞草Thesium chinense Turcz.全草，大戟科植物猫眼草Euphorbia lunulata Bge.地上部分，豆科植物槐树Sophora japonica L.的干燥成熟果实。
药理作用：抗菌，对黄色葡萄球菌及绿脓杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌均有抑制作用。止咳，治疗支气管炎。抑酶，抑制眼醛糖还原酶，有利于糖尿病白内障的治疗。具有诱变剂活性，当浓度为1×10-4mol/L时，可抑制淋巴细胞增殖。主要用于抗癌、抑制生育、抗癫痫、抗炎、抗氧化剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、止咳。
本文以山奈酚为原料，通过取代、脱甲基、Heck等反应首次得到具有潜在生物活性的一系列山奈酚衍生物。
发明简述
首先，本发明提供式(I)化合物
其中R1代表以下保护基团的任一种。
R1优选为：氯化苄、醋酸酐、碘甲烷、碘乙烷、氯甲醚
R2优选为：羟基、氯化苄、乙酰基、甲基、乙基、氯甲醚
R3优选为：碘、苯硼酸、对甲基苯硼酸、对氟苯硼酸、对氯苯硼酸、对溴苯硼酸、对碘苯硼酸、对甲氧基苯硼酸、对乙基苯硼酸、对氰基苯硼酸，异丙基苯硼酸、对甲氧基羰基苯硼酸、对三氟甲基苯硼酸
R4优选为：碘、苯硼酸、对甲基苯硼酸、对氟苯硼酸、对氯苯硼酸、对溴苯硼酸、对碘苯硼酸、对甲氧基苯硼酸、对乙基苯硼酸、对氰基苯硼酸，异丙基苯硼酸、对甲氧基羰基苯硼酸、对三氟甲基苯硼酸
本发明特别化合物包括
1)3，5，7，4’-四苄基山奈酚
2)3，5，7，4’-四乙酰基山奈酚
3)3，5，7，4’-四甲基山奈酚
4)3，5，7，4’-四乙基山奈酚
5)3，5，7，4’-四甲醚山奈酚
6)3，7，4’-三苄基山奈酚
7)3，7，4’-三乙酰基山奈酚
8)3，7，4’-三甲基山奈酚
9)3，7，4’-三乙基山奈酚
10)3，7，4’-甲醚基山奈酚
11)3，5，7，4’-四苄基-8-碘山奈酚
12)3，5，7，4’-四乙酰基-8-碘山奈酚
13)3，5，7，4’-四甲基-8-碘山奈酚
14)3，5，7，4’-四乙基-8-碘山奈酚
15)3，5，7，4’-四甲醚-8-碘山奈酚
16)3，7，4’-三苄基-6-碘山奈酚
17)3，7，4’-三乙酰基-6-碘山奈酚
18)3，7，4’-三甲基-6-碘山奈酚
19)3，7，4’三乙基-6-碘山奈酚
20)3，5，7，4’-四甲基-8-苯基山奈酚
21)3，5，7，4’-四甲基-8-对甲苯基山奈酚
22)3，5，7，4’-四甲基-8-对氟苯基山奈酚
23)3，5，7，4’-四甲基-8-对氯苯基山奈酚
24)3，5，7，4’-四甲基-8-对溴苯基山奈酚
25)3，5，7，4’-四甲基-8-对碘苯基山奈酚
26)3，5，7，4’-四甲基-8-对甲氧基苯基山奈酚
27)3，5，7，4’-四甲基-8-对乙基苯基山奈酚
28)3，5，7，4’-四甲基-8-对氰基苯基山奈酚
29)3，5，7，4’-四甲基-8-对异丙基苯基山奈酚啉
30)3，5，7，4’-四甲基-8-对异丙基山奈酚
31)3，5，7，4’-四甲基-8-(对甲氧基羰基)苯基山奈酚
32)3，5，7，4’-四甲基-8-苯基山奈酚
33)8-对甲苯基山奈酚
34)8对氟苯基山奈酚
35)8-对氯苯基山奈酚
36)8-对溴苯基山奈酚
37)8-对碘苯基山奈酚
38)8-对甲氧基苯基山奈酚
39)8-对乙基苯基山奈酚
40)8-对氰基苯基山奈酚
41)8-对异丙基苯基山奈酚啉
42)8-对异丙基山奈酚
43)8-(对甲氧基羰基)苯基山奈酚
发明详述
式(I)的合成路线
说明1
3，5，7，4’-四甲基山奈酚
步骤：将山奈酚0.3g和碳酸钾0.87g(6eq)溶于5mL DMF，搅拌20分钟后，滴加碘甲烷0.4mL(6eq)，滴毕，常温搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，滴加稀盐酸，二氯甲烷萃取，石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1过硅胶柱，得到产物0.28g，产率78％
1HNMR(400MHz，CDCl3)：d＝3.87(s，3H)，3.88(s，3H)，3.89(s，3H)，3.95(s，3H)，6.33(d，J＝2.4Hz，1H)， 6.49(d，J＝2.4Hz，1H)，7.00(d，J＝8.8Hz，2H)，8.06(d，J＝8.8Hz，2H).13CNMR(400MHz，CDCl3)：d＝55.38，55.7，56.3，59.8，82.4，95.7，109.4，113.9，123.2，129.8，141.0，152.6，158.8，161.0，161.1，163.8，174.0.MS(ESI)m/z found：343.15[M+H]+.Calcd for C19H18O6：342.11
说明2.
3，5，7，4’-四甲基-8-碘山奈酚
步骤：将山化合物10.1g和NIS79mg(1.2eq)溶于5mL DMF，60度搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，加入碳酸钾溶液淬灭，二氯甲烷萃取，石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1过硅胶柱，得到产物0.08g，产率58％
1HNMR(400MHz，DMSO)：d＝3.76(s，3H)，3.86(s，3H)，3.95(s，3H)，4.01(s，3H)，6.67(s，1H)，7.14(d，J＝9.2Hz，2H，)，8.20(d，J＝9.2Hz，2H，).13CNMR(400MHz，DMSO)：d＝55.8，56.9，57.6，59.6，65.3，93.1，109.3，114.7，122.9，130.2，140.4，152.3，156.2，161.4，161.8，162.9，172.3MS(ESI)m/z found：469.10[M+H]+.Calcd forC19H17IO6：468.01
说明3.
3，7，4’-三甲基山奈酚
步骤：将山奈酚0.3g和碳酸钠0.53g(4.5eq)溶于5mL DMF，搅拌20分钟后，滴加碘甲烷0.3mL(4.5eq)，滴毕，常温搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，滴加稀盐酸，二氯甲烷萃取，石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1过硅胶柱，得到产物0.18g，产率55％
1HNMR(400MHz，DMSO)：d＝3.81(s，3H)，3.86(s，6H)，6.37(d，J＝2Hz，1H)，6.74(d，J＝2Hz，1H)，7.13(d，J＝8.8Hz，2H)，8.04(d，J＝8.8Hz，2H)，12.62(s，1H).13CNMR(400MHz，DMSO)：d＝55.4，56.0，59.7，92.3，97.7，105.2，114.2，122.0，130.0，138.1，155.4，156.3，160.9，161.4，165.1，178.0.MS(ESI)m/z found：329.16[M+H]+.Calcd for C18H16O6：328.09
说明4
3，7，4’-三甲基-6-碘山奈酚
步骤：将山化合物10.1g和NIS80mg(1.1eq)溶于5mL DMF，常温搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，加入碳酸钾溶液淬灭，二氯甲烷萃取，石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1过硅胶柱，得到产物0.09g，产率65％
1HNMR(400MHz，CDCl3)：d＝3.86(s，3H)，3.90(s，3H)，3.98(s，3H)，6.50(s，1H)，7.02(d，J＝8.8Hz，2H)，8.08(d，J＝8.08Hz2H)，13.68(s，1H).13CNMR(400MHz，CDCl3)：d＝54.4，55.8，59.1，68.3，89.2，105.1，113.1，121.5，129.2，137.8，155.2，156.1，159.9，160.8，162.2，176.9.MS(ESI)m/z found：455.11[M+H]+.Calcd for C18H15IO6：453.99
说明5.
3，5，7，4’-四乙基山奈酚
步骤：将山奈酚1g和碳酸钾2.7g(6eq)溶于10mL DMF，搅拌20分钟后，滴加碘乙烷1.6mL(6eq)，滴毕，常温搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，滴加稀盐酸，二氯甲烷萃取，石油醚∶乙酸乙酯∶二氯甲烷＝1∶1∶1过硅胶柱，得到产物1.2g，产率82％
说明6.
3，5，7，4’-四乙基-8-碘山奈酚
步骤：将化合物(1)0.3g溶于3mL DMF，加入NIS0.21g(1.2eq)，加热到50度搅拌反 应，TLC检测，待原料完全反应，加入碳酸钾溶液，二氯甲烷萃取，二氯甲烷∶甲醇＝10∶1过硅胶柱得到产物(2)0.32g产率82％。
说明7.
3，7，4’-三乙基山奈酚
步骤：将山奈酚1g和碳酸钾2.0g(4.5eq)溶于10mL DMF，搅拌20分钟后，滴加碘乙烷1.2mL(4.5eq)，滴毕，常温搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，滴加稀盐酸，二氯甲烷萃取，石油醚∶乙酸乙酯＝3∶1过硅胶柱，得到产物0.75g，产率56％
说明8
3，7，4’-三乙基-6-碘山奈酚
步骤：将化合物(1)0.3g溶于3mL DMF，加入NIS0.2g(1.2eq)，常温搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，加入碳酸钾溶液，二氯甲烷萃取，石油醚∶乙酸乙酯＝3∶1过硅胶柱得到产物(2)0.3g产率78％。
说明9.
3，5，7，4’-四苄基山奈酚
步骤：将山奈酚1g，溶于HMPA，加入苄氯4.2g，碳酸钾2.8g，三乙基苄基氯化铵0.2g，室温反应35h，加水处理，过硅胶柱的产物2.3g，产率90％
说明10.
3，5，7，4’-四苄基-8-碘山奈酚
步骤：将化合物(1)0.3g溶于3mL DMF，加入NIS0.1g(1.2eq)，加热到60度搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，加入碳酸钾溶液，二氯甲烷萃取，二氯甲烷∶甲醇＝10∶1过硅胶柱得到产物(2)0.24g产率70％。
说明11.
3，7，4’-三苄基山奈酚
步骤：将山奈酚1g和碳酸钾2.7g(6eq)溶于10mL DMF，搅拌20分钟后，滴加苄氯3.4g(8eq)，滴毕，40度搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，滴加稀盐酸，二氯甲烷萃取，石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1过硅胶柱，得到产物1.3g，产率60％
说明12
3，7，4’-三苄基-6-碘山奈酚
步骤：将化合物(1)0.3g溶于3mL DMF，加入NIS0.15g(1.2eq)，常温搅拌反应，TLC检测，待原料完全反应，加入碳酸钾溶液，二氯甲烷萃取，石油醚∶乙酸乙酯＝7∶1过硅胶柱得到产物(2)0.28g产率78％。
附图说明
图1是3，7，4’-三甲基山奈酚的1H-NMR
图2是3，7，4’-三甲基-6-碘山奈酚的1H-NMR
图3是3，5，7，4’-四甲基山奈酚的1H-NMR
图4是3，5，7，4’-四甲基-8-碘山奈酚的1H-NMR。

Claims (6)

1.山奈酚类衍生物，其特征在于：衍生物的结构通式如下：
其中R1代表以下保护基团的任一种。
R1优选为：氯化苄、醋酸酐、碘甲烷、碘乙烷、氯甲醚
R2优选为：羟基、氯化苄、乙酰基、甲基、乙基、氯甲醚
R3优选为：碘、苯硼酸、对甲基苯硼酸、对氟苯硼酸、对氯苯硼酸、对溴苯硼酸、对碘苯硼酸、对甲氧基苯硼酸、对乙基苯硼酸、对氰基苯硼酸，异丙基苯硼酸、对甲氧基羰基苯硼酸、对三氟甲基苯硼酸
R4优选为：碘、苯硼酸、对甲基苯硼酸、对氟苯硼酸、对氯苯硼酸、对溴苯硼酸、对碘苯硼酸、对甲氧基苯硼酸、对乙基苯硼酸、对氰基苯硼酸，异丙基苯硼酸、对甲氧基羰基苯硼酸、对三氟甲基苯硼酸。
2.根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四苄基-8-碘山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四乙酰基-8-碘山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-碘山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四乙基-8-碘山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲醚-8-碘山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，7，4’-三苄基-6-碘山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，7，4’-三乙酰基-6-碘山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，7，4’-三甲基-6-碘山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，7，4’-三乙基-6-碘山奈酚。
3.根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8- 苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对甲苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对氟苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对氯苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对溴苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对碘苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对甲氧基苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对乙基苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对氰基苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对异丙基苯基山奈酚啉
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-对异丙基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-(对甲氧基羰基)苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为3，5，7，4’-四甲基-8-苯基山奈酚。
4.根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对甲苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对氟苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对氯苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对溴苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对碘苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对甲氧基苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对乙基苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对氰基苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对异丙基苯基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-对异丙基山奈酚
根据权利要求1所述的山奈酚衍生物，其特征在于：所述衍生物为8-(对甲氧基羰基)苯基山奈酚。
5.山奈酚类衍生物的中间体的制备方法
成路线如下：
R1优选为：氯化苄、醋酸酐、碘甲烷、碘乙烷、氯甲醚
R2优选为：羟基、氯化苄、乙酰基、甲基、乙基、氯甲醚
R3优选为：碘、苯硼酸、对甲基苯硼酸、对氟苯硼酸、对氯苯硼酸、对溴苯硼酸、对碘苯硼酸、对甲氧基苯硼酸、对乙基苯硼酸、对氰基苯硼酸，异丙基苯硼酸、对甲氧基羰基苯硼酸、对三氟甲基苯硼酸。
6.该类化合物药物活性：此类化合物具有心血管系统维护、抗菌及抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、镇痛、保肝等多种生物活性。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107224440A (zh) * 2016-03-23 2017-10-03 中国科学院上海生命科学研究院 一种新型的ccr2拮抗剂及其用途
CN110903272A (zh) * 2019-12-10 2020-03-24 广州医科大学 黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN115160277A (zh) * 2021-05-25 2022-10-11 中南大学 芹菜素衍生物及其应用
CN116041408A (zh) * 2023-01-30 2023-05-02 河南中医药大学 一种黄酮醇类化合物八角莲酮a-f的制备方法及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1403080A (zh) * 2002-10-21 2003-03-19 中国人民解放军第二军医大学 山奈酚及其衍生物用于制备防治心脑血管疾病药物的用途
CN102875511A (zh) * 2012-09-04 2013-01-16 陕西嘉禾植物化工有限责任公司 一种从槐角中综合提取染料木素和山奈酚的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1403080A (zh) * 2002-10-21 2003-03-19 中国人民解放军第二军医大学 山奈酚及其衍生物用于制备防治心脑血管疾病药物的用途
CN102875511A (zh) * 2012-09-04 2013-01-16 陕西嘉禾植物化工有限责任公司 一种从槐角中综合提取染料木素和山奈酚的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUI LU ET AL.: "Regioselective iodination of flavonoids by N-iodosuccinimide under neutral conditions", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
杨为准 等.: "天然山奈酚5位鼠李糖糖苷的高效合成", 《有机化学》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107224440A (zh) * 2016-03-23 2017-10-03 中国科学院上海生命科学研究院 一种新型的ccr2拮抗剂及其用途
CN110903272A (zh) * 2019-12-10 2020-03-24 广州医科大学 黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN110903272B (zh) * 2019-12-10 2023-02-17 广州医科大学 黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN115160277A (zh) * 2021-05-25 2022-10-11 中南大学 芹菜素衍生物及其应用
CN115160277B (zh) * 2021-05-25 2023-11-07 中南大学 芹菜素衍生物及其应用
CN116041408A (zh) * 2023-01-30 2023-05-02 河南中医药大学 一种黄酮醇类化合物八角莲酮a-f的制备方法及其应用
CN116041408B (zh) * 2023-01-30 2024-01-26 河南中医药大学 一种黄酮醇类化合物八角莲酮a-f的制备方法及其应用

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