CN103819413B - 含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物及制备方法和应用 - Google Patents

含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物及制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗植物病毒作用的化合物—含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物制备方法和生物活性。本发明介绍了以取代邻氨基苯甲酸、甲酰胺、35%甲醛水溶液、1,4-二氧六环、二氯亚砜、羟基苯甲醛、丙酮、氢氧化钠、盐酸、碳酸钾、碘化钾、取代芳香醛、取代杂环醛等为原料，经六步合成了一系列新型含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类衍生物，本发明还公开了化合物对黄瓜花叶病毒病(CMV)、烟草花叶病毒病(TMV)、水稻南方黑条矮缩病毒病(SRBSDV)和水稻条纹病(RSV)具有较高治疗、保护和钝化抑制作用，表现出较高的抗植物病毒活性,可用于制备抗植物病毒农药。

Description

含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物及制备方法和应用
技术领域
本发明涉及具有抗植物病毒作用的含有喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类衍生物及其制备方法。
背景技术
喹唑啉酮类化合物具有良好的生物活性和对环境友好等特点，近年来成为国内外农药和医药研究的热点之一。在农药方面，喹唑啉酮类化合物具有抗菌，抗病毒，杀螨等生物活性。其中喹螨醚(EL-436)是由美国Dow-Elanco公司(陶氏益农公司)的Wright在80年代末推出的一种结构简单的高效新型杀螨剂；已商品化的氟喹唑(Fluquinconazole)是先灵公司开发的带有喹唑啉酮结构的三唑类杀菌剂，对麦角甾醇的生物合成有良好的抑制作用,同时，它具有保护、治疗及内吸活性，且对作物非常安全的特点。
在抗菌活性方面：2013年wang等(Wang,X.;Li,P.;Li,Z.N.;Yin,J.;He,M.;Xue,W.;Chen,Z.W.;Song,B.A.;SynthesisandBioactivityEvaluationofNovelAryliminesContaininga3-Aminoethyl-2-[(p-trifluoromethoxy)anilino]-4(3H)-quinazolinoneMoiety.J.Agric.Food.Chem.2013,61,9575-9582.)报道了一类新颖的(E)-3-[2-芳基亚胺]-2-[4-(三氟甲氧基)苯胺基]-4(3H)-喹唑啉酮衍生物。生物活性测试结果表明，该类化合物对番茄青枯病菌和水稻白叶枯病菌等三种细菌以及小麦赤霉病菌和辣椒枯萎病菌等六种真菌均具有很好的抑菌活性。尤其此类化合物对番茄青枯病菌和水稻白叶枯病菌的EC50值分别为45.96-93.31和20.09-21.33μg/mL，优于对照商品药噻菌酮(99.80μg/mL)和叶枯唑(92.61μg/mL)。
抗病毒方面：2007年高兴文等(GaoX.W.;CaiX.J.;YanK.;SongB.-A.;Gao,L.L.;ChenZ.SynthesisandAntiviralBioactivitiesof2-phenyl-3-(substitutedbenzalamino)-4(3H)-quinazolinoneDerivatives[J].Molecules,2007,12:2621-2642.)报道了一类以邻氨基苯甲酸﹛XE"邻氨基苯甲酸"﹜为起始原料，设计合成的一系列含3-芳亚甲氨基-4(3H)-喹唑啉酮类新化合物。采用半叶法在药剂的质量浓度均为500mg/L时对其进行了活体治疗抗烟草花叶病毒生物活性测定，结果表明，这类化合物对TMV的活体均有较高的治疗作用，抑制率与对照药剂宁南霉素相当，其中，有两个化合物的活性比宁南霉素的高。此外，该类化合物具有诱导PR-5基因表达上调的作用，从而提高烟草抗病毒的能力，阻止TMV病毒的系统感染和远距离侵袭。
2008年高兴文等(高兴文,蔡学建,严凯,高丽丽,王和英,陈卓,宋宝安.4-(3H)-喹唑啉酮类Schiff碱的合成与抗烟草花叶病毒活性[J].有机化学,2008,28(10):1785-1791.)采用邻氨基苯甲酸经醋酐酰化闭环得2-甲基苯并噫嗪-4-酮，水合肼回流合成2-甲基-3-氨基-4-(3H)-喹唑啉酮类化合物，再在无水乙醇中与芳醛反应得4-(3H)-喹唑啉酮类Schiff碱。初步生物活性测试表明，该化合物具有较高的抗烟草花叶病毒活性，在500mg/L药剂浓度下对TMV的治疗抑制率为51.5%，略低于商品化药物宁南霉素(53.9%)。
1,4-戊二烯-3-酮类化合物是天然姜黄素的类似物，具有抗氧化、抗炎、抑菌、抗癌、抗HIV等多种重要的生物活性，且具有更高的稳定性和更小的毒副作用。以姜黄素为先导对其进行结构优化，合成更高效的姜黄素类似物1,4-戊二烯-3-酮化合物已成为国内外研究的热点。
抗菌方面：2008年李少博等(李少博,胡德禹,宋宝安,杨松,金林红,薛伟,曾松,王俊,陈卓,卢平,周霞,樊玲娥.新型1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物的合成及其抑菌活性研究[J].有机化学,2008,28(2),311-316.)以l,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮肟和酰氯为原料，合成了1,4-戊二烯-3-酮肟脂类化合物，并对其进行了抗菌测试。测试结果表明，在50μg/mL浓度下，其中两个化合物对小麦赤霉病菌抑制率分别为51.1%和53.4%，与对照药噁霉灵相当。
抗病毒方面：2009年王振宁等(王振宁,胡德禹,宋宝安,杨松,金林红,薛伟.1,5-二取代吡唑基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物的合成及生物活性研究[J].有机化学,2009,29(9):1412-1418.)以姜黄素为先导化合物，设计合成了一系列吡唑基的1,4-戊二烯-3-酮类化合物，并对该系列化合物进行抗病毒活性测试。测试结果表明，在药剂浓度为500mg/L时，其中一个化合物抗TMV活体治疗的抑制率为47.57%，两个化合物在抗TMV活体钝化方面也有一定的抑制作用。
2011年仇秋娟等(仇秋娟,薛伟,卢平,等.含肟酯类姜黄素衍生物的合成及其抗病毒活性[J].合成化学,2011,19(1):36-40,77.)合成了不对称1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物，并采用半叶枯斑法对化合物进行了抗黄瓜花叶病毒(CMV)测试。结果表明：浓度为500μg/mL时，所有化合物均有一定的抗CMV治疗活性。其中三个对抗CMV活体治疗抑制率分别为41.3%、45.5%、46.9%，接近对照药剂宁南霉素的抑制活性。初步构效关系表明：酚羟基上引入4-氟苄基即化合物活性也有所增加，说明氟的引入提高了化合物的抗CMV活性。
2013年罗会等(Luo,H.;Liu,J.J.;Jin,L.H.;Hu,D.Y.;Chen,Z.;Yang,S.;Wu,J.;Song,B.A.Synthesisandantiviralbioactivityofnovel(1E,4E)-1-aryl-5-(2-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)-1,4-pentadien-3-onederivatives[J].Eur.J.Med.Chem.2013,3,662-669.)报道了以姜黄素为先导合成的一系列(1E,4E)-1-芳基-5-[2-(喹唑啉-4-氧基)苯基]-1,4-戊二烯-3-酮衍生物，并对其进行了抗病毒活体测试。生物活性结果表明，浓度为500mg/L时，部分化合物表现出较好的抗TMV和CMV的活性。其中，有三个化合物对TMV的保护活性非常明显，它们对应的EC50值分别为257.7、320.7和243.3mg/L，优于对照药宁南霉素的保护活性(EC50=399.0mg/L)。
从背景技术可知，喹唑啉酮类化合物和1,4-戊二烯-3-酮类化合物均具有较好的抗植物病毒等方面的生物活性，但关于含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类衍生物目前尚无人合成过，且国内外关于该类化合物抗植物病毒的研究报道也较少。近年来，研究者课题组在工作中发现部分含喹唑啉酮的戊二烯酮类化合物具有抗黄瓜花叶病毒病(CMV)、烟草花叶病毒病(TMV)、水稻南方黑条矮缩病毒病(SRBSDV)和水稻条纹病(RSV)生物活性。
发明内容
本发明目的在于设计合成一系列结构新颖的含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物，该类化合物用喹唑啉酮结构作为骨架，在3-位上连接含取代基1,4-戊二烯-3-酮活性基团拼接，对该系列化合物进行了合成方法和抗烟草花叶病毒病(TMV)、黄瓜花叶病毒病(CMV)、水稻南方黑条矮缩病毒病(SRBSDV)和水稻条纹病(RSV)新农药创制研究。
本发明一种含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物具有如下结构通式:
其中基团在苯环的2、3或4位
R1为甲基、氢；R2为取代芳环、取代杂环，其中，芳环上邻、间、对位上含有一个或多个甲氧基、硝基、甲基、三氟甲基、2-氯-5-硝基以及卤原子，卤原子可为氟、氯、溴、碘；杂环为五元、取代五元以及六元环；
本发明含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物，已合成化合物为:
(A1)3-((2-(3-氧代-5-苯基-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A2)3-((2-(5-(4-氯苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A3)3-((2-(5-(2-氟苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A4)8-甲基3-((2-(3-氧代-5-苯基-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A5)3-((2-(5-(2-甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A6)3-((2-(5-(4-叔丁基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A7)3-((4-(5-(3-硝基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A8)3-((2-(5-(4-氟苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A9)3-((4-(5-(4-氟苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A10)3-((2-(5-(呋喃-2-基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A11)3-((2-(5-(4-甲基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A12)8-甲基-3-((2-(3-氧代-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A13)8-甲基-3-((4-(3-氧代-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A14)3-((4-(5-(呋喃-2-基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A15)3-((2-(5-(2-氯-5-硝基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮
(A16)3-((2-(5-(4-甲基噻唑-5-基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A17)3-((2-(3-氧代-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A18)3-((4-(3-氧代-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A19)3-((4-(5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A20)3-((2-(3-氧代-5-(2-三氟甲基苯基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A21)3-((4-(5-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A22)3-((4-(5-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮
(A23)8-甲基-3-((4-(3-氧代-5-(吡啶-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A24)3-((2-(5-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮
(A25)3-((4-(5-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮
(A26)3-((4-(5-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A27)3-((2-(5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮
(A28)3-((2-(5-(2-甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-8-甲基-4-(3H)-酮
(A29)3-((4-(5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮
(A30)3-((2-(5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮。
本发明含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物的制备方法是以邻氨基苯甲酸、甲酰胺、35%甲醛水溶液、1,4-二氧六环、二氯亚砜、羟基苯甲醛、丙酮、氢氧化钠、盐酸、碳酸钾、碘化钾、取代芳香醛、取代杂环醛等为原料，经六步合成了一系列新型含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类衍生物，其合成路线为：
本发明所述含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物的制备方法，经下列6步骤合成,
第一步：喹唑啉-4(3H)-酮的制备
将邻氨基苯甲酸和甲酰胺按物质的量比邻氨基苯甲酸:甲酰胺=1:4-8保持温度在135-150℃反应在5-6h，自然降温到100℃后加入适量的水，待自然冷却后再加入大量的水便会有大量灰白色固体析出，抽滤，烘干，用适量的无水乙醇重结晶得到灰白色晶体。
第二步：3-羟甲基喹唑啉-4(3H)-酮的制备
将喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-二氧六环混合，搅拌升温至50℃时开始滴加35%甲醛水溶液，在30min内升温至80℃左右滴加完毕，溶液变清亮固体全部溶解，此温度下继续反应5h后停止反应，待反应液自然降温到40℃左右后加入适量的水，会有大量针状白色晶体析出，抽滤，烘干。其中，物质的量比喹唑啉-4(3H)-酮:35%甲醛水溶液=1:6.0-6.5。
第三步：3-氯甲基喹唑啉-4(3H)-酮的制备
将3-羟甲基喹唑啉-4(3H)-酮与1,4-二氧六环混合搅拌成悬浮液，控制温度在30-35℃滴加二氯亚砜，加毕在40-50℃反应45min-1h，析出白色固体，停止反应，将白色固体溶于二氯甲烷中，再加氢氧化钾的浓溶液调节上述溶液的pH使呈强碱性，搅拌使固体消失至体系出现分层，分出有机相层，水层用适量二氯甲烷萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，脱去二氯甲烷，得白色固体。其中，物质的量比3-羟甲基喹唑啉-4(3H)-酮:二氯亚砜=1:1.5。
第四步：4-(羟基苯基)-3-丁烯-2-酮的制备
冰浴下将羟基苯甲醛和过量的丙酮在圆底三口瓶中搅拌，当体系温度为0℃时，开始缓慢滴加氢氧化钠溶液，滴加完毕后撤掉冰浴，室温搅拌5-10h，用10%稀盐酸调节体系pH值为5-6，有大量黄色固体产生，用无水乙醇加水重结晶得到黄色晶体。其中，物质的量比羟基苯甲醛:丙酮:氢氧化钠=1:2.5-4:1-1.5。
第五步：取代1,4-戊二烯-3-酮的制备
在圆底三口瓶中加入4-(羟基苯基)-3-丁烯-2-酮与适量取代芳(杂)醛，用无水乙醇完全溶解后缓慢滴加氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌8-10h，TLC跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，用10%稀盐酸调节体系pH值为5-6，有大量黄色固体产生，用无水乙醇加水重结晶得到黄色晶体。其中，物质的量比4-(羟基苯基)-3-丁烯-2-酮:取代芳(杂)醛:氢氧化钠=1:1.1:2.6-2.8。
第六步：目标产物含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物的制备
在圆底三口瓶中按物质的量比3-氯甲基喹唑啉-4(3H)酮:取代1,4-戊二烯-3-酮:碳酸钾:碘化钾=2:1:2:1，丙酮为溶剂，温度控制在40-50℃，反应3-10h，滤掉体系多余的K2CO3，浓缩滤液，薄层层析法(石油醚:乙酸乙酯=1:2，体积比)分离得黄色固体，再用重结晶法(二氯甲烷:石油醚=2:1，体积比)得目标产物含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类衍生物。
本发明含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物的用途是用于制备抗植物病毒的药物或药剂。
本发明含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物的用途是指对黄瓜花叶病毒病、烟草花叶病毒病、南方水稻黑条矮缩病毒病和水稻条纹叶枯病毒具有抑制作用的抗植物病毒的药物或药剂。
具体实施方式
实施例1、(1E,4E)-3-((2-(3-氧代-5-苯基-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮(A1)的合成
(1)喹唑啉-4-(3H)-酮的合成
在装有温度计和冷凝管的250mL三口瓶中加入27.5g(0.2mol)邻氨基苯甲酸和36.1g(0.8mol)甲酰胺保持温度在135-150℃反应,此过程中，体系从浅灰色浑浊液变成黄褐色澄清液，TLC跟踪反应，5h左右反应完全，自然降温到100℃后缓慢向体系中加入100mL的水，使多余的甲酰胺分解，同时有浅灰色固体析出，待自然冷却后转移至大烧杯中，再加入大量的水仍有灰白色固体析出，抽滤，烘干得产物28.88g，用无水乙醇重结晶得27.5g棕白色针状晶体，收率85.6%，m.p216-218℃。
(2)3-羟甲基喹唑啉-4(3H)-酮的合成
在装有温度计和冷凝管的250mL三口瓶中加入14.7g(0.1mol)喹唑啉-4(3H)-酮和100mL1,4-二氧六环，搅拌升温至50℃时开始滴加50mL35%甲醛水溶液，在30min内升温至80℃左右滴加完毕，溶液变清亮固体全部溶解，此温度下继续反应5h后停止反应，待反应液自然降温到40℃左右后加入适量的水，会有大量针状白色晶体析出，抽滤，烘干得14.50g，从母液中回收1.60g，共16.1g，收率90.9%，m.p220-222℃。
(3)3-氯甲基喹唑啉-4(3H)-酮的合成
在装有温度计和冷凝管的250mL三口瓶中加入8.8g(0.05mol)喹唑啉-4(3H)-酮和120mL1,4-二氧六环，搅拌成悬浮液，控制温度在30-35℃时开始滴加8.9g(0.075mol)二氯亚砜，加毕在40-50℃反应45min-1h，析出白色固体，停止反应，将白色固体溶于100mL二氯甲烷中，再加氢氧化钾的浓溶液调节上述溶液的pH使呈强碱性，搅拌使固体消失至体系出现分层，分出有机相层，水层用二氯甲烷(25mL×3)萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤，脱去二氯甲烷，得白色固体6.0g，收率61.7%，m.p113-115℃。
(4)4-(2-羟基苯基)-3-丁烯-2-酮的合成
在装有温度计和冷凝管的250mL三口瓶中加入16.0g(0.13mol)水杨醛和60mL(1.18mol)丙酮冰浴下搅拌，当体系温度为0℃时，开始缓慢滴加22mL50%氢氧化钠溶液，30min后滴加完毕，再向体系中加入40mL水，撤掉冰浴后室温搅拌。滴加氢氧化钠溶液之前体系呈棕黄色清夜，滴加之后体系呈红色清夜，TLC跟踪反应，10h左右反应结束，用10%稀盐酸调节体系pH值为5-6，有大量黄色固体产生，用无水乙醇加水(无水乙醇:水=1:4，体积比)重结晶得18.5g黄色晶体，收率87.1%，m.p100-102℃。
(5)1-(2-羟基苯基)-5-苯基-1,4-戊二烯-3-酮的合成
在装有温度计和冷凝管的50mL三口瓶中加入0.81g(5mmol)4-(2-羟基苯基)-3-丁烯-2-酮、0.58g(5.5mmol)苯甲醛和15mL无水乙醇(95%)搅拌，当固体全部溶解后开始缓慢滴加0.54g(13.5mmol)NaOH+5mL水即10%的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌。滴加氢氧化钠溶液之前体系呈黄色清夜，滴加之后体系呈红色溶液，TLC跟踪反应，8h左右反应结束，停止反应，用10%稀盐酸调节体系pH值为6左右，有大量黄色固体析出，用无水乙醇和水重结晶得黄色固体1.05g，收率84.0%。
(6)3-((2-(3-氧代-5-苯基-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮的合成
在装有温度计和冷凝管的50mL三口瓶中加入0.51g(2.62mmol)3-氯甲基喹唑啉-4-(3H)-酮、0.33g(1.31mmol)1-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮、40mL丙酮搅拌，固体溶解后向体系中加入0.36g(2.62mmol)碳酸钾，5min后发现体系由黄色溶液变为红色浊液，然后再向体系中加入0.22g(1.31mmol)碘化钾，控制温度在40-50℃，加热回流后体系由红色浊液变为黄色浊液，TLC跟踪反应，5h后反应基本结束，滤掉体系多余的K2CO3，浓缩滤液，用薄层层析法(石油醚:乙酸乙酯=1:2，体积比)分离得黄色固体，再用重结晶法(二氯甲烷:石油醚=3:1，体积比)得黄绿色晶体0.26g，收率：48.6%，m.p174-176℃。
实施例2、化合物(A2)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1的步骤(1)-(4);
步骤(5)与实施例1步骤(5)的区别在于:加入0.78g(5.56mmol)对氯苯甲醛代替0.58g(5.5mmol)苯甲醛,反应10h，得到1.23g黄色固体，熔点℃，收率86.5%;
步骤(6)与实施例1步骤(6)的区别在于:加入0.37g(1.31mmol)1-(4-氯苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，代替0.33g(1.31mmol)1-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮,反应8h，重结晶得到0.23g白色固体，熔点195-197℃，收率39.6%。
实施例3、化合物(A3)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.68g(5.49mmol)1-(2-氟苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应10h，得到1.10g黄色固体，收率82.1%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.35g(1.31mmol)1-(2-氟苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应5h，重结晶得到0.25g黄色固体，熔点142-144℃，收率44.7%。
实施例4、化合物(A4)的合成
（1）同实施例1(1)条件和方法。区别在于加入27.5g(0.18mol)3-甲基-2-氨基苯甲酸与32.8g(0.73mol)甲酰胺，用无水乙醇重结晶得25.0g棕色针状固体，熔点＞250℃，收率85.8%。
（2）同实施例1(2)条件和方法。区别在于加入14.7g(0.092mol)8-甲基喹唑啉-4(3H)-酮与46.0mL(0.58mmol)35%的甲醛水溶液，得到15.5g针状白色晶体，收率88.8%。
（3）同实施例1(3)条件和方法。区别在于加入8.8g(46.27mol)8-甲基-3-氯甲基喹唑啉-4-(3H)-酮与8.26g(69.4mol)，得到5.5g白色晶体，收率57.0%。
（4）-（5）同实施例1(4)-（5）条件和方法合成
（6）同实施例1(6)条件和方法合成，区别在于加入8-甲基-3-氯甲基喹唑啉-4(3H)-酮(2.44mmol)和0.31g(1.22mmol)1-(2-羟基苯基)-5-苯基-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.20g白色固体，熔点162-164℃，收率38.7%。
实施例5、化合物(A5)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.75g(5.49mmol)2-甲氧基苯甲醛，反应10h，得到1.28g黄色固体，熔点℃，收率91.4%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.37g(1.31mmol)1-(2-甲氧基苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应5h，重结晶得到0.31g黄色固体，熔点170-173℃，收率54.0%。
实施例6、化合物(A6)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.89g(5.49mmol)4-叔丁基苯甲醛，反应10h，得到1.30g黄色固体，熔点℃，收率84.9%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.44g(1.31mmol)1-(4-叔丁基苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应5h，重结晶得到0.29g黄色固体，熔点158-160℃，收率47.6%。
实施例7、化合物(A7)的合成
步骤(1)-(3)同实施例1(1)-(3);
步骤(4)同实施例1(4)方法和条件。区别在于加入16.0g(0.13mol)4-羟基苯甲醛，反应10h，用水与乙醇重结晶得到20.0g黄色固体，熔点99-101℃，收率89.4%。
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.83g(5.49mmol)，3-硝基苯甲醛，反应10h，得到1.24g黄色固体，收率84.1%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.39g(1.31mmol)1-(3-硝基苯基)-5-(4-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应10h，重结晶得到0.34g黄色固体，熔点223-225℃，收率26.9%。
实施例8、化合物(A8)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.68g(5.49mmol)3-硝基苯甲醛，反应10h，重结晶得到1.20g黄色固体，收率89.6%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.35g(1.31mmol)1-(4-氟苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.20g白色固体，熔点205-207℃，收率35.8%。
实施例9、化合物(A9)的合成
步骤(1)-(3)同实施例1(1)-(3);
步骤(4)-（5）同实施例7(4)-（5）；
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.35g(1.31mmol)1-(4-氟苯基)-5-(4-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应10h，重结晶得到0.18g白色固体，熔点211-213℃，收率32.2%。
实施例10、化合物(A10)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.53g(5.49mmol)糠醛，反应10h，重结晶得到1.10g黄色固体，熔点℃，收率91.7%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.32g(1.31mmol)1-(呋喃-2-基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应5h，重结晶得到0.30g橙黄色固体，熔点146-148℃，收率57.5%。
实施例11、化合物(A11)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.66g(5.49mmol)对甲基苯甲醛，反应10h，重结晶得到1.15g黄色固体，收率87.1%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.35g(1.31mmol)1-(4-甲基苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.27g浅黄色固体，熔点160-162℃，收率48.8%。
实施例12、化合物(A12)的合成
步骤(1)-(3)同实施例4(1)-(3)；
步骤(4)同实施例1(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.62g(5.49mmol)2-噻吩苯甲醛，反应10h，重结晶得到1.05g黄色固体，收率82.0%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.31g(1.22mmol)1-(2-羟基苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.27g黄色固体，熔点151-153℃，收率51.6%。
实施例13、化合物(A13)的合成
步骤(1)-(3)同实施例4(1)-(3)；
步骤(4)同实施例7(4)；
步骤(5)同实施例7(5)方法和条件。区别在于加入0.62g(5.49mmol)2-噻吩甲醛，反应10h，重结晶得到1.05g黄色固体，收率82.0%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.31g(1.22mmol)1-(4-羟基苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.22g黄色固体，熔点194-195℃，收率42.0%。
实施例14、化合物(A14)的合成
步骤(1)-(3)同实施例1(1)-(3)；
步骤(4)同实施例7(4)；
步骤(5)同实施例10(5)；步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.32g(1.31mmol)1-(呋喃-2-基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.23g黄色固体，熔点156-158℃，收率44.1%。
实施例15、化合物(A15)的合成
步骤(1)-(3)同实施例4(1)-(3)；
步骤(4)同实施例1(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入1.02g(5.49mmol)2-氯-5-硝基苯甲醛，反应10h，重结晶得到1.40g黄色固体，收率85.0%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.40g(1.22mmol)1-(2-氯-5-硝基苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应12h，重结晶得到0.17g棕黑色固体，熔点207-209℃，收率27.7%。
实施例16、化合物(A16)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.70g(5.49mmol)4-甲基-5-噻唑苯甲醛，反应10h，重结晶得到1.10g黄色固体，熔点℃，收率81.2%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.36g(1.22mmol)1-(2-羟基苯基)-5-(4-甲基噻唑-5-基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.30g黄色固体，熔点198-200℃，收率53.3%。
实施例17、化合物(A17)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例12(5)；
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.34g(1.31mmol)1-(2-羟基苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.29g黄色固体，熔点159-161℃，收率53.4%。
实施例18、化合物(A18)的合成
步骤(1)-(3)同实施例1(1)-(3)；
步骤(4)同实施例7(4)；
步骤(5)同实施例12(5)；
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.34g(1.31mmol)1-(2-羟基苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.26g黄色固体，熔点162-164℃，收率47.9%。
实施例19、化合物(A19)的合成
步骤(1)-(3)同实施例1(1)-(3)；
步骤(4)同实施例7(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.75g(5.49mmol)4-甲氧基苯甲醛，反应10h，得到1.24g黄色固体，收率88.6%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.37g(1.31mmol)1-(4-羟基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.25g黄色固体，熔点219-221℃，收率43.5%。
实施例20、化合物(A20)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.96g(5.49mmol)2-三氟甲基苯甲醛，反应10h，得到1.35g黄色固体，收率84.9%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.37g(1.31mmol)1-(2-羟基苯基)-5-(2-三氟甲基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.18g黄色固体，熔点137-139℃，收率28.8%。
实施例21、化合物(A21)的合成
步骤(1)-(3)同实施例1(1)-(3)；
步骤(4)同实施例7(4)；
步骤(5)同实施例7(5)方法和条件。区别在于加入0.91g(5.49mmol)2,4-二甲氧基苯甲醛，反应10h，得到1.35g黄色固体，收率87.1%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.40g(1.31mmol)1-(2,4-二甲氧基苯基)-5-(4-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.27g黄色固体，熔点165-167℃，收率44.9%。
实施例22、化合物(A22)的合成
步骤(1)-(3)同实施例4(1)-(3)；步骤(4)同实施例7(4)；步骤(5)同实施例21(5)。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入(2.44mmol)8-甲基-3-氯甲基喹唑啉-4-(3H)-酮与0.40g(1.22mmol)1-(2,4-二甲氧基苯基)-5-(4-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.24g黄色固体，熔点185-187℃，收率40.7%。
实施例23、化合物(A23)的合成
步骤(1)-(3)同实施例4(1)-(3)；
步骤(4)同实施例7(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.59g(5.49mmol)2-吡啶甲醛，反应10h，得到1.05g黄色固体，收率83.4%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入(2.44mmol)8-甲基-3-氯甲基喹唑啉-4-(3H)-酮与0.31g(1.22mmol)1-(4-羟基苯基)-5-(吡啶-2-基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.22g黄色固体，熔点194-196℃，收率42.5%。
实施例24、化合物(A24)的合成
步骤(1)-(3)同实施例4(1)-(3)；
步骤(4)同实施例1(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.91g(5.49mmol)2,4-二甲氧基苯甲醛，反应10h，得到1.37g黄色固体，收率88.4%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入(2.44mmol)8-甲基-3-氯甲基喹唑啉-4-(3H)-酮与0.38g(1.22mmol)1-(2,4-二甲氧基苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.34g黄色固体，熔点190-192℃，收率57.7%。
实施例25、化合物(A25)的合成
步骤(1)-(3)同实施例4(1)-(3)；
步骤(4)同实施例7(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入0.91g(5.49mmol)3,4-二甲氧基苯甲醛，反应10h，得到1.33g黄色固体，收率85.8%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入(2.44mmol)8-甲基-3-氯甲基喹唑啉-4-(3H)-酮与0.38g(1.22mmol)1-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(4-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.29g黄色固体，熔点142-143℃，收率49.2%。
实施例26、化合物(A26)的合成
步骤(1)-(3)同实施例1(1)-(3)；
步骤(4)同实施例7(4)；
步骤(5)同实施例26(5)；步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.41g(1.31mmol)1-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(4-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.32g黄色固体，熔点178-180℃，收率52.1%。
实施例27、化合物(A27)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例19(5)；
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.37g(1.31mmol)1-(4-甲氧基苯基)-5-(2-羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.29g黄色固体，熔点154-156℃，收率50.5%。
实施例28、化合物(A28)的合成
步骤(1)-(3)同实施例4(1)-(3)；
步骤(4)同实施例1(4)；
步骤(5)同实施例5(5)；
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.34g(1.22mmol)1-(2-羟基苯基)-5-(2-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.27g黄色固体，熔点142-144℃，收率48.8%。
实施例29、化合物(A29)的合成
步骤(1)-(3)同实施例1(1)-(3)；
步骤(4)同实施例7(4)；
步骤(5)同实施例1(5)方法和条件。区别在于加入1.08g(5.49mmol)3,4，5-三甲氧基苯甲醛，反应10h，得到1.50g黄色固体，收率88.2%。
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.45g(1.31mmol)1-(2-羟基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应8h，重结晶得到0.32g黄色固体，熔点180-182℃，收率49.0%。
实施例30、化合物(A30)的合成
步骤(1)-(4)同实施例1(1)-(4)；
步骤(5)同实施例29(5)；
步骤(6)同实施例1(6)方法和条件。区别在于加入0.45g(1.31mmol)1-(2-羟基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，反应6h，重结晶得到0.35g黄色固体，熔点134-135℃，收率53.6%。
定性数据如下：
对上述实施例1-30合成的含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物如表1所示，部分合成的化合物核磁共振氢谱(1HNMR)数据如表1所示，物化性质与元素分析数据如表2所示，红外光谱(IR)数据如表3所示,核磁共振碳谱(13CNMR)数据如表4所示
表1化合物的核磁共振氢谱数据
编号 产物结构 1H NMR, δ(ppm, CDCl3)(TMS作内标)
(A1) 8.31(d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.15 (s, 1H, Qu-2-H), 8.01 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.76 (t, J1= 8.00 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.71-7.62 (m, 5H, Qu-6,8-H, =CH-Ph, Ph-2,6-H), 7.50 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-4-H), 7.41-7.39 (m, 4H, CH=C-Ph, Ph-3,5-H, O-Ph-6-H), 7.24 (d, J = 8.60 Hz, 1H, O-Ph-6-H), 7.13 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, O-Ph-4-H), 7.09-7.02 (m, 2H, O-Ph-3,5-H), 6.06 (s, 2H, -CH2-).
(A2) 8.29 (d, J = 16.45 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 8.13 (s, 1H, Qu-2-H), 8.00 (d, J = 16.05 Hz, 1H, Qu-5H), 7.77 (t, J1= 8.00 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.70 (d, 1H, J = 8.05 Hz, Ar-CH=), 7.63-7.54 (m, 4H, Ar-2,3,5,6-H), 7.49 (t, J1= 5.75 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Qu-6-H), 6.98-7.01 (m, 3H, Ph-4,6-H, OC-CH=C-Ar), 7.24 (d, J = 8.6 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 7.13 (t, J1= 5.75 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Qu-8-H), 7.06-6.98 (m, 2H, Ph-3,5-H), 6.05 (s, 2H, -CH2).
(A3) 8.30 (d, J = 8.05Hz, 1H, Qu-5-H), 8.15 (s, 1H, Qu-2-H), 8.02 (d, J = 16.05Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.80 (d, J = 16.05Hz, 1H, =CH-Ar), 7.75 (d, J = 7.45Hz, 1H, Ph-6-H), 7.70-7.65 (m, 3H, Qu-6,8-H, Ar-4-H), 7.49 (t, J1= 8.00 Hz, J2= 8.05 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.42-7.37 (m, 2H, Ar-3,5-H), 7.24 (d, J = 8.55Hz, 1H, Ar-6-H), 7.19 (t, J1= 8.05 Hz, J2= 7.40 Hz, 1H, Ph-4-H), 7.16-7.11 (m, 3H, Ph-3,5-H, O-Ph-C=CH), 7.05-7.02 (d, J = 16.05Hz, 1H, CO-CH=C-Ar), 6.06 (s, 2H, -CH2-).
(A4) 8.17 (s, 1H, Qu-2-H), 8.15 (d, J = 10.30 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 8.00 (d, J = 16.05 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.68-7.60 (m, 5H, Qu-5,7-H, Ar-2,6-H, Ph-6-H), 7.41-7.35 (m, 5H, Ar-3,4,5-H, Qu-6-H, CO-CH=C-Ar), 7.24 (d, 1H, J = 8.05 Hz, O-Ph-C=CH), 7.11 (t, J1= 7.45 Hz, J2= 6.30 Hz, 1H, Ph-4-H), 7.08-7.033 (m, 2H, Ph-3,5-H), 6.05 (s, 2H, -CH2-), 2.57 (s, 3H, -CH3).
(A5) 8.31(d, J = 8.05 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.17 (s, 1H, Qu-2-H), 8.02 (d, J = 16.05 Hz, 2H, O-Ph-CH=, =CH-Ar), 7.76 (t, J1= 6.85 Hz, J2= 8.60 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.70 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Ph-6-H), 7.66 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Ar-6-H), 7.62 (d, J = 7.45 Hz, 1H, Qu-8-H), 7.50 (t, J1= 6.85 Hz, J2= 8.05 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.39-7.36 (m, 2H, Ph-4-H, Ar-4-H), 7.23 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Ph-6-H), 7.13-7.06 (m, 3H, O-Ph-C=CH, CH=C-Ar, Ph-5-H), 6.99 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-5-H), 6.93 (d, 1H, J = 8.60 Hz, Ar-3-H), 6.06 (s, 2H, -CH2-), 3.90(s, 3H, OCH3-2-Ar).
(A6) 8.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.16 (s, 1H, Qu-2-H), 8.01 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.76 (t, J1= 7.45 Hz, J2= 8.00 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.71-7.64 (m, 3H, =CH-Ar, Ph-3-H, CH=C-Ar), 7.56 (d, J = 6.9 Hz, 2H, Qu-6,8-H), 7.49 (t, J1= 7.40 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-4-H), 7.43 (d, J = 6.9 Hz, 2H, Ar-2,6-H), 7.39 (d, J = 8.6 Hz, 1H, Ar-5-H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 1H, Ar-3-H), 7.13 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-5-H), 7.05 (d, J = 16.0 Hz, 2H, Ph-6-H, O-Ph-C=CH), 6.05 (s, 2H, -CH2-), 1.35 (s, 9H, 3CH3-).
(A7) 8.48 (s, 1H, Qu-2-H), 8.35 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Ar-4-H), 8.25 (d, J = 9.15 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.23 (s, 1H, Ar-2-H), 7.89 (d, J = 7.4 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.80 (t, J1= 8.00 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Ar-5-H), 7.76-7.71 (m, 3H, Ar-6-H, O-Ph-CH=, CO-CH=C- Ar), 7.63-7.60 (m, 3H, Qu-6,8-H, O-Ph-C=CH), 7.55 (t, J1= J2= 7.45 Hz,1H, Qu-7-H), 7.20 (d, J = 16.05 Hz, 1H, Ph-2-H), 7.14 (d, J =8.0 Hz, 2H, Ph-3,5-H), 6.96 (d, J = 16.05 Hz, 1H, Ph-6-H), 6.05 (s, 2H, -CH2-).
(A8) 8.29 (d, J = 7.45 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.14 (s, 1H, Qu-2-H), 8.00 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.77 (t, J1= 7.40 Hz, J2= 6.90 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.70 (d, 1H, J = 8.6 Hz, =CH-Ar), 7.64-7.61 (m, 4H, Qu-6,8-H, Ar-2,6-H), 7.49 (t, J1= 6.85 Hz, J2= 8.05 Hz, 1H, Ph-4-H), 7.41 (t, J1= J2= 8.00 Hz, 1H, Ph-5-H), 7.24 (d, J = 8.00 Hz, 1H, CO-CH=C-Ar), 7.14-7.08 (m, 3H, Ph-3,6-H, O-Ph-C=CH), 7.01 (d, J = 16.0 Hz, 2H, Ar-3,5-H), 6.05 (s, 2H, -CH2-).
(A9) 8.35 (d, J = 8.00Hz, 1H, Qu-5-H), 8.23 (s, 1H, Qu-2-H), 7.80 (t, J1= 8.60 Hz, J2= 6.85 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.74 (d, J = 7.45 Hz, 1H, Ar-2-H), 7.70 (d, J = 2.9 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.67 (d, 1H, J = 2.3 Hz, =CH-Ar), 7.62-7.54 (m, 5H, Qu-6,8-H, Ar-3,5,6-H), 7.13-7.09 (m, 4H, Ph-2,3,5,6-H), 7.00-6.94 (m, 2H, O-Ph-C=CH, CO-CH=C-Ar), 6.04 (s, 2H, -CH2-).
(A10) 8.33 (d, J = 6.30 Hz, 1H, furan ring-5-H ), 8.18 (s, 1H, Qu-2-H), 8.00 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.77 (t, J1= 5.70 Hz, J2= 8.05 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.71 (d, J = 7.45 Hz, 1H, Qu-5-H), 7.63 (d, J = 5.70 Hz, 1H, =CH-furan ring), 7.51-7.37 (m, 4H, Qu-6,8-H, furan ring-3-H, Ph-6-H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 1H, CH=C-furan ring), 7.11 (t, J1= 6.85 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-4-H), 6.99-6.93 (m, 2H, furan ring-4-H, O-Ph-C=CH), 6.70 (d, J = 13.20 Hz, 1H, Ph-5-H), 6.51 (d, J = 12.60 Hz, 1H, Ph-3-H), 6.06 (s, 2H, -CH2-).
(A11) 8.31 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.15 (s, 1H, Qu-2-H), 8.01 (d, J = 16.00 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.76 (t, J1= 6.85 Hz, J2= 6.90 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.70 (d, J = 8.05 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.66-7.63 (m, 2H, Qu-6,8-H), 7.52-7.48 (m, 3H, Ph-6-H, Ar-2,6-H), 7.40 (t, J1= 8.55 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-4-H), 7.24-7.21(m, 3H, Ar-3,5-H, CH=C-Ar), 7.12 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 7.05 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Ph-3-H), 7.03 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Ph-5-H), 6.06 (s, 2H, -CH2-), 2.40 (s, 3H, -CH3).
(A12) 8.18(s, 1H, Qu-2-H), 8.16 (s,1H, thiophene ring-5-H), 7.98 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.79 (d, J = 15.45 Hz, 1H, Qu-5-H), 7.63-7.60 (m, 2H, thiophene ring-3-H, Ph-6-H), 7.41-7.39 (m, 3H, thiophene ring-4-H, Qu-6-H, Ph-4-H), 7.32 (d, J = 3.45 Hz, 1H, =CH-thiophene ring), 7.23 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.12-7.07 (m, 2H, Ph-3,5-H), 6.99 (d, J = 16.05 Hz, 1H, CH=C-thiophene ring), 6.85 (d, J = 15.45 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.07 (s, 2H, -CH2-), 2.58 (s, 3H, -CH3).
(A13) 8.23 (s, 1H, Qu-2-H), 8.19 (d,1H, thiophene ring-5-H), 7.85 (d, J = 15.45 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.67-7.63 (m, 2H, Qu-5-H, =CH-thiophene ring), 7.57 (d, J = 8.60 Hz, 2H, Ph-2,6-H), 7.44-7.41 (m, 2H, thiophene ring-3,4-H), 7.34 (d, J = 3.45 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.11 (d, J = 8.55 Hz, 2H, Ph-3,5-H), 7.08 (t, J1= 5.15 Hz, J2= 3.45 Hz, 1H, Qu-6-H), 6.91 (d, J = 15.5 Hz, 1H, CH=C-thiophene ring), 6.86 (d, J = 15.45 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.03 (s, 2H, -CH2-), 2.61 (s, 3H, -CH3).
(A14) 8.34 (d, J = 8.00 Hz, 1H, furan ring-5-H ), 8.22 (s, 1H, Qu-2-H), 7.80 (t, J1= 8.00 Hz, J2= 6.90 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.73 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-5-H), 7.66 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.57 (d, J = 8.60 Hz, 2H, Qu-6,8-H), 7.54-7.47 (m, 3H, =CH-furan ring, furan ring-3,4-H), 7.11 (d, J = 10.9 Hz, 2H, Ph-2,6-H), 6.98 (d, J = 15.45 Hz, 1H, CH=C-furan ring), 6.89 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.70 (d, J = 2.85 Hz, 1H, Ph-5-H), 6.51 (d, J = 1.75 Hz, 1H, Ph-3-H), 6.03 (s, 2H, -CH2-).
(A15) 8.62 (d, J = 2.25Hz, 1H, Ar-4-H), 8.19 (d, J = 2.30 Hz, 1H, Ar-3-H), 8.17 (s, 1H, Qu-2-H), 8.13 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.07 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 8.01 (d, J = 16.05 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.65-7.59 (m, 3H, Qu-7-H, Ar-6-H, Ph-6-H), 7.43 (t, J1= J2= 8.60 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.36 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-4-H), 7.27 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Ph-3-H), 7.20 (d, J = 16.00 Hz, 1H, CH=C-Ar), 7.13 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-5-H), 7.04 (d, J = 16.00 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.07 (s, 2H, -CH2-), 2.56 (s, 3H, -CH3).
(A16) 8.71 (s, 1H, thiazol ring-2-H), 8.32 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.15 (s, 1H, Qu-2-H), 7.99 (d, J = 16.60 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.83 (d, J = 15.45 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.78 (t, J1= 8.00 Hz, J2= 6.90 Hz,1H, Qu-7-H), 7.70 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.63 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-8-H), 7.51 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, O-Ph-6-H), 7.42 (t, J1= 7.45 Hz, J2= 8.05 Hz, 1H, O-Ph-4-H), 7.24 (d, J = 8.00 Hz, 1H, O-Ph-3-H ), 7.12 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, O-Ph-5-H), 6.94 (d, J = 16.05 Hz, 1H, CO-CH=C-thiazol ring), 6.77 (d, J = 14.90 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.06 (s, 2H, -CH2-), 2.60 (s, 3H, -CH3).
(A17) 8.32 (d, J = 8.00Hz, 1H, thiophene ring-5-H), 8.15 (s, 1H, Qu-2-H), 7.97 (d, J = 16.6 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.80-7.75 (m, 2H, Qu-6,8-H), 7.70 (d, J = 7.70 Hz, 1H, Qu-5-H), 7.62 (d, J = 7.45 Hz, 1H, =CH-thiophene ring), 7.50 (t, J1= 6.85 Hz, J2= 8.00 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.41-7.37 (m, 2H, Ph-4-H, thiophene ring-4-H), 7.32 (d, J = 3.4 Hz, 1H, thiophene ring-3-H ), 7.23 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Ph-6-H), 7.12-7.07 (m, 2H, Ph-3,5-H), 6.99 (d, J = 16.0 Hz, 1H, CO-CH=C-thiophene ring), 6.84 (d, J = 15.45 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.06 (s, 2H, -CH2-).
(A18) 8.35 (d, J = 8.05 Hz, 1H, thiophene ring-5-H), 8.22 (s, 1H, Qu-2-H), 7.85 (d, J = 15.50 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.80 (t, J1= 8.05 Hz, J2= 6.85 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.73 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-5-H), 7.66 (d, J = 16.05 Hz, 1H, =CH-thiophene ring), 7.58 (d, J = 8.60 Hz, 2H, Qu-6,8-H), 7.54 (d, J = 8.00 Hz, 1H, thiophene ring-3-H), 7.41 (d, J = 5.15 Hz, 1H, Ph-2-H ), 7.34 (d, J = 3.70 Hz, 1H, Ph-6-H), 7.11 (d, J = 8.55 Hz, 2H, Ph-3,5-H), 7.09 (t, J1= 4.55 Hz, J2= 4.00 Hz, 1H, thiophene ring-4-H), 6.92 (d, J = 16.05 Hz, 1H, CH=C-thiophene ring), 6.84 (d, J = 16.00 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.06 (s, 2H, -CH2-).
(A19) 8.34 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.22 (s, 1H, Qu-2-H), 7.78 (t, J1= 7.45 Hz, J2= 8.00 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.73 (d, J =12.00 Hz, 2H, O-Ph-CH=, =CH-Ar), 7.68-7.53 (m, 6H, Qu-6,8-H, O-Ph-2,6-H, Ar-2,6-H), 7.11 (d, J = 7.45 Hz, 2H, O-Ph-3,5-H), 6.99-6.92 (m, 4H, CH=C-Ar, O-Ph-C=CH, Ar-3,5-H), 6.03 (s, 2H, -CH2-), 3.85 (s, 3H, OCH3-4-Ar).
(A20) 8.27(d, J = 8.05 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.13 (s, 1H, Qu-2-H), 8.04 (d, J = 6.3 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 8.01 (d, J = 5.70 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.84 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.76 (t, J1= 7.70 Hz, J2= 7.20 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.73 (d, J = 7.45 Hz, 1H, O-Ph-6-H), 7.69 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-8-H), 7.64 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Ar-3-H), 7.60 (d, J = 7.45 Hz, 1H, Ar-5-H), 7.52 (d, J = 5.00 Hz, 1H, Ar-6-H), 7.48 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Ar-4-H), 7.42 (t, J1= 7.45 Hz, J2= 8.00 Hz, 1H, O-Ph-4-H), 7.26(d, J = 9.20 Hz, 1H, O-Ph-3-H), 7.13 (t, J1= J2= 7.45 Hz, 1H, O-Ph-5-H), 7.04 (d, J = 5.15 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 7.01(d, J = 4.60 Hz, 1H, CH=C-Ar), 6.06 (s, 2H, -CH2-).
(A21) 8.34 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.23 (s, 1H, Qu-2-H), 7.99 (d, J = 16.05 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.80 (t, J1= 8.00 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.73 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Ar-6-H), 7.65 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.59-7.53 (m, 4H, Qu-6,8-H, O-Ph-2,6-H), 7.10 (d, J = 7.45 Hz, 2H, O-Ph-3,5-H), 7.03 (d, J = 2.85 Hz, 1H, O-Ph-C=CH-), 7.00 (d, J = 4.00 Hz, 1H, -CH=C-Ar), 6.53 (d, J = 8.55 Hz, 1H, Ar-5-H), 6.47 (s, 1H, Ar-3-H), 6.03 (s, 2H, -CH2-), 3.90 (s, 3H, OCH3-2-Ar), 3.86 (s, 3H, OCH3-4-Ar).
(A22) 8.23 (s, 1H, Qu-2-H), 8.19 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Ar-6-H), 7.99 (d, J = 16.05 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.66-7.63 (m, 2H, Qu-5-H, O-Ph-CH=), 7.58-7.54 (m, 3H, Qu-7-H, O-Ph-C=CH, CH=C-Ar), 7.42 (t, J1= 8.00 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.10 (d, J = 8.60 Hz, 2H, Ph-2,6-H), 7.03 (d, J = 6.30 Hz, 1H, Ph-3-H), 7.00 (d, J = 6.25 Hz, 1H, Ph-5-H), 6.53 (d, J = 8.60 Hz, 1H, Ar-5-H), 6.47 (s, 1H, Ar-3-H), 6.03(s, 2H, -CH2-), 3.90 (s, 3H, OCH3-2-Ar), 3.85 (s, 3H, OCH3-4-Ar), 2.61 (s, 3H, -CH3).
(A23) 8.69 (d, J = 4.00 Hz, 1H, Ar-6-H), 8.24 (s, 1H, Qu-2-H), 8.19 (d, J = 8.05 Hz, 1H, =CH-Pyridine ring), 7.76-7.60 (m, 5H, Qu-5,7-H, Pyridine ring-4,5-H, CH=C- Pyridine ring), 7.57 (d, J = 8.90 Hz, 2H, Ph-2,6-H), 7.48 (d, J = 8.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.42 (t, J1= 7.45 Hz, J2= 8.00 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.30 (d, J = 7.45 Hz, 1H, Pyridine ring-3-H), 7.12 (d, J = 8.60 Hz, 2H, Ph-3,5-H), 6.97 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.04 (s, 2H, -CH2-), 2.61 (s, 3H, -CH3).
(A24) 8.18 (s, 1H, Qu-2-H), 8.16 (d, J = 8.00Hz, 1H, Ar-6-H), 7.99 (d, J = 16.05Hz, 1H, =CH-Ar), 8.00~7.03 (m, 2H, O-Ph-CH=, =CH-Ar), 7.64 (d, J = 11.55 Hz, 1H, Qu-5-H), 7.59 (d, J = 6.65Hz, 1H, Qu-7-H), 7.56 (d, J = 8.60Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 7.39~7.35 (m, 2H, Qu-6-H, Ph-4-H), 7.21 (d, J = 8.00Hz, 1H, Ph-6-H), 7.11~7.01 (m, 3H, Ph-3,5-H, Ar-5-H), 6.53 (d, J = 8.60Hz, 1H, CH=C-A r), 6.46 (s, 1H, Ar-3-H ), 6.47 (s, 1H, Ar-3-H), 6.05 (s, 2H, -CH2-), 3.87 (s, 3H, OCH3-2-Ar), 3.86 (s, 3H, OCH3-4-Ar), 2.58 (s, 3H, -CH3).
(A25) 8.24 (s, 1H, Qu-2-H), 8.19 (d, J = 7.45 Hz, 1H, Qu-5-H), 7.69 (d, J = 3.40 Hz, 1H, O-Ph-2-H), 7.66 (d, J = 2.85 Hz, 1H, O-Ph-6-H), 7.64 (d, J = 7.45 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.58 (d, J = 10.05 Hz, 2H, O-Ph-CH=, =CH-Ar), 7.43 (t, J1= 7.40 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.20 (d, J = 8.60 Hz, 1H, Ar-6-H), 7.14 (s, 1H, Ar-2-H), 7.11 (d, J = 9.15 Hz, 2H, CH=C-Ar, Ar-5-H), 7.00 (d, J = 15.45 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.93-6.89 (m, 2H, O-Ph-3,5-H), 6.04 (s, 2H, -CH2-), 3.95 (s, 3H, OCH3-3-Ar), 3.93 (s, 3H, OCH3-4-Ar ), 2.61 (s, 3H, -CH3).
(A26) 8.34 (d, J = 6.9 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.23 (s, 1H, Qu-2-H), 7.80 (t, 1H, Qu-7-H), 7.73 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-8-H), 7.69 (d, J = 2.9 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.66 (d, J = 2.85Hz, 1H, =CH-Ar), 7.59~7.53 (m, 3H, Ph-2,6-H, Ar-6-H), 7.19 (d, J = 8.60Hz, 1H, Qu-6-H), 7.13~7.10 (m, 3H, O-Ph-C=CH, CH=C-Ar, Ar-2-H), 7.00~6.88 (m, 3H, Ph-3,5-H, Ar-5-H), 6.03 (s, 2H, -CH2-), 3.94 (s, 3H, OCH3-3-Ar), 3.93 (s, 3H, OCH3-4-Ar).
(A27) 8.31 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.14 (s, 1H, Qu-2-H), 7.79 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.76 (t, 1H, Qu-7-H), 7.70 (d, J = 8.60 Hz, 1H, Qu-8-H), 7.65-7.63 (m, 2H, =CH-Ar, Ph-6-H), 7.57 (d, J = 8.90 Hz, 2H, Ar-2,6-H), 7.49 (t, J1= 7.45 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.40 (t, J1= 8.00 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-4-H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 1H, CH=C-Ar), 7.12 (t, J1= 8.05 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-5-H), 7.03 (d, J = 16.60 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.96-6.92 (m, 3H, Ar-3,5-H, Ph-3-H), 6.05 (s, 2H, -CH2-), 3.87 (s, 3H, OCH3-4-Ar).
(A28) 8.19 (s, 1H, Qu-2-H), 8.16 (d, J = 7.40 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.03 (d, J = 4.60 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.99 (d, J = 4.60 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.65~7.59 (m, 3H, Ph-6-H, Ar-6-H, Qu-7-H), 7.39~7.36 (m, 3H, Qu-6-H, Ar-4-H, Ph-4-H), 7.23 (d, J = 8.60 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 7.12~7.06 (m, 3H, Ph-3,5-H, Ar-3-H), 6.98 (t, 1H, Ar-5-H), 6.93 (d, J = 8.00 Hz, 1H, -CH=C-Ar), 6.06 (s, 2H, -CH2-), 3.89 (s, 3H, OCH3-2-Ar), 2.57 (s, 3H, -CH3).
(A29) 8.34 (d, J = 8.05 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.22 (s, 1H, Qu-2-H), 8.04 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-CH=), 7.80 (t, J1= 7.45 Hz, J2= 8.05 Hz, 1H, Qu-7-H), 7.73 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-8-H), 7.67 (d, J = 15.45 Hz, 1H, =CH-Ar), 7.59 (d, J = 7.45 Hz, 2H, Ph-2,6-H), 7.55 (t, J1= 7.45 Hz, J2= 6.30 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.13-7.10 (m, 3H, Ph-3,5-H, Ar-5-H), 7.05 (d, J = 16.00 Hz, 1H, O-Ph-C=CH), 6.95 (d, J = 16.05 Hz, 1H, CH=C-Ar), 6.51 (s, 1H, Ar-2-H ), 6.03 (s, 2H, -CH2-), 3.95 (s, 3H, OCH3-3-Ar), 3.91 (s, 3H, OCH3-5-Ar), 3.89 (s, 3H, OCH3-4-Ar).
(A30) 8.30 (d, J = 8.00 Hz, 1H, Qu-5-H), 8.14 (s, 1H, Qu-2-H), 8.03 (d, J = 5.15 Hz, 1H, Qu-6-H), 7.99 (d, J = 5.15 Hz, 1H, Qu-8-H), 7.75 (t, J1= 6.85 Hz, J2= 8.60 Hz, 1H, Qu-7-H ), 7.70-7.65 (m, 2H, O-Ph-Ch=, =CH-Ar), 7.49 (t, J1= 6.85 Hz, J2= 7.45 Hz, 1H, Ph-4-H), 7.38 (t, J1= 6.90 Hz, J2= 9.15 Hz, 1H, Ph-5-H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 1H, Ph-2-H), 7.17 (s, 1H, Ar-2-H), 7.12 (d, J = 7.45 Hz, 1H, Ph-6-H), 7.08 (d, J = 16.00 Hz, 1H, CH=C-Ar), 6.97 (d, J = 16.05 Hz, 1H, O-Ph-C=CH ), 6.51 (s, 1H, Ar-6-H), 6.06 (s, 2H, -CH2-), 3.96 (s, 3H, OCH3-3-Ar), 3.91 (s, 3H, OCH3-5-Ar), 3.90 (s, 3H, OCH3-4-Ar).
表3化合物的IR数据
实施例 IR, nmax/cm-1
A1 3444.9, 3014.7, 3001.2, 1689.6, 1618.3, 1593.2, 1361.7, 1278.8, 1232.5
A2 3421.7, 3047.5, 2897.3, 1693.5, 1622.1, 1570.1, 1491.0, 1342.5, 1230.6
A3 3442.9, 3021.2, 2895.2, 1693.5, 1620.2, 1573.9, 1489.0, 1342.5, 1230.6
A4 3444.9, 3051.4, 3022.4, 1687.7, 1645.3, 1587.4, 1330.9, 1236.4, 1219.4
A5 3444.9, 2948.8, 2879.3, 1660.7, 1610.6, 1570.1, 1342.5, 1298.1, 1228.7
A6 3444.9, 2960.7, 2879.5, 1645.3, 1616.3, 1585.6, 1471.7, 1338.6, 1292.3
A7 3425.6, 3047.6, 3811.2, 1683.9, 1600.9, 1525.7, 1471.7, 1350.2, 1242.2
A8 3427.5, 2934.1, 2887.3, 1683.9, 1653.0, 1618.3, 1473.6, 1318.2, 1232.4
A9 3444.9, 2922.6, 2896.1, 1674.2, 1649.1, 1600.9, 1510.3, 1473.6, 1232.5
A10 3444.9, 2932.6, 2889.7, 1681.9, 1618.3, 1593.2, 1473.6, 1278.8, 1180.4
A11 3444.9, 2918.6, 2886.3, 1681.9, 1622.1, 1570.1, 1473.6, 1344.4, 1232.5
A12 3444.9, 3043.6, 2895.3, 1683.9, 1610.6, 1558.5, 1413.8, 1217.1, 1103.3
A13 3442.9, 3005.8, 2875.2, 1678.1, 1618.3, 1573.9, 1414.1, 1249.9, 1180.4
A14 3421.7, 2917.6, 2880.9, 1687.7, 1620.2, 1510.3, 1473.6, 1334.7, 1242.2
A15 3460.3, 2919.7, 2887.5, 1693.5, 1618.3, 1519.9, 1456.3, 1350.2, 1219.0
A16 3444.9, 3066.8, 2889.5, 1685.8, 1643.3, 1572.0, 1485.2, 1359.8, 1280.7
A17 3442.9, 2920.7, 2888.5, 1672.3, 1643.3, 1573.9, 1361.7, 1276.9, 1230.6
A18 3421.7, 2923.7, 2880.6, 1685.8, 1600.9, 1508.3, 1359.8, 1244.1, 1176.6
A19 3444.9, 2919.8, 2879.8, 1693.5, 1597.1, 1508.3, 1421.5, 1251.8, 1172.7
A20 3442.9, 2920.5, 2880.5, 1681.9, 1618.3, 1319.3, 1234.4, 1157.3
A21 3444.9, 2916.8, 2876.4, 1676.1, 1647.2, 1600.9, 1471.7, 1321.2, 1271.1
A22 3444.9, 2919.8, 2875.4, 1689.6, 1600.9, 1556.5, 1419.6, 1292.3, 1217.1
A23 3443.0, 2930.9, 2885.4, 1689.6, 1651.1, 1593.2, 1458.3, 1329.0, 1242.2
A24 3444.9, 3012.9, 2889.2, 1680.7, 1645.9, 1589.7, 1338.1, 1278.2, 1210.4
A25 3444.9, 2936.1, 2875.9, 1681.9, 1616.3, 1510.3, 1464.0, 1325.1, 1259.5
A26 3439.1, 2921.8, 2875.9, 1687.7, 1599.0, 1473.6, 1330.9, 1294.2, 1257.6
A27 3442.9, 2917.8, 2883.7, 1681.9, 1651.1, 1600.9, 1512.2, 1471.7, 1265.3
A28 3462.2, 2930.9, 2885.4, 1683.9, 1612.5, 1456.3, 1338.6, 1247.9, 989.5
A29 3458.4, 2932.6, 2896.5, 1681.9, 1645.3, 1504.5, 1469.8, 1288.4, 1242.2
A30 3444.9, 2945.8, 2889.7, 1685.8, 1602.9, 1558.5, 1327.0, 1288.4, 1232.5
表4化合物的13CNMR数据
实施例 13C NMR(125MHZ CDCl3-d) d(ppm)
A1 189.05, 160.68, 154.67, 147.73, 145.12, 143.25, 137.31, 134.98, 134.83, 131.93, 130.43, 128.93, 128.73, 128.45, 128.20, 127.82, 127.13, 127.11, 125.86, 125.00, 123.64, 121.76, 115.60, 73.56
A2 188.86, 160.70, 154.71, 147.75, 145.13, 141.70, 137.57, 136.26, 135.01, 133.38, 132.04, 129.59, 129.21, 128.80, 127.84, 127.16, 127.10, 125.88, 125.27, 123.73, 121.77, 115.79, 73.75
A3 189.05, 160.66, 160.57, 154.67, 147.71, 145.11, 137.57, 137.65, 134.97, 132.04, 131.82, 131.75, 129.23, 128.56, 127.79, 127.31, 127.26, 127.12, 126.90, 125.70, 124.48, 123.59, 122.96, 122.87, 121.75, 116.30, 116.12, 115.47, 73.40
A4 189.09, 161.02, 154.71, 146.27, 143.82, 143.20, 137.41, 136.32, 135.71, 134.84, 131.91, 130.40, 128.91, 128.82, 128.43, 127.36, 127.09, 125.78, 125.05, 124.79, 123.53, 121.72, 115.48, 73.41, 17.38
A5 189.47, 160.61, 158.57, 154.58, 147.67, 145.10, 138.57, 136.79, 134.93, 131.75, 131.71, 128.81, 128.47, 127.77, 127.13, 126.97, 125.91, 125.84, 123.74, 123.48, 121.73, 120.74, 115.31, 111.11, 73.22, 55.49
A6 189.12, 160.65, 154.61, 154.02, 147.72, 145.12, 143.20, 137.02, 134.93, 132.05, 131.86, 128.59, 128.31, 127.80, 127.77, 127.13, 127.10, 125.91, 125.85, 124.28, 123.58, 121.75, 115.52, 73.47, 34.93, 31.16
A7 188.01, 160.55, 157.89, 148.70, 147.72, 145.09, 143.46, 140.01, 136.63, 135.03, 134.22, 130.46, 130.03, 129.20, 127.89, 127.83, 127.68, 127.17, 124.57, 124.21, 122.33, 121.74, 116.25, 71.81
A8 188.90, 160.70, 154.68, 147.75, 145.12, 141.91, 137.40, 135.01, 131.99, 131.12, 130.38, 130.30, 128.77, 127.83, 127.18, 127.11, 125.89, 124.60, 123.71, 121.77, 116.18, 116.00, 115.74, 73.70
A9 188.54, 160.55, 157.64, 147.73, 145.08, 142.55, 141.83, 135.01, 131.05, 130.29, 130.22, 129.47, 127.86, 127.83, 127.17, 125.16, 124.29, 121.75, 116.21, 116.04, 71.83
A10 188.58, 160.63, 154.65, 151.53, 147.74, 145.09, 144.92, 137.08, 134.95, 131.88, 129.40, 128.62, 127.82, 127.78, 127.46, 127.16, 125.65, 123.48, 122.47, 121.77, 115.93, 115.23, 112.63, 73.15
A11 189.10, 160.67, 154.65, 147.73, 145.11, 143.34, 140.95, 137.07, 134.96, 132.09, 131.86, 129.68, 128.70, 128.48, 127.82, 127.79, 127.14, 125.90, 124.17, 123.62, 121.76, 115.56, 73.49, 21.58
A12 188.57, 161.10, 154.80, 146.38, 143.88, 140.46, 137.35, 136.42, 135.79, 132.01, 131.84, 128.89, 128.81, 128.39, 127.47, 127.18, 125.73, 124.95, 124.13, 123.54, 121.83, 115.32, 73.25, 17.51
A13 188.19, 160.89, 157.62, 146.27, 143.79, 142.31, 140.33, 136.31, 135.72, 135.62, 131.81, 130.27, 129.47, 128.76, 128.33, 127.40, 124.85, 124.45, 124.31, 121.72, 116.18, 71.81, 17.41
A14 188.35, 160.54, 157.57, 151.53, 147.73, 145.11, 144.91, 142.22, 134.99, 130.24, 129.26, 127.84, 127.81, 127.17, 124.96, 122.58, 121.76, 116.19, 115.95, 112.65, 71.86
A15 188.12, 161.02, 154.84, 146.82, 146.26, 143.76, 141.56, 138.80, 136.34, 135,73, 134.88, 132.40, 131.21, 129.66, 128.83, 127.39, 126.81, 125.50, 124.92, 124.72, 123.63, 122.63, 121.73, 115.58, 73.41, 17.35
A16 187.93, 161.80, 160.65, 154.74, 152.78, 147.92, 147.75, 146.81, 145.12, 137.62, 135.03, 134.97, 132.12, 128.63, 127.86, 127.82, 127.80, 127.65, 127.29, 127.14, 126.67, 126.36, 125.64, 123.60, 121.78, 121.70, 115.51, 73.50, 56.15, 15.79, 15.79
A17 188.42, 160.65, 154.72, 147.78, 145.11, 140.37, 137.16, 135.67, 134.94, 131.90, 131.69, 128.80, 128.69, 128.30, 127.84, 127.77, 127.17, 127.14, 125.78, 124.07, 123.55, 121.80, 115.43, 73.40
A18 188.19, 160.55, 157.49, 147.73, 145.10, 142.28, 140.32, 135.63, 135.00, 131.84, 130.27, 129.53, 128.78, 128.34, 127.85, 127.82, 127.16, 124.48, 124.30, 121.75, 116.19, 71.84
A19 188.72, 161.80, 160.53, 157.49, 147.93, 147.73, 146.80, 145.11, 142.99, 141.94, 135.02, 130.19, 130.13, 129.66, 127.87, 127.65, 127.51, 127.16, 126.68, 124.46, 123.40, 121.71, 116.18, 114.41, 71.87, 55.42
A20 188.70, 160.68, 154.70, 147.73, 145.04, 138.36, 137.97, 134.98, 133.94, 132.14, 129.59, 129.01, 128.63, 128.00, 127.82, 127.08, 126.20, 125.71, 123.69, 121.76, 115.64, 73.50
A21 189.35, 163.01, 160.55, 160.15, 157.33, 147.71, 145.13, 141.47, 138.64, 134.98, 130.45, 130.13, 130.02, 129.86, 127.83, 127.79, 127.16, 124.36, 124.23, 121.74, 116.89, 116.12, 116.01, 105.41, 98.39, 71.86, 55.50
A22 189.32, 163.00, 160.88, 160.14, 157.34, 146.26, 143.83, 141.49, 138.60, 136.27, 135.69, 130.44, 130.12, 129.79, 127.37, 124.82, 124.31, 124.23, 121.71, 116.88, 116.10, 105.40, 98.38, 71.81, 55.52, 55.50, 17.42
A23 189.07, 160.89, 157.74, 153.28, 150.16, 146.27, 143.79, 143.08, 141.33, 136.89, 136.30, 135.72, 130.33, 129.37, 128.22, 127.41, 125.12, 124.86, 124.33, 121.72, 116.21, 71.80, 17.41
A24 189.32, 163.00, 160.88, 160.14, 157.34, 146.26, 143.83, 141.50, 138.60, 136.27, 135.70, 130.44, 130.12, 129.79, 127.37, 124.82, 124.31, 124.23, 121.71, 116.88, 116.10, 105.40, 98.38, 71.81, 55.52, 55.50, 17.42.
A25 188.68, 160.90, 157.52, 151.34, 149.21, 143.80, 143.26, 142.08, 136.29, 135.73, 130.21, 129.57, 127.74, 127.41, 124.84, 124.12, 123.80, 123.18, 116.15, 111.05, 109.74, 71.78, 56.00, 55.91, 17.43
A26 188.74, 160.63, 157.61, 151.43, 149.29, 147.80, 145.23, 143.36, 142.14, 135.09, 130.31, 129.70, 127.95, 127.90, 127.82, 127.24, 124.26, 123.88, 123.28, 121.83, 116.25, 111.15, 109.84, 71.95, 56.09, 56.01
A27 189.00, 161.58, 160.68, 154.65, 147.76, 145.12, 143.09, 136.81, 134.95, 131.78, 130.21, 128.69, 127.83, 127.79, 127.59, 127.34, 127.15, 126.03, 123.65, 122.91, 121.79, 115.65, 114.39, 73.58, 55.42
A28 189.55, 160.99, 158.59, 154.65, 146.28, 145.60, 143.80, 138.56, 136.92, 136.32, 135.66, 131.75, 131.70, 128.81, 128.58, 127.33, 127.17, 126.99, 125.96, 125.83, 124.80, 124.33, 123.80, 123.41, 121.72, 120.76, 115.25, 111.14, 73.11, 55.50, 17.38
A29 189.15, 160.55, 157.37, 154.36, 152.48, 147.73, 145.13, 143.32, 141.55, 138.16, 134.98, 130.15, 129.87, 127.81, 127.16, 124.23, 124.23, 124.03, 121.76, 116.15, 115.24, 110.68, 96.71, 71.89, 56.45, 56.35, 56.08
A3 0 189.31, 160.66, 160.55, 154.53, 154.36, 152.45, 147.73, 145.10, 143.33, 138.24, 136.29, 134.92, 131.66, 128.37, 127.79, 127.12, 126.98, 126.13, 123.54, 121.78, 115.50, 115.33, 110.65, 96.71, 73.75, 56.49, 56.37, 56.08
实施例31、目标化合物抗黄瓜花叶病毒治疗、保护和钝化活性
（1）测试方法
A．病毒提纯
采用周雪平方法(Zhou,X.P.;Xu,Z.X.;Xu,J.;Li,D.B.J.SouthChin.Agric.Univ.1995,16,74-79.)，选取接种3周以上，CMV系统侵染寄主Nicotianatabacum.L植株上部叶片，在磷酸缓冲液中匀浆，双层纱布过滤，8000g离心，经2次聚乙二醇处理，再离心，沉淀用磷酸缓冲液悬浮，即得到CMV的精提液体。整个实验在4°C下进行。用紫外分光光度计测定260nm波长的吸光度值，根据公式计算病毒浓度。
病毒浓度(mg/mL)＝(A260×稀释倍数)/E0.1% 1cm 260nm
其中E表示消光系数，即波长260nm时，浓度为0.1％(1mg/mL)的悬浮液，在光程为1cm时的光吸收值。CMV的E0.1% 1cm 260nm是5.0。
B．药剂对CMV侵染的活体治疗作用
药剂对CMV侵染的活体治疗作用：选长势一致的5-6叶期的苋色藜打顶，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，自然晾干后用清水冲洗。待叶片干后，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
C．药剂对CMV侵染的活体保护作用
药剂对CMV侵染的活体保护作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照。24h后，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，用清水冲洗，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
D．药剂对CMV侵染的活体钝化作用
药剂对CMV侵染的活体钝化作用：选长势一致的5-6叶期的苋色藜打顶，向全叶撒匀金刚砂，用磷酸缓冲液将CMV病毒液稀释至6×10-3mg/mL，将化合物与等体积的病毒汁液混合钝化30min，用排笔人工摩擦接种于撒有金刚砂的适龄苋色藜左半叶，对应剂量的溶剂与病毒汁液混合接种于撒有金刚砂的适龄苋色藜右半叶；用清水冲洗，6-7d后观察并记录枯斑数目，按下列公式计算抑制率：
其中，未涂施药剂半叶的平均枯斑数和涂施药剂的半叶枯斑数都采用各组三次重复的平均数。
（2）生物测定结果
表5化合物对黄瓜花叶病毒的保护、钝化和治疗活性
化合物 浓度(μg/mL) 治疗(%) 钝化 (%) 保护(%)
A1 500 16.4 75.7 16.0
A2 500 14.2 71.0 9.7
A3 500 29.1 65.4 20.4
A4 500 12.0 61.0 26.5
A5 500 34.0 57.2 53.9
A6 500 26.0 70.8 27.3
A7 500 33.7 78.9 22.1
A8 500 36.8 74.3 20.2
A9 500 34.7 71.3 32.9
A10 500 8.4 90.5 21.9
A11 500 29.6 83.2 26.8
A12 500 9.3 84.8 34.7
A13 500 32.1 79.6 43.0
A14 500 9.1 83.5 32.3
A15 500 23.1 68.0 44.4
A16 500 24.1 85.1 41.1
A17 500 10.1 72.0 29.3
A18 500 32.9 86.4 22.7
A19 500 35.7 71.2 32.6
A20 500 18.3 86.0 37.7
A21 500 19.3 70.0 27.5
A22 500 25.7 84.4 32.6
A23 500 30.4 85.3 40.0
A24 500 39.8 83.3 22.0
A25 500 26.8 40.0 31.2
A26 500 35.1 74.1 19.0
A27 500 42.4 73.5 30.0
A28 500 46.8 70.4 26.4
A29 500 44.0 78.0 29.4
A30 500 35.4 69.2 35.4
Ningnamycin 500 55.2 91.1 59.1
Allresultsareexpressedasmean±SD;n=3forallgroups;*P<0.05,**P<0.01.
由表5试验结果表明可知，含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物5、13、15和23对黄瓜花叶病毒有较好的保护作用，其中化合物5对CMV的保护活性与对照药剂宁南霉素相当；含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物10、11、12、14、16、18、20、22、23和24对黄瓜花叶病毒有较好的钝化作用，其中化合物10、18和20对CMV的钝化活性与对照药剂宁南霉素相当。
实施例32、目标化合物对的抗烟草花叶病毒治疗、保护和钝化活性
（1）测试方法
A．病毒提纯
采用Gooding方法(GoodingGVjr,HebertTT.Asimpletechniqueforpurificationoftobaccomosaicvirusinlargequantities[J].Phytopath-ology,1967,57,1285.)，选取接种3周以上，TMV系统侵染寄主Nicotianatabacum.L植株上部叶片，在磷酸缓冲液中匀浆，双层纱布过滤，8000g离心，经2次聚乙二醇处理，再离心，沉淀用磷酸缓冲液悬浮，即得到TMV的粗提液体。整个实验在4°C下进行(深见顺一，上杉康彦〔日〕，李树正，王笃枯，焦书梅译.农药实验法―杀菌剂篇[M]北京：农业出版社，1991,93-94.)。用紫外分光光度计测定260nm波长的吸光度值，根据公式计算病毒浓度。
病毒浓度(mg/mL)＝(A260×稀释倍数)/E0.1% 1cm 260nm
其中E表示消光系数，即波长260nm时，浓度为0.1％(1mg/mL)的悬浮液，在光程为1cm时的光吸收值。TMV的E0.1% 1cm 260nm是3.1。
B．药剂对TMV侵染的活体治疗作用
药剂对TMV侵染的活体治疗作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，自然晾干后用清水冲洗。用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照，2-3d后观察并记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
C．药剂对TMV侵染的活体保护作用
药剂对TMV侵染的活体保护作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照。24h后，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，用清水冲洗，2-3d后观察并记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
D．药剂对TMV侵染的活体钝化作用
药剂对TMV侵染的活体钝化作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，向全叶撒匀金刚砂，用磷酸缓冲液将TMV病毒液稀释至6×10-3mg/mL，将化合物与等体积的病毒汁液混合钝化30min，用排笔人工摩擦接种于撒有金刚砂的适龄心叶烟左半叶，对应剂量的溶剂与病毒汁液混合接种于撒有金刚砂的适龄心叶烟右半叶；用清水冲洗，2-3d后观察并记录枯斑的数，按下列公式计算抑制率：
其中，未涂施药剂半叶的平均枯斑数和涂施药剂的半叶枯斑数都采用各组三次重复的平均数。
本发明实施例辅以说明本发明的技术方案，但实施例的内容并不局限于此。
（2）生物测定结果
表6化合物对烟草花叶病毒的保护、钝化和治疗活性
化合物 浓度(μg/mL) 治疗(%) 钝化 (%) 保护(%)
A1 500 43.9 82.6 23.6
A2 500 36.3 88.4 49.8
A3 500 48.1 90.2 26.6
A4 500 46.5 82.2 49.2
A5 500 64.3 82.0 54.4
A6 500 28.8 87.5 56.5
A7 500 46.2 45.8 18.9
A8 500 45.8 83.0 68.7
A9 500 23.5 64.6 42.5
A10 500 49.9 91.9 66.9
A11 500 29.6 81.5 54.2
A12 500 63.5 89.2 55.8
A13 500 26.5 75.1 59.1
A14 500 12.7 85.1 63.1
A15 500 43.6 72.9 39.0
A16 500 50.1 89.3 71.7
A17 500 34.0 83.7 64.6
A18 500 34.6 50.0 54.7
A19 500 21.9 78.3 20.0
A20 500 29.0 75.8 24.0
A21 500 35.0 83.2 47.9
A22 500 48.9 84.7 48.0
A23 500 51.9 81.4 24.1
A24 500 36.2 86.1 30.3
A25 500 69.0 64.6 66.5
A26 500 57.7 87.8 34.4
A27 500 64.7 82.1 52.6
A28 500 59.4 90.0 47.0
A29 500 40.3 91.2 71.6
A30 500 57.0 47.0 51.7
Ningnamycin 500 58.4 95.8 58.4
Allresultsareexpressedasmean±SD;n=3forallgroups;*P<0.05,**P<0.01
由表6试验结果表明可知，含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物A5、A10、A12、A16、A21、A25、A26、A27、A28和A30对烟草花叶病毒有较好的治疗作用，其中化合物A5、A12、A25、A27和A28对TMV的治疗活性优于对照药剂宁南霉素；含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物A3、A6、A10、A12、A14、A16、A24、A26、A28和A29对烟草花叶病毒有较好的钝化作用，其中化合物A3、A10、A28和A29对TMV的钝化活性优于对照药剂宁南霉素相当；含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物A5、A6、A8、A10、A11、A12、A13、A14、A16、A17、A18、A25、A27、A29和A30对烟草花叶病毒有较好的保护作用，其中化合物A8、A10、A14、A16、A25和A29对TMV的保护活性优于对照药剂宁南霉素。

Claims (4)

1.含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物，其特征在于已合成的化合物为:
(A1)3-((2-(3-氧代-5-苯基-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A2)3-((2-(5-(4-氯苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A3)3-((2-(5-(2-氟苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A4)8-甲基3-((2-(3-氧代-5-苯基-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A5)3-((2-(5-(2-甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A6)3-((2-(5-(4-叔丁基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A7)3-((4-(5-(3-硝基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A8)3-((2-(5-(4-氟苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A9)3-((4-(5-(4-氟苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A10)3-((2-(5-(呋喃-2-基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A11)3-((2-(5-(4-甲基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A12)8-甲基-3-((2-(3-氧代-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A13)8-甲基-3-((4-(3-氧代-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A14)3-((4-(5-(呋喃-2-基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A15)3-((2-(5-(2-氯-5-硝基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A16)3-((2-(5-(4-甲基噻唑-5-基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A17)3-((2-(3-氧代-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A18)3-((4-(3-氧代-5-(噻吩-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A19)3-((4-(5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A20)3-((2-(3-氧代-5-(2-三氟甲基苯基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A21)3-((4-(5-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A22)3-((4-(5-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A23)8-甲基-3-((4-(3-氧代-5-(吡啶-2-基)-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A24)3-((2-(5-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A25)3-((4-(5-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A26)3-((4-(5-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A27)3-((2-(5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A28)3-((2-(5-(2-甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-8-甲基-4-(3H)-酮；
(A29)3-((4-(5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)-8-甲基喹唑啉-4-(3H)-酮；
(A30)3-((2-(5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-氧代-1,4-戊二烯-1-基)苯氧基)甲基)喹唑啉-4-(3H)-酮。
2.根据权利要求1所述的含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物的制备方法，其特征是：其合成路线为：
。
3.按照权利要求1所述的含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物的用途，其特征是用于制备抗植物病毒的药物。
4.根据权利要求3所述的含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物的用途，其特征是指对黄瓜花叶病毒病、烟草花叶病毒病、南方水稻黑条矮缩病毒病和水稻条纹叶枯病毒具有较高抑制作用的抗植物病毒的药物。
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