CN103664615B - 一种醚酯化合物 - Google Patents

一种醚酯化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103664615B
CN103664615B CN201210328697.6A CN201210328697A CN103664615B CN 103664615 B CN103664615 B CN 103664615B CN 201210328697 A CN201210328697 A CN 201210328697A CN 103664615 B CN103664615 B CN 103664615B
Authority
CN
China
Prior art keywords
methanoyl
phenyl
dme
diethyl ether
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201210328697.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103664615A (zh
Inventor
胡建军
刘海涛
高明智
马吉星
蔡晓霞
张晓帆
陈建华
马晶
李昌秀
李现忠
王军
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sinopec Beijing Research Institute of Chemical Industry
China Petroleum and Chemical Corp
Original Assignee
Sinopec Beijing Research Institute of Chemical Industry
China Petroleum and Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sinopec Beijing Research Institute of Chemical Industry, China Petroleum and Chemical Corp filed Critical Sinopec Beijing Research Institute of Chemical Industry
Priority to CN201210328697.6A priority Critical patent/CN103664615B/zh
Publication of CN103664615A publication Critical patent/CN103664615A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103664615B publication Critical patent/CN103664615B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F110/06—Propene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种醚酯化合物，该醚酯化合物的制备方法简单，反应条件温和，操作简便，原料价格便宜且容易得到。该醚酯化合物可用于烯烃聚合齐格勒-纳塔催化剂的制备。

Description

一种醚酯化合物
技术领域
本发明涉及一种醚酯化合物，具体涉及一种用于齐格勒-纳塔催化剂的醚酯化合物。
背景技术
聚烯烃工业发展的关键在于聚合用催化剂的制备技术。20世纪50年代，意大利Natta教授发现了生产等规聚丙烯的齐格勒-纳塔催化剂（Z-N催化剂）。目前，在工业生产中所使用的聚丙烯催化剂仍以高效的Z-N催化剂体系为主。在催化剂制备和聚合反应过程中，需要加入富含电子的路易斯碱化合物，即给电子体化合物。给电子体化合物的加入可以提高催化剂的活性和立体选择性，控制聚合物的相对分子质量及分布，优化催化剂的各项性能，从而达到调控聚合物性能的目的。根据加入方式的不同，给电子体化合物可分为内给电子体化合物和外给电子体化合物。内给电子体是在在固体催化剂制备过程中加入的，外给电子体在烯烃聚合过程中加入。
从发现Z-N催化剂至今，聚丙烯催化剂已经从第一代发展到第五代。催化剂的不断更新换代，正是得益于使用了新的给电子体化合物。寻找理想的给电子体化合物一直是聚丙烯催化剂合成研究的热点。其中，内给电子体化合物在改进催化剂性能和聚合物立构规整度上起着举足轻重的作用。因此可以说内给电子体是聚丙烯催化剂的核心。目前聚丙烯工业生产中使用最多的第四代催化剂的内给电子体为芳香族二酯化合物邻苯二甲酸二酯。一般采用邻苯二甲酸二正丁酯（DNBP）和邻苯二甲酸二异丁酯（DIBP）。含邻苯二甲酸二酯化合物的催化剂活性不高，所得聚合物分子量分布也不宽，需配合外给电子体使用才能得到高活性的催化剂和高等规度的聚合物。
20世纪90年代Himont公司开发了一类1,3-二醚类给电子体化合物（CN1041752A）。含1,3-二醚类化合物的催化剂聚合过程中不需加入外给电子体仍能以高催化活性得到高等规度的聚丙烯，这就降低了反应体系的复杂性。该类催化剂活性高（是以邻苯二甲酸酯为内给电子体催化剂活性的2～4倍），氢调敏感性好，但所得聚合物的相对分子量分布窄。
1,3-二醚化合物是由对应的1,3-二醇进行O-烷基化而制成的。该化合物制备所涉及的中间体化合物1,3-二醇的合成工艺复杂，收率较低。O-烷基化反应条件苛刻，需要使用强碱叔丁醇钾或氢化钠脱氢，同时所用的O-烷基化试剂碘甲烷在我国属于剧毒化学品管制范畴。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种醚酯化合物，该醚酯化合物的制备方法简单，反应条件温和，操作简便，原料价格便宜且容易得到。该醚酯化合物可用于烯烃聚合齐格勒-纳塔催化剂的制备。
本发明的技术方案是：
一种醚酯化合物，其结构式如通式I所示：
其中：
R1、R2、R3可相同或不同，选自氢原子、烷基、烷氧基、烷氧羰基或卤素原子；R4为烷基。
所述R1、R2、R3进一步选自C1-C12的烷基，优选为C1-C6的烷基，更优选为C1-C4的烷基；
所述烷氧基为含C1-C12烷基的烷氧基，优选为含C1-C6烷基的烷氧基，更优选为含C1-C4烷基的烷氧基；
所述烷氧羰基为含C1-C12烷基的烷氧羰基，优选为含C1-C6烷基的烷氧羰基，更优选为含C1-C4烷基的烷氧羰基；
所述卤素原子为氟、氯、溴、碘，优选为氯；
所述R4为C1-C4的烷基，优选为甲基或乙基，更优选为甲基。
具体地，通式I的化合物可选自下述化合物：
苯甲酰氧基-1,3丙二醇二甲醚、2-(2-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-异丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-异丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-异丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-异丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-叔丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-叔丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-氯苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-氯苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-乙氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基-4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基-4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-乙氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丁氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基-4-乙氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基-4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丁氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2,4,6-三甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二异醚、2-(2-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-异丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-异丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-异丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-异丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-叔丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-叔丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-氯苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-氯苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲乙醚、2-(2-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-乙氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲乙醚、2-(4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙基-4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙基-4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-乙氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丁氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙基-4-乙氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙基-4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丁氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚或2-(2,4,6-三甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚。
上述的醚酯化合物在催化剂中的应用。
所述醚酯化合物进一步在齐格勒-纳塔催化剂中的应用。
所述的齐格勒-纳塔催化剂在烯烃聚合反应中的应用。
本发明的醚酯化合物可以通过以下方法制备得到：
包括以下步骤：
第1步：将环氧氯丙烷与低碳醇在碱的作用下，以过量的低碳醇为溶剂进行反应，得到1,3-二烷氧基-2-丙醇；
第2步：将所得的1,3-二烷氧基-2-丙醇与取代苯甲酰氯在缚酸剂作用下进行酯化反应，得到如式I所示的醚酯化合物。
本发明的有益效果是：
本发明提供一种醚酯化合物，其合成可通过利用廉价易得的原料环氧氯丙烷和低碳醇反应引入二醚键，然后进一步用酰氯酯化最终得到目标醚酯化合物。整个过程反应条件温和，操作简单。避免了使用剧毒化学品碘甲烷进行O-烷基化反应。
附图说明
图1为本发明的醚酯化合物的结构图。
具体实施方式
实施例1
合成如式III所示的结构的醚酯化合物：
第1步：将环氧氯丙烷与甲醇在NaOH的作用下，以过量的甲醇为溶剂回流反应6小时，得到1,3-二甲氧基-2-丙醇；
按摩尔比，环氧氯丙烷：NaOH=1：1.05；
甲醇用量为每摩尔环氧氯丙烷底物中加入0.6L的甲醇。
第2步：将所得的1,3-二甲氧基-2-丙醇与4-正丁基苯甲酰氯在缚酸剂三乙胺作用下，于四氢呋喃溶剂中回流反应7小时，得到如式III所示的醚酯化合物（i）；
按摩尔比，1,3-二甲氧基-2-丙醇：4-正丁基苯甲酰氯：三乙胺=1：1：1.5；
四氢呋喃用量为按每摩尔1,3-二甲氧基-2-丙醇底物中加入1.5L的四氢呋喃。
用1HNMR确证了所合成的如式III所示的醚酯化合物（i）的结构。
1HNMR（300MHz,CDCl3,TMS为内标，δ/ppm）：7.96-7.99,7.22-7.25(m,4H),5.34-5.41(m,1H),3.67(dd,4H),3.39(s,6H),2.65(t,2H),1.55-1.65(m,2H),1.28-1.41(m,2H),0.92(t,3H)。
实施例2
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为乙氧基（EtO）、R2为氢原子（H）、R3为氢原子（H），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（ii），详见表1。
实施例3
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为甲基（Me）、R2为甲基（Me）、R3为甲基（Me），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（iii），详见表1。
实施例4
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为氢原子（H）、R2为氢原子（H）、R3为叔丁基（t-Bu），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（iv），详见表1。
实施例5
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为甲基（Me）、R2为氢原子（H）、R3为氢原子（H），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（v），详见表1。
实施例6
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为氢原子（H）、R2为氢原子（H）、R3为氢原子（H），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（vi），详见表1。
实施例7
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为氯原子（Cl）、R2为氢原子（H）、R3为氢原子（H），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（vii），详见表1。
实施例8
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为甲氧基（MeO）、R2为氢原子（H）、R3为氢原子（H），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（viii），详见表1。
实施例9
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为氢原子（H）、R2为氢原子（H）、R3为甲基（Me），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（ix），详见表1。
实施例10
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为甲氧羰基（MeOCO）、R2为氢原子（H）、R3为氢原子（H），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（x），详见表1。
实施例11
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为正丁氧羰基（n-BuOCO）、R2为氢原子（H）、R3为氢原子（H），低碳醇R4OH中的R4为甲基（Me），合成得到醚酯化合物（xi），详见表1。
实施例12
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为甲氧羰基（MeOCO）、R2为氢原子（H）、R3为氢原子（H），低碳醇R4OH中的R4为乙基（Et），合成得到醚酯化合物（xii），详见表1。
实施例13
按照实施例1的方法，取代苯甲酰氯中的R1为正丁氧羰基（n-BuOCO）、R2为氢原子（H）、R3为氢原子（H），低碳醇R4OH中的R4为乙基（Et），合成得到醚酯化合物（xiii），详见表1。
表1本发明的醚酯化合物
实施例14
在经过高纯氮气充分置换的反应器中，依次加入氯化镁4.8g，甲苯95mL，环氧氯丙烷4mL，磷酸三丁酯12.5mL，搅拌下升温至50℃，并维持2.5h，固体完全溶解，加入邻苯二甲酸酐1.4g，继续维持1h。将溶液冷却至-25℃以下，1h内滴加TiCl456mL，缓慢升温至80℃，在升温过程中逐渐析出固体物，加入6mmol上述制备的式III所示化合物：2-(4-正丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚作为内给电子体，维持温度1h，过滤后，分别用甲苯70mL洗涤两次，得到固体沉淀物。然后加入甲苯60mL，TiCl440mL，升温到110℃，维持2h，排去滤液后，同样操作重复一次，再用甲苯70mL在110℃下洗涤三次，时间各为10min，再加入己烷60mL，洗涤两次。得到固体催化剂组分。
将干燥的250mL三口烧瓶分别用氮气和丙烯充分置换后，加入100mL庚烷，加热到70℃后，在常压下加入一定量的AlEt3和甲基环己基二甲氧基硅烷（CHMMS），确保Al/Si=20(mol)，在此温度下加入上述制备的催化剂组分，反应2h，用乙醇终止反应。聚合物用无水乙醇洗涤，真空干燥得到聚合物。计算催化剂的活性为188gPP/（gCat·2h），聚合物的等规指数为97.5%。

Claims (8)

1.一种醚酯化合物，其结构式如通式Ⅰ所示：
其中：
R1、R2、R3可相同或不同，选自氢原子、烷基、烷氧基、烷氧羰基或卤素原子；R4为烷基；其中，R1、R2、R3不同时为氢原子，所述烷基选自C1-C4的烷基，所述烷氧基为含C1-C4烷基的烷氧基，所述烷氧羰基为含C1-C4烷基的烷氧羰基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述卤素原子优选为氟、氯、溴或碘。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述卤素原子为氯。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R4为甲基或乙基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R4为甲基。
6.根据权利要求1所述的醚酯化合物，其特征在于，所述醚酯化合物选自以下化合物：2-(2-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-异丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-异丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-异丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-异丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-叔丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-叔丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-氯苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-氯苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧基苯基)甲酰氧基-1，3-丙二醇二甲醚、2-(4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-乙氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基-4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基-4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-乙氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基-4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丁氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基-4-乙氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-乙基-4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-丁氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2,4,6-三甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲醚、2-(2-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二异醚、2-(2-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-异丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-异丙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-异丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-异丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-叔丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-叔丁基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-氯苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-氯苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲乙醚、2-(2-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-乙氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二甲乙醚、2-(4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙基-4-甲氧基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙基-4-甲氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-乙氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-甲基-4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丁氧羰基-4-甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙基-4-乙氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-乙基-4-丁氧羰基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚、2-(2-丁氧羰基-4-乙基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚或2-(2,4,6-三甲基苯基)甲酰氧基-1,3-丙二醇二乙醚。
7.根据权利要求1-6中任意一项所述的醚酯化合物在齐格勒-纳塔催化剂中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于齐格勒-纳塔催化剂应用于烯烃聚合反应。
CN201210328697.6A 2012-09-06 2012-09-06 一种醚酯化合物 Active CN103664615B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210328697.6A CN103664615B (zh) 2012-09-06 2012-09-06 一种醚酯化合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210328697.6A CN103664615B (zh) 2012-09-06 2012-09-06 一种醚酯化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103664615A CN103664615A (zh) 2014-03-26
CN103664615B true CN103664615B (zh) 2016-03-30

Family

ID=50303506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210328697.6A Active CN103664615B (zh) 2012-09-06 2012-09-06 一种醚酯化合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103664615B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543313B (zh) * 2015-09-23 2019-06-28 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃聚合催化剂体系及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1784434A (zh) * 2003-04-03 2006-06-07 沃克弗里公司 不含voc的乳胶聚结系统

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1784434A (zh) * 2003-04-03 2006-06-07 沃克弗里公司 不含voc的乳胶聚结系统

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
REG：18225-43-9/RN;American Chemical Society;《STN ON THE WEB》;19841116;第1-3页 *
聚丙烯催化剂内给电子体的作用研究;丁伟 等;《工业催化》;20060228;第14卷(第2期);摘要，第42页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103664615A (zh) 2014-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW309523B (zh)
JP6190886B2 (ja) 新規なルテニウム錯体ならびにメタノールおよびジオールの製造方法
CN114502604A (zh) 使用具有新型1,3-二醚内电子给体的齐格勒-纳塔主催化剂聚合聚丙烯的方法
JP2015536922A5 (zh)
CN103664595B (zh) 一种醚酯化合物及其应用
CN103664615B (zh) 一种醚酯化合物
CN103664614B (zh) 一种醚酯化合物的制备方法
CN103788052A (zh) 一种维生素e醋酸酯的制备方法
CN104628910B (zh) 一种生产高等规度聚丙烯的催化剂及其制备方法
CN109678901A (zh) 一种三取代氧膦化合物的合成方法
CN101787088B (zh) 一种磷取代的磺酰基化合物作为内给电子体的聚合催化剂及其制备和应用
CN104558339B (zh) 一种抗冲聚丙烯的生产方法
Iwamoto et al. Development of silicon-tethered anionic reaction and its application to the synthesis of chiral A-ring moieties of Taxol™
CN103665018B (zh) 硅烷类化合物及其制备方法
CN103664596B (zh) 一种脂肪族醚酯化合物的制备方法
CN105622410A (zh) 一种芴基团和羧酸酯结合的化合物及其应用
JP2023529101A (ja) 均一系シングルサイト触媒、及び直鎖ポリエチレンの調製におけるその使用
CN111018899B (zh) 一种金属催化末端烯烃制备1,1-炔硼类化合物的方法
CN103145553B (zh) 2,3-烃基取代琥珀酸二酯的合成与应用
CN104558302B (zh) 丙烯聚合催化剂
CN102040485A (zh) 用于制备烯烃聚合催化剂的二醚化合物
JP6596027B2 (ja) インデンの合成のための方法
CN100389112C (zh) 一类环状缩醛和缩酮化合物及其应用
CN103665202B (zh) 一种烯烃聚合催化剂组分及其制备方法和应用
CN108911972A (zh) 一种西他沙星中间体的拆分母液中副产物的消旋回收方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant