CN103923320A - 支化有机硅环氧树脂固化剂及环氧固化体系 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种支化有机硅环氧树脂固化剂及环氧固化体系，该类固化剂能够提高环氧树脂制品的抗冲强度、粘结性能、弯曲强度及环氧树脂的韧性。包含所述的支化有机硅环氧固化剂的环氧固化体系，主要成分包括环氧树脂100重量份，支化有机硅环氧树脂固化剂5~80重量份，固化促进剂0~20重量份。本发明固化剂在常温下为粘度较低的透明液体，易于与环氧树脂混合均匀，可适用于绝大部分种类环氧树脂的固化，用其制备的环氧树脂浇铸体透明无气泡；固化剂可以在20-100℃范围内低温固化大部分环氧树脂，低于100℃时环氧树脂固化物为无色透明固体；通过改变固化剂上活性基团的种类和数目或者调节硅氧烷链段长度，可以调节固化剂的性质，应用广泛。

Description

支化有机硅环氧树脂固化剂及环氧固化体系
技术领域
本发明涉及环氧树脂应用领域，尤其涉及一种支化有机硅环氧树脂固化剂及包含它的环氧固化体系。
背景技术
环氧树脂因机械性能和电气性能优异而发展成为热固性树脂的一大类并被广泛应用于胶粘剂、结构复合材料、电子半导体封装等领域。其中，固化剂对其性能的影响较大。如今应用较广的固化剂主要包括有机胺、有机酸酐、咪唑等几大类，其中由于品种多样、性能易于调控，胺类固化剂的应用最广。但传统的低分子量胺类物质如乙二胺等具有易挥发的缺点，对施工人员身体伤害较大，而且以该胺类物质固化的环氧树脂抗冲击性能差，交联密度难以调节，而分子量稍高的胺类如异佛尔酮二胺等虽然沸点较高，粘结强度相对较好，但以其固化的环氧耐热性以及弯曲强度均不理想，以上传统胺类固化剂难以满足环氧树脂在高技术领域的应用。
针对以上问题，一系列较大分子量的胺类固化剂被开发，如美国专利US3,549,592和US4,403,078采用聚烷氧基胺类作为固化剂，由于烷氧基链段较软，能提高交联密度，故能改善环氧树脂固化后的性能。但是由于固化剂中存在的大量烷氧基链段，其耐热性以及材料弯曲模量受到限制。
美国专利US3,732,189提出用胺类与酸酐反应制备的低分子预聚体作为固化剂来固化环氧，但是由于引入了羧基，其固化速度低于胺类固化剂，交联密度和力学性能也受到影响
公开号为CN102224199A的中国专利公开了一种具有五元或六元芳环结构的环氧树脂固化剂，该固化剂的芳环上取代有至少两个均能与环氧树脂反应的官能团，所述的官能团选自羟基、胺基、咪唑基、吖嗪基、酰肼基，酐基和路易斯酸基团。但是该芳胺类固化剂的固化反应活性不够高，且固化后材料内应力较高，影响到其耐久性。
公开号为CN101225156B的中国专利公开了一种液态多元胺类固化剂，该类固化剂使用芳香胺类化合物的混合物作为固化剂，常温下为液态，易与环氧树脂混合。该固化剂易于制备，但是固化得到的环氧树脂罐封胶的冲击强度不高，力学性能并不好。
张靓靓等人以4-二氨基二苯甲烷、苯甲醛和亚磷酸二乙酯为原料，合成了含磷的环氧树脂固化剂（含磷固化剂及固化环氧树脂的合成及表征，石油化工，2006，35(8)：774-777）。该类固化剂具有出色的阻燃性能，其缺点是由于P=O基的强吸电子效应，使得-NH2基团上电子云密度降低，从而使反应性较低，导致其固化的环氧交联密度和力学性能受到影响。
发明内容
本发明提供了一种有机硅环氧树脂固化剂，该类固化剂能够提高环氧树脂制品的抗冲强度、粘结性能、弯曲强度及环氧树脂的韧性。
支化有机硅环氧树脂固化剂，结构式如式（Ⅰ）所示：
其中，X、Y为0～50的整数；R1、R2、R3、R4为由以下一种或几种化学分子结构所构成的官能团：-H、-CnH2n+1、-NH2、-COOH、-SH、 -CnH2n-、-NH-、-COO-、其中n为1-10的整数。
该有机硅环氧固化剂具体制备方法为：以化合物(Ⅱ)为原料，搅拌下直接滴加到化合物（III）的原料中，控制反应温度在60-100℃，反应时间1-3h，反应结束后分离出下层固化剂层，并减压蒸馏，得到化合物（Ⅰ）；
R4-NH2
（III）
其中，X、Y为大于0的整数，R1、R2、R3为由以下一种或几种化学分子结构所构成的官能团：-H、-CnH2n+1、-NH3、-COOH、-SH、 -CnH2n-、-NH-、-COO-、其中n为1-10的整数。
包含所述的支化有机硅环氧固化剂的环氧固化体系，主要成分包括：
环氧树脂                  100    重量份，
支化有机硅环氧树脂固化剂  5～80  重量份，
固化促进剂                0～20   重量份。
其中，该环氧固化体系进一步优选为：
环氧树脂                  100    重量份，
支化有机硅环氧树脂固化剂  5～20  重量份，
固化促进剂                5～15   重量份。
所述的环氧树脂为缩水甘油醚类、缩水甘油酯类、芳香族或脂肪族环氧树脂中的一种或多种。
与现有技术相比较，本发明的有益效果体现在：
（1）本发明固化剂在常温下为粘度较低的透明液体，易于与环氧树脂混合均匀，可适用于绝大部分种类环氧树脂的固化，用其制备的环氧树脂浇铸体透明无气泡；
（2）本发明固化剂可以在20-100℃范围内低温固化大部分环氧树脂，低于100℃时环氧树脂固化物为无色透明固体；
（3）利用本发明固化剂生产的环氧树脂制品抗冲性能、粘结性能和弯曲强度突出，介电强度高，适用于结构胶、浸渍材料以及电子封装材料等高技术领域；
（4）通过改变固化剂上活性基团的种类和数目或者调节硅氧烷链段长度，可以调节固化剂的性质，进而可以适用于不同的环氧树脂，应用性更为广泛。
具体实施方式
支化有机硅环氧树脂固化剂，其结构通式如式（Ⅰ）所示：
其中，X、Y为大于0的整数；R1、R2、R3、R4为由以下一种或几种化学分子结构所构成的官能团：-H、-CnH2n+1、-NH2、-COOH、-SH、 -CnH2n-、-NH-、-COO-、等。
在式（I）中，所含的硅氧烷链段起着增韧和调节体系交联密度的作用。硅氧烷链段长度增加，X值增加，体系交联密度增加，制品的韧性提高，但同时单位固化剂能固化的环氧树脂的量减少，固化效率降低，一般情况下选择X为0～50的整数。
当R1、R2、R3、R4至少有一个为含氨基或者巯基的活性基团，当R1、R2、R3、R4中烷基较多时，链长增加，环氧树脂体系的韧性提高，单位固化剂能固化的环氧树脂的量减少，固化反应效率降低，一般选择为C1-C5的烷基，更优选为甲基，此时经固化反应得到的环氧树脂体系的刚性模量和韧性都较好；当R1、R2、R3、R4中含有芳香性基团时，此时经固化反应得到的环氧树脂体系的刚性模量更高。
R1、R2、R3、R4选择不同种类和数量的活性基团可以调节固化反应的速率，当活性基团为芳香结构时，固化剂结构最为稳定；当活性为脂肪胺或巯基时，固化剂反应活性较高，烷基链越长，单位固化剂能固化的环氧树脂的量越少，一般情况下，活性基团选择为C1-C5的脂肪族氨，固化剂活性较高，而且能固化的环氧树脂的量较大。活性基团的数目增加可以增加固化交联度，从而增加环氧树脂固化物的强度；活性基团数目较少时可以加大有机硅的加入量，从而提高有机硅固化剂对环氧树脂的改性效果，可以提高环氧树脂固化物的韧性。
基于上述分析，本发明的固化剂最优选为：
本发明还提供了所述有机硅环氧树脂固化剂的制备方法，包括：
以化合物(Ⅱ)为原料，搅拌下直接滴加到化合物(Ⅲ)或它们的混合物中，控制反应温度在60-100℃，反应时间1-3h，反应结束后分离出下层固化剂层，并减压蒸馏，除去原料，即得到化合物（I），产率大于90%。
R4-NH2
（III）
其中，X、Y为大于0的整数，R1、R2、R3为由以下一种或几种化学分子结构所构成的官能团：-H、-CnH2n+1、-NH3、-COOH、-SH、 -CnH2n-、-NH-、-COO-、等。
本发明又提供了一种包含所述支化有机硅环氧树脂固化剂的环氧固化体系，以重量份计，包括：
环氧树脂                  100    重量份
有机硅环氧树脂固化剂      5-80  重量份
固化促进剂                0～20   重量份。
该环氧树脂固化体系的固化工艺步骤如下：
取原料混合均匀后涂于粘结表面或浇铸于模具中，然后进行固化，固化条件为在80-100℃下固化1-3小时，再在120-150℃下固化1-3小时。
所述的环氧树脂为缩水甘油醚类、缩水甘油酯类、芳香族或脂肪族环氧树脂。
所述的固化促进剂为醇胺类（如三乙醇胺），咪唑类（如2-甲基咪唑，2-乙基-4-甲基咪唑）和酚类（如2,4,6-三（二甲胺甲基）苯酚）等中的至少一种。
由于不同的环氧基团所处化学环境有所不同，不同类型的环氧树脂与固化剂反应的时间和温度有较大变化。脂肪族环氧树脂与固化剂反应活性较低，固化时间较长，温度较高，而芳香族环氧树脂则相反。固化剂结构中的活性基团种类和数量对固化反应的活性有着较大的影响，当活性基团为芳香结构时反应活性较低，为脂肪胺或者巯基时胺基反应活性较高，因此对不同类型的环氧树脂可以采用不同的固化剂进行固化，从而满足不同类型环氧树脂的固化要求。
所述环氧固化体系优选为，包括：
脂肪族类环氧树脂                  100重量份
有机硅环氧树脂固化剂              2～50重量份
固化促进剂                        0～20重量份。
实施例1
以X=1、Y=1、R1、R2、R3均为甲基的化合物(Ⅱ)为原料，搅拌下直接滴加到对苯二胺的溶液中，控制反应温度在60-70℃，反应时间3h。反应后分出下层固化剂层，并减压蒸馏，蒸除反应原料，即得到（1）号支化有机硅环氧树脂固化剂，产率为92%。
取E-44环氧树脂100重量份，1号固化剂15重量份，2-甲基咪唑0.4重量份，搅拌0.5-1小时混合均匀，按照GB-T7124-1986（胶粘剂拉伸剪切强度试验方法）均匀涂抹于用丙酮清洗过的钢片表面并固定住，在80℃固化30分钟，在150℃固化1.5小时。测试其粘结强度为13.5MPa，粘结处拉伸模量为3230MPa。
按上述方法将树脂、固化剂、固化促进剂搅拌均匀后浇铸于钢制模具中，在90℃抽真空脱泡半分钟，在90℃固化2小时，在120℃固化2小时。脱模的样品无气泡，外观透明无明显缺陷。根据GB9341测得弯曲模量为3.52 GPa，弯曲强度为105MPa。体积电阻率1.32×1016Ω·cm。
实施例2
以X=1、Y=1、R1、R2、R3均为甲基的化合物(Ⅱ)为原料，搅拌下直接滴加到苯胺中，控制反应温度在70-80℃，反应时间3h。反应后分出下层固化剂层，并减压蒸馏，蒸除反应原料，即得到（2）号支化有机硅环氧树脂固化剂，产率为94%。
取E-44环氧树脂100重量份，2号固化剂35重量份，三乙醇胺0.4重量份，搅拌0.5-1小时混合均匀，按照GB-T7124-1986（胶粘剂拉伸剪切强度试验方法）均匀涂抹于用丙酮清洗过的钢片表面并固定住，在80℃固化30分钟，在150℃固化1.5小时。测试其粘结强度为11.8MPa，粘结处拉伸模量为2650MPa。
按上述方法将树脂、固化剂、固化促进剂搅拌均匀后浇铸于钢制模具中，在90℃抽真空脱泡半分钟，在90℃固化3小时，在150℃固化1.5小时。脱模的样品无气泡，外观透明无明显缺陷。根据GB9341测得弯曲模量为2.53GPa，弯曲强度为82MPa。体积电阻率3.02×1016Ω·cm。
实施例3
以X=3、Y=1、R1、R2、R3均为苯基的化合物(Ⅱ)为原料，搅拌下直接滴加到乙二胺中，控制反应温度在90-95℃，反应时间4h。反应后分出下层固化剂层，并减压蒸馏，蒸除反应原料，即得到（3）号支化有机硅环氧树脂固化剂，产率为96%。
取E-39环氧树脂100重量份，3号固化剂20重量份，2-甲基-4-乙基咪唑0.3重量份，搅拌0.5-1小时混合均匀，按照GB-T7124-1986（胶粘剂拉伸剪切强度试验方法）均匀涂抹于用丙酮清洗过的钢片表面并固定住，在90℃固化30分钟，在150℃固化1.5小时。测试其粘结强度为12.3MPa，粘结处拉伸模量为2960MPa。
按上述方法将树脂、固化剂、固化促进剂搅拌均匀后浇铸于钢制模具中，在90℃抽真空脱泡半分钟，在90℃固化2小时，在150℃固化0.5小时。脱模的样品无气泡，外观透明无明显缺陷。根据GB9341测得弯曲模量为2.96GPa，弯曲强度为93MPa。体积电阻率5.32×1016Ω·cm。
实施例4
以X=3、Y=1、R1为苯基，R2、R3均为甲基的化合物(Ⅱ)为原料，搅拌下直接滴加到对苯二胺中，控制反应温度在70-80℃，反应时间3h。反应后分出下层固化剂层，并减压蒸馏，蒸除反应原料，即得到（4）号支化有机硅环氧树脂固化剂，产率为94%。
取WSR6101环氧树脂100重量份，4号固化剂20重量份，三乙醇胺0.3重量份，搅拌0.5-1小时混合均匀，按照GB-T7124-1986（胶粘剂拉伸剪切强度试验方法）均匀涂抹于用丙酮清洗过的钢片表面并固定住，在90℃固化30分钟，在150℃固化1.5小时。测试其粘结强度为14.2MPa，粘结处拉伸模量为3250MPa。
按上述方法将树脂、固化剂、固化促进剂搅拌均匀后浇铸于钢制模具中，在90℃抽真空脱泡半分钟，在90℃固化2小时，在150℃固化0.5小时。脱模的样品无气泡，外观透明无明显缺陷。根据GB9341测得弯曲模量为3.20GPa，弯曲强度为98MPa。体积电阻率3.62×1016Ω·cm。
参照例1
取E-44环氧树脂100重量份，乙二胺15重量份，2-甲基咪唑0.4重量份，搅拌1.5-2小时混合均匀，按照GB-T7124-1986（胶粘剂拉伸剪切强度试验方法）均匀涂抹于用丙酮清洗过的钢片表面并固定住，在90℃固化30分钟，在150℃固化1.5小时。测试其粘结强度为9.6MPa，粘结处拉伸模量为2430MPa。
按上述方法将树脂、固化剂、固化促进剂搅拌均匀后浇铸于钢制模具中，在80℃抽真空脱泡半分钟，在80℃固化2小时，在150℃固化2小时。脱模的样品无气泡，外观透明无明显缺陷。根据GB9341测得弯曲模量为2.88GPa，弯曲强度为68MPa。体积电阻率3.22×1014Ω·cm。
参照例2
取E-39环氧树脂100重量份，异佛尔酮二胺15重量份，2-甲基-4-乙基咪唑0.3重量份，搅拌1.5-2小时混合均匀，按照GB-T7124-1986（胶粘剂拉伸剪切强度试验方法）均匀涂抹于用丙酮清洗过的钢片表面并固定住，在90℃固化30分钟，在150℃固化1.5小时。测试其粘结强度为7.6MPa，粘结处拉伸模量为2320MPa。
按上述方法将树脂、固化剂、固化促进剂搅拌均匀后浇铸于钢制模具中，在90℃抽真空脱泡半分钟，在90℃固化2小时，在150℃固化0.5小时。脱模的样品无气泡，外观透明无明显缺陷。根据GB9341测得弯曲模量为2.85GPa，弯曲强度为75MPa。体积电阻率4.66×1014Ω·cm。
表1为上述实施例1-4与参照例1-2的环氧树脂体系的力学性能和介电性能的对比数据。由此表可见，本发明公布的多胺类有机硅环氧树脂固化剂与参照例所用的低分子量胺类物质固化剂相比，固化后得到的环氧树脂体系的粘结强度、弯曲模量和弯曲强度更高，具有更好的力学性能，体积电阻率也明显更大，综合性能更好，适用的范围更宽广。
表1实施例与参照例的环氧树脂体系的机械电气性能对比表

Claims (6)

1.一种支化有机硅环氧树脂固化剂，其特征在于，结构式如式（Ⅰ）所示：
其中，X、Y为0～50的整数；R1、R2、R3、R4为由以下一种或几种化学分子结构所构成的官能团：-H、-CnH2n+1、-NH2、-COOH、-SH、 -CnH2n-、-NH-、-COO-、其中n为1-10的整数。
2.一种如权利要求1所述的支化有机硅环氧树脂固化剂的制备方法，其特征在于，
以化合物(Ⅱ)为原料，搅拌下直接滴加到化合物（III）的原料中，控制反应温度在60-100℃，反应时间1-3h，反应结束后分离出下层固化剂层，并减压蒸馏，得到化合物（Ⅰ）；
R4-NH2
（III）
其中，X、Y为大于0的整数，R1、R2、R3为由以下一种或几种化学分子结构所构成的官能团：-H、-CnH2n+1、-NH3、-COOH、-SH、 -CnH2n-、-NH-、-COO-、
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的n为1-10的整数。
4.一种包含如权利要求1所述的支化有机硅环氧固化剂的环氧固化体系，其特征在于，包括：
环氧树脂                  100    重量份，
支化有机硅环氧树脂固化剂  5～80  重量份，
固化促进剂                0～20   重量份。
5.如权利要求4所述的环氧固化体系，其特征在于，
该环氧固化体系进一步优选为：
环氧树脂                  100    重量份，
支化有机硅环氧树脂固化剂  5～20  重量份，
固化促进剂                5～15   重量份。
6.根据权利要求4所述的环氧固化体系，其特征在于，所述的环氧树脂为缩水甘油醚类、缩水甘油酯类、芳香族或脂肪族环氧树脂中的一种或多种。
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