CN103787908A - 一种对氨基乙酰苯胺的制备方法 - Google Patents

Abstract

本发明提供了一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，制备步骤如下：①将对硝基苯胺和冰醋酸加入反应釜中，得到混合液；②步骤①中的混合液加热，常压回流状态下保温蒸馏反应得到反应液；③在步骤②反应液完全溶解降温后，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺；④取对硝基乙酰苯胺、催化剂和有机溶剂置入高压釜内，用氮气和氢气分别置换后，得到对氨基乙酰苯胺溶液；⑤将步骤④中的对氨基乙酰苯胺溶液过滤，得到对氨基乙酰苯胺粗品；⑥将对氨基乙酰苯胺粗品置入溶剂中加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到对氨基乙酰苯胺产品。本发明改变现有的制备对氨基乙酰苯胺的方法，使该方法能够达到在生产中不污染环境、收率高等效果。

Description

一种对氨基乙酰苯胺的制备方法

技术领域

本发明涉及工业染料，是一种对氨基乙酰苯胺的制备方法。

背景技术

对氨基乙酰苯胺是染料中间体，主要用于制备分散染料、酸性染料等多种染料。目前制备对氨基乙酰苯胺的方法均存在不足：用乙酰苯胺在浓硫酸的条件下经混酸硝化铁粉还原的方法，生产中产生大量的酸性废水，环境污染严重，同时，铁粉还原产生的固体铁泥对环境污染较重；另有一种用对硝基苯胺在冰醋酸条件下经醋酸酐酰化，还原后得到对氨基乙酰苯胺的方法，这种方法在酰化时同样产生大量的酸性废水，环境污染较重，而且，醋酸酐属于制毒化学品，当操作或管理欠妥时，易产生严重的不良后果；还有报道的其它制备方法其产品纯度低，需要提纯才能使用，使制备方法复杂、生产成本高。

发明内容

本发明的目的是提供一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，改变现有的制备对氨基乙酰苯胺的方法，使该方法能够达到在生产中不污染环境、收率高等效果。

本发明为实现上述目的，通过以下技术方案实现：一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，制备步骤如下：

①将对硝基苯胺和冰醋酸加入反应釜中，混合均匀，得到混合液，对硝基苯胺与冰醋酸的摩尔比是1：4-8；

②步骤①中的混合液加热至120-130℃，常压回流状态下保温蒸馏反应18-20小时，得到反应液；

③在步骤②反应液完全溶解降温后，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺，得到的醋酸滤液脱水处理后重复利用；

④取对硝基乙酰苯胺、催化剂和有机溶剂置入高压釜内，用氮气和氢气分别置换后，搅拌升温至40-100℃，再充氢气至0.5-1.5MPa，保压保温反应0.5-2小时，得到对氨基乙酰苯胺溶液，对硝基乙酰苯胺与有机溶剂的质量比为1：5-8，对硝基乙酰苯胺与催化剂的质量比为1：0.1-0.15；

⑤将步骤④中的对氨基乙酰苯胺溶液在40-60℃下过滤，蒸馏有机溶剂，降温后，再过滤，得到对氨基乙酰苯胺粗品；

⑥将对氨基乙酰苯胺粗品置入溶剂中加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到对氨基乙酰苯胺产品。

    本发明所述的对硝基苯胺与冰醋酸的摩尔比是1：5。

    步骤④中所述的催化剂为钯碳或雷尼镍。

步骤④中所述的有机溶剂为甲醇或异丙醇。

步骤⑥中所述的溶剂是水、甲醇、乙醇、醋酸中的任一种。

所述的一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，具体制备步骤如下：

①在反应釜中加入36kg对硝基苯胺、78.5kg冰醋酸，搅拌均匀，得到混合液；

②将混合液加热至120℃，常压回流状态下保温蒸馏反应20小时，得到反应液；

③反应液反应完全后降温，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺46kg，得到的醋酸滤液脱水处理后重复利用；

④在高压釜内加入5kg钯碳、276kg甲醇及46kg对硝基乙酰苯胺，封闭高压釜，然后用氮气置换3次，氢气置换3次，搅拌升温至60℃，再充氢气，氢气压力为1MPa，保压保温反应1小时，得到对氨基乙酰苯胺溶液；

⑤将对氨基乙酰苯胺溶液在50℃下过滤，蒸馏甲醇，降温后，再过滤，得到38kg对氨基乙酰苯胺粗品；

⑥在反应釜中加入38kg对氨基乙酰苯胺粗品、150L甲醇，加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到36.8kg对氨基乙酰苯胺产品，熔点≥161℃，HPLC检测含量为99.8%，收率94%；

上述制备方法反应结构式如下：

本发明所述的对氨基乙酰苯胺的制备方法，以对硝基苯胺为原料，在冰醋酸中直接酰化得到对硝基乙酰苯胺，经催化加氢还原得到对氨基乙酰苯胺。本发明方法在生产中产生的污染极小，还原收率高，后处理简单，是一种清洁生产的新工艺，特别是反应液降温结晶得到对硝基乙酰苯胺的生产过程，无废水排放，不对环境产生任何污染，同时，酰化反应得到的醋酸滤液可做为下次的底液重复利用，本发明的方法使酰化产品收率高，反应过程两步综合完成，生产成本低；本发明制备方法所用的原料及所述的特定工艺步骤能使制备的对氨基乙酰苯胺的纯度可达99.8%，收率大于90%；本发明方法还具有易于工业化生产的优点。

具体实施方式

一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，制备步骤如下：

①将对硝基苯胺和冰醋酸加入反应釜中，混合均匀，得到混合液，对硝基苯胺与冰醋酸的摩尔比是1：4-8；

②步骤①中的混合液加热至120-130℃，常压回流状态下保温蒸馏反应18-20小时，得到反应液；

③在步骤②反应液完全溶解降温后，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺，得到的醋酸滤液脱水处理后重复利用；

④取对硝基乙酰苯胺、催化剂和有机溶剂置入高压釜内，用氮气和氢气分别置换后，搅拌升温至40-100℃，再充氢气至0.5-1.5MPa，保压保温反应0.5-2小时，得到对氨基乙酰苯胺溶液，对硝基乙酰苯胺与有机溶剂的质量比为1：5-8，对硝基乙酰苯胺与催化剂的质量比为1：0.1-0.15；

⑤将步骤④中的对氨基乙酰苯胺溶液在40-60℃下过滤，蒸馏有机溶剂，降温后，再过滤，得到对氨基乙酰苯胺粗品；

⑥将对氨基乙酰苯胺粗品置入溶剂中加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到对氨基乙酰苯胺产品。

     所述的对硝基苯胺与冰醋酸的摩尔比是1：5。

   步骤④中所述的催化剂为钯碳或雷尼镍。

步骤④中所述的有机溶剂为甲醇或异丙醇。

步骤⑥中所述的溶剂是水、甲醇、乙醇、醋酸中的任一种。

本发明所述的一种对氨基乙酰苯胺的制备方法具有下述多个具体方法：

实施例1，具体步骤为：

①在反应釜中加入36kg对硝基苯胺、78.5kg冰醋酸，搅拌均匀，得到混合液；

②将混合液加热至120℃，常压回流状态下保温蒸馏反应20小时，得到反应液；

③反应液反应完全后降温，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺46kg，得到的醋酸滤液脱水处理后重复利用；

④在高压釜内加入5kg钯碳、276kg甲醇及46kg对硝基乙酰苯胺，封闭高压釜，然后用氮气置换3次，氢气置换3次，搅拌升温至60℃，再充氢气，氢气压力为1MPa，保压保温反应1小时，得到对氨基乙酰苯胺溶液；

⑤将对氨基乙酰苯胺溶液在50℃下过滤，蒸馏甲醇，降温后，再过滤，得到38kg对氨基乙酰苯胺粗品；

⑥在反应釜中加入38kg对氨基乙酰苯胺粗品、150L甲醇，加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到36.8kg对氨基乙酰苯胺产品，熔点≥161℃，HPLC检测含量为99.8%，收率94%。 

实施例2，具体步骤为：

①在反应釜中加入36kg对硝基苯胺、63kg冰醋酸，搅拌均匀，得到混合液；

②将混合液加热至130℃，常压回流状态下保温蒸馏反应18小时，得到反应液；

③反应液反应完全后降温，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺44kg，得到的醋酸滤液脱水处理后重复利用；

④在高压釜内加入6kg雷尼镍、230kg异丙醇及44kg对硝基乙酰苯胺，封闭高压釜，然后用氮气置换3次，氢气置换3次，搅拌升温至40℃，再充氢气，氢气压力为0.5MPa，保压保温反应0.5小时，得到对氨基乙酰苯胺溶液；

⑤将对氨基乙酰苯胺溶液在40℃下过滤，蒸馏异丙醇，降温后，再过滤，得到37kg对氨基乙酰苯胺粗品；

⑥在反应釜中加入37kg对氨基乙酰苯胺粗品、130L醋酸，加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到35.6kg对氨基乙酰苯胺产品，熔点≥161℃，HPLC检测含量为99.5%，收率91%。

实施例3，具体步骤为：

①在反应釜中加入36kg对硝基苯胺、102kg冰醋酸，搅拌均匀，得到混合液；

②将混合液加热至130℃，常压回流状态下保温蒸馏反应19小时，得到反应液；

③反应液反应完全后降温，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺45.5kg，得到的醋酸滤液脱水处理后重复利用；

④在高压釜内加入5.3kg钯碳、364kg异丙醇及45.5kg对硝基乙酰苯胺，封闭高压釜，然后用氮气置换3次，氢气置换3次，搅拌升温至100℃，再充氢气，氢气压力为1.5MPa，保压保温反应1.2小时，得到对氨基乙酰苯胺溶液；

⑤将对氨基乙酰苯胺溶液在60℃下过滤，蒸馏异丙醇，降温后，再过滤，得到37.5kg对氨基乙酰苯胺粗品；

⑥在反应釜中加入37.5kg对氨基乙酰苯胺粗品、180L乙醇，加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到36.4kg对氨基乙酰苯胺产品，熔点≥161℃，HPLC检测含量为99.8%，收率93%。

实施例4，具体步骤为：

①在反应釜中加入36kg对硝基苯胺、125kg冰醋酸，搅拌均匀，得到混合液；

②将混合液加热至125℃，常压回流状态下保温蒸馏反应20小时，得到反应液； 

③反应液反应完全后降温，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺45kg，得到的醋酸滤液脱水处理后重复利用；

④在高压釜内加入4.8kg雷尼镍、270kg甲醇及45kg对硝基乙酰苯胺，封闭高压釜，然后用氮气置换3次，氢气置换3次，搅拌升温至70℃，再充氢气，氢气压力为0.8MPa，保压保温反应1.5小时，得到对氨基乙酰苯胺溶液；

⑤将对氨基乙酰苯胺溶液在55℃下过滤，蒸馏甲醇，降温后，再过滤，得到37.2kg对氨基乙酰苯胺粗品；

⑥在反应釜中加入37.2kg对氨基乙酰苯胺粗品、250L水，加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到36kg对氨基乙酰苯胺产品，熔点≥161℃，HPLC检测含量为99.7%，收率92%。

     上述制备方法反应结构式如下：

Claims (6)

1.一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：制备步骤如下：

①将对硝基苯胺和冰醋酸加入反应釜中，混合均匀，得到混合液，对硝基苯胺与冰醋酸的摩尔比是1：4-8；

②步骤①中的混合液加热至120-130℃，常压回流状态下保温蒸馏反应18-20小时，得到反应液；

③在步骤②反应液完全溶解降温后，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺，得到的醋酸滤液脱水处理后重复利用；

④取对硝基乙酰苯胺、催化剂和有机溶剂置入高压釜内，用氮气和氢气分别置换后，搅拌升温至40-100℃，再充氢气至0.5-1.5MPa，保压保温反应0.5-2小时，得到对氨基乙酰苯胺溶液，对硝基乙酰苯胺与有机溶剂的质量比为1：5-8，对硝基乙酰苯胺与催化剂的质量比为1：0.1-0.15；

⑤将步骤④中的对氨基乙酰苯胺溶液在40-60℃下过滤，蒸馏有机溶剂，降温后，再过滤，得到对氨基乙酰苯胺粗品；

⑥将对氨基乙酰苯胺粗品置入溶剂中加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到对氨基乙酰苯胺产品。

2.根据权利要求1所述的一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：对硝基苯胺与冰醋酸的摩尔比是1：5。

3.根据权利要求1所述的一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：步骤④中所述的催化剂为钯碳或雷尼镍。

4.根据权利要求1所述的一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：步骤④中所述的有机溶剂为甲醇或异丙醇。

5.根据权利要求1所述的一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：步骤⑥中所述的溶剂是水、甲醇、乙醇、醋酸中的任一种。

6.根据权利要求1所述的一种对氨基乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：具体制备步骤如下：

①在反应釜中加入36kg对硝基苯胺、78.5kg冰醋酸，搅拌均匀，得到混合液；

②将混合液加热至120℃，常压回流状态下保温蒸馏反应20小时，得到反应液；

③反应液反应完全后降温，过滤、洗涤、烘干，得到对硝基乙酰苯胺46kg，得到的醋酸滤液脱水处理后重复利用；

④在高压釜内加入5kg钯碳、276kg甲醇及46kg对硝基乙酰苯胺，封闭高压釜，然后用氮气置换3次，氢气置换3次，搅拌升温至60℃，再充氢气，氢气压力为1MPa，保压保温反应1小时，得到对氨基乙酰苯胺溶液；

⑤将对氨基乙酰苯胺溶液在50℃下过滤，蒸馏甲醇，降温后，再过滤，得到38kg对氨基乙酰苯胺粗品；

⑥在反应釜中加入38kg对氨基乙酰苯胺粗品、150L甲醇，加热溶解后，降温、过滤、真空烘干，得到36.8kg对氨基乙酰苯胺产品，熔点≥161℃，HPLC检测含量为99.8%，收率94%；

上述制备方法反应结构式如下：

                                                                                                   。