CN103768016B - 一种芒果苷组合物及其制备方法和用途 - Google Patents
一种芒果苷组合物及其制备方法和用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种芒果苷组合物,包括:芒果苷磷脂复合物和载体,其中,基于所述芒果苷组合物的总质量,所述芒果苷磷脂复合物的质量分数为0.5-30%;所述载体的质量分数为70-99.5%。本发明通过将芒果苷与由特定比例的油相、乳化剂、助乳化剂所组成的载体进行组合,与现有技术相比,也使得芒果苷在主要吸收部位的药物吸收得到改善,相对生物利用度明显提升。本发明同时公开了一种芒果苷组合物的制备方法及用途。
Description
技术领域
本发明涉及药物组合物,具体涉及一种芒果苷组合物及其制备方法和用途。
背景技术
芒果苷(Mangiferin),又名芒果素、知母宁,分子式为C19H18O11,是一种四羟基吡酮的碳糖苷,属双苯吡酮类化合物,广泛存在于百合科植物知母,漆树科芒果叶中。
芒果苷具有多种药理活性,特别是其抗肿瘤、防辐射、调节糖脂代谢及抗痛风等药理作用的发现使其成为药物开发的重要候选药物,具有非常良好的开发应用前景。
但是,由于芒果苷溶解度很差,难溶于水,也不溶于有机溶剂,所以其口服吸收缓慢,口服后血液药物浓度偏低,生物利用度低,这在很大程度上限制了芒果苷的应用。因此,如何增加芒果苷的溶解特性,改善其药动学的性质,对其临床应用与开发具有重要意义。
轩肖玉等人将芒果苷与磷脂进行反应制备芒果苷磷脂复合物,并筛选对其溶解性较好的油相,制备了芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统。(轩肖玉,王亚静,田慧,等.芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统的制备及其体外评价[J].中药材2012,35(9):1508-1511)
这种芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统虽然显著的提高了芒果苷的体外溶出度,但是其在芒果苷的生物利用度方面,没有明显的提高,该芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统经在大鼠体内试验,与芒果苷相比,其芒果苷的相对生物利用度仅138.2%。提升幅度较小。因而,现有技术的芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统仍然存在芒果苷生物利用度不高的问题。
发明内容
基于现有技术中的芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统中的芒果苷生物利用度不高的问题,本发明提供了一种芒果苷组合物,用于改善现有技术中芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统中芒果苷的生物利用度。所述芒果苷组合物包括:芒果苷磷脂复合物和载体;其中,
基于所述芒果苷组合物的总质量,所述芒果苷磷脂复合物的质量分数为0.5-30%;所述载体的质量分数为70-99.5%;
所述载体包括油相、乳化剂和助乳化剂;其中,基于所述载体的总质量,所述油相的质量分数为30-50%,所述乳化剂的质量分数为26-40%,所述助乳化剂的质量分数为20-30%;
其中,所述油相包括:油酸、油酸聚乙二醇甘油脂、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯和辛酸癸酸三甘油酯中的至少一种;
所述乳化剂包括:聚氧乙烯(35)蓖麻油、聚山梨酸酯-80、聚氧乙烯(40)氢化蓖麻油和辛酸乙酸聚乙二醇甘油酯中的至少一种;
所述助乳化剂包括:辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯、无水乙醇、1,2-丙二醇和聚乙二醇400中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方案中,所述油相为油酸聚乙二醇甘油脂,基于所述载体的总质量,所述油相质量分数为35-45%。
在本发明的一个优选实施方案中,所述乳化剂为聚氧乙烯(35)蓖麻油,基于所述载体的总质量,所述乳化剂质量分数为30-35%。
在本发明的另一个优选实施方案中,所述助乳化剂为辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯,基于所述载体的总质量,所述助乳化剂质量分数为25-30%。
本发明还提供了一种芒果苷组合物的制备方法,包括:
将适量的油相、乳化剂和助乳化剂混合均匀,制得载体;
所述油相包括:油酸、油酸聚乙二醇甘油脂、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯和辛酸癸酸三甘油酯中的至少一种,其质量占载体总质量的30-50%;
所述乳化剂包括:聚氧乙烯(35)蓖麻油、聚山梨酸酯-80、聚氧乙烯(40)氢化蓖麻油和辛酸乙酸聚乙二醇甘油酯中的至少一种,其质量占载体总质量的26-40%;
所述助乳化剂包括:辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯、无水乙醇、1,2-丙二醇和聚乙二醇400中的至少一种,其质量占载体总质量的20-30%;
将芒果苷磷脂复合物溶解于所述载体中获得芒果苷组合物;其中,所述载体的质量占所述芒果苷组合物总质量的70-99.5%;所述芒果苷磷脂复合物的质量占所述芒果苷组合物总质量的0.5-30%。
在本发明的一个优选实施方案中,所述油相为油酸聚乙二醇甘油脂,所述油相质量占载体总质量的35-45%。
在本发明的一个优选实施方案中,所述乳化剂为聚氧乙烯(35)蓖麻油,所述乳化剂质量占载体总质量的30-35%。
在本发明的另一个优选实施方案中,所述助乳化剂为辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯,所述助乳化剂质量占载体总质量的25-30%。
另外,本发明还提供了一种芒果苷组合物在制备具有抗炎、抗肿瘤、抗过敏、降血糖和提高机体免疫力药物中的应用。
本发明使用的芒果苷磷脂复合物是由芒果苷和磷酯制备而得。与芒果苷相比,芒果苷磷脂复合物的亲水性和亲脂性都可以得到一定程度的提高。其制备方法为现有技术,具体可以参照田慧,王亚静等人在《芒果苷磷脂复合物的制备工艺研究》中公开的芒果苷磷脂复合物制备方法。在这里不作赘述。
本发明通过将芒果苷与由特定比例的油相、乳化剂和助乳化剂所组成的载体进行组合,与现有技术相比,使得芒果苷在主要吸收部位的药物吸收特性得到改善,明显提升了芒果苷的生物利用度。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例及对比例在PBS6.8缓冲液中的释放曲线;
图2为本发明实施例及对比例在0.1NHCl中的释放曲线;
图3为本发明实施例及对比例在空肠段的吸收情况;
图4为本发明实施例及对比例在回肠段的吸收情况;
图5为本发明实施例及对比例在大鼠体内血液浓度-时间曲线。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
制备芒果苷磷脂复合物
参照田慧,王亚静等人在《芒果苷磷脂复合物的制备工艺研究》中公开的芒果苷磷脂复合物制备方法,用芒果苷21g(广西昌洲天然产物开发有限公司,批号:090924,90%)和磷酯PC-98T35g(上海艾韦特医药科技有限公司,批号:EL-10001,供注射用,其中磷脂酰胆碱的含量为98%)制备芒果苷磷脂复合物55g。
制备芒果苷组合物
分别称量27.9g油酸聚乙二醇甘油脂,37.2g聚氧乙烯(35)蓖麻油和27.9辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯;将三种成分搅拌均匀,制得载体。
将7g芒果苷磷脂复合物入到所制备的载体中,搅拌至完全溶解,得到芒果苷组合物。
实施例2-5
除采用如表1所示组分及其质量外,根据如实施例1所记载的方法,利用实施例1中制备的芒果苷磷脂复合物,分别制备实施例2-5的芒果苷组合物;
表1实施例2-5的芒果苷组合物的组分及质量
对比例
按照轩肖玉等人在《芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统的制备及其体外评价》中公开的芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统的制备方法,制备对比例芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统,包含芒果苷磷脂复合物7.3g,肉豆蔻酸异丙酯20g,聚氧乙烯(35)蓖麻油48g,辛酸癸酸聚乙二醇甘油32g。
测试与评价
体外释放特性试验
根据文献(轩肖玉,王亚静,张伟玲,等.芒果苷自微乳给药系统的制备及其大鼠体内药动学研究[J].药物评价研究2013,36(3):166-170),采用透析袋法考察芒果苷组合物的体外释放特性试验。取实施例1至5的芒果苷组合物及对比例各6份,每份0.5g,置于透析袋(相对分子质量7000)中,两端扎紧,按照释放度测定方法(《中国药典》2010年版二部附录XD第三法)的装置,分别以200mlPBS6.8缓冲液、0.1NHCl为释放介质,温度为37±0.5℃,转速100r/min,分别于0.25、0.5、0.75、1、2、4、6h取样2ml,0.45μm微孔滤膜过滤,同时补充2mL的空白释放介质,取续滤液用高效液相色谱仪检测,计算累积释放率。结果分别见图1和图2.
从图1中我们可以看出,与对比例相比,实施例1至5中的芒果苷组合物中的芒果苷在PBS6.8缓冲液中,体外释放速率有所提高。
从图2中我们可以看出,与对比例相比,实施例1至5中的芒果苷组合物中的芒果苷在0.1NHCl中释放均保持较好释放。
大鼠在体肠吸收实验考察
取SD雄性大鼠18只,随机分成六组,每组3只,分别为实施例1至5及对比例组。禁食12h,可自由饮水,腹腔注射20%乌拉坦(剂量1.0g·kg-1)麻醉,固定并维持体温。沿腹中线打开腹腔,约4cm,分离十二指肠、空肠、回肠、结肠各肠段。每段于两端切口,用预热至37℃的生理盐水将肠内容物冲洗干净,插管后结扎。伤口处用浸有生理盐水的脱脂棉覆盖保湿,红外灯下保温。取100mL小肠灌流液(取实施例1至5的芒果苷组合物及对比例,用K-R缓冲液配制成含芒果苷为3μg·mL-1的溶液,即得)置于100mL烧杯中,恒温37℃,打开蠕动泵,以2mL·min-1的流速循环0.5h以饱和管路。之后将流速降到0.3mL·min-1,进口处用已知质量的装有供试液的小瓶以一定的流速进行灌流,出液口处用另一已知质量的小瓶收集,分别于15、30、45、60、75、90、120min迅速更换一次供试液小瓶和收集液小瓶,称重,以计算进出口灌流液的质量。用供试液进行灌流,流速为0.2mL·min-1,持续105min,每15min换液,计算并比较各肠段下的吸收速率Ka。结果分别见表2。
式中:Qin和Qout分别为灌入和收集的供试液体积(假定供试液密度为1.0g·mL-1,根据测得重量计算体积);Q为灌流速度;Cin和Cout分别为进口和出口处缓冲液中的药物浓度。Q为灌流速度(0.2mL·min-1),V为灌流肠段的体积。
表2大鼠在体肠吸收实验结果(n=3)
注:“*”:与对比例相比,P<0.05;“**”:与对比例相比,P<0.01
由上表中的数据可知,与对比例相比,实施例1至5中的芒果苷组合物中的芒果苷在整个小肠段的吸收均有增加;其中,主要吸收部位空肠和回肠段的吸收得到明显改善,如图3和图4所示。
由于芒果苷的吸收主要是在小肠中进行的,所以本实验表明,本发明的芒果苷组合物与芒果苷磷脂复合物自微乳给药系统相比,可以显著提升芒果苷在小肠部位的吸收速率,减少肠道菌群对芒果苷的破坏,从而提高芒果苷的生物利用度。
大鼠体内药代动力学实验
取SD雄性大鼠30只,随机分成六组,每组5只,分别为实施例1至5及对比例组。给药前禁食12h,自由饮水,按芒果苷40mg·kg-1的剂量灌胃,给予实施例1至5的芒果苷组合物及对比例。给药前采集空白血浆,给药后分别于0.167、0.33、0.5、1、2、4、6、8、10、24h,眼眶取血0.5mL,置于涂有肝素的试管中,立即13000r·min-1离心10min,分离上层血浆,精密量取血浆200μL,置具塞离心管中,精密加入葛根素内标贮备液20μL,涡旋1min,再加入乙腈600μL,涡旋3min,13000r·min-1离心10min,取上清液40℃水浴氮吹,流动相200μL复溶,13000r·min-1离心10min,取上层清液20μL,注入液相色谱仪,测定。每次取血后立即补充等体积生理盐水。
样品的测定
仪器:SPD-10A型HPLC色谱仪(日本岛津),色谱柱:C18柱(VenusilMP-200mm×4.6mm,5μm);流动相:乙腈:水=12:88,含1%冰乙酸与1%四氢呋喃;波长:320nm;流速:1.0mL·min-1;进样量:20μL;柱温:35℃。以平均血药浓度(C)对时间(t)作图,得各组样品的血药浓度-时间曲线,见图5。采用药动学统计软件对血药浓度-时间数据进行分析,非房室模型方法计算统计矩参数,并对结果进行显著性分析。药动学主要参数结果见表3。
表3大鼠体内主要药动学参数(x±s,n=5)
注:1.与对比例组比较:*P<0.1,**P<0.05
2.F:以对比例为参比的相对生物利用度
通过本实验可以看出,实施例1-5与对比例相比,芒果苷的最大血药浓度Cmax和药时曲线下面积AUC0-∞均显著提高,尤其是实施例2的组合物与对比例相比,芒果苷Cmax由1.23mg/L增加至4.46mg/L(P<0.05),达到对比例的3.6倍;AUC0-∞由3.59mg/L/h增加至8.69mg/L/h(P<0.05),与对比例相比,芒果苷的相对生物利用度达242%。
由此可见,本发明的芒果苷组合物能够明显改善芒果苷的吸收,有效提高其生物利用度。
抗炎药效学验证
小鼠背部气囊炎症模型
取雄性SD大鼠126只,体重180-200g,随机分为21组,每组6只,分别为正常组(生理盐水)、阳性对照组(地塞米松组),模型组,实施例1至5高、中、低剂量组及对比例高、中、低剂量组。
取分好组的大鼠,每只注射空气3ml,连续三天。从第三天开始给药(每组剂量见表4),连续给药5天,期间定期注射空气,维持气囊,末次给药后1h,于气囊内注射1ml角叉菜胶致炎。6h后,处死大鼠,在气囊内注射含有肝素钠的冰生理盐水5ml,轻轻按压,吸出2ml液体,3000r/min离心10min,上清液用紫外分光光度法于波长278nm处测定吸光度值,检测PGE2含量,OD278表示。计算炎症抑制率=(1-OD278实验组/OD278模型组)×100%
表4小鼠背部气囊炎性渗出液中PGE2含量
组别 | n | 剂量mg/kg | PGE2(OD278) | 抑制率(%) |
正常组 | 6 | —— | 0.336±0.38 | —— |
模型组 | 6 | —— | 1.929±0.49 | —— |
阳性组 | 6 | 0.038 | 0.375±0.12 | 80.56 |
实施例1高组 | 6 | 0.42 | 0.554±0.15 | 71.28 |
实施例1中组 | 6 | 0.21 | 1.137±0.30 | 41.06 |
实施例1低组 | 6 | 0.10 | 1.662±0.66 | 13.84 |
实施例2高组 | 6 | 0.42 | 0.374±0.07 | 80.61 |
实施例2中组 | 6 | 0.21 | 0.582±0.13 | 69.83 |
实施例2低组 | 6 | 0.10 | 1.146±0.49 | 40.59 |
实施例3高组 | 6 | 0.42 | 0.385±0.04 | 80.04 |
实施例3中组 | 6 | 0.21 | 0.906±0.20 | 50.03 |
实施例3低组 | 6 | 0.10 | 1.530±0.64 | 20.68 |
实施例4高组 | 6 | 0.42 | 0.654±0.17 | 66.10 |
实施例4中组 | 6 | 0.21 | 1.141±0.31 | 40.85 |
实施例4低组 | 6 | 0.10 | 1.655±0.71 | 14.20 |
实施例5高组 | 6 | 0.42 | 0.508±0.19 | 73.66 |
实施例5中组 | 6 | 0.21 | 1.103±0.33 | 42.82 |
实施例5低组 | 6 | 0.10 | 1.427±0.53 | 26.13 |
对比例组高组 | 6 | 0.42 | 1.129±0.21 | 41.47 |
对比例组中组 | 6 | 0.21 | 1.302±0.59 | 32.50 |
对比例组低组 | 6 | 0.10 | 1.603±0.66 | 16.90 |
由上表中数据可以看出,与对比例比较,同等剂量下,实施例1至5组小鼠背部气囊炎性渗出液中PGE2含量明显降低;而且对比例高、中、低三个剂量组间的量效关系不明显,即增加给药剂量并不能有效提高对比例组中芒果苷对小鼠背部气囊炎性渗出液中PGE2含量的抑制作用,而组合物组除具有较对比例更好的药效外,尚呈现出良好的量效关系,这意味着本发明的芒果苷组合物赋予芒果苷可以通过剂量调整发挥更好的药效的特性,因此对芒果苷的临床应用开发具有现实意义。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等,均包含在本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种芒果苷组合物,包括:芒果苷磷脂复合物和载体;其中,
基于所述芒果苷组合物的总质量,所述芒果苷磷脂复合物的质量分数为0.5-30%;所述载体的质量分数为70-99.5%;
所述载体包括油相、乳化剂和助乳化剂;其中,基于所述载体的总质量,所述油相的质量分数为30-50%,所述乳化剂的质量分数为26-40%,所述助乳化剂的质量分数为20-30%;
所述油相为油酸聚乙二醇甘油脂、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯和辛酸癸酸三甘油酯中的至少一种;
所述乳化剂为聚氧乙烯(35)蓖麻油、聚山梨酸酯-80、聚氧乙烯(40)氢化蓖麻油和辛酸乙酸聚乙二醇甘油酯中的至少一种;
所述助乳化剂为辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯、无水乙醇、1,2-丙二醇和聚乙二醇400中的至少一种。
2.如权利要求1所述的芒果苷组合物,其中,所述油相为油酸聚乙二醇甘油脂,基于所述载体的总质量,所述油相质量分数为35-45%。
3.如权利要求1所述的芒果苷组合物,其中,所述乳化剂为聚氧乙烯(35)蓖麻油,基于所述载体的总质量,所述乳化剂质量分数为30-35%。
4.如权利要求1所述的芒果苷组合物,其中,所述助乳化剂为辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯,基于所述载体的总质量,所述助乳化剂质量分数为25-30%。
5.一种芒果苷组合物的制备方法,包括:
将适量的油相、乳化剂和助乳化剂混合均匀,制得载体;
所述油相为油酸聚乙二醇甘油脂、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯和辛酸癸酸三甘油酯中的至少一种,其质量占载体总质量的30-50%;
所述乳化剂为聚氧乙烯(35)蓖麻油、聚山梨酸酯-80、聚氧乙烯(40)氢化蓖麻油和辛酸乙酸聚乙二醇甘油酯中的至少一种,其质量占载体总质量的26-40%;
所述助乳化剂为辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯、无水乙醇、1,2-丙二醇和聚乙二醇400中的至少一种,其质量占载体总质量的20-30%;
将芒果苷磷脂复合物溶解于所述载体中获得芒果苷组合物;其中,所述载体的质量占所述芒果苷组合物总质量的70-99.5%;所述芒果苷磷脂复合物的质量占所述芒果苷组合物总质量的0.5-30%。
6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述油相为油酸聚乙二醇甘油脂,所述油相质量占载体总质量的35-45%。
7.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述乳化剂为聚氧乙烯(35)蓖麻油,所述乳化剂质量占载体总质量的30-35%。
8.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述助乳化剂为辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯,所述助乳化剂质量占载体总质量的25-30%。
9.一种如权利要求1-4任意一项所述芒果苷组合物在制备具有抗炎、抗肿瘤、抗过敏、降血糖和提高机体免疫力药物中的应用。
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GR01 | Patent grant |