CN103804149B - 双酚芴的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明所采用的技术方案是，一种双酚芴的制备方法，步骤如下：将苯酚，9-芴酮，3-巯基丙酸加入容器中，苯酚与9-芴酮摩尔比为4-10:1，于40-50℃搅拌条件下向其中滴加氯化亚砜，滴完后于110-120℃反应3-10小时，减压回收苯酚后用二氯乙烷与水共用进行重结晶。本发明的有益效果是：本发明用氯化亚砜作催化剂，操作简便，对设备腐蚀小，还能去除部分反应中生成的水分，使反应能更彻底进行，生产过程要求低，产品质量好，收率高。整个过程在一锅内合成，大大提高了设备利用率及生产成本，经济效率得到很大提高。经核磁共振确认为该产品。

Description

双酚芴的制备方法
技术领域
本发明属于化工制备领域，尤其是双酚芴的制备方法。
背景技术
双酚芴是以芴酮和苯酚为原料在酸性催化剂存在下经缩合反应而制得的Cardo骨架结构的双酚类化合物。依据所使用催化剂的不同，现有技术中制备双酚芴的方法主要可以分为硫酸法、氯化氢法和巯基磺酸法。
硫酸法在产品回收采用甲醇与水经过反复洗涤除去浓硫酸和过量的苯酚，因此产生大量含酚废水和含有有机物的废酸，对环境造成严重危害，处理困难，且增加了苯酚和硫酸的消耗，因此，该工艺基本已淘汰；氯化氢法生产工艺复杂，设备多，并且氯化氢腐蚀性强，对设备腐蚀严重，整个装置需要昂贵的耐腐蚀性材料。
发明内容
本发明克服现有技术中克服现有技术中双酚芴制备方法中使用的无机酸对设备腐蚀严重的不足，提供一种双酚芴的制备方法。
本发明所采用的技术方案是，一种双酚芴的制备方法，步骤如下：将苯酚，9-芴酮，3-巯基丙酸加入容器中，苯酚与9-芴酮摩尔比为4-10:1，于40-50℃搅拌条件下向其中滴加氯化亚砜，滴完后于110-120℃反应3-10小时，减压回收苯酚后用二氯乙烷与水共用进行重结晶。
作为优选，所述的苯酚与9-芴酮摩尔比为6.5:1，9-芴酮与3-巯基丙酸摩尔比为120:1，芴酮与氯化亚砜摩尔比为13:1。
作为优选，所述的滴加氯化亚砜完毕后于115℃反应6h。
本发明的有益效果是：本发明用氯化亚砜作催化剂，操作简便，对设备腐蚀小，还能去除部分反应中生成的水分，使反应能更彻底进行，生产过程要求低，产品质量好，收率高。整个过程在一锅内合成，大大提高了设备利用率及生产成本，经济效率得到很大提高。
附图说明
图1实施例制备的产品的1HNMR谱图。
具体实施方式
实施例
将100g9-芴酮，350g苯酚，0.5g3-巯基丙酸加入1000ml四口烧瓶中升温至45℃左右，搅拌下慢慢滴加入5g氯化亚砜，滴完继续搅拌升温至115℃，保温反应6小时，减压回收苯酚与催化剂后用二氯乙烷与水重结晶（不加水溶解度很小），得到白色晶体，烘干后，得双酚芴177g，收率91%，含量99.2%。最终得到的产品1HNMR谱图如图1所示，表明通过本方法最终得到的产品是双酚芴。

Claims (3)

1.一种双酚芴的制备方法，其特征在于，步骤如下：将苯酚，9-芴酮，3-巯基丙酸加入容器中，苯酚与9-芴酮摩尔比为4-10:1，于40-50℃搅拌条件下向其中滴加氯化亚砜，滴完后于110-120℃反应3-10小时，减压回收苯酚后用二氯乙烷与水共用进行重结晶。
2.根据权利要求1所述的双酚芴的制备方法，其特征在于，所述的苯酚与9-芴酮摩尔比为6.5:1，9-芴酮与3-巯基丙酸摩尔比为120:1，9-芴酮与氯化亚砜摩尔比为13:1。
3.根据权利要求1所述的双酚芴的制备方法，其特征在于，所述的滴加氯化亚砜完毕后于115℃反应6h。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4467122A (en) * 1981-04-03 1984-08-21 Isovolta Osterreichische Isolierstoffwerke Aktiengesellschaft Condensation process
CN102795970A (zh) * 2012-07-11 2012-11-28 常州大学 一种清洁环保经济的双酚芴合成方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1243990B (it) * 1990-10-30 1994-06-28 Minnesota Mining & Mfg Procedimento per preparare prodotti del bisfenolo fluorene

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4467122A (en) * 1981-04-03 1984-08-21 Isovolta Osterreichische Isolierstoffwerke Aktiengesellschaft Condensation process
CN102795970A (zh) * 2012-07-11 2012-11-28 常州大学 一种清洁环保经济的双酚芴合成方法

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