CN103766913B - 一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明主要涉及一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法，包括以下步骤：1）牡丹籽原料除杂、清洗、干燥、脱壳，将牡丹籽皮干燥、粉碎，置于超声提取器内，加入乙醇进行超声提取，过滤，重复向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作，收集的所有滤液，浓缩得提取浸膏，2）将提取浸膏用乙醇溶解，除去不溶物后加入到吸附剂中，吸附12‑24h后得到吸附混合料，3）将吸附混合料装入分离柱内，用不同质量浓度的乙醇溶液洗脱，收集芪类化合物含量大于85%的馏分段；4）将收集的芪类化合物的馏分段减压浓缩至无溶剂，即得总芪类化合物。该方法成本低，不使用有毒有机溶剂，且提取率高，制备得到的芪类化合物具有较好的抑制肿瘤细胞，抗氧化等活性。
Description
技术领域
本发明主要涉及一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法。
背景技术
芪类化合物(Stilbeniods)是指具有1,2-二苯乙烯骨架的单体及其聚合物的总称。低聚芪类属于酚酸类化合物。这类化合物具有广泛的生物活性，如抗细菌和抗真菌活性，抗炎活性，抗氧化活性，抗肿瘤活性，抗艾滋病活性及保肝活性等。【李小妹，李娜，黄开胜，林茂. 白藜芦醇低聚体类似物的光谱特征、生源与生物活性，药学学报，2002, 37(1)：69-74；陈莉，陈坚波. 芪类化合物的药理研究综述，广东药学，2005,15(3)：84-86】
牡丹籽油含有多种不饱和脂肪酸，尤其是含有罕见的奇数脂肪酸，是一种具有重要开发价值的食用油脂来源。目前，我国油用牡丹籽的种植量在逐渐增多，油用牡丹籽的产量也逐年增加。目前，牡丹籽油的制备工艺是先将牡丹籽干燥脱壳。按照目前的产量，油用牡丹籽产量为3万吨，经过脱壳会产生大约3000-5000吨左右的牡丹籽皮，这些牡丹籽皮的开发利用将会是一个非常重要且任务艰巨的研究课题。
本课题组前期研究表明，牡丹籽饼中含有较多的低聚芪类化合物，进一步活性测试表明这些芪类化合物具有较好的活性。因此，从牡丹籽饼中分离芪类化合物，并研究其活性具有非常重要的意义。 近年来，已有课题组对药用植物牡丹籽中芪类化合物进行了研究：文献【何春年. 芍药属药用植物亲缘学研究，中国协和医科大学[D], 2010】报道了9中芪类化合物的分离过程，其所得到的芪类化合物收率非常低，从4公斤原料中所得到的单体芪类化合物最多100多毫克，难于产业化。另外，其所用的分离材料为牡丹种子，研究过程中还存在着有毒有机溶剂的应用问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足，提供一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法，该方法简单，成本低，不使用有毒有机溶剂，安全环保，无污染，且提取率高，可以规模化生产。
本发明实现上述目的采用的技术方案是：一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法，包括以下步骤：
1）取牡丹籽原料，除去杂质，并用清水清洗2-3遍，然后置于恒温干燥箱中，在60-80℃条件下干燥3-9h，烘干后加入脱壳机中去皮，然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%，粉碎，置于超声提取器内，然后加入其重量10-20倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60-80%，在温度为30-40℃条件下超声提取30-40min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；向得到的滤渣中加入其重量10-20倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60-80%，在温度为30-40℃条件下超声提取30-40min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作1-2次，将收集的所有滤液混合，蒸发浓缩，得到提取浸膏，备用；
2）将步骤1）得到的提取浸膏用其重量6-10倍的乙醇溶液充分溶解，乙醇的质量浓度为20-40%，除去不溶物，得到样品液，备用；将样品液加入到其重量100-200倍的吸附剂中，吸附12-24 h后得到吸附混合料，备用；
3）将步骤2）得到的吸附混合料装入分离柱内，依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱，其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%，洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段，备用；
4）将步骤3）收集的芪类化合物的馏分段，在小于60 ℃条件下减压浓缩至无溶剂，即得总芪类化合物。
所述的牡丹籽原料为凤丹牡丹籽或紫斑牡丹籽，也可以是芍药科其它物种的籽皮。
所述的步骤3）中的吸附剂为聚酰胺树脂、D101大孔吸附树脂或AB-8大孔吸附树脂中的一种。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
本发明的有益效果：
其一、本发明的采用超声提取，提取温度低，具有提取效率高，有效成分不容易发生变化的特点；提取后得到的组分采用吸附剂吸附，然后采用不同浓度的乙醇洗脱，整个过程中用到的有机溶剂仅仅为乙醇，所以整个制备方法简单，生产成本低，符合中药产业现代化要求，该方法可以实现工业化生产，其纯化工艺具有较强的实用价值。
其二、本发明的整个提取过程没有使用有毒有机溶剂，所用到的乙醇可以回收再利用，安全、环保，既可以节约能源，又几乎不产生对环境有害的废弃物。
其三、本发明充分利用了牡丹籽榨油过程中的副产物—牡丹籽皮，降低了废弃的排放，增加了牡丹深加工产品的附加值。
其四、通过本发明提供的方法提取的芪类化合物含量较高，大于90%，可以满足进一步开发的要求，如开发成高品质的食品添加剂、药物等。
其五、本发明制备得到的牡丹总芪类化合物，经过药理学试验证明，具有抗氧化和抗肿瘤活性，可以单独或与适宜的赋形剂等结合，作为食品添加剂用于食品中，或用于制备抗肿瘤的药物。因此具有重要的研究开发价值。
具体实施方式：
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法，包括以下步骤：
1）取牡丹籽原料，除去杂质，并用清水清洗2-3遍，然后置于恒温干燥箱中，在60-80℃条件下干燥3-9h，烘干后加入脱壳机中去皮，然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%，粉碎，置于超声提取器内，然后加入其重量10-20倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60-80%，在温度为30-40℃条件下超声提取30-40min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；向得到的滤渣中加入其重量10-20倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60-80%，在温度为30-40℃条件下超声提取30-40min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作1-2次，将收集的所有滤液混合，蒸发浓缩，得到提取浸膏，备用；2）将步骤1）得到的提取浸膏用其重量6-10倍的乙醇溶液充分溶解，乙醇的质量浓度为20-40%，除去不溶物，得到样品液，备用；将样品液加入到其重量100-200倍的吸附剂中，吸附12-24h后得到吸附混合料，备用；
3）将步骤2）得到的吸附混合料装入分离柱内，依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱，其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%，洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段，备用；
4）将步骤3）收集的芪类化合物的馏分段，在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂，即得总芪类化合物。
所述的牡丹籽原料为凤丹牡丹籽或紫斑牡丹籽，也可以是芍药科其它物种的籽皮。
所述的步骤3）中的吸附剂为聚酰胺树脂、D101大孔吸附树脂或AB-8大孔吸附树脂中的一种。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
总芪类化合物含量的测定方法：
参考文献【倪网东，满瑞林，李志明，卢红梅. 紫外分光光度法同时测定虎杖中芪类和蒽醌类化合物，化学工程师，2006, 125(2)：35-36,39】的方法，进行改进。用在研究过程中分离得到的芪类化合物牡丹醇A作为标准对照品，利用紫外-可见分光光度法，在338nm处测试：称取10毫克牡丹醇A，调节PH=8，采用95%乙醇配置成100 μg/mL的储备液，再取一定量的储备液稀释成5.00、4.00、3.00、2.00、1.00、0.50 μg/mL，在338 nm处测定紫外吸收，以吸光度A和浓度C进行线性回归分析，得标准曲线。由测定的样品吸光度A，按照下列公式计算出总芪类化合物的含量。
总芪类化合物(%)=(牡丹醇A质量×提取液稀释倍数)/(样品粉末质量×106)
以下结合具体实施例对本发明做进一步说明：
实施例1：
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法，包括以下步骤：
1）取凤丹牡丹籽原料，除去杂质，并用清水清洗2遍，然后置于恒温干燥箱中，在60℃条件下干燥3h，烘干后加入脱壳机中去皮，然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%，取出1㎏粉碎，置于超声提取器内，然后加入其重量10倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60%，在温度为30℃条件下超声提取30min，提取结束后过滤，收集滤液，收集滤液，备用；向得到的滤渣中加入其重量10倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60%，在温度为30℃条件下超声提取30min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作1次，收集所有滤液，蒸发浓缩，得到提取浸膏，备用；2）将步骤1）得到的提取浸膏用其重量6倍乙醇溶液充分溶解，乙醇的质量浓度为20%，除去不溶物，得到样品液，备用；将样品液加入到其重量100倍的吸附剂聚酰胺树脂中，吸附12h后得到吸附混合料，备用；
3）将步骤2）得到的吸附混合料装入分离柱内，依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱，其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%，洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段，备用；
4）将步骤3）收集的芪类化合物的馏分段，在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂，即得总芪类化合物。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
经检测，本实施例提取得到的芪类化合物的总含量为93.2%。
实施例2：
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法，包括以下步骤：
1）取凤丹牡丹籽原料，除去杂质，并用清水清洗3遍，然后置于恒温干燥箱中，在80℃条件下干燥9h，烘干后加入脱壳机中去皮，然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%，取出1㎏粉碎，置于超声提取器内，然后加入其重量20倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为80%，在温度为40℃条件下超声提取40min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；向得到的滤渣中加入其重量20倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为80%，在温度为40℃条件下超声提取40min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作2次，将收集的所有滤液混合，蒸发浓缩，得到提取浸膏，备用；
2）将步骤1）得到的提取浸膏用其重量10倍乙醇溶液充分溶解，乙醇的质量浓度为40%，除去不溶物，得到样品液，备用；将样品液加入到其重量200倍的吸附剂D101大孔吸附树脂中，吸附24h后得到吸附混合料，备用；
3）将步骤2）得到的吸附混合料装入分离柱内，依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱，其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%，洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段，备用；
4）将步骤3）收集的芪类化合物的馏分段，在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂，即得总芪类化合物。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
经检测，本实施例提取得到的芪类化合物的总含量为92.1%。
实施例3：
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法，包括以下步骤：
1）取凤丹牡丹籽原料，除去杂质，并用清水清洗2遍，然后置于恒温干燥箱中，在70℃条件下干燥6h，烘干后加入脱壳机中去皮，然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%，取出1㎏粉碎，置于超声提取器内，然后加入其重量15倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为70%，在温度为35℃条件下超声提取35min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；向得到的滤渣中加入其重量15倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为70%，在温度为35℃条件下超声提取35min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作2次，将收集的所有滤液混合，蒸发浓缩，得到提取浸膏，备用；
2）将步骤1）得到的提取浸膏用其重量8倍乙醇溶液充分溶解，乙醇的质量浓度为30%，除去不溶物，得到样品液，备用；将样品液加入到其重量150倍的吸附剂AB-8大孔吸附树脂中，吸附20h后得到吸附混合料，备用；
3）将步骤2）得到的吸附混合料装入分离柱内，依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱，其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%，洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段，备用；
4）将步骤3）收集的芪类化合物的馏分段，在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂，即得总芪类化合物。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
经检测，本实施例提取得到的芪类化合物的总含量为91.0%。
实施例4：
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法，包括以下步骤：
1）取紫斑牡丹籽原料，除去杂质，并用清水清洗3遍，然后置于恒温干燥箱中，在60℃条件下干燥3h，烘干后加入脱壳机中去皮，然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%，取出1㎏粉碎，置于超声提取器内，然后加入其重量10倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60%，在温度为30℃条件下超声提取30min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；向得到的滤渣中加入其重量10倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60%，在温度为30℃条件下超声提取30min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作2次，将收集的所有滤液混合，蒸发浓缩，得到提取浸膏，备用；2）将步骤1）得到的提取浸膏用其重量6倍乙醇溶液充分溶解，乙醇的质量浓度为20%，除去不溶物，得到样品液，备用；将样品液加入到其重量100倍的吸附剂D101大孔吸附树脂中，吸附12h后得到吸附混合料，备用；
3）将步骤2）得到的吸附混合料装入分离柱内，依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱，其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%，洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段，备用；
4）将步骤3）收集的芪类化合物的馏分段，在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂，即得总芪类化合物。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
经检测，本实施例提取得到的芪类化合物的总含量为90.8%。
活性测试试验：
1. 抗肿瘤活性药理研究
1）试验材料
胎牛血清，96孔培养板，恒温箱，RPM1640培养液。
）方法
对上述实施例富集得到的芪类化合物进行细胞毒活性测试，采用的方法为MTT法。
）试验步骤
(1) 取对数生长期细胞，用含10%胎牛血清的RPM1640培养液，制成单细胞悬液5×104个/mL，将该悬液加到96孔培养板中，每孔加入1×104个细胞。培养24 h后，加入受试药物，化学单体浓度分别为30 μg/mL、10 μg/mL。
(2) 将平板在37 ℃，含5%CO2空气及100%湿度的恒温箱中孵育3天，去除培养液。
(3) MTT用无血清的RPM1640培养液配成1 mg/mL溶液，每孔加100 μL，37℃温育4h，使MTT还原为甲臢。
(4) 吸出上层清液，加入150 μL DMSO使甲臢溶解，于ELISA仪570 nm处测OD值。
）试验结果
表1：分离化合物细胞毒活性实验数据（n=6）
2. 抗氧化活性研究
1）试验材料
牡丹总芪类化合物（总芪类化合物含量为90.8%，制备方法见实施例4）。
亚硝酸钠、硝酸铝、氢氧化钠、1,1-二苯基-2-苦基苯肼(DPPH)、还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)、吩嗪甲酯硫酸盐(PMS)、氯化硝基四氮唑(NBT)、无水乙醇、双氧水、抗坏血酸(VC)、水杨酸、三羟甲基氨基甲烷(Tris)、三氯乙酸(TCA)、硫代巴比妥酸(TBA)、盐酸(HC1)均为分析纯，大豆卵磷脂（>90%）。
）方法
（1）清除超氧阴离子自由基(O- 2·)的测定方法
用pH8.0、浓度50mol/L的Tris-HCl缓冲液将总芪类化合物稀释成不同的浓度梯度，各取1.5mL不同浓度芪类化合物溶液，然后依次加入0.5mL NBT(300μmol/L，以pH8.0的Tris-HCl缓冲液配制)，0.5mL NADH(468μmol/L，以pH8.0的Tris-HCl缓冲液配制)，0.5mLPMS (60μmol/L，以pH8.0的Tris-HCl缓冲液配制)，混匀后在25℃中水浴5分钟，取出在波长560 nm处测定吸光度，空白对照组以缓冲液代替芪类溶液。
E(O- 2·)(%)=(1－)×100 (1)
式中：E(O- 2·)为芪类对O- 2·的清除率(%)；A1为芪类吸光度；A0为空白吸光度。
（2）清除DPPH 自由基的测定方法
将总芪类化合物稀释成不同的浓度梯度，各取2mL上述浓度的溶液于试管中，再加入2mL浓度为0.04mg/mL的DPPH溶液，混合均匀，反应20分钟，3500r/min离心分离10分钟，取上清液在波长517nm处测其吸光度为Ai；另各取2mL上述浓度的芪类溶液于试管中，分别加入无水乙醇2mL，反应20分钟，3500r/min离心分离10分钟，取上清液在波长517nm处测其吸光度为Aj；以2mL 0.04mg/mL DPPH 和2mL无水乙醇反应作为参比，其吸光度记为A0。
E(DPPH)(%)=(1－)×100 (2)
式中：E(DPPH)为芪类对DPPH自由基的清除率(%)；A0为2mL DPPH溶液+2mL 无水乙醇的吸光度；Ai为2mL DPPH溶液+2mL芪类溶液的吸光度；Aj为2mL无水乙醇+2mL芪类的吸光度。
（3）清除羟自由基(·OH)的测定方法
将总芪类化合物用双蒸水配制成不同浓度梯度，各取2mL上述浓度的溶液，依次加入2mL 6mmol/L的FeSO4、2mL 6mmol/L的H2O2，混匀后静置10分钟，再加入2mL 6mmol/L水杨酸，混匀，静置30分钟，在波长510nm处测其吸光度记为Ai，当用双蒸水代替水杨酸时的吸光度记为Aj。空白对照组以双蒸水代替芪类溶液吸光度记为A0。
E(·OH)(%)= (1－)×100
式中：E(·OH)为羟自由基的清除率(%)；Ai为芪类反应的吸光度；A0为空白吸光度；Aj为无水杨酸参加反应时芪类的吸光度。
）结果
（1）表2：清除超氧阴离子自由基(O2 -·)
由表2可知，在所选质量浓度范围内，芪类化合物具有清除超氧阴离子自由基的能力。随着质量浓度的增大，对超氧阴离子自由基的清除作用增强，呈现量效关系，总体效果比VC强。
（2）表3：清除DPPH 自由基
DPPH自由基是一种很稳定的以氮为中心的自由基，对其清除的效果表明受试药物具有降低羟自由基、烷自由基或过氧自由基的有效浓度和打断脂质过氧化链反应的作用。由表3可知，芪类化合物表现出很强的清除DPPH自由基的能力。
（3）表4：清除羟自由基(·OH)
羟基自由基是最强的氧化剂，在生物体内几乎可以和所有细胞成分发生反应，对机体危害很大。由表4可知，牡丹总芪类化合物清除·OH效果和VC相比稍强一些。
以上只是本发明的优选实施方式，但本发明保护范围不限于此，凡是不违背本发明的原理、精神……都在本发明的保护之列。
假丝酵母菌(Candida albicans ATCC 10231)，酿酒酵母(Saccharomycescerevisiae MIG2.34)均购自广东省微生物研究所。新月弯孢霉(Curvularia lunata) 由本实验室保存；茄丝核菌（Rhizoctonia solani K）分离于患病番茄植株；叶枝霉(Cladosporium herbarum)分离于患病番茄植株；尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum) 分离于香蕉植株。
Claims (1)
1.一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法，其特征在于：包括以下步骤：
1）取牡丹籽原料，除去杂质，并用清水清洗2-3遍，然后置于恒温干燥箱中，在60-80℃条件下干燥3-9h，烘干后加入脱壳机中去皮，然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%，粉碎，置于超声提取器内，然后加入其重量10-20倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60-80%，在温度为30℃条件下超声提取30-40min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；向得到的滤渣中加入其重量10-20倍的乙醇溶液，乙醇的质量浓度为60-80%，在温度为30℃条件下超声提取30-40min，提取结束后过滤，收集滤液，备用；重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作1-2次，将收集的所有滤液混合，蒸发浓缩，得到提取浸膏，备用；
2）将步骤1）得到的提取浸膏用其重量6-10倍的乙醇溶液充分溶解，乙醇的质量浓度为20-40%，除去不溶物，得到样品液，备用；将样品液加入到其重量100-200倍的吸附剂中，吸附12-24h后得到吸附混合料，备用；
3）将步骤2）得到的吸附混合料装入分离柱内，吸附剂为聚酰胺树脂、D101大孔吸附树脂或AB-8大孔吸附树脂中的一种，依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱，其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%，洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段，备用；
4）将步骤3）收集的芪类化合物的馏分段，在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂，即得总芪类化合物，所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精；
所述的牡丹籽原料为凤丹牡丹籽或紫斑牡丹籽。
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