CN103781814B - 光固化性树脂组合物以及硅氧烷化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种能够进行碱显影、并且能够获得粘附性和耐擦伤性优良的固化物、作为图像显示装置的图像显示面的硬涂材料而有用的光固化性树脂组合物以及作为该光固化性树脂组合物的树脂成分而有用的新型硅氧烷化合物。具体地，提供一种光固化性树脂组合物以及由下述通式（4）表示的新型硅氧烷化合物，所述光固化性树脂组合物含有：（A）多元醇丙烯酸酯化合物、（B）在分子中具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基和羧基的化合物、（C）由下述通式（1）～（4）中任一者表示的硅氧烷化合物以及（D）光自由基发生剂。此外，关于所述通式（1）～（4）的具体内容，如本说明书中所记载的那样。
Description
技术领域
本发明涉及一种能够进行碱显影、并且能够形成粘附性、耐擦伤性、透明性优良的固化物的光固化性树脂组合物以及作为该光固化性树脂组合物的树脂成分而有用的新型硅氧烷化合物。
背景技术
对于液晶显示器、CRT显示器、投影显示设备、等离子体显示器、电致发光显示器等图像显示装置中的图像显示面来说，在处理时为了使其没有划伤，要求赋予其耐擦伤性。对于耐擦伤性的提高来说，一般是在图像显示面上形成硬涂层。丙烯酸酯化合物通过使用光自由基发生剂，能够在短时间内固化，作为硬涂材料，可以使用以多官能丙烯酸酯为主成分的光固化性组合物。在多官能丙烯酸酯中，特别是以二季戊四醇六丙烯酸酯为主成分的光固化性组合物（参照例如专利文献1、2）可以获得表面硬度高、耐擦伤性优良的硬涂层，但与玻璃等的粘附性不充分。作为改良与玻璃的粘附性的技术，已知以季戊四醇三丙烯酸酯等具有羟基的丙烯酸酯为主成分的光固化性组合物（参照例如专利文献3），但存在表面硬度不充分、容易划伤的问题。另外，已知由含有具有环氧环己基的硅氧烷化合物和自由基固化性丙烯酸树脂的光固化性组合物（参照例如专利文献4）可以获得耐擦伤性优良的硬涂层，但与玻璃的粘附性不充分。
另一方面，为了仅在画面显示面上形成硬涂层，优选使用光致抗蚀剂，进而，如果考虑还对环境和健康的影响，优选使用能够进行碱显影的光致抗蚀剂。能够进行碱显影、并且能够用于硬涂层的光致抗蚀剂（参照例如专利文献5）也是已知的，但这些公知的光致抗蚀剂的耐擦伤性并不充分。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平9-48934号公报
专利文献2：日本特开2011-12145号公报
专利文献3：日本特开2000-191710号公报
专利文献4：日本特开2003-292891号公报
专利文献5：日本特开2008-216875号公报
发明内容
本发明要解决的问题
因此，本发明的目的是提供一种能够进行碱显影、并且能够获得粘附性和耐擦伤性优良的固化物、作为图像显示装置的图像显示面的硬涂材料而有用的光固化性树脂组合物以及作为该光固化性树脂组合物的树脂成分而有用的新型硅氧烷化合物。
解决问题的手段
本发明者进行了深入研究，结果发现：通过配合特定结构的硅氧烷化合物，可以实现上述目的，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种光固化性树脂组合物，其含有：（A）多元醇丙烯酸酯化合物、（B）在分子中具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基和羧基的化合物、（C）由下述通式（1）～（4）中任一者表示的硅氧烷化合物以及（D）光自由基发生剂。
（式中，R1表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，G表示具有缩水甘油基的取代基，a表示3～6的数。）
（式中，R2表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，R3表示从在1分子中具有2～4个乙烯基并且分子量为1000以下的化合物中除去乙烯基后的残基，G表示具有缩水甘油基的取代基，b表示2～5的数，c表示2～4的数。）
（式中，R4～R8表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，G表示具有缩水甘油基的取代基，X1表示甲基或具有缩水甘油基的取代基，d表示0～100的数，e表示0～100的数。不过，当d为0或1时，X1表示具有缩水甘油基的取代基。）
（式中，R9表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，R11表示氢原子或甲基，R13表示丙烯酸基或甲基丙烯酸基，R14表示氢原子、丙烯酸基、甲基丙烯酸基或从二元酸中除去1个羟基后的残基。R10和R12也可以键合在一起，当R10和R12未键合时，R10表示碳原子数为2～10的2价的连接基，R12表示氢原子或甲基。当R10和R12键合时，R10表示3价或4价的连接基，R12表示亚甲基或次甲基。f表示1～6的数，g表示0～5的数、且其使f＋g成为3～6的数。）
另外，本发明提供一种新型硅氧烷化合物，其由上述通式（4）表示。
发明的效果
本发明的效果是提供了一种能够进行碱显影、并且能够获得粘附性和耐擦伤性优良的固化物、作为图像显示装置的图像显示面的硬涂材料而有用的光固化性树脂组合物。
具体实施方式
下面，对本发明进行详细说明。此外，本发明中，有时将具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基的化合物称作丙烯酸酯化合物，将由丙烯酸或甲基丙烯酸得到的低聚物或者由含有丙烯酸或甲基丙烯酸的单体组合物得到的低聚物称作丙烯酸系低聚物。
本发明的光固化性树脂组合物含有：（A）多元醇丙烯酸酯化合物、（B）在分子中具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基和羧基的化合物、（C）由上述通式（1）～（4）中任一者表示的硅氧烷化合物以及（D）光自由基发生剂。此外，本发明中，有时将丙烯酸基和甲基丙烯酸基一并称为（甲基）丙烯酸基，将丙烯酸和甲基丙烯酸一并称为（甲基）丙烯酸，将丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯一并称为（甲基）丙烯酸酯。
首先，对作为本发明的（A）成分的多元醇丙烯酸酯化合物进行说明。（A）成分的多元醇丙烯酸酯化合物是指在分子中至少具有2个羟基的化合物的（甲基）丙烯酸酯。多元醇所具有的2个以上的羟基可以全部被酯化，也可以部分被酯化、剩余的仍然是羟基。作为多元醇丙烯酸酯化合物，可以列举出例如以下的化合物。
乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、1，3-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1，4-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1，5-戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、异戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、1，6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、辛二醇二（甲基）丙烯酸酯、1，2-环己二醇二（甲基）丙烯酸酯、1，4-环己二醇二（甲基）丙烯酸酯、氢化双酚A二（甲基）丙烯酸酯、环氧化双酚A二（甲基）丙烯酸酯、丙氧化双酚A二（甲基）丙烯酸酯等2元醇的（甲基）丙烯酸酯化合物；
丙三醇二（甲基）丙烯酸酯、丙三醇三（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基乙烷二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、三〔（甲基）丙烯酰氧基乙基〕异氰脲酸酯等3元醇的（甲基）丙烯酸酯化合物；
赤藓醇三（甲基）丙烯酸酯、赤藓醇四（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、二丙三醇三（甲基）丙烯酸酯、二丙三醇四（甲基）丙烯酸酯、二（三羟甲基丙烷）三（甲基）丙烯酸酯、二（三羟甲基丙烷）四（甲基）丙烯酸酯等4元醇的（甲基）丙烯酸酯化合物；三丙三醇四（甲基）丙烯酸酯、三丙三醇五（甲基）丙烯酸酯等5元醇的（甲基）丙烯酸酯化合物；二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯等6元醇的（甲基）丙烯酸酯化合物；
作为本发明的光固化性树脂组合物的（A）成分，由于耐擦伤性的下降较少的缘故，优选4元～6元醇的（甲基）丙烯酸酯化合物，更优选5元～6元醇的（甲基）丙烯酸酯化合物，最优选二季戊四醇六丙烯酸酯。
下面，对作为本发明的（B）成分的在分子中具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基和羧基的化合物进行说明。
本发明中，具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基和羧基的化合物是指在1分子中具有至少1个丙烯酸基或甲基丙烯酸基和至少1个羧基的化合物。作为具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基和羧基的化合物，可以列举出丙烯酸系低聚物的缩水甘油改性丙烯酸酯化合物、丙烯酸系低聚物的异氰酸酯改性丙烯酸酯化合物、酸侧基型环氧丙烯酸酯化合物等，由于碱显影性良好，并且固化物的粘附性也良好的缘故，优选酸侧基型环氧丙烯酸酯化合物。环氧丙烯酸酯化合物是指，使丙烯酸或甲基丙烯酸与环氧化合物的环氧基反应而得到的化合物，即环氧基与丙烯酸或甲基丙烯酸发生开环反应，生成了丙烯酰基或甲基丙烯酰基和羟基的化合物。另外，本发明中，酸侧基型环氧丙烯酸酯化合物是指环氧丙烯酸酯化合物与多元羧酸形成的酸性部分酯。
作为本发明的（B）成分，由于固化物的粘附性优良，并且耐擦伤性的下降较少的缘故，优选具有由下述通式（5）表示的部分结构的化合物。
（式中，R15表示丙烯酸基或甲基丙烯酸基，R16表示从二元酸中除去1个羟基后的残基。）
在上述通式（5）中，R15表示丙烯酸基或甲基丙烯酸基，R16表示从二元酸中除去1个羟基后的残基。作为从二元酸中除去1个羟基后的残基的二元酸，可以列举出草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸等脂肪族饱和二元酸；富马酸、马来酸、衣康酸等脂肪族不饱和二元酸；邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、萘二甲酸等芳香族二元酸；1，2-环己基二羧酸、1，3-环己基二羧酸、1，4-环己基二羧酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸等脂环族二元酸等。
在上述的二元酸中，由于原料的反应性优良的缘故，优选琥珀酸、马来酸、邻苯二甲酸、1，2-环己基二羧酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、3或4-甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、3或4-甲基-1，2-环己基二羧酸、3，6-桥亚甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸以及3或4-3，6-桥亚甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸，由于能够获得具有高硬度的固化物的缘故，更优选邻苯二甲酸、1，2-环己基二羧酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸以及3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸。
具有由上述通式（5）表示的部分结构的化合物是由具有酚性羟基的化合物的缩水甘油醚合成的、酸侧基型的环氧丙烯酸酯化合物。作为优选的具有酚性羟基的化合物，可以列举出在分子中具有至少2个酚性羟基的化合物，例如可以列举出1，2-苯二酚、1，3-苯二酚、1，4-苯二酚、1，2-萘二酚、1，3-萘二酚、1，4-萘二酚、1，5-萘二酚、1，6-萘二酚、1，7-萘二酚、1，8-萘二酚、2，3-萘二酚、2，4-萘二酚、2，5-萘二酚、2，6-萘二酚、2，7-萘二酚、线性酚醛清漆、萘酚酚醛清漆、萘酚-苯酚共缩酚醛清漆、甲酚酚醛清漆、4-羟基苯乙烯低聚物、由下述式（6）表示的化合物、由下述通式（7）表示的双酚化合物等，其中，由于耐擦伤性的下降较少的缘故，优选由下述通式（7）表示的双酚化合物。
（R17表示氧原子、硫原子、亚硫酰基、磺酸基、碳原子数为1～15的2价的烃基或直接键合。）
在上述通式（7）中，R17表示氧原子、硫原子、亚硫酰基、磺酸基、碳原子数为1～15的2价的烃基或直接键合。作为碳原子数为1～15的2价的烃基，可以列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、亚丁基、异亚丁基、1-甲基亚丙基、1-甲基亚戊基、1-甲基亚辛基、1-甲基亚癸基、苯基亚甲基、亚环己基[下述式（8）]、3，3，5-三甲基亚环己基[下述式（9）]、八氢-4，7-甲撑-5H-茚-5-亚基[下述式（10）]、9H-芴-9-亚基[下述式（11）]、茚满-1-亚基[下述式（12）]、3-苯基茚满-1-亚基[下述式（13）]、亚苯基双（异亚丙基）[下述式（14）]、由下述式（15）表示的基团等。
作为R17，由于耐擦伤性的下降较少的缘故，优选具有芳香环的2价的烃基，更优选9H-芴-9-亚基、茚满-1-亚基、3-苯基茚满-1-亚基以及亚苯基双（异亚丙基）。
在本发明的光固化性树脂组合物中，（B）成分的含量如果过少，则碱显影性变得不充分，而如果过多，则耐擦伤性下降，所以（B）成分的含量相对于（A）成分和（C）成分的总量100质量份，优选为1～60质量份，更优选为3～30质量份，最优选为7～18质量份。
具有由上述通式（5）表示的部分结构的化合物可以通过下述方法获得：使丙烯酸或甲基丙烯酸与具有由下述式（5a）表示的部分结构的化合物的环氧基反应，得到具有由下述通式（5b）表示的部分结构的化合物，再使二元酸或二元酸酐与具有由下述通式（5b）表示的部分结构的化合物的羟基反应，从而可以获得。在具有由下述通式（5b）表示的部分结构的化合物与二元酸或二元酸酐的反应中，由于能够在比较温和的条件下反应的缘故，优选二元酸酐。
（式中，R15的定义与上述通式（5）相同。）
具有由上述通式（5a）表示的部分结构的化合物与（甲基）丙烯酸的反应、以及具有由通式（5b）表示的部分结构的化合物与二元酸或二元酸酐的反应也可以不使用催化剂，但从使反应顺利进行的观点出发，优选使用催化剂。作为反应催化剂，可以列举出三苯基膦、三丁基膦、三（4-甲基苯基）膦、三（壬基苯基）膦等有机磷系催化剂；咪唑、2-甲基咪唑、2，4-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑系催化剂；三乙基胺、三亚乙基二胺、苄基二甲基胺、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一烯-7等叔胺系催化剂等，优选使用有机磷系催化剂。反应催化剂的添加量优选为各原料的总量的3质量%以下，更优选为0.0001～1质量%，最优选为0.001～0.1质量%。反应温度通常为50～150℃，优选为70～120℃。
下面，对作为本发明的（C）成分的由上述通式（1）～（4）中任一者表示的硅氧烷化合物进行说明。
首先，对由上述通式（1）表示的硅氧烷化合物进行说明。在通式（1）中，R1表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基等。作为碳原子数为6～10的芳基，可以列举出例如苯基、乙基苯基、甲苯基、枯烯基、二甲苯基、假枯烯基、三甲苯基、叔丁基苯基、苯乙基等。作为R1，从耐热性的观点出发，优选甲基、乙基以及苯基，更优选甲基以及苯基，最优选甲基。
G表示具有缩水甘油基的取代基。作为具有缩水甘油基的取代基，可以列举出例如下述式（16）～（23）表示的基团等，由于能够获得粘附性优良的固化物的缘故，优选3，4-环氧丁基〔式（16）〕、3-缩水甘油氧基丙基〔式（21）〕、以及2-缩水甘油氧基羧基乙基〔式（22）〕，更优选3-缩水甘油氧基丙基。
a表示3～6的数。从工业上原料的获得的容易性出发，a优选为3～5的数，更优选为3～4的数，最优选为4的数。
当上述通式（1）所表示的硅氧烷化合物的具有缩水甘油基的取代基是由上述式（16）～（23）表示的基团时，可以分别使下述式（16a）～（23a）所表示的化合物与下述通式（1a）所表示的环状硅氧烷化合物的SiH基发生硅氢化反应（也称为氢化硅烷化反应）。
（式中，R1和a的定义与上述通式（1）相同。）
上述通式（1a）所表示的化合物与上述式（16a）～（23a）所表示的化合物的硅氢化反应可以使用铂系催化剂来使其反应。作为铂系催化剂，可以列举出例如氯化铂酸、氯化铂酸与醇、醛、酮等的络合物、铂-烯烃络合物、铂-羰基乙烯基甲基络合物（Ossko催化剂）、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物（Karstedt催化剂）、铂-环乙烯基甲基硅氧烷络合物、铂-辛醛络合物、铂-膦络合物（例如Pt[P（C6H5）3]4、PtCl[P（C6H5）3]3、Pt[P（C4H9）3）4]、铂-亚磷酸酯络合物（例如Pt[P（OC6H5）3]4）、Pt[P（OC4H9）3]4）、二羰基二氯铂等。作为钯系催化剂或铑系催化剂，可以列举出例如含有钯原子或铑原子来代替上述铂系催化剂的铂原子的化合物。它们可以使用一种，也可以两种以上并用。作为硅氢化催化剂，从反应性的观点出发，优选铂系催化剂，更优选铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物以及铂-羰基乙烯基甲基络合物，最优选铂-羰基乙烯基甲基络合物。另外，从反应性的观点出发，催化剂的添加量优选为各原料的总量的5质量%以下，更优选为0.0001～1质量%，最优选为0.001～0.1质量%。硅氢化的反应条件没有特别限定，使用上述催化剂按照以往公知的条件进行即可，但从反应速度的观点出发，优选在室温（25℃）～130℃下进行，反应时也可以使用甲苯、己烷、甲基异丁基酮、环戊酮、丙二醇单甲基醚乙酸酯等以往公知的溶剂。
下面，对由上述通式（2）表示的硅氧烷化合物进行说明。在上述通式（2）中，R2表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基以及碳原子数为6～10的芳基，可以列举出例如在上述通式（1）的R1中所列举的基团。G的定义与上述通式（1）相同。b表示2～5的数。从工业上原料获得的容易性出发，b优选为2～4的数，更优选为2～3的数，最优选为3的数。
在上述通式（2）中，R3表示从在1分子中具有2～4个乙烯基并且分子量为1000以下的化合物中除去乙烯基后的残基。作为具有2～4个乙烯基并且分子量为1000以下的化合物，可以列举出具有2～4个乙烯基的烃化合物、具有2～4个乙烯基的硅烷化合物或硅氧烷化合物、具有2～3个乙烯基的异氰脲酸酯等。作为这样的化合物的具体例，可以列举出由下述通式（24）～（30）表示的化合物，从耐热性出发，优选由下述通式（24）～（26）表示的化合物，从工业上获得的容易性出发，优选由下述通式（28）表示的化合物。另外，由于本发明的光固化性树脂组合物的抗蚀剂残渣不易残留的缘故，上述在1分子中具有2～4个乙烯基的化合物的乙烯基的数量优选为2个。
（式中，R18～R20分别独立地表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，h表示1～3的数，j和k分别独立地表示0～6的数。）
（式中，R21～R23分别独立地表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，m表示0～10的数。）
（式中，R24独立地表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，n表示3或4的数。）
（式中，R25和R26分别独立地表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基。）
（式中，p表示1～2的数。）
（式中，q表示1～3的数。）
（式中，R27表示碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～10的芳基、缩水甘油基或烯丙基。）
上述通式（24）所表示的化合物是在1分子中具有2～4个乙烯基的化合物。在上述通式（24）中，R18～R20分别独立地表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基以及碳原子数为6～10的芳基，可以列举出在上述通式（1）的R1中所列举的基团等，由于耐热性良好的缘故，优选甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选甲基、乙基以及苯基，最优选甲基。h表示1～3的数，j和k分别独立地表示0～6的数。
在h为1的数时的上述通式（24）所表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出二甲基二乙烯基硅烷、二乙基二乙烯基硅烷、二苯基二乙烯基硅烷、1，1，3，3-四甲基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、1，1，3，3-四乙基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、1，1，3，3-四苯基-1，3-二乙烯基二硅氧烷等，其中，更优选二甲基二乙烯基硅烷、二乙基二乙烯基硅烷、二苯基二乙烯基硅烷以及1，1，3，3-四甲基-1，3-二乙烯基二硅氧烷，更优选1，1，3，3-四甲基-1，3-二乙烯基二硅氧烷。
在h为2的数时的上述通式（24）所表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出甲基三乙烯基硅烷、乙基三乙烯基硅烷、苯基三乙烯基硅烷、1，1，3，5，5-五甲基-1，3，5-三乙烯基三硅氧烷、1，1，5，5-四甲基-3-苯基-1，3，5-三乙烯基三硅氧烷、三（二甲基乙烯基硅氧基）甲基硅烷、三（二甲基乙烯基硅氧基）苯基硅烷等。
在h为3的数时的上述通式（24）所表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出四乙烯基硅烷、四（二甲基乙烯基硅氧基）硅烷等。
上述通式（25）所表示的化合物是在1分子中具有4个乙烯基的化合物。在上述通式（25）中，R21～R23分别独立地表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基以及碳原子数为6～10的芳基，可以列举出在上述通式（1）的R1中所列举的基团等，由于耐热性良好的缘故，优选甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选甲基、乙基以及苯基，最优选甲基。
m表示0～10的数。
在上述通式（25）所表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出1，3-二甲基-1，1，3，3-四乙烯基二硅氧烷、1，3，3，5-四甲基-1，1，5，5-四乙烯基三硅氧烷、1，5-二甲基-3，3-二苯基-1，1，5，5-四乙烯基三硅氧烷等。
上述通式（26）所表示的化合物是在1分子中具有3～4个乙烯基的化合物。在上述通式（26）中，R24分别独立地表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基以及碳原子数为6～10的芳基，可以列举出在上述通式（1）的R1中所列举的基团等，由于耐热性良好的缘故，优选甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选甲基、乙基以及苯基，最优选甲基。
n表示3或4的数，从工业上获得的容易性出发，优选为4的数。
在n为3的数时的上述通式（26）所表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出2，4，6-三甲基-2，4，6-三乙烯基环三硅氧烷、2，4，6-三乙基-2，4，6-三乙烯基环三硅氧烷、2，4，6-三苯基-2，4，6-三乙烯基环三硅氧烷、2，4-二甲基-6-苯基-2，4，6-三乙烯基环三硅氧烷等。
在n为4的数时的上述通式（26）所表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出2，4，6，8-四甲基-2，4，6，8-四乙烯基环三硅氧烷、2，4，6，8-四乙基-2，4，6，8-四乙烯基环三硅氧烷、2，4，6，8-四苯基-2，4，6，8-四乙烯基环三硅氧烷、2，4，6-三甲基-8-苯基-2，4，6，8-四乙烯基环三硅氧烷、2，4-二甲基-6，8-二苯基-2，4，6，8-四乙烯基环三硅氧烷等。
上述通式（27）所表示的化合物是在1分子中具有2个乙烯基的化合物。在上述通式（27）中，R25和R26分别独立地表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基以及碳原子数为6～10的芳基，可以列举出在上述通式（1）的R1中所列举的基团等，由于耐热性良好的缘故，优选甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选甲基、乙基以及苯基，最优选甲基。
在上述通式（27）所表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出1，2-双（二甲基乙烯基甲硅烷基）苯、1，3-双（二甲基乙烯基甲硅烷基）苯、1，4-双（二甲基乙烯基甲硅烷基）苯、1，2-双（二乙基乙烯基甲硅烷基）苯、1，3-双（二乙基乙烯基甲硅烷基）苯、1，4-双（二乙基乙烯基甲硅烷基）苯等，优选1，2-双（二甲基乙烯基甲硅烷基）苯以及1，4-双（二甲基乙烯基甲硅烷基）苯，更优选1，4-双（二甲基乙烯基甲硅烷基）苯。
上述通式（28）所表示的化合物是在1分子中具有2～3个乙烯基的化合物。在上述通式（28）中，p表示1～2的数。
作为p为1的数时的上述通式（28）所表示的化合物，可以列举出1，2-二乙烯基苯、1，3-二乙烯基苯、1，4-二乙烯基苯。
作为p为2的数时的上述通式（28）所表示的化合物，可以列举出1，2，4-三乙烯基苯、1，3，5-三乙烯基苯。
上述通式（29）所表示的化合物是在1分子中具有2～4个乙烯基的化合物。在上述通式（29）中，q表示1～3的数。
作为q为1的数时的上述通式（29）所表示的化合物，可以列举出1，2-二乙烯基环己烷、1，3-二乙烯基环己烷、1，4-二乙烯基环己烷。
作为q为2的数时的上述通式（29）所表示的化合物，可以列举出1，2，4-三乙烯基环己烷、1，3，5-三乙烯基环己烷。
作为q为3的数时的上述通式（29）所表示的化合物，可以列举出1，2，4，5-四乙烯基环己烷。
上述通式（30）所表示的化合物是在1分子中具有2～3个乙烯基的化合物。在上述通式（30）中，R27表示碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～10的芳基、缩水甘油基或烯丙基。作为R27，优选甲基、乙基、缩水甘油基以及烯丙基。
在上述通式（30）所表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出1，3-二烯丙基-5-甲基异氰脲酸酯、1，3-二烯丙基-5-乙基异氰脲酸酯、1，3-二烯丙基-5-缩水甘油异氰脲酸酯、1，3，5-三烯丙基异氰脲酸酯等。
在上述通式（2）中，c表示2～4的数。当R3是从在1分子中具有2个乙烯基并且分子量为1000以下的化合物中除去乙烯基后的残基时，c表示2的数，当R3是从在1分子中具有3个乙烯基并且分子量为1000以下的化合物中除去乙烯基后的残基时，c表示3的数，当R3是从在1分子中具有4个乙烯基并且分子量为1000以下的化合物中除去乙烯基后的残基时，c表示4的数。
当上述通式（2）所表示的硅氧烷化合物的具有缩水甘油基的取代基是由上述式（16）～（23）表示的基团时，可以使在1分子中具有2～4个乙烯基并且分子量为1000以下的化合物与下述通式（2a）所表示的环状硅氧烷化合物的SiH基发生硅氢化反应，再使得到的下述通式（2b）所表示的化合物分别与上述式（16a）～（23a）所表示的化合物发生硅氢化反应。硅氢化反应的反应条件与上述通式（1）所表示的硅氧烷化合物的情况相同即可。
（式中，R2和b的定义与上述通式（2）相同。）
（式中，R2、R3、b以及c的定义与上述通式（2）相同。）
下面，对上述通式（3）所表示的硅氧烷化合物进行说明。在上述通式（3）中，R4～R8表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基以及碳原子数为6～10的芳基，可以列举出在上述通式（1）的R1中所列举的基团等。作为R4～R8，由于耐热性良好的缘故，优选甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选甲基、乙基以及苯基，最优选甲基。d表示0～100的数，e表示0～100的数。从与（A）成分的相容性的观点出发，d+e优选为0～100的数，更优选为0～30的数，最优选为0～10的数。G表示具有缩水甘油基的取代基，X1表示甲基、具有缩水甘油基的取代基，但当d为0或1时，X1表示具有缩水甘油基的取代基。具有缩水甘油基的取代基与上述通式（1）相同。
当上述通式（3）所表示的硅氧烷化合物的具有缩水甘油基的取代基是由上述式（16）～（23）表示的基团时，可以分别使上述式（16a）～（23a）所表示的化合物与下述通式（3a）所表示的链状硅氧烷化合物的SiH基发生硅氢化反应。硅氢化反应的反应条件与上述通式（1）所表示的硅氧烷化合物的情况相同即可。
（式中，R4～R8、d以及e的定义与上述通式（3）相同，X2表示甲基或氢原子。不过，当d为0或1时，X2表示氢原子。）
最后，对上述通式（4）所表示的本发明的新型硅氧烷化合物进行说明。在上述通式（4）中，R9表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基以及碳原子数为6～10的芳基，可以列举出在上述通式（1）的R1中所列举的基团等。作为R9，从耐热性的观点出发，优选甲基、乙基以及苯基，更优选甲基以及苯基，最优选甲基。
R11表示氢原子或甲基。
R10和R12也可以键合在一起，当R10和R12未键合时，R10表示碳原子数为2～10的2价的连接基，R12表示氢原子或甲基。当R10和R12键合时，R10表示3价或4价的连接基，R12表示亚甲基或次甲基。
作为碳原子数为2～10的2价的连接基，可以列举出亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、1-甲基亚乙基、2-甲基亚乙基、2-乙基亚乙基、4-甲基四亚甲基、2-氧基亚甲基乙基、3-氧基亚甲基丙基、3-氧基亚甲基丁基、3-氧基亚甲基-2-甲基丙基、3-氧基亚甲基-3-氧代丙基、3-氧基亚甲基-3-氧代-2甲基丙基、4-氧基亚甲基-4-氧代丁基、3-（氧基四亚甲基）丙基、3-（氧基-1-氧代四亚甲基）丙基、2-（2-亚苯基）乙基、2-（4-亚苯基）乙基、2-（2-亚苯基）丙基、2-（4-亚苯基）丙基、3-（2-亚苯基）丙基、3-（4-亚苯基）丙基、2-（2-亚苯基）乙基、2-（4-亚苯基）乙基、3-（氧基-4-亚苯基）丙基、3-（氧基-4-亚苯基）-2-甲基丙基等。
当R10和R12未键合时，上述通式（4）中的由下述通式（31）表示的部分结构优选为下述式（32）～（45）所表示的结构。
当R10和R12键合时、即R10和R12键合而形成了环状结构时，R12表示亚甲基或次甲基，R10表示3价或4价的连接基。作为3价或4价的连接基，优选碳原子数为2～10的连接基。作为R10和R12键合时的环状结构，从工业上获得的容易性和耐热性的观点出发，优选环己基结构、双环[2，2，1]庚基结构。
当R10和R12键合时，上述通式（4）中的由上述通式（31）表示的部分结构优选为下述式（46）～（50）所表示的结构。
此外，上述式（46）～（50）中，例如式（46）、式（48）可以看作是R10和R12分别在式（46d）、式（48d）中所示的箭头部分键合的结构。
作为R10～R12，由于原料容易从工业上获得，并且原料的反应性也良好的缘故，上述通式（31）所表示的部分结构优选成为上述式（37）或上述式（46）时的R10～R12，更优选成为上述式（37）时的R10～R12。
R13表示（甲基）丙烯酸基。作为R13，由于原料的反应性优良的缘故，优选丙烯酸基。
R14表示氢原子、（甲基）丙烯酸基或从二元酸中除去1个羟基后的残基。作为二元酸，可以列举出草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸等脂肪族饱和二元酸；富马酸、马来酸、衣康酸等脂肪族不饱和二元酸；邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、萘二甲酸等芳香族二元酸；1，2-环己基二羧酸、1，3-环己基二羧酸、1，4-环己基二羧酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸等脂环族二元酸等。作为R14为从二元酸中除去1个羟基后的残基时的二元酸，由于原料的反应性优良的缘故，优选琥珀酸、马来酸、邻苯二甲酸、1，2-环己基二羧酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、3或4-甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、3或4-甲基-1，2-环己基二羧酸、3，6-桥亚甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、以及3或4-3，6-桥亚甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸，由于能够获得具有高硬度的固化物的缘故，更优选邻苯二甲酸、1，2-环己基二羧酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸。
当R14为（甲基）丙烯酸基时，配合了上述通式（4）所表示的环氧（甲基）丙烯酸酯化合物的固化物的交联度提高，当R14为从二元酸中除去1个羟基后的残基时，将配合了上述通式（4）所表示的环氧（甲基）丙烯酸酯化合物的光固化性树脂组合物用作抗蚀剂材料时的显影性提高。
上述通式（4）中的多个R14可以相同，也可以不同。此外，上述通式（1）中的多个R9～R13也可以相同，也可以不同。
作为R14，由于固化物的粘附性提高的缘故，优选氢原子，当R14是2种以上的组合时，优选1种为氢原子，更优选氢原子的比例以摩尔比计为30～90%，最优选为40～80%。
f表示1～6的数，g表示0～5的数、且其使f＋g成为3～6的数。除g为0的情况，f和g是每1分子的平均数。由于工业上获得容易的缘故，f＋g优选为3～5的数，更优选为3～4的数，最优选为4。从自由基聚合性出发，优选f的数较大，但从与基材的粘附性出发，优选f：g的比值为15：85～85：15，更优选为17：83～60：40，最优选为20：80～50：50。不过，当R14为从二元酸中除去1个羟基后的残基时，由于保存稳定性提高的缘故，g优选为0的数。
上述通式（4）所表示的环氧丙烯酸酯化合物中，R14为氢原子时的化合物、即由下述通式（4a）表示的化合物可以通过下述获得：使下述通式（4b）所表示的环状硅氧烷化合物与下述通式（4c）所表示的环氧化合物反应，然后使得到的下述通式（4d）所表示的环氧化合物与丙烯酸或甲基丙烯酸反应，从而来获得。
（式中，R9、R10、R11、R12、R13、f以及g的定义与上述通式（4）相同。）
（式中，R9、f以及g的定义与上述通式（4）相同。）
（式中，R28表示与SiH基反应而形成R10的基团，R11和R12的定义与上述通式（4）相同。）
（式中，R9、R10、R11、R12、R13、f以及g的定义与上述通式（4）相同。）
在上述通式（4b）中，R9、f以及g的定义与上述通式（4）相同。上述通式（4b）所表示的环状硅氧烷化合物中，作为优选的化合物的具体例，可以列举出2，4，6-三甲基环三硅氧烷、2，4，6-三乙基环三硅氧烷、2，4，6-三苯基环三硅氧烷、2，4-二甲基-6-苯基环三硅氧烷、2，4，6，8-四甲基环三硅氧烷、2，4，6，8-四乙基环三硅氧烷、2，4，6，8-四苯基环三硅氧烷、2，4，6-三甲基-8-苯基环三硅氧烷、2，4-二甲基-6，8-二苯基四乙烯基环三硅氧烷等。
在上述通式（4c）中，R28表示与SiH基反应而形成R10的基团，R11和R12的定义与上述通式（4）相同。将上述通式（4）中的由上述通式（31）表示的部分结构设定为由上述式（32）～（50）表示的结构时，分别使下述式（32a）～（50a）所表示的环氧化合物与上述通式（4b）所表示的环状硅氧烷化合物的SiH基发生硅氢化反应即可。硅氢化反应的反应条件与上述通式（1）所表示的硅氧烷化合物的情况相同即可。
上述通式（4d）所表示的环氧化合物与（甲基）丙烯酸的反应也可以不使用催化剂，但从使反应顺利进行、上述通式（4）所表示的化合物可以产率良好的获得的观点出发，优选使用催化剂。作为反应催化剂，可以列举出三苯基膦、三丁基膦、三（4-甲基苯基）膦、三（壬基苯基）膦等有机磷系催化剂；咪唑、2-甲基咪唑、2，4-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑系催化剂；三乙基胺、三亚乙基二胺、苄基二甲基胺、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一烯-7等叔胺系催化剂等，优选使用有机磷系催化剂。反应催化剂的添加量优选为各原料的总量的3质量%以下，更优选为0.0001～1质量%，最优选为0.001～0.1质量%。反应温度通常为50～150℃，优选为70～120℃。
在上述通式（4d）所表示的环氧化合物与丙烯酸或甲基丙烯酸的反应中，为了防止丙烯酸基或甲基丙烯酸基的聚合，优选使用阻聚剂。作为阻聚剂，可以列举出吩噻嗪、对亚苯基二胺等芳香族胺；2，2，6，6-四甲基-1-哌啶氧、4-羟基-2，2，6，6-四甲基-1-哌啶氧等N-氧基胺；氢醌、对甲氧基苯酚等酚衍生物；亚硝基化合物；芳香族亚硝基化合物；二丁基二硫代氨基甲酸铜、二甲基二硫代氨基甲酸铜、醋酸铜等铜系化合物。上述阻聚剂也可以两种以上并用。阻聚剂的使用比例是相对于上述通式（4d）所表示的环氧化合物100质量份，通常为0.01～1质量份，优选为0.1～0.3质量份。
上述通式（4）所表示的环氧丙烯酸酯化合物中，R14为丙烯酸基或甲基丙烯酸基时的化合物可以通过使上述通式（4a）所表示的化合物的羟基与丙烯酸或甲基丙烯酸进行脱水缩合，或者与丙烯酸或甲基丙烯酸的低级醇酯进行酯交换反应来获得，由于能够在温和的条件下反应的缘故，优选与丙烯酸或甲基丙烯酸的低级醇酯的酯交换反应。作为丙烯酸或甲基丙烯酸的低级醇酯的优选的具体例，可以列举出例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异丙酯等。
在酯交换反应中，优选使用反应催化剂，作为该反应催化剂，可以列举出在上述通式（4d）所表示的环氧化合物与丙烯酸或甲基丙烯酸的反应中所列举的反应催化剂等。反应催化剂的添加量优选为各原料的总量的3质量%以下，更优选为0.0001～1质量%，最优选为0.001～0.1质量%。反应温度通常为50～150℃，优选为70～120℃。
上述通式（4）所表示的环氧丙烯酸酯化合物中，R14为从二元酸中除去1个羟基后的残基时的化合物可以通过使上述通式（4a）所表示的化合物的羟基与二元酸或其酸酐反应来获得，由于能够在温和的条件下反应的缘故，优选与二元酸的酸酐反应。作为二元酸的酸酐的优选具体例，可以列举出琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、1，2-环己基二羧酸酐等。
在使二元酸的酸酐反应时优选使用反应催化剂，作为该反应催化剂，可以列举出在上述通式（4d）所表示的环氧化合物与（甲基）丙烯酸的反应中所列举的反应催化剂，此外，作为酯交换反应催化剂的金属醇盐，可以列举出例如醇化钛、醇化锆、醇化铝、醇化锑等。由于反应性良好的缘故，优选醇化钛。作为醇化钛，可以列举出四甲氧基钛、四乙氧基钛、四正丙氧基钛、四正丁氧基钛等，更优选四正丁氧基钛。反应催化剂的添加量优选为各原料的总量的3质量%以下，更优选为0.0001～1质量%，最优选为0.001～0.1质量%。反应温度通常为50～150℃，优选为70～120℃。
作为本发明的光固化性树脂组合物的（C）成分，优选由上述通式（1）、（2）或（4）中任一者表示的硅氧烷化合物，更优选由上述通式（1）或（4）中任一者表示的硅氧烷化合物，最优选由上述通式（4）表示的硅氧烷化合物。
在本发明的光固化性树脂组合物中，（C）成分的含量相对于（A）成分100质量份，优选为0.1～30质量份，更优选为0.5～20质量份，最优选为2～15质量份。
下面，对作为本发明的（D）成分的光自由基发生剂进行说明。本发明中，光自由基发生剂是指通过γ射线、X射线、紫外线、可见光线、电子束等的照射而产生自由基的化合物。
作为上述光自由基发生剂，可以列举出例如苯乙酮系光自由基发生剂、苯偶酰系光自由基发生剂、二苯甲酮系光自由基发生剂、噻吨酮系光自由基发生剂、酰基氧化膦系光自由基发生剂、肟系光自由基发生剂等。
作为上述苯乙酮系光自由基发生剂，可以列举出例如二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、4’-异丙基-2-羟基-2-甲基苯丙酮、2-羟基甲基-2-甲基苯丙酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、对二甲基氨基苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叠氮苯亚甲基苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-（甲硫基）苯基]-2-吗啉代丙酮-1、2-苄基-2-二甲基氨基-1-（4-吗啉代苯基）-丁酮-1、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻正丁基醚、苯偶姻异丁基醚、2-羟基-2-甲基-1-[4-乙烯基-（1-甲基乙烯基）苯基]丙酮的低聚物等。
作为上述苯偶酰系光自由基发生剂，可以列举出例如二苯基二酮（也称作苯偶酰）、双（4-甲氧基苯基）二酮（也称作茴香偶酰）等。
作为上述二苯甲酮系光自由基发生剂，可以列举出例如二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、米蚩酮、4，4’-双（二乙基氨基）二苯甲酮、4，4’-二氯二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物等。
作为上述噻吨酮系光自由基发生剂，可以列举出例如噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮等。
作为上述酰基氧化膦系光自由基发生剂，可以列举出例如2-甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸甲酯等单酰基氧化膦系光自由基发生剂；双（2，6-二甲氧基苯甲酰基）苯基氧化膦、双（2，4，6-三甲基苯甲酰基）苯基氧化膦、双（2，6-二甲氧基苯甲酰基）-2，4，4-三甲基戊基氧化膦等双酰基氧化膦系光自由基发生剂。
作为上述肟系光自由基发生剂，可以列举出例如1-{（4-苯硫基）苯基}-1，2-丁二酮-2-（O-苯甲酰基肟）、1-{（4-苯硫基）苯基}-1，2-辛二酮-2-（O-苯甲酰基肟）、1-{（4-苯硫基）苯基}-1-辛酮-1-（O-乙酰基肟）、1-{4-（2-羟基乙氧基苯硫基）苯基}-1，2-丙二酮-2-（O-乙酰基肟）、1-[9-乙基-6-（2-甲基苯甲酰基）-9H-咔唑-3-基]乙酮-1-（O-乙酰基肟）、（9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基）{4-（2-甲氧基）-1-甲基乙氧基}-2-甲基苯基}甲酮（O-乙酰基肟）等。
作为上述光自由基发生剂，由于本发明的光固化性树脂组合物的反应性良好的缘故，优选肟系光自由基发生剂，更优选1-{（4-苯硫基）苯基}-1，2-辛二酮-2-（O-苯甲酰基肟）以及1-{4-（2-羟基乙氧基苯硫基）苯基}-1，2-丙二酮-2-（O-乙酰基肟），最优选1-{4-（2-羟基乙氧基苯硫基）苯基}-1，2-丙二酮-2-（O-乙酰基肟）。光自由基发生剂可以仅使用一种，也可以两种以上组合使用。
在本发明的光固化性树脂组合物中，（D）成分的含量如果过少，则有可能固化不充分，如果过多，则有可能对固化物的物性产生不良影响，所以（D）成分的含量相对于本发明的光固化性树脂组合物100质量份（其中，有机溶剂除外）优选为0.3～20质量份，更优选为1～5质量份。
在本发明的光固化性树脂组合物中，从进一步提高粘附性的观点考虑，优选还含有（E）磷酸丙烯酸酯化合物。本发明中，磷酸丙烯酸酯化合物是指在分子中具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基的磷酸化合物。作为磷酸丙烯酸酯化合物，由于粘附性的提高效果较大的缘故，优选由下述通式（51）表示的化合物。
（式中，R29表示丙烯酸基或甲基丙烯酸基，R30表示碳原子数为2～4的亚烷基，r表示1～3的数。）
R29表示丙烯酸基或甲基丙烯酸基，从保存稳定性优良的方面考虑，优选丙烯酸基。R30表示碳原子数为2～4的亚烷基。作为碳原子数为2～4的亚烷基，可以列举出亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、1-甲基亚乙基、2-甲基亚乙基、1-乙基亚乙基、2-乙基亚乙基等。作为R30，由于粘附性的提高效果较大的缘故，优选亚乙基、1-甲基亚乙基以及2-甲基亚乙基，更优选亚乙基。r表示1～3的数。作为r，由于粘附性的提高效果较大的缘故，优选1或2的数，此时，也可以是r为1的数时的化合物与r为2的数时的化合的混合物。
在本发明的光固化性树脂组合物中，（E）成分的含量如果过少，则粘附性不会提高，如果过多，则会对本发明的光固化性树脂组合物的保存稳定性和固化物的耐水性等产生不良影响，所以（E）成分的含量相对于（A）成分100质量份优选为0.2～10质量份，更优选为1～8质量份。
在本发明的光固化性树脂组合物中，除了上述（A）～（E）成分之外，根据需要还可以含有（F）有机溶剂。有机溶剂是为了溶解本发明的光固化性树脂组合物，使其成为适合于旋涂法、浸涂法、刮刀涂布法、辊涂法、喷涂法、狭缝涂布法等各种涂布方法的粘度而配合的成分。
作为上述有机溶剂，可以用列举出甲苯、二甲苯等芳香族烃；甲醇、异丙醇等醇类；醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯类；1，4-二噁烷、四氢呋喃等醚类；甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类；溶纤剂、丁基溶纤剂、乙酸溶纤剂等二醇衍生物；环己酮、环己醇等脂环式烃以及石油醚、石脑油等石油系溶剂等。
作为上述（F）成分，只要是能够均匀地溶解（A）～（E）成分，就没有特别限定，但由于耐擦伤性的下降较少的缘故而优选二醇衍生物。（F）成分的含量没有特别限定，相对于（A）～（E）成分的总量100质量份优选为30～300质量份。
另外，根据需要还可以添加各种添加剂，例如滑石、硫酸钡、二氧化硅、粘土等填充剂；氧相二氧化硅（Aerosil）等触变性赋予剂；酞菁蓝、酞菁绿、氧化钛等着色剂；硅酮系、氟系的流平剂以及消泡剂；氢醌、氢醌单甲基醚等阻聚剂等。
本发明的光固化性树脂组合物在涂布于对象材料上之后，在可见光、紫外线、X射线等活性能量射线的作用下而固化。作为涂布的方法，可以列举出旋涂法、浸涂法、刮刀涂布法、辊涂法、喷涂法、狭缝涂布法等公知的方法。本发明的光固化性树脂组合物的涂膜的厚度根据使用目的的不同而不同，当作为图像显示装置的图像显示面的硬涂材料使用时，优选为固化后的膜厚达到0.1～30μm的厚度。本发明的光固化性树脂组合物含有（F）有机溶剂时，涂布本发明的光固化性树脂组合物后，优选在预烘烤之后进行固化。预烘烤是使用热板、烘箱等加热装置在50～150℃的范围内进行30秒～30分钟。
使本发明的光固化性树脂组合物的涂膜固化时，作为紫外线等活性能量射线的光源，可以列举出超高压水银灯、DeepUV灯、高压水银灯、低压水银灯、金属卤化物灯、准分子激光器等，这些光源可以根据光自由基发生剂以及增感剂的感光波长来适当选择。活性能量射线的照射能量可以根据光固化性树脂组合物的层的厚度以及光自由基发生剂的种类和使用量来适当选择。
由本发明的光固化性树脂组合物得到的涂膜能够作为进行光刻、且可以作为能够进行碱显影的负型光致抗蚀剂使用。当作为负型光致抗蚀剂使用时，对由本发明的光固化性树脂组合物形成的涂膜照射活性能量射线时，用掩模覆盖后选择性地照射活性能量射线，然后使遮光的部分（未固化部分）溶解/分散于碱显影液中而除去（有时称作显影），由此能够形成图案化后的固化膜。碱显影液是在碱性化合物的水溶液中根据需要配合水溶性有机溶剂、表面活性剂等而得到的。作为碱显影液的碱性化合物，可以列举出例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等无机碱化合物；三甲基胺、甲基二乙基胺、二甲基乙基胺、三乙基胺、二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙醇胺、吡咯、哌啶、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯等环状叔胺类、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵等胺或铵化合物等。
显影后，从进一步提高固化膜的硬度的观点出发，优选进行后烘烤。后烘烤优选使用热板、烘箱等加热装置，在160℃～250℃下进行5分钟～3小时。
由本发明的光固化性树脂组合物得到的固化膜由于透明性、耐热性、耐气候性、耐化学试剂性、耐擦伤性优良，所以在半导体装置等的层间绝缘膜、平坦化膜、永久绝缘膜等用途中是有用的。除此以外，本发明的光固化性树脂组合物作为塑料构件的硬涂材料也是有用的，特别是，作为照明罩、装饰材等照明构件、头灯部件、仪表板部件等汽车构件、汽车涂装等的硬涂材料是有用的。
实施例
以下，通过制造例和实施例以及比较例来进一步说明本发明，但本发明不受这些制造例和实施例的限定。此外，只要没有特别说明，则实施例中的“份”或“%”是基于质量基准。另外，有关质均分子量，是将以四氢呋喃为溶剂进行GPC（GelPermeationChromatography）分析时的聚苯乙烯换算的质均分子量设定为质均分子量。另外，环氧当量是根据JISK-7236（环氧树脂的计算方法）来测定的。丙烯酸当量（含有1当量的丙烯酰氧基的丙烯酸化合物的质量[克数]）是在1H-NMR中，由来自丙烯酰氧基的峰（5.8～6.4ppm）的面积相对于来自甲基甲硅烷基（Si-CH3）的峰（0.09ppm）的面积的比值而算出的。
制造例1和2中描述了作为（C）成分的由上述通式（1）表示的硅氧烷化合物的制造例，制造例3中描述了作为（C）成分的由上述通式（2）表示的硅氧烷化合物的制造例。制造例4中描述了（C）成分的比较品、并且也作为（C）成分的上述通式（4）所表示的硅氧烷化合物的原料使用的硅氧烷化合物（上述通式（4d）所表示的化合物）的制造例。
另外，制造例5～10中描述了作为（C）成分的由上述通式（4）表示的本发明的新型硅氧烷化合物的制造例。
另外，实施例1～17以及比较例1～13中描述了本发明以及比较的光固化性树脂组合物的制造例和评价例。
〔制造例1：硅氧烷化合物C1的制造〕
在具备温度计和搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷240g（1摩尔）、烯丙基缩水甘油醚456g（4摩尔）、作为溶剂的甲苯300g、作为催化剂的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物（Karstedt催化剂）15mg，一边搅拌，一边在50～60℃下反应15小时。在60℃下从该反应液中减压馏去溶剂，得到反应产物。分析结果确认，得到的反应产物是具有下式的结构的硅氧烷化合物。该硅氧烷化合物是在上述通式（1）中R1为甲基、G为3-缩水甘油氧基亚丙基、a为4时的化合物。分析结果如下所示。此外，将该硅氧烷化合物设定为硅氧烷化合物C1。
（分析结果）
·环氧当量：174
·1H-NMR：0.09ppm（12H、Si-CH3）、0.62ppm（8H、Si-CH2-C）、1.55ppm（8H、C-CH2-C）、2.5～3.2ppm（12H、环氧乙烷环部）、3.4～3.7ppm（16H、-CH2-O-CH2-）
〔制造例2：硅氧烷化合物C2的制造〕
在制造例1中，使用2，3-环氧丙基丙烯酸酯512g（4摩尔）代替烯丙基缩水甘油醚456g（4摩尔），加入对甲氧基酚0.05g作为阻聚剂来进行反应，除此以外，进行与制造例1同样的操作，得到具有下式的结构的硅氧烷化合物。该硅氧烷化合物是在上述通式（1）中R1为甲基、G为3-缩水甘油基羰氧基丙基、a为4时的化合物。此外，将该硅氧烷化合物设定为硅氧烷化合物C2。
〔制造例3：硅氧烷化合物C3的制造〕
在具备温度计和搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷240g(1摩尔)、1，1，3，3-四甲基-1，3-乙烯基二硅氧烷96g(0.5摩尔)、作为溶剂的甲苯300g、作为催化剂的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(Karstedt催化剂)15mg，一边搅拌，一边在50～60℃下反应3小时。进而，加入烯丙基缩水甘油醚342g(3摩尔)，一边搅拌，一边在50～60℃下反应15小时。在60℃下从该反应液中减压馏去溶剂，得到具有下式的结构的硅氧烷化合物。该硅氧烷化合物是在上述通式(2)中R2为甲基、b为3、c为2、R3是从1，1，3，3-四甲基-1，3-乙烯基二硅氧烷中除去乙烯基后的残基时的化合物。此外，将该硅氧烷化合物设定为硅氧烷化合物C3。
〔制造例4：硅氧烷化合物C4的制造〕
在制造例3中，使用1，4-二乙烯基苯65g(0.5摩尔)代替1，1，3，3-四甲基-1，3-乙烯基二硅氧烷96g(0.5摩尔)，加入对甲氧基酚0.05g作为阻聚剂来进行反应，除此以外，进行与制造例3同样的操作，得到具有下式的结构的硅氧烷化合物。该硅氧烷化合物是在上述通式(2)中R2为甲基、b为3、c为2、R3是从二乙烯基苯中除去乙烯基后的残基(即1，4-亚苯基)时的化合物。此外，将该硅氧烷化合物设定为硅氧烷化合物C4。
〔制造例5：硅氧烷化合物C’1的制造〕
在制造例1中，使用1，2-环氧-4-乙烯基环己烷496g（4摩尔）代替烯丙基缩水甘油醚456g（4摩尔），除此以外，进行与制造例1同样的操作，得到反应产物。分析结果确认，得到的反应产物是具有下式的结构的硅氧烷化合物。分析结果如下所示。此外，将该硅氧烷化合物设定为硅氧烷化合物C’1。
（分析结果）
·环氧当量：184
·1H-NMR：0.09ppm（12H、Si-CH3）、0.56ppm（8H、Si-CH2-C）、0.9ppm（12H、Si-CH2-CH2-CH<）、1.2～2.0ppm（24H、其它的环己烷环部）、3.0～3.2ppm（8H、环氧乙烷环部）
〔制造例6：硅氧烷化合物C5的制造〕
在具备温度计和搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入制造例1中得到的硅氧烷化合物C1的174g（0.25摩尔）、丙烯酸20g（0.28摩尔）、作为溶剂的甲苯200g、以及作为催化剂的三苯基膦1g，一边搅拌，一边在60～80℃下反应5小时。然后，加入蒸馏水200g进行水洗，然后在60℃下减压以除去水和溶剂，得到反应产物。分析结果确认，得到的反应产物是在上述通式（4）中R9为甲基、R10为3-亚甲氧基亚丙基、R11和R12为氢原子、R13为丙烯酸基、R14为氢原子、f为1.5、g为2.5时的化合物。分析结果如下所示。此外，将该反应产物设定为硅氧烷化合物C5。
（分析结果）
·环氧当量：268
·丙烯酸当量：699
·1H-NMR：0.09ppm（12H、Si-CH3）、3.0～3.2ppm（7.56H、环氧乙烷环部）、5.7～6.5ppm（4.44H、丙烯酸部）
〔制造例7：硅氧烷化合物C6的制造〕
在具备温度计和搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入制造例1中得到的硅氧烷化合物C1的174g（0.25摩尔）、丙烯酸79.3g（1.1摩尔）、作为溶剂的甲苯200g、作为催化剂的三苯基膦1g，一边搅拌，一边在60～80℃下反应5小时。然后，加入饱和食盐水300g进行水洗，然后在60℃下减压以除去水和溶剂，过滤得到反应产物。分析结果确认，得到的反应产物是在上述通式（4）中R9为甲基、R10为3-亚甲氧基亚丙基、R11和R12为氢原子、R13为丙烯酸基、R14为氢原子、f为4、g为0时的化合物。分析结果如下所示。此外，将该反应产物设定为硅氧烷化合物C6。
（分析结果）
·环氧当量：未检测出
·丙烯酸当量：244
·1H-NMR：0.09ppm（12H、Si-CH3）、5.7～6.5ppm（11.6H、丙烯酸部）
〔制造例8：硅氧烷化合物C7的制造〕
在具备温度计和搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入制造例7中得到的硅氧烷化合物C6的97.4g（0.1摩尔）、1，2-环己基二羧酸15.4g（0.1摩尔）、作为溶剂的丙二醇单甲基醚乙酸酯（以下称作PGMEA）91.6g，一边搅拌，一边在95～105℃下反应8小时。分析结果确认，得到的反应液中所含的反应产物是在上述通式（4）中R9为甲基、R10为3-亚甲氧基亚丙基、R11和R12为氢原子、R13为丙烯酸基、R14为氢原子或从1，2-环己基二羧酸中除去1个羟基后的残基（氢原子：从1，2-环己基二羧酸中除去1个羟基后的残基=3：1）、f为4、g为0时的化合物。分析结果如下所示。此外，将该固体设定为硅氧烷化合物C7。另外，上述反应液是硅氧烷化合物C7的50%PGMEA溶液。
（分析结果）
·环氧当量：未检测出
·丙烯酸当量：281.6
·酸值：49.7mgKOH/g
·1H-NMR：0.09ppm（12H、Si-CH3）、5.7～6.5ppm（11.6H、丙烯酸部）
〔制造例9：硅氧烷化合物C8的制造〕
在具备蒸馏装置、温度计以及搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入制造例6中得到的硅氧烷化合物C5的76.9g（0.1摩尔）、甲基丙烯酸酯86g、作为溶剂的甲苯70g以及正己烷130g、作为催化剂的钛酸四正丁酯4.6g，一边搅拌，一边加热升温，在反应液温度为72℃附近开始发生甲醇/正己烷的共沸回流（共沸温度为50～52℃）。一边抽出甲醇/正己烷的共沸液，一边进行8小时反应（最终反应温度为92℃）。然后冷却，加入水140g并在60℃下搅拌30分钟，使催化剂分解。将该反应液冷却，过滤除去不溶性的催化剂，然后静置并除去分离的水层。将剩下的有机层在60℃下减压以除去水和溶剂，得到反应产物。分析结果确认，得到的反应产物是在上述通式（4）中R9为甲基、R10为3-亚甲氧基亚丙基、R11和R12为氢原子、R13和R14为丙烯酸基、f为1.5、g为2.5时的化合物。分析结果如下所示。此外，将该固体设定为硅氧烷化合物C8。
（分析结果）
·环氧当量：285
·丙烯酸当量：206
·1H-NMR：0.09ppm（12H、Si-CH3）、3.0～3.2ppm（7.56H、环氧乙烷环部）、5.7～6.5ppm（6.0H、丙烯酸部）
〔制造例10：硅氧烷化合物C9的制造〕
在制造例6中，使用制造例5中得到的硅氧烷化合物C’1的184g（0.25摩尔）代替硅氧烷化合物C1的174g（0.25摩尔），除此以外，进行与制造例6同样的操作，得到反应产物。分析结果确认，得到的反应产物是具有下式的结构的硅氧烷化合物。分析结果如下所示。此外，将该硅氧烷化合物设定为硅氧烷化合物C9。
（分析结果）
·环氧当量：270
·丙烯酸当量：540
·1H-NMR：0.09ppm（12H、Si-CH3）、（4.46H、丙烯酸部）
〔实施例1～17以及比较例1～13：本发明以及比较的光固化性树脂组合物的制造和评价〕
（A）成分使用下述A1、A2，（B）成分使用下述B1、B2，（C）成分使用上述制造例1～4、6～10中得到的C1～C9、制造例5中得到的C’1、下述C’2、C’3，（D）成分使用下述D1，（E）成分使用下述E1，（F）成分使用下述F1，按照下述表1或表2中所示的比例配合后，进行过滤，从而调制实施例1～17以及比较例1～13的光固化性组合物。
此外，表1或表2中，括弧内的数值是含量（质量份）。
（A）成分
A1：二季戊四醇六丙烯酸酯
A2：季戊四醇三丙烯酸酯
（B）成分
B1：
B2：
（C’）成分〔（C）成分的比较品〕
C’2：
C’3：线性酚醛清漆型环氧树脂（DIC公司制、商品名：EPICLONN-730A、环氧当量：175）
（D）成分
D1：1-{4-（2-羟基乙氧基苯硫基）苯基}-1，2-丙烷二酮-2-（O-乙酰基肟）
（E）成分
E1：2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸酯和双（2-甲基丙烯酰氧基乙基）磷酸酯的等摩尔混合物
（F）成分
F1：丙二醇单甲基醚乙酸酯
F2：丙二醇单甲基醚
表1
表2
<附着性试验、耐擦伤性试验>
在10cm见方的玻璃基板或ITO蒸镀玻璃基板（ITO基板）上，通过旋涂法按照使溶剂挥发后的厚度为5μm的方式涂布实施例1～17或比较例1～13的光固化性树脂组合物，使溶剂挥发后，在90℃下预烘烤1分钟。接着，用高压水银灯照射120mJ/cm2（波长365nm曝光换算）的紫外线，然后在230℃下后烘烤30分钟，使其固化。使用这些试验片，按照下述所示的方法进行附着性试验（耐热附着性试验、耐湿附着性试验）以及耐擦伤性试验。结果示于表3和表4中。
1.附着性试验
根据JISK5600-5-6（涂料一般试验方法-第5部：涂膜的机械性质-第6节：附着性（划格法）），评价固化膜在基板上的附着性。此外，切割间隔设定为1mm。另外，评价结果为0～5这6个等级，数字越小，表明粘附性越优良。
1-1.耐热附着性试验
将玻璃基板的试验片和ITO基板的试验片在230℃的恒温槽内加热2小时后，按照上述1的方法评价粘附性。
1-2.耐湿附着性试验
将玻璃基板的试验片和ITO基板的试验片在121℃、2个大气压、相对湿度100%的高压恒温恒湿槽内放置3小时后，按照上述1的方法评价粘附性。
2.耐擦伤性试验
对于玻璃基板的试验片，根据JISK5600-5-4（涂料一般试验方法-第5部：涂膜的机械性质-第4节：划痕硬度（铅笔法）），测定固化膜的划痕硬度。此外，评价结果是按照6H、5H、4H、3H、2H、H的顺序表示耐擦伤性优良。
<显影性试验>
在10cm见方的玻璃基板上，通过旋涂按照使溶剂挥发后的厚度为5μm的方式涂布实施例1～17或比较例1～13的光固化性树脂组合物，使溶剂挥发后，在90℃下预烘烤1分钟。设置画有线宽为20μm、25μm、30μm、35μm、40μm的线和间隔的光掩模（线分别各10条），用高压水银灯照射120mJ/cm2（波长365nm曝光换算）的紫外线，然后在2.38%四乙基氢氧化铵中浸渍30秒进行显影。显影后，用纯水淋洗，在230℃下后烘烤30分钟。将形成了无切断的图案的最小线宽设定为分辨率。切断试验片，使用电子显微镜测定图案截面的图案高度，将从初期膜厚（5μm）中减去该值而得到的值设定为膜减少量。结果示于表3和表4中。
表3
表4
从上述表3和表4的结果可知，由本发明的光固化性树脂组合物得到的固化覆盖膜同时具备对玻璃基板以及ITO蒸镀玻璃基板优良的粘附性和高的耐擦伤性。
Claims (4)
1.一种光固化性树脂组合物，其含有：(A)多元醇丙烯酸酯化合物、(B)在分子中具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基和羧基的化合物、(C)由下述通式(1)～(4)中任一者表示的硅氧烷化合物以及(D)光自由基发生剂，所述(B)在分子中具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基和羧基的化合物为丙烯酸系低聚物的缩水甘油改性丙烯酸酯化合物、丙烯酸系低聚物的异氰酸酯改性丙烯酸酯化合物或酸侧基型环氧丙烯酸酯化合物，
所述通式(1)中，R1表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，G表示具有缩水甘油基的取代基，a表示3～6的数，
所述通式(2)中，R2表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，R3表示从在1分子中具有2～4个乙烯基并且分子量为1000以下的化合物中除去乙烯基后的残基，G表示具有缩水甘油基的取代基，b表示2～5的数，c表示2～4的数，
所述通式(3)中，R4～R8表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，G表示具有缩水甘油基的取代基，X1表示甲基或具有缩水甘油基的取代基，d表示0～100的数，e表示0～100的数，其中，当d为0或1时，X1表示具有缩水甘油基的取代基，
所述通式(4)中，R9表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，R11表示氢原子或甲基，R13表示丙烯酸基或甲基丙烯酸基，R14表示氢原子、丙烯酸基、甲基丙烯酸基或从二元酸中除去1个羟基后的残基，R10和R12也可以键合在一起，当R10和R12未键合时，R10表示碳原子数为2～10的2价的连接基，R12表示氢原子或甲基，当R10和R12键合时，R10表示3价或4价的连接基，R12表示亚甲基或次甲基，f表示1～6的数，g表示0～5的数、且其使f+g成为3～6的数。
2.根据权利要求1所述的光固化性树脂组合物，其中，所述通式(1)～(3)中的G是3-缩水甘油氧基丙基。
3.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，其进一步含有(E)磷酸丙烯酸酯化合物。
4.一种硅氧烷化合物，其由下述通式(4)表示，
式中，R9表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～10的芳基，R11表示氢原子或甲基，R13表示丙烯酸基或甲基丙烯酸基，R14表示氢原子、丙烯酸基、甲基丙烯酸基或从二元酸中除去1个羟基后的残基，R10和R12也可以键合在一起，当R10和R12未键合时，R10表示碳原子数为2～10的2价的连接基，R12表示氢原子或甲基，当R10和R12键合时，R10表示3价或4价的连接基，R12表示亚甲基或次甲基，f表示1～6的数，g表示0～5的数、且其使f+g成为3～6的数。
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