CN103724166B - 一种3,3-二乙氧基-1-丙醇的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种3,3-二乙氧基-1-丙醇的合成方法，以丙二醛、无水乙醇为原料，通过缩醛反应、亲核取代反应、碱性水解反应、化学还原四步反应制得3,3-二乙氧基-1-丙醇；本发明的优点是原料易得、工艺过程简单、反应条件平稳、不需要在高压条件下进行反应、适合大规模工业化生产。溶剂乙醇及THF可以回收利用，所得产品收率高，产品质量达到98%以上，克服了已有技术反应温度高、压力高，反应条件苛刻，不利于大规模化生产，最终产物收率和纯度较低的缺点。

Description

一种3,3-二乙氧基-1-丙醇的制备方法
技术领域
本发明涉及一种药物原料的合成方法，具体是指一种以丙二醛为原料合成3,3-二乙氧基-1-丙醇的合成方法，属于医药与化工技术领域。
背景技术
3,3-二乙氧基-1-丙醇是一种医药中间体，在有机合成和药物合成领域中具有重要的应用价值。
3,3-二乙氧基-1-丙醇分子式为C7H16O3，分子量148.2，沸点(14mmHg)90-93℃。其结构式为：
CAS号：16777-87-0
3,3-二乙氧基-1-丙醇的生产方法主要是3-氯丙醛二乙醇缩醛碱性水解反应。相关资料报道，该法是以3-氯丙醛二乙醇缩醛为主要原料，在碱的存在下，在水-水溶性有机溶剂混合体系中进行碱性水解，反应温度150℃-300℃，体系压力在0.25MPa-0.92MPa。该方法不仅反应温度高，需要在较高压力条件下反应，反应条件要求苛刻，不利于大规模化生产，而且最终产物收率和纯度较低。
发明内容
本发明针对现有技术所存在的缺陷，提供了一种3,3-二乙氧基-1-丙醇的合成方法；该方法原料易得，工艺过程简单，反应条件温和，最终产品的质量和收率较高。
本发明通过下述技术方案解决其技术问题：
一种生产3,3-二乙氧基-1-丙醇的方法，包括下述步骤：
(1)以丙二醛、无水乙醇为原料，在催化剂Ⅰ的存在下，在甲苯中进行回流反应，经后处理后蒸出溶剂并减压蒸馏制得1,1,3,3-四乙氧基丙烷；其中丙二醛：无水乙醇：水：甲苯的质量比为1:3-15:1-10:10-45；催化剂Ⅰ：丙二醛的质量比为1:1-15；反应时间25～75h；反应温度60～90℃；
(2)将步骤(1)中制得的1,1,3,3-四乙氧基丙烷与新鲜乙酰氯在无水乙醇中进行反应，蒸出过量的乙酰氯后制得1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷；其中1,1,3,3-四乙氧基丙烷与新鲜乙酰氯的质量比为1:0.3-6；乙醇与1,1,3,3-四乙氧基丙烷的质量比为1:30-100；反应时间为0.5～5h；反应温度为20～40℃；
(3)将步骤(2)中制得的1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷与THF混合形成混合液，然后滴加碳酸氢钠的水溶液中进行碱性水解反应，反应液经后处理后制得1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷；其中1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷与碳酸氢钠的质量比为1:1-10；碳酸氢钠：水：THF的质量比为1:1-15:1-15；反应温度为-5～5℃；反应时间为1.5～8h；
(4)将步骤(3)中制得的1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷和催化剂Ⅱ在甲醇中进行反应，反应结束后回收甲醇套用，然后经后处理后制得3,3-二乙氧基-1-丙醇；其中1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷：催化剂Ⅱ：甲醇的质量比为1:0.5-15：15-60；反应温度为-5～10℃；反应时间为2～10h；
所述的催化剂Ⅰ为固体酸催化剂，催化剂Ⅱ为金属硼氢化物。
本发明3,3-二乙氧基-1-丙醇的合成方法的具体反应方程式如下所示：
本发明3,3-二乙氧基-1-丙醇的制备方法，以丙二醛为起始原料，经缩醛反应，制得1,1,3,3-四乙氧基丙烷，再将所得的1,1,3,3-四乙氧基丙烷与乙酰氯反应，得到1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷，然后经过碱性水解、化学还原，得到3,3-二乙氧基-1-丙醇。
催化剂Ⅰ的固体酸催化剂优选为水合Fe2(SO4)3、FeCl3·6H2O、CuSO4、CuCl2·2H2O、ZnSO4·7H2O、阳离子交换树脂Al2(SO4)3·18H2O。
丙二醛：无水乙醇：水：甲苯的质量比优选1:3-8:2-6:15-30；催化剂Ⅰ：丙二醛的质量比优选1:5-10。
1,1,3,3-四乙氧基丙烷与新鲜乙酰氯的质量比优选1:0.5-5；乙醇与1,1,3,3-四乙氧基丙烷的质量比优选1:35-80。
新鲜乙酰氯指经过重蒸除水份的乙酰氯。
1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷与碳酸氢钠的质量比优选1:2-6；碳酸氢钠：水：THF的质量比优选1:3-9:2-10。
催化剂Ⅱ为金属硼氢化物；优选催化剂Ⅱ为硼氢化钠或硼氢化钾。
1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷：催化剂Ⅱ：甲醇的质量比优选1:0.5-10：15-40。
本发明与现有技术相比，具有以下优点：
(1)本发明中采用的丙二醛、无机酸、乙醇、THF都是工业生产中容易得到的原料，廉价，有利于工业化生产。
(2)反应过程简单，不需要高压条件下反应，反应条件温和，溶剂乙醇、THF可以回收套用，提高了原料利用率，大大的降低了生产成本。
(3)第三步碱性水解反应得到的是1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷与3,3-二乙氧基-1-丙醛的混合物，发明人发现采用1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷与3,3-二乙氧基-1-丙醛的混合物直接还原就能以高收率得到3,3-二乙氧基-1-丙醇；因此免去了采用甲苯共沸脱醇处理混合物，使1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷先转化为3,3-二乙氧基-1-丙醛的工艺流程，从而大大简化了实验步骤。由于发明人发现3,3-二乙氧基-1-丙醛本身容易发生聚合，容易产生副产物，所以选用混合物直接还原的方法还大大地优化了工艺流程。
(4)分离过程简单，四步反应中，只有第一步反应需要通过精馏提纯产物，其余三步均无需精制，只需蒸出溶剂便可得产物。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步具体的说明；
实施例1
1,1,3,3-四乙氧基丙烷的制备
在配有机械搅拌、Dean-Stark分水器、温度计的三口烧瓶中加入丙二醛7.2g(0.1mol)，水10.8g，甲苯150g，快速搅拌，升温至80-85℃，回流反应1.5h后加入无水乙醇46g，Al2(SO4)3·18H2O 6g，继续回流反应20h，停止反应。冷却后加入适量蒸馏水，搅拌使固体溶解，分出有机层。水层用50ml二氯甲烷萃取，将有机层合并，用饱和食盐水洗涤后无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂后减压蒸馏得16.5g粗品。经精馏得无色液体1,1,3,3-四乙氧基丙烷11g，收率为53.39％。
实施例2-6
1,1,3,3-四乙氧基丙烷的制备
催化剂种类对缩醛反应的影响
与实施例1不同的是，实施例2-6中所用的固体催化剂种类不同，分别为水合Fe2(SO4)3、FeCl3·6H2O、CuSO4、CuCl2·2H2O、ZnSO4·7H2O，其他反应条件都同例1，结果见表1。
实施例7-10
1,1,3,3-四乙氧基丙烷的制备
催化剂用量对缩醛反应的影响
与实施例1不同的是，实施例7-10中所用的固体催化剂的质量不同，分别为，其他反应条件都同例1，结果见表2。
实施例11
1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷的制备
在配有磁力搅拌、无水CaCl2干燥管、恒压滴液漏斗、温度计的四口烧瓶中加入1,1,3,3-四乙氧基丙烷42.7、无水乙醇1.19g，搅拌，调整温度25-30℃，在40min之内滴加新鲜乙酰氯15.23g，控制温度在25-30℃，继续反应5h。蒸出过量的乙酰氯得无色液体1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷38.6g，收率94.84％。无需提纯直接用于下一步反应。
实施例12
1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷的制备
在配有磁力搅拌、无水CaCl2干燥管、恒压滴液漏斗、温度计的四口烧瓶中加入1,1,3,3-四乙氧基丙烷42.7、无水乙醇1.19g，搅拌，调整温度25-30℃，在20min之内滴加新鲜乙酰氯15.23g，控制温度在25-30℃，继续反应5h。蒸出过量的乙酰氯得无色液体1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷35g，收率86％。无需提纯直接用于下一步反应。
实施例13
1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷的制备
在配有机械搅拌、恒压滴液漏斗、温度计的三口烧瓶中加入碳酸氢钠60g，水100g，搅拌，降温至0℃，在30min之内滴加含1-氯-1,3,3-四乙氧基丙烷36g、THF177.8g的混合溶液，滴加完毕，混合物于0℃反应70min后过滤，滤液蒸除THF后分出有机相，水层用二氯甲烷萃取，萃取三次，每次用100ml二氯甲烷，合并有机层，用饱和食盐水洗涤后无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂得无色液体24.5g，收率75.05％。无需提纯直接用于下一步反应。
实施例14
3,3-二乙氧基-1-丙醇的制备
在配有机械搅拌、恒压滴液漏斗、温度计的三口烧瓶中加入1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷24g，甲醇400g，搅拌，降温至0℃，分批加入硼氢化钾15g，反应2h后结束反应，升温至20-25℃，缓慢滴加3mol/l的盐酸至反应液的PH＝7-8。蒸除甲醇后分出有机相，水层用二氯甲烷萃取，萃取三次，每次用100ml二氯甲烷，合并有机层，用饱和食盐水洗涤后无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂后无需进一步提纯便可制得无色液体3,3-二乙氧基-1-丙醇19.87g，收率99％。
产品的表征：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):1.160(6H,J＝7.024),3.562(4H,J＝7.024),3.445(2H,J＝3.633),1.972(2H,J＝5.608,J＝3.633),3.889(1H,J＝7.132),4.449(1H,J＝5.608)，推算出该物质的结构式为：
实施例15
3,3-二乙氧基-1-丙醇的制备
在配有机械搅拌、恒压滴液漏斗、温度计的三口烧瓶中加入1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷24g，甲醇400g，搅拌，降温至0℃，分批加入硼氢化钠15g，反应2h后结束反应，升温至20-25℃，缓慢滴加3mol/l的盐酸至反应液的PH＝7-8。蒸除甲醇后分出有机相，水层用二氯甲烷萃取，萃取三次，每次用100ml二氯甲烷，合并有机层，用饱和食盐水洗涤后无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂后无需进一步提纯便可制得无色液体3,3-二乙氧基-1-丙醇19.36g，收率96.5％。
产品表征数据同实施例14。
表1
实施例编号 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6
丙二醛，g 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2
水，g 10.8 10.8 10.8 10.8 10.8
甲苯，g 150 150 150 150 150
无水乙醇，g 46 46 46 46 46
催化剂，g 6 6 6 6 6
反应时间，h 21.5 21.5 21.5 21.5 21.5
反应温度，℃ 80 80 80 80 80
产品收率，％ 48.85 50.25 52.62 53.02 50.95
表2
示例编号 例7 例8 例9 例10
丙二醛，g 7.2 7.2 7.2 7.2
水，g 10.8 10.8 10.8 10.8
甲苯，g 150 150 150 150
无水乙醇，g 46 46 46 46
催化剂，g 4.32 5.04 6.48 8.64
反应时间，h 21.5 21.5 21.5 21.5
反应温度，℃ 80 80 80 80
产品收率，％ 40 50.8 52.81 50.35

Claims (8)

1.一种生产3,3-二乙氧基-1-丙醇的方法，其特征在于，包括下述步骤：
(1)以丙二醛、无水乙醇为原料，在催化剂Ⅰ的存在下，在甲苯中进行回流反应，经后处理后蒸出溶剂并减压蒸馏制得1,1,3,3-四乙氧基丙烷；其中丙二醛：无水乙醇：水：甲苯的质量比为1:3-15:1-10:10-45；催化剂Ⅰ：丙二醛的质量比为1:1-15；反应时间25～75h；反应温度60～90℃；
(2)将步骤(1)中制得的1,1,3,3-四乙氧基丙烷与新鲜乙酰氯在无水乙醇中进行反应，蒸出过量的乙酰氯后制得1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷；其中1,1,3,3-四乙氧基丙烷与新鲜乙酰氯的质量比为1:0.3-6；乙醇与1,1,3,3-四乙氧基丙烷的质量比为1:30-100；反应时间为0.5～5h；反应温度为20～40℃；
(3)将步骤(2)中制得的1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷与THF混合形成混合液，然后滴加碳酸氢钠的水溶液进行碱性水解反应，反应液经后处理后制得1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷；其中1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷与碳酸氢钠的质量比为1:1-10；碳酸氢钠：水：THF的质量比为1:1-15:1-15；反应温度为-5～5℃；反应时间为1.5～8h；
(4)将步骤(3)中制得的1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷和催化剂Ⅱ在甲醇中进行反应，反应结束后回收甲醇套用，然后经后处理后制得3,3-二乙氧基-1-丙醇；其中1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷：催化剂Ⅱ：甲醇的质量比为1:0.5-15：15-60；反应温度为-5～10℃；反应时间为2～10h；
所述的催化剂Ⅰ为固体酸催化剂，催化剂Ⅱ为金属硼氢化物。
2.根据权利要求1所述的生产3,3-二乙氧基-1-丙醇的方法，其特征在于，催化剂Ⅰ为水合Fe2(SO4)3、FeCl3·6H2O、CuSO4、CuCl2·2H2O、ZnSO4·7H2O或Al2(SO4)3·18H2O。
3.根据权利要求1所述的生产3,3-二乙氧基-1-丙醇的方法，其特征在于，在第(1)步反应中，丙二醛：无水乙醇：水：甲苯的质量比为1:3-8:2-6:15-30；催化剂Ⅰ：丙二醛的质量比为1:5-10。
4.根据权利要求1所述的生产3,3-二乙氧基-1-丙醇的方法，其特征在于，在第(2)步反应中，1,1,3,3-四乙氧基丙烷与新鲜乙酰氯的质量比为1:0.5-5；乙醇与1,1,3,3-四乙氧基丙烷的质量比为1:35-80。
5.根据权利要求1所述的生产3,3-二乙氧基-1-丙醇的方法，其特征在于，在第(2)步反应中，所述的新鲜乙酰氯指经过重新蒸馏除去水份的乙酰氯。
6.根据权利要求1所述的生产3,3-二乙氧基-1-丙醇的方法，其特征在于，在第(3)步反应中，1-氯-1,3,3-三乙氧基丙烷与碳酸氢钠的质量比为1:2-6；碳酸氢钠：水：THF的质量比为1:3-9:2-10。
7.根据权利要求1所述的生产3,3-二乙氧基-1-丙醇的方法，其特征在于，在第(4)步反应中，催化剂Ⅱ为硼氢化钠或硼氢化钾。
8.根据权利要求1所述的生产3,3-二乙氧基-1-丙醇的方法，其特征在于，在第(4)步反应中，1-羟基-1,3,3-三乙氧基丙烷：催化剂Ⅱ:甲醇的质量比为1:0.5-10：15-40。
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