CN103910723B - 一种可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法。该方法利用金属盐光催化合成吲哚并喹啉类衍生物。该方法不需要加入额外的光敏剂，以廉价的过渡金属盐与二级胺原位配位后生成的化合物作为光催化剂，以空气中的氧气作为终端氧化剂，通过光化学的方法实现二级胺与吲哚衍生物的氧化偶联，一步合成出吲哚并喹啉类衍生物；整个合成反应条件温和，高效，操作简单，原子经济。
Description
技术领域
本发明属于催化合成领域，涉及吲哚并喹啉类衍生物的合成，特别涉及采用可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法。
背景技术
如今的物质文明空前发达，作为与物质紧密相连的化学功不可没。在能源、材料、药物、食品等领域中，无一不彰显着化学的丰功伟绩。但与此同时，化学工业生产中“三废”的排放加剧了环境的污染。为了提高能源利用的效率，以及最大限度降低环境污染，科学家们提出发展能源经济性反应，即化学反应要满足绿色化学的要求。绿色化学，又称环境友好化学，其核心内容之一是“原子经济性”。原子经济性的概念是1991年美国著名有机化学家Trost提出的，它是用原子利用率衡量反应的原子经济性。高效的有机合成应该是最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标分子中，达到零排放。原子利用率越高，反应产生的废弃物越少，对环境造成的污染也越少。即充分利用反应物中的各个原子，在充分利用资源的同时降低污染。
交叉脱氢偶联反应[cross-dehydrogenativecoupling(CDC)]是一类构筑碳-碳键的“原子经济性”有机反应。它是将两个不同的碳-氢键直接偶联形成一个新的碳-碳键，不再需要对反应物进行预活化或保护，从而减少了实验操作步骤，提高了合成的效率。通过光催化，特别是可见光催化实现该类型的反应更加值得期待，因为可见光催化具有操作简单、环境友好、绿色清洁、副反应少等一系列优点。最近，Stephenson等以2-苯基吡啶配位的铱（III）化合物作为光敏剂，以硝基甲烷或者空气中的氧气作为电子牺牲体，实现了N-苯基四氢异喹啉类衍生物与硝基烷烃的交叉脱氢偶联（J.Am.Chem.Soc.2010,132,1464）；Che小组以金（III）配合物作为光敏剂，氧气作为电子受体，成功地在N-苯基四氢异喹啉类衍生物的α位引入腈基官能团（Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,2654）。这些配合物，包括广泛使用的三联吡啶钌（II）配合物都需要多步反应制备，配合物中心都是贵金属。
直到目前，还没有任何专利和文献报道利用原位生成的金属配合物既作为光敏剂，又作为催化剂来实现交叉脱氢偶联反应。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的光催化模式：利用金属盐光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法。该方法不需要加入额外的光敏剂，以廉价的过渡金属盐与二级胺原位配位生成化合物作为光催化剂，以空气中的氧气作为终端氧化剂，实现二级胺与吲哚衍生物的氧化偶联，一步合成出吲哚并喹啉类衍生物；整个合成反应条件温和，高效，操作简单，原子经济。
本发明提供一种可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法，包括以下步骤：
1)将无机金属盐和二级胺加入到有机溶剂中，得溶液A；
2)将吲哚衍生物加入溶液A中，得溶液B；
3)在空气气体氛围中，用可见光照射溶液B，得到吲哚并喹啉类衍生物。
进一步地，所述无机金属盐为三氟甲磺酸镁、三氟甲磺酸锌、三氟甲磺酸铜、氯化铜、三氟甲磺酸钪、醋酸铜或三氟甲磺酸镱。
进一步地，所述二级胺的结构式如下：
式中，
R1为OCH3，R2为H，R3为CH3、CH2CH3、t-Bu或CH2Ph；
R1为CH3，R2为H，R3为CH3、F、Cl或Br；
R1为H，R2为Br，R3为CH3。
进一步地，所述有机溶剂是乙腈、二氯甲烷、氯仿或三氟甲基苯。
进一步地，所述无机金属盐的浓度不低于0.00033mol/L。低于此浓度产率很低，没有实际应用价值。
进一步地，所述二级胺的浓度是0.033～0.067mol/L。此浓度范围为最佳浓度范围，低于或者高于该浓度范围，体系的反应效率低下。
进一步地，所述无机金属盐的用量不低于二级胺的1%摩尔量。低于该比例，则反应产率很低，没有实际应用价值。
进一步地，所述吲哚衍生物的结构式如下：
式中，
R4为Boc(即叔丁氧羰基)，R5为H，R6为H、CH3、OCH3、Br或COOCH3；
R4为Boc(即叔丁氧羰基)，R6为H，R5为CH3或Cl；
R4为Cbz(即苄氧羰基)，R5为H，R6为H。
进一步地，所述吲哚衍生物与二级胺的物质的量比值是0.5～2：1。
进一步地，所述可见光照射采用的光源是LED蓝光或者绿光。
进一步地，采用可见光光照溶液B的时间为1～30h。
本发明具有如下有益效果：
1、本发明不需要加入额外的光敏剂，采用廉价无机金属盐和二级胺底物原位配位生成的配合物既作光敏剂，又作催化剂，实现整个过程；
2、本发明通过光化学的方法一步合成出吲哚并喹啉类衍生物这一自然界白叶藤属中广泛存在的基本骨架，整个合成反应条件温和，操作简单，原子经济；
3、本发明以空气中的氧气作为终端氧化剂，不需要加入额外的电子受体；
4、本发明利用LED蓝光或者绿光作为可见光光源，操作简单。
附图说明
图1为本发明的反应通式。
图2为二级胺2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸乙酯和三氟甲磺酸铜在乙腈溶剂中不同浓度下的紫外可见吸收光谱。
图3为产物2-甲氧基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯的氢谱图。
图4为产物2-甲氧基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯的碳谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例和附图对本发明进行详细说明，但并不是对本发明的具体限制。
实施例1
10mL反应试管中加入0.1mmol2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯和0.02mmol三氟甲磺酸铜，以3mL二氯甲烷作为反应溶剂，搅拌下再加入0.2mmol1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯，采用LED(蓝光)光照该反应溶液10h后，旋干反应溶剂，再过柱分离，得到的产物收率是10%。核磁氢谱、碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲氧基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
图1为本发明的反应通式。
图2为二级胺2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸乙酯和三氟甲磺酸铜在乙腈溶剂中不同浓度下的紫外可见吸收光谱。二级胺2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸乙酯在可见光区没有吸收（如图所示，此时二级胺的浓度是1.0×10-4M）。当向二级胺的乙腈溶液中逐渐加入三氟甲磺酸铜后，二价铜离子可以和二级胺形成配合物，该配合物在可见光区有吸收。当加入的三氟甲磺酸铜相对于二级胺较少时（譬如说，三氟甲磺酸铜的浓度是1.6×10-4M，二级胺的浓度是2.4×10-4M），此时形成的配合物在可见光区的吸收集中在550nm。当加入的三氟甲磺酸铜相对于二级胺较多时（譬如说，三氟甲磺酸铜的浓度是2.23×10-4M，二级胺的浓度是1.77×10-4M），此时形成的配合物在可见光区的吸收集中在460nm。实际反应中三氟甲磺酸铜相对于二级胺的量较少，因此，反应中作为光敏剂和催化剂的主要物种的吸收集中在550nm可见光区
产物2-甲氧基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯的氢谱图和碳谱图分别见图3和图4。
实施例2
同实施例1，区别在于采用LED（蓝光）光照该反应溶液20h，得到的产物收率是25%。
实施例3
同实施例1，区别在于采用LED（蓝光）光照该反应溶液30h后，得到的产物收率是28%。
实施例4
10mL反应试管中加入0.2mmol2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯和0.02mmol三氟甲磺酸铜，以3mL二氯甲烷作为反应溶剂，搅拌下再加入0.1mmol1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯，采用LED（蓝光）光照该反应溶液30h后，旋干反应溶剂，再过柱分离，得到的产物收率是39%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲氧基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例5
同实施例4，区别在于以3mL氯仿作为反应溶剂，得到的产物收率是10%。
实施例6
同实施例4，区别在于以3mL三氟甲基苯作为反应溶剂，得到的产物收率是13%。
实施例7
同实施例4，区别在于以3mL乙腈作为反应溶剂，得到的产物收率是56%。
实施例8
同实施例7，区别在于加入0.01mmol三氟甲磺酸铜，得到的产物收率是15%。
实施例9
同实施例7，区别在于加入0.04mmol三氟甲磺酸铜，得到的产物收率是70%。
实施例10
10mL反应试管中加入0.2mmol2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯和0.04mmol三氟甲磺酸铜，以3mL乙腈作为反应溶剂，搅拌下再加入0.1mmol1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯，采用LED（绿光）光照该反应溶液30h后，旋干反应溶剂，再过柱分离，得到的产物收率是73%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲氧基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例11
同实施例10，区别在于加入0.04mmol三氟甲磺酸锌代替三氟甲磺酸铜，得到的产物收率是37%。
实施例12
同实施例10，区别在于加入0.04mmol三氟甲磺酸镁代替三氟甲磺酸铜，得到的产物收率是40%。
实施例13
同实施例10，区别在于加入0.04mmol三氟甲磺酸钪代替三氟甲磺酸铜，得到的产物收率是65%。
实施例14
同实施例10，区别在于加入0.04mmol三氟甲磺酸镱代替三氟甲磺酸铜，得到的产物收率是67%。
实施例15
同实施例10，区别在于加入0.04mmol氯化铜代替三氟甲磺酸铜，得到的产物收率是41%。
实施例16
同实施例10，区别在于加入0.04mmol醋酸铜代替三氟甲磺酸铜，得到的产物收率是42%。
实施例17
同实施例10，区别在于加入0.2mmol2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸乙酯代替2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯，得到的产物收率是73%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲氧基-6-乙酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例18
同实施例10，区别在于加入0.2mmol2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸叔丁酯代替2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯，得到的产物收率是68%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲氧基-6-叔丁酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例19
同实施例10，区别在于加入0.2mmol2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸苄酯代替2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯，得到的产物收率是65%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲氧基-6-苄酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例20
同实施例10，区别在于加入0.2mmol2-(4-甲基苯胺基)乙酸甲酯代替2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯，得到的产物收率是78%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例21
同实施例10，区别在于加入0.2mmol2-(4-氟苯胺基)乙酸甲酯代替2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯，得到的产物收率是52%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-氟-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例22
同实施例10，区别在于加入0.2mmol2-(4-氯苯胺基)乙酸甲酯代替2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯，得到的产物收率是80%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-氯-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例23
同实施例10，区别在于加入0.2mmol2-(4-溴苯胺基)乙酸甲酯代替2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯，得到的产物收率是71%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-溴-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例24
同实施例10，区别在于加入0.2mmol2-(3-溴苯胺基)乙酸甲酯代替2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯，得到的产物收率是34%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为3-溴-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例25
10mL反应试管中加入0.2mmol2-(4-甲基苯胺基)乙酸甲酯和0.04mmol三氟甲磺酸铜，以3mL乙腈作为反应溶剂，搅拌下再加入0.1mmol6-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯，采用LED（绿光）光照该反应溶液30h后，旋干反应溶剂，再过柱分离，得到的产物收率是76%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2,9-二甲基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例26
同实施例25，区别在于用0.1mmol6-氯-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯代替6-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯，得到的产物收率是53%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲基-6-甲酯基-9-氯-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例27
同实施例25，区别在于用0.1mmol5-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯代替6-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯，得到的产物收率是71%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2,8-二甲基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例28
同实施例25，区别在于用0.1mmol5-甲氧基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯代替6-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯，得到的产物收率是76%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲基-6-甲酯基-8-甲氧基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例29
同实施例25，区别在于用0.1mmol5-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯代替6-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯，得到的产物收率是34%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲基-6-甲酯基-8-溴-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例30
同实施例25，区别在于用0.1mmol5-甲酯基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯代替6-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯，得到的产物收率是28%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲基-6,8-二甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸叔丁酯。
实施例31
10mL反应试管中加入0.2mmol2-(4-甲氧基苯胺基)乙酸甲酯和0.04mmol三氟甲磺酸铜，以3mL乙腈作为反应溶剂，搅拌下再加入0.1mmol1H-吲哚-1-羧酸苄酯，采用LED（绿光）光照该反应溶液30h后，旋干反应溶剂，再过柱分离，得到的产物收率是55%。核磁氢谱﹑碳谱﹑以及质谱鉴定产物为2-甲氧基-6-甲酯基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉-11H-羧酸苄酯。
实施例32
同实施例31，区别在于采用LED（绿光）光照该反应溶液1h，得到的产物收率是5%。
实施例33
同实施例31，区别在于加入0.001mmol三氟甲磺酸铜，得到的产物收率是4%。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无法对所有的实施方式予以穷举。凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (7)
1.一种可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将无机金属盐和二级胺加入到有机溶剂中，得溶液A；
2)将吲哚衍生物加入溶液A中，得溶液B；
3)在空气气体氛围中，用可见光照射溶液B，得到吲哚并喹啉类衍生物；
所述无机金属盐为三氟甲磺酸镁、三氟甲磺酸锌、三氟甲磺酸铜、氯化铜、三氟甲磺酸钪、醋酸铜或三氟甲磺酸镱；
所述二级胺的结构式如下：
式中，
R1为OCH3，R2为H，R3为CH3、CH2CH3、t-Bu或CH2Ph；
R1为CH3，R2为H，R3为CH3、F、Cl或Br；
R1为H，R2为Br，R3为CH3；
所述吲哚衍生物的结构式如下：
式中，
R4为Boc，R5为H，R6为H、CH3、OCH3、Br或COOCH3；
R4为Boc，R6为H，R5为CH3或Cl；
R4为Cbz，R5为H，R6为H。
2.根据权利要求1所述的可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法，其特征在于，所述有机溶剂是乙腈、二氯甲烷、氯仿或三氟甲基苯。
3.根据权利要求1所述的可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法，其特征在于，所述无机金属盐的浓度不小于0.00033mol/L。
4.根据权利要求1所述的可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法，其特征在于，所述二级胺的浓度是0.033mol/L～0.067mol/L。
5.根据权利要求1所述的可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法，其特征在于，所述无机金属盐的用量不低于二级胺的1％摩尔量。
6.根据权利要求1所述的可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法，其特征在于，所述吲哚衍生物与二级胺的物质的量比值是0.5～2：1。
7.根据权利要求1所述的可见光催化合成吲哚并喹啉类衍生物的方法，其特征在于，所述可见光照射采用的光源是LED蓝光或者绿光，采用可见光光照溶液B的时间为1～30h。
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