CN103787945A - 一种芳香醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种芳香醛的制备方法，属于化工领域。本发明以芳香化合物、N,N-二取代甲酰胺为原料，缓慢通入光气，制备Vilsmeier试剂，然后在一定温度下反应，反应完毕，经后处理即得到相应的芳香醛。与现有技术相比，本发明采用光气作为反应原料，成本低、收率高，产生的废水少；本发明方法反应过程不使用溶剂，采用了芳香化合物作为起始原料，一步合成相应的芳香醛，适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，尤其是涉及一种芳香醛的制备方法。
背景技术
Vilsmeier反应是一种对芳香化合物进行甲酰化从而生成芳香醛的方法，由维尔斯迈尔于1927年所创始。其反应过程是，首先由无机酸酰氯和N,N-二甲基甲酰胺反应生成Vilsmeier试剂，然后芳香化合物和Vilsmeier试剂缩合，再经酸水解得相应的芳醛。例如：
(1)专利CN102875436中用吡咯、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与三氯氧磷(POCl3)在四氢呋喃(THF)中通过Vilsmeier反应进行制备吡咯-2-甲醛。其反应方程式为：
(2)专利EP0439404中用噻吩、DMF与POCl3在1,2-二氯乙烷中通过Vilsmeier反应进行制备噻吩-2-甲醛。其反应方程式为：
该方法所用的原料DMF和POCl3价格均较低，所得产物收率约70%，是目前工业化生产所采用的方法。但是该方法中POCl3所产生的废水处理比较困难。
(3)专利CN102992982中用苯酚、DMF和POCl3等在甲苯中通过Vilsmeier反应进行制备对羟基苯甲醛。其反应方程式为：
(4)专利CN102320949中用1,2-二甲氧基苯、N-甲基甲酰苯胺和POCl3通过Vilsmeier反应进行制备3,4-二甲氧基苯甲醛。其反应方程式如下：
(5)专利CN103145768中用二茂铁、DMF与POCl3在1,2-二氯乙烷中通过Vilsmeier反应进行制备二茂铁甲醛，其反应方程式如下：
目前，工业上使用Vilsmeier反应制备芳香醛多使用DMF和POCl3先制备Vilsmeier试剂，然后在与芳香化合物反应生成相应的芳醛。此方法后处理时需要大量碱液中和，产生大量含磷废水，存在严重的环保问题。因此，需要开发出一种廉价、安全、环保、高效的方法来制备芳香醛类化合物。
发明内容
本发明的目的在于针对上述存在问题，提供一种廉价、安全、环保、高效的方法来制备芳香醛类化合物。
为实现上述的发明目的，本发明采取的实施方式如下：
一种芳香醛的制备方法，其步骤为：将芳香化合物和N,N-二取代甲酰胺入反应器中，通入光气制备Vilsmeier试剂；通毕，在一定温度下反应；反应完毕，加入冰水进行水解，用碱水溶液进行中和，分出有机层，水层用有机溶剂萃取，合并有机相后干燥、过滤、蒸除溶剂得相应的芳香醛；其所述方法采用的原料按摩尔比为，芳香化合物：N,N-二取代甲酰胺：光气=1：1.0-3.0：1.0-3.0；所述方法中不使用溶剂。
优选的，所述的芳香化合物为吡咯、噻吩、苯酚、1,2-二甲氧基苯或二茂铁中的一种。
优选的，所述的N,N-二取代甲酰胺为：N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基甲酰苯胺中的一种。
优选的，合成芳香醛所用原料的摩尔比为，芳香化合物：N,N-二取代甲酰胺：光气=1：1.5-2.2：1.5-2.2。
优选的，所述的碱水溶液为金属氢氧化物水溶液、碳酸盐水溶液或碳酸氢化盐水溶液中的一种。
进一步，所述的碱水溶液为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾的水溶液。
优选的，有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、甲苯、乙腈、四氢呋喃、乙酸乙酯中的一种。
进一步，所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳中的一种。
优选的，所述的反应温度为0-100℃。
进一步，所述的反应温度为60-70℃。
本发明以芳香化合物、N,N-二取代甲酰胺为原料，通入光气，然后在一定温度下反应，反应完毕，经后处理即得相应的芳香醛。以吡咯为例，其反应方程式如下：
本发明的有益效果是：与现有技术相比，本发明方法采用光气作为反应原料，成本低、收率高，产生的废水较少；本发明方法反应不使用溶剂，采用了芳香化合物作为起始原料，一步合成相应的芳香醛，适合于工业化生产。
具体实施方式
以下结合实施例，对依据本发明提供的具体实施方式详述如下：
实施例1
在反应器中加入吡咯20.5g、N,N-二甲基甲酰胺24.6g，搅拌下缓慢通入光气45.3g，在0℃下保温反应。反应完毕，加入50g冰水进行水解，用氢氧化钠溶液进行中和，分出有机层，水层用二氯甲烷萃取，合并有机相后干燥、过滤、常压蒸馏出溶剂后得吡咯-2-甲醛25.8g，收率89%。
实施例2
在反应器中加入苯酚28.3g、N,N-二甲基甲酰胺44.0g，搅拌下缓慢通入光气74.4g，在65℃下保温反应。反应完毕，加入50g冰水进行水解，用氢氧化钠溶液进行中和，分出有机层，水层用四氯化碳萃取，合并有机相后干燥、过滤、常压蒸馏出溶剂后得对羟基苯甲醛31.8g，收率87%。
实施例3
在反应器中加入1,2-二甲氧基苯41.5g、N,N-二甲基甲酰胺50.5g，搅拌下缓慢通入光气83.2g，在70℃下保温反应。反应完毕，加入50g冰水进行水解，用氢氧化锂溶液进行中和，分出有机层，水层用二氯甲烷萃取，合并有机相后干燥、过滤、常压蒸馏出溶剂后得3,4-二甲氧基苯甲醛45.2g，收率90%。
实施例4
在反应器中加入二茂铁55.9g、N-甲基甲酰苯胺121.7g，搅拌下缓慢通入光气89.1g，在100℃下保温反应。反应完毕，加入50g冰水进行水解，用氢氧化钠溶液进行中和，分出有机层，水层用二氯甲烷萃取，合并有机相后干燥、过滤、常压蒸馏出溶剂后得二茂铁甲醛54.7g，收率85%。
以上对本发明的一个实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等，均应仍归属于本发明的专利涵盖范围之内。
Claims (10)
1.一种芳香醛的制备方法，其特征在于：将芳香化合物和N,N-二取代甲酰胺加入反应器中，缓慢通入光气；通毕，在一定温度下反应；反应完毕，加入冰水进行水解，用碱水溶液进行中和，分出有机层，水层用有机溶剂萃取，合并有机相后干燥、过滤、蒸除溶剂得到相应的芳香醛；
其所述方法采用的原料按摩尔比为，芳香化合物：N,N-二取代甲酰胺化合物：光气=1：1.0-3.0：1.0-3.0；所述方法中不使用溶剂。
2.根据权利要求1所述的芳香醛的制备方法，其特征在于：所述的芳香化合物为：吡咯、噻吩、苯酚、1,2-二甲氧基苯或二茂铁中的一种。
3.根据权利要求1所述的芳香醛的制备方法，其特征在于：所述的N,N-二取代甲酰胺为：N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺中的一种。
4.根据权利要求1所述的芳香醛的制备方法，其特征在于：合成芳香醛所用原料的摩尔比为，芳香化合物：N,N-二取代甲酰胺化合物：光气=1：1.5-2.2：1.5-2.2。
5.根据权利要求1所述的芳香醛的制备方法，其特征在于：所述的碱水溶液为金属氢氧化物水溶液、碳酸盐水溶液或碳酸氢化盐水溶液中的一种。
6.根据权利要求5所述的芳香醛的制备方法，其特征在于：所述的碱水溶液为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾的水溶液。
7.根据权利要求1所述的芳香醛的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、甲苯、乙腈、四氢呋喃、乙酸乙酯中的一种。
8.根据权利要求7所述的芳香醛的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳中的一种。
9.根据权利要求1所述的芳香醛的制备方法，其特征在于：所述的反应温度为0-100℃。
10.根据权利要求9所述的芳香醛的制备方法，其特征在于：所述的反应温度为60-70℃。
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