CN103755772B - 一种天然高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种天然高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备工艺，其是由丁香的干燥花蕾中制备得到的，步骤为：丁香粉碎，用80-100%的乙醇、丙酮或甲醇溶液提取，减压浓缩，石油醚除油后,再用乙酸乙酯提取，提取液减压浓缩得浅黄色粉末粗提物；粗提物采用硅胶柱层析和无水乙醇或乙酸乙酯重结晶，得到纯度≥98％的(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸。本发明原料来源丰富，廉价易得；提取和分离纯化工艺简单、经济和环保，收率高，工艺中所用一切有机溶剂可回收反复利用；提供了一种高产率提取分离该化合物的新途径。
Description
技术领域
本发明属于植物化学领域，具体说是从丁香的花蕾中提取分离得到天然高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备工艺。
背景技术
(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸，是一种广泛存在于食用水果，但是含量甚微的五环三萜类化合物，分子式：C30H48O4，分子量:472.70，熔点：266-268℃，不溶于水和石油醚，易溶于乙醇、甲醇，可溶于乙酸乙酯、苯、氯仿；其化学结构式见下图。
（2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸存在于红枣、油橄榄、山楂、番石榴叶、蛇麻草、鼠尾草、薄荷、丁香、大叶紫薇、水杨梅，枇杷叶和苹果果皮等天然植物中，但由于其含量低，提取产率低（0.1-0.3%）。（2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的来源主要有两个：(1)从天然植物中提取，目前主要从油橄榄中提取，1kg榨取橄榄油后的渣料为原料，可获得6.6g(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸纯品，但由于原料来源有一定限制、提取工艺复杂、生产成本高，因而没有潜在的工业化价值；(2)以商品化大量供应、价格低廉的齐墩果酸为原料，经半合成路线制备，但由于工艺复杂和环境污染问题，难以工业化。到目前为止，（2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸还没有实现大量商品化供应，因此纯品的市场价格偏高。
（2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸已报道的药理作用主要有广泛的抗肿瘤活、抗炎、抗菌、抗艾滋病毒、抗氧化和抗2型糖尿病，是一个非常有研究价值的天然产物，它可以作为深入研究诸多药理活性的工具化合物，具有良好的应用前景和潜在的市场价值，开发分离纯化（2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的工艺对于人类健康也有着重大的积极意义。
丁香在中国已有1000多年的栽培历史。丁香性味辛温，入肺、脾、胃、肾经，具有温中壮阳，下气降逆的功效，常用于治疗虚寒呃逆、心腹冷痛、呕哕吐泻、阳痿阴冷等症。从丁香中提取的丁香油（丁香酚主成分）主要用作杀菌药、香料、漱口剂、牙痛的局部麻醉药、合成香草醛，还可作增香剂和增强剂。还可用于烹调、香烟添加剂、焚香的添加剂、制茶等。丁香是以花蕾及果实入药，“公丁香”与“母丁香”的区分是采收季节不同。所谓公丁香是指花蕾期采收的花蕾，以花大油足、色紫红者为佳，断面显油性，有令人愉快的强烈芳香气，味麻辣。而母丁香是指果实期采收的果实。以瓣整齐黑棕色、气香、味辛辣者为佳，气味同公丁香。
在本发明之前未见以丁香为原料来提取和分离纯化得到高纯度的（2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的报道。（2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸毒性很低，安全性好，且其中药资源极为丰富，是一种非常有应用前途的化合物。
发明内容
本发明的目的之一是提供了一种新的来源丰富、廉价易得的天然高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备原料；本发明的目的之二是提供了一种天然高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备工艺。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种天然高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备工艺，其特征在于：所述(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸是从桃金娘科植物丁香EugeniacaryophyllataThunb.的干燥花蕾中制备得到的。
优选的，所述天然高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备工艺，其特征在于其具体步骤为：将丁香花蕾用亲水性有机溶剂提取，提取液浓缩，用石油醚萃取除油，再用乙酸乙酯提取，浓缩干燥得粗提物；将粗提物经硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯为流动相，按体积比2:1～0:100的混合体系梯度洗脱，收集洗脱液浓缩至干；经无水乙醇或乙酸乙酯重结晶，得到纯度≥98％的(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸。
更进一步的，所述亲水性有机溶剂选自体积百分比浓度为80-100%的丙酮、甲醇或乙醇溶液。
更进一步的，所述粗提物经硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯为流动相，依次从体积比2:1，1:1，1:2，0:100梯度洗脱，收集石油醚/乙酸乙酯的1:2和0:100洗脱的馏分。
更优选的，所述天然高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备工艺，其特征在于其具体步骤为：将干燥的丁香花蕾粉碎成粗粉，用体积比浓度为80-90%的甲醇或乙醇溶液加热回流提取三次，每次0.5-2小时,合并提取液，减压浓缩至浸膏，用4-6倍体积的石油醚溶解萃取3次除油，离心，浸膏再用8-15倍体积的乙酸乙酯提取3次，提取液减压浓缩得浅黄色粉末为(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提物；将所述粗提物经硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯为流动相，依次从体积比2:1，1:1，1:2，0:100梯度洗脱，收集石油醚/乙酸乙酯的1:2和0:100洗脱的馏分；洗脱液经TLC分析合并相同成分，洗脱液减压浓缩至干得到白色粉末；将白色无定形物制成热的近饱和乙醇或乙酸乙酯溶液，然后将溶液置于冰水浴中迅速冷却，待完全冷却后过滤除杂；滤液进行重结晶，得到纯度≥98％的(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸。
相对于现有技术，本发明的有益效果是：本发明采用丁香的干燥花蕾作为化合物(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备原料，该原料来源丰富，廉价易得，提供了一种高产率提取分离该化合物的新途径，每1kg干燥的丁香花蕾，可获得3g(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸纯品；本发明提取和分离纯化工艺简单、经济和环保，收率高，工艺中所用一切有机溶剂可回收反复利用，满足工业化生产要求。
附图说明
下面结合附图对本发明作进一步的说明。
图1为本发明的提取工艺流程图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：
（1）(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提物的制备
取干燥的丁香花蕾1kg，粉碎成粗粉，用10倍量的80％乙醇分三次加热回流提取，每次提取1小时，合并提取液，减压回收乙醇浓缩至浸膏，用5倍体积的石油醚溶解萃取3次除油（石油醚层主成分为丁香酚），离心，沉淀再用15倍体积的乙酸乙酯提取3次，离心，真空干燥，得到浅黄色粉末，即为(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提23g，收率为2.3％，HPLC法测定(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的含量为15.5％。该粗提物杂质与(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸目标化合物极性相差较大，易分离除去，可作为制备高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的原料。
（2）(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的分离纯化
硅胶（200-300目）采用石油醚-乙酸乙酯（2:1）有机溶剂装柱（60×5cm），粗提物15g用甲醇溶剂充分溶解后，加硅胶（200-300目）搅拌，减压除去溶剂后，干法上样，进行初步硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯（2:1，1:1，1:2,0:100,v/v）为溶剂进行梯度洗脱。(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸经硅胶柱石油醚-乙酸乙酯比例为1:2和0:100（v/v）洗脱系统得到。(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸组分跟踪采用TLC分析：5%硫酸乙醇溶剂显色为紫色斑，石油醚-乙酸乙酯(1:2,v/v)为展开溶剂，Rf值为0.48。洗脱液经TLC分析合并相同成分，洗脱液减压浓缩至干。得到含有(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸主成分白色无定形物（其含少量齐墩果酸）约2g。将白色无定形物制成热的近饱和乙醇溶液，然后将溶液置于冰水浴中迅速冷却，待完全冷却后过滤除杂，在冰箱中放置过夜，出现针状结晶，可得到(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸纯品1.9g(HPLC法测定纯度98.5%，总收率为80％)。
实施例2：
（1）(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提物的制备
取干燥的丁香花蕾1kg，粉碎成粗粉，用10倍量的甲醇分三次加热回流提取，每次提取2小时，合并提取液，减压浓缩至膏状，用5倍体积的石油醚溶解萃取3次除油（石油醚层主成分为丁香酚），离心，沉淀用8倍体积的乙酸乙酯提取3次，离心，真空干燥，得到浅黄色粉末21g，即为(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提物，收率为2.1％，(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的含量为14.9％。该粗提物杂质与(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸目标化合物极性相差较大，易分离除去，可作为制备高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的原料。
（2）(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的分离纯化
硅胶（200-300目）采用石油醚-乙酸乙酯（2:1）有机溶剂装柱（60x5cm），粗提物15g用甲醇溶剂充分溶解后，加硅胶（200-300目）搅拌，减压除去溶剂后，干法上样，进行初步硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯（2:1，1:1，1:2,0:100,v/v）为溶剂进行梯度洗脱。(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸经硅胶柱石油醚-乙酸乙酯比例为1:2和0:100（v/v）洗脱系统得到。(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸组分跟踪采用TLC分析：5%硫酸乙醇溶剂显色为紫色斑，石油醚-乙酸乙酯(1:2,v/v)为展开溶剂，Rf值为0.48。洗脱液经TLC分析合并相同成分，洗脱液减压浓缩至干。得到含有(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸主成分白色无定形物（其含少量齐墩果酸）约2g。将白色无定形物制成热的近饱和乙酸乙酯溶液，然后将溶液置于冰水浴中迅速冷却，待完全冷却后过滤除杂，在冰箱中放置过夜，出现针状结晶，可得到(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸纯品1.8g(纯度98.6%，总收率为79％)。
实施例3:实施例1-2所获化合物（2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的结构鉴定：
白色粉末，1H-NMR(500MHz,CDCl3)δppm:1.22(3H，s，H-23),0.91(3H，s，H-24),1.04(3H，s，H-25),1.01(3H，s，H-26),1.23(3H，s，H-27),0.93(3H，s，H-29),0.95(3H，s，H-30),3.28(1H,d,J=9.5Hz,H-3α),4.12(1H,ddd,J=4.5,9.5,11.0Hz,H-2β),5.36(1H，t,J=3.9HzH-12)；13C-NMR(125MHz,CDCl3):δppm47.2(C-1),67.6(C-2),82.7(C-3),39.4(C-4),55.2(C-5),18.5(C-6),32.5(C-7),38.6(C-8),47.3(C-9),38.1(C-10),23.4(C-11),121.9(C-12),144.4(C-13),41.8(C-14),27.6(C-15),23.0(C-16),46.1(C-17),41.3(C-18),46.2(C-19),30.8(C-20),33.8(C-21),33.3(C-22),29.2(C-23),17.2(C-24),17.5(C-25),17.7(C-26),26.1(C-27),179.0(C-28).33.3(C-29),23.8(C-30)。ESI-MS（阳离子），[M+Na]+：m/z495.7，与C30H48O4理论分子量一致。
实施例4：
（1）(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提物的制备
取干燥的丁香花蕾1kg，粉碎成粗粉，用15倍量的90%乙醇分三次加热回流提取，每次提取0.5小时，合并提取液，减压浓缩至膏状，用5倍体积的石油醚溶解萃取3次除油（石油醚层主成分为丁香酚），离心，沉淀用8倍体积的乙酸乙酯提取3次，离心，真空干燥，得到浅黄色粉末24g，即为(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提物，收率为2.4％，(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的含量为14.4％。
（2）(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的分离纯化
硅胶（200-300目）采用石油醚-乙酸乙酯（2:1）有机溶剂装柱（60x5cm），粗提物15g用甲醇溶剂充分溶解后，加硅胶（200-300目）搅拌，减压除去溶剂后，干法上样，进行初步硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯（2:1，1:1，1:2,0:100,v/v）为溶剂进行梯度洗脱。(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸经硅胶柱石油醚-乙酸乙酯比例为1:2和0:100（v/v）洗脱系统得到。(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸组分跟踪采用TLC分析：5%硫酸乙醇溶剂显色为紫色斑，石油醚-乙酸乙酯(1:2,v/v)为展开溶剂，Rf值为0.48。洗脱液经TLC分析合并相同成分，洗脱液减压浓缩至干。得到含有(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸主成分白色无定形物（其含少量齐墩果酸）约2g。将白色无定形物制成热的近饱和乙醇溶液，然后将溶液置于冰水浴中迅速冷却，待完全冷却后过滤除杂，在冰箱中放置过夜，出现针状结晶，过滤，再次进行乙醇重结晶可得到(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸纯品1.7g(纯度99.6%，总收率为78％)。
实施例5：
（1）(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提物的制备
取干燥的丁香花蕾1kg，粉碎成粗粉，用8倍量的80％丙酮分三次加热回流提取，每次提取1.5小时，合并提取液，减压浓缩至膏状，用5倍体积的石油醚溶解萃取3次除油（石油醚层主成分为丁香酚），离心，沉淀用15倍体积的乙酸乙酯提取3次，离心，真空干燥，得到浅黄色粉末21g，即为(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提物，收率为2.2％，(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的含量为15.3％。
（2）(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的分离纯化
硅胶（200-300目）采用石油醚-乙酸乙酯（2:1）有机溶剂装柱（60x5cm），粗提物15g用甲醇溶剂充分溶解后，加硅胶（200-300目）搅拌，减压除去溶剂后，干法上样，进行初步硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯（2:1，1:1，1:2,0:100,v/v）为溶剂进行梯度洗脱。(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸经硅胶柱石油醚-乙酸乙酯比例为1:2和0:100（v/v）洗脱系统得到。(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸组分跟踪采用TLC分析：5%硫酸乙醇溶剂显色为紫色斑，石油醚-乙酸乙酯(1:2,v/v)为展开溶剂，Rf值为0.48。洗脱液经TLC分析合并相同成分，洗脱液减压浓缩至干。得到含有(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸主成分白色无定形物（其含少量齐墩果酸）约2g。将白色无定形物制成热的近饱和乙酸乙酯溶液，然后将溶液置于冰水浴中迅速冷却，待完全冷却后过滤除杂，在冰箱中放置过夜，出现针状结晶，可得到(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸纯品1.9g(纯度98.7%，总收率为82％)。
Claims (1)
1.一种天然高纯度(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸的制备工艺，其特征在于：所述(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸是从桃金娘科植物丁香EugeniacaryophyllataThunb.的干燥花蕾中制备得到的；其具体步骤为：将干燥的丁香花蕾粉碎成粗粉，用体积比浓度为80-90%的丙酮、甲醇或乙醇溶液加热回流提取三次，每次0.5-2小时，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用4-6倍体积的石油醚溶解萃取3次除油，离心，浸膏再用8-15倍体积的乙酸乙酯提取3次，提取液减压浓缩得浅黄色粉末为(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸粗提物；将所述粗提物经硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯为流动相，依次从体积比2:1，1:1，1:2，0:100梯度洗脱，收集石油醚/乙酸乙酯的1:2和0:100洗脱的馏分；洗脱液经TLC分析合并相同成分，洗脱液减压浓缩至干得到白色粉末；将白色无定形物制成热的近饱和乙醇或乙酸乙酯溶液，然后将溶液置于冰水浴中迅速冷却，待完全冷却后过滤除杂；滤液进行重结晶，得到纯度≥98％的(2α,3β)2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸。
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