CN103896976A - 一种三甲基硅乙炔的生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三甲基硅乙炔的生产工艺，包括以下步骤：（1）将计量好的四氢呋喃和金属镁加入反应釜，加入碘和1,2-二溴乙烷，升温到50-60℃，通入计量好的氯乙烯，保温3小时，降温至20-30℃，加入催化剂，搅拌，再加计量好的四氢呋喃和三甲基氯硅烷的混合液，升温到50-60℃，保温5小时；然后将生成的乙烯基三甲基硅烷蒸馏出来溶解在甲醇中，控制温度在15-20℃，滴加等量的溴素，至反应完全褪色后，缓慢滴加等量的碱的甲醇溶液，控制温度为30-40℃，反应HPLC监测至反应结束；加入二氯甲烷，过滤除盐，浓缩得成品。本发明采用的原料，易得且价格便宜，生产成本低，产品质量高，反应条件温和，收率高，是一种可规模化生产的三甲基硅乙炔的生产工艺。
Description
技术领域
本发明涉及化合物合成技术领域，尤其涉及一种三甲基硅乙炔的生产工艺。
背景技术
三甲基硅乙炔是一种重要的香料、医药中间体，是重要的具硅基础化工原料之一，也是重要的炔基化试剂，在各种单炔，多炔烃的制备中是必不可少的合成基元。另外，在杂环化学，碳-碳偶联，药物合成，催化化学和材料工业中有很多应用。目前是三甲基硅乙炔的合成方法采用的原料一般难以取得，价格高，生产工艺比较复杂，生产条件苛刻，收率低。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种操作简单，产品质量稳定，反应条件温和，成本低，收率高，可规模化生产的三甲基硅乙炔的生产工艺。
为了实现上述目的本发明采用如下技术方案：
一种三甲基硅乙炔的生产工艺，包括以下步骤：
（1）将计量好的四氢呋喃和金属镁加入反应釜，再加入碘和1,2-二溴乙烷，升温到50-60℃，通入计量好的氯乙烯，保温3小时，降温至20-30℃，加入计量好的催化剂，搅拌，开始加计量好的四氢呋喃和三甲基氯硅烷的混合液，升温到50-60℃，保温5小时；然后将生成的乙烯基三甲基硅烷蒸馏出来，通过计量好的水进行洗涤；
（2）将步骤（1）制备的乙烯基三甲基硅烷溶解在甲醇中，控制温度在15-20℃，滴加等量的溴素，至反应完全褪色后，再缓慢滴加等量的碱的甲醇溶液，控制温度为30-40℃，反应HPLC监测至反应结束；加入二氯甲烷，过滤除盐，浓缩得成品。
步骤（1）中金属镁、氯乙烯、四氢呋喃、催化剂、1,2-二溴乙烷、三甲基氯硅烷和水按摩尔比分别为：1:1-2:10-15:0.1-0.2:0.06-0.08:0.03-0.05:2-3:100-150。
步骤（1）中所述的催化剂为卤化亚铜。
步骤（2）中所述的溴素可以用氯气加成替代。
步骤（2）中所述的碱为氢氧化钾、碳酸钾、吡啶、三乙胺中的一种。
其合成的化学反应方程式：
CH2CHCl﹢Mg→CH2CHClMg-
CH2CHClMg-﹢(CH3)3SiCl→(CH3)3SiCHCH2+MgCl2
(CH3)3SiCHCH2﹢Br2→(CH3)3SiCHBrCH2Br
(CH3)3SiCHBrCH2Br﹢2KOH/MeOH→CH≡C-Si(CH3)3
与已有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明采用的原料，易得且价格便宜，生产成本低，产品质量高，反应条件温和，收率高，是一种可规模化生产的三甲基硅乙炔的生产工艺。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述。
实施例1:
一种三甲基硅乙炔的生产工艺，包括以下步骤：其中所用原料金属镁、氯乙烯、四氢呋喃、卤化亚铜、1,2-二溴乙烷、三甲基氯硅烷和水按摩尔比分别为：1:1.5:13:0.15:0.07:0.04:2.5:130。
（1）将计量好的四氢呋喃和金属镁加入反应釜，再加入碘和1,2-二溴乙烷，升温到60℃，通入计量好的氯乙烯，保温3小时，降温至20℃，加入计量好的卤化亚铜，搅拌，开始加计量好的四氢呋喃和三甲基氯硅烷的混合液，升温到50℃，保温5小时；然后将生成的乙烯基三甲基硅烷蒸馏出来，通过计量好的水进行洗涤；
（2）将步骤（1）制备的乙烯基三甲基硅烷溶解在甲醇中，控制温度在20℃，滴加等量的溴素，至反应完全褪色后，再缓慢滴加等量的氢氧化钾的甲醇溶液，控制温度为30℃，反应HPLC监测至反应结束；加入二氯甲烷，过滤除盐，浓缩得成品。
实施例2：
一种三甲基硅乙炔的生产工艺，包括以下步骤：其中所用原料金属镁、氯乙烯、四氢呋喃、卤化亚铜、1,2-二溴乙烷、三甲基氯硅烷和水按摩尔比分别为：1:1:10:0.1:0.06:0.03:2:100。
（1）将计量好的四氢呋喃和金属镁加入反应釜，再加入碘和1,2-二溴乙烷，升温到60℃，通入计量好的氯乙烯，保温3小时，降温至30℃，加入计量好的卤化亚铜，搅拌，开始加计量好的四氢呋喃和三甲基氯硅烷的混合液，升温到60℃，保温5小时；然后将生成的乙烯基三甲基硅烷蒸馏出来，通过计量好的水进行洗涤；
（2）将步骤（1）制备的乙烯基三甲基硅烷溶解在甲醇中，控制温度在15℃，滴加等量的溴素，至反应完全褪色后，再缓慢滴加等量的碳酸钾的甲醇溶液，控制温度为40℃，反应HPLC监测至反应结束；加入二氯甲烷，过滤除盐，浓缩得成品。
实施例3：
一种三甲基硅乙炔的生产工艺，该工艺包括以下步骤：其中所用原料金属镁、氯乙烯、四氢呋喃、卤化亚铜、1,2-二溴乙烷、三甲基氯硅烷和水按摩尔比分别为：1:2:15:0.2:0.08:0.05:3:150。
（1）将计量好的四氢呋喃和金属镁加入反应釜，再加入碘和1,2-二溴乙烷，升温到60℃，通入计量好的氯乙烯，保温3小时，降温至30℃，加入计量好的卤化亚铜，搅拌，开始加计量好的四氢呋喃和三甲基氯硅烷的混合液，升温到60℃，保温5小时；然后将生成的乙烯基三甲基硅烷蒸馏出来，通过计量好的水进行洗涤；
（2）将步骤（1）制备的乙烯基三甲基硅烷溶解在甲醇中，控制温度在20℃，滴加等量的溴素，至反应完全褪色后，再缓慢滴加等量的吡啶的甲醇溶液，控制温度为40℃，反应HPLC监测至反应结束；加入二氯甲烷，过滤除盐，浓缩得成品。
实施例4：
一种三甲基硅乙炔的生产工艺，包括以下步骤：其中所用原料金属镁、氯乙烯、四氢呋喃、卤化亚铜、1,2-二溴乙烷、三甲基氯硅烷和水按摩尔比分别为：1:2:12:0.2:0.07:0.04:2.5:130。
（1）将计量好的四氢呋喃和金属镁加入反应釜，再加入碘和1,2-二溴乙烷，升温到60℃，通入计量好的氯乙烯，保温3小时，降温至30℃，加入计量好的卤化亚铜，搅拌，开始加计量好的四氢呋喃和三甲基氯硅烷的混合液，升温到50℃，保温5小时；然后将生成的乙烯基三甲基硅烷蒸馏出来，通过计量好的水进行洗涤；
（2）将步骤（1）制备的乙烯基三甲基硅烷溶解在甲醇中，控制温度在20℃，滴加等量的溴素，至反应完全褪色后，再缓慢滴加等量的三乙胺的甲醇溶液，控制温度为40℃，反应HPLC监测至反应结束；加入二氯甲烷，过滤除盐，浓缩得成品。
实施例1的收率为93%，实施例2的收率为88%，实施例3的收率为86%，实施例4的收率为83%。
Claims (5)
1.一种三甲基硅乙炔的生产工艺，其特征在于：该工艺包括以下步骤：
（1）将计量好的四氢呋喃和金属镁加入反应釜，再加入碘和1,2-二溴乙烷，升温到50-60℃，通入计量好的氯乙烯，保温3小时，降温至20-30℃，加入计量好的催化剂，搅拌，开始加计量好的四氢呋喃和三甲基氯硅烷的混合液，升温到50-60℃，保温5小时；然后将生成的乙烯基三甲基硅烷蒸馏出来，通过计量好的水进行洗涤；
（2）将步骤（1）制备的乙烯基三甲基硅烷溶解在甲醇中，控制温度在15-20℃，滴加等量的溴素，至反应完全褪色后，再缓慢滴加等量的碱的甲醇溶液，控制温度为30-40℃，反应HPLC监测至反应结束；加入二氯甲烷，过滤除盐，浓缩得成品。
2.根据权利要求1所述的三甲基硅乙炔的生产工艺，其特征在于：步骤（1）中金属镁、氯乙烯、四氢呋喃、催化剂、1,2-二溴乙烷、三甲基氯硅烷和水按摩尔比分别为：1:1-2:10-15:0.1-0.2:0.06-0.08:0.03-0.05:2-3:100-150。
3.根据权利要求1所述的三甲基硅乙炔的生产工艺，其特征在于：步骤（1）中所述的催化剂为卤化亚铜。
4.根据权利要求1所述的三甲基硅乙炔的生产工艺，其特征在于：步骤（2）中所述的溴素可以用氯气加成替代。
5.根据权利要求1所述的三甲基硅乙炔的生产工艺，其特征在于：步骤（2）中所述的碱为氢氧化钾、碳酸钾、吡啶、三乙胺中的一种。
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| CN103420848A (zh) * | 2013-08-30 | 2013-12-04 | 安庆丰源化工有限公司 | 4-氨基苯乙炔合成方法 |
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