CN103626956A - 一种改性多异氰酸酯、水分散性交联剂及其制备方法 - Google Patents

一种改性多异氰酸酯、水分散性交联剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种改性多异氰酸酯，是用聚乙二醇单甲醚与4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸的酯化产物（A）与多异氰酸酯（B）为原料，经加热反应制备得到的，其中酯化产物（A）和多异氰酸酯（B）以羟基：异氰酸酯基为1：3~1：5的摩尔比反应。本发明还提供含有这种改性多异氰酸酯的水分散性交联剂，该交联剂具有良好的水分散性，可缩短双组份水性聚氨酯涂覆材料涂膜的表干时间、且涂膜耐水耐磨性较好。

Description

一种改性多异氰酸酯、水分散性交联剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种改性多异氰酸酯、水分散性交联剂及其制备方法。
背景技术
传统涂覆材料以溶剂型为主，涂覆材料中的挥发性有机化合物的排放对人体及环境都有害，随着环保意识的增强和环保法规的建立，传统溶剂型涂覆材料愈来愈受到限制，因此，低污染环保型的水性涂覆材料日益显示出其重要性。水性涂覆材料只有在其涂膜进行交联固化后，才能具备与溶剂型涂覆材料相当的涂膜性能，如耐水性、耐磨性等，故其交联剂交联特性的优劣直接影响涂覆材料的质量。
现有的交联剂（如双组份聚氨酯涂覆材料使用的多异氰酸酯交联剂），不论脂肪族还是芳香族异氰酸酯都很难直接乳化或分散于水中，在水性双组份聚氨酯涂覆材料中使用需先对其进行化学改性，通过引入亲水性基团来改善多异氰酸酯的亲水性，以使其易于在水中乳化或分散，从而保持一定的稳定性。如美国专利US 5252696采用环氧乙烷聚合生成的单官能度聚醚封闭多异氰酸酯的部分异氰酸根，制备了水可分散多异氰酸酯。该方法提高了交联剂的水分散性能，但聚醚含量较高，使得应用这种水分散性多异氰酸酯交联剂的双组份水性聚氨酯涂覆材料涂膜表干时间长，且涂膜不耐水，容易吸潮发粘发白。
发明内容
针对现有技术中存在的缺点，本发明的目的在于提供一种水分散性交联剂，该交联剂具有良好的水分散性，有效缩短了水性涂覆材料涂膜表干时间、且涂膜耐水、耐磨性较好。
为实现以上目的，本发明首先提供一种改性多异氰酸酯。
以下将对本发明改性多异氰酸酯或改性多异氰酸酯混合物作详细说明，为了简化本发明的描述，在下文中，“多异氰酸酯”也指各种多异氰酸酯的混合物。
本发明所述的改性多异氰酸酯，是用聚乙二醇单甲醚与4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸的酯化产物（A）与多异氰酸酯（B）为原料，经加热反应制备得到的，其中酯化产物（A）和多异氰酸酯（B）以羟基:异氰酸酯基为1:3~1:5的摩尔比反应。
所述聚乙二醇单甲醚的分子量没有特别限定，优选为400~1000。分子量低于400时，改性多异氰酸酯不能充分发挥分散效果；高于1000时，不能获得最佳的成膜性能。
所述多异氰酸酯是各种二异氰酸酯（如六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、2， 4-甲苯二异氰酸酯（TDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）等）的三聚体或多聚体，或它们与含有至少三个羟基或氨基的化合物（如三羟甲基丙烷、三聚氰胺）的加成物。
从低毒性方面考虑，优选所述多异氰酸酯为HDI三聚体和/或IPDI三聚体。
本发明水分散性交联剂包括上述的改性多异氰酸酯、表面活性剂和有机溶剂。
优选所述有机溶剂的含量占交联剂总质量的30~40%。
优选所述有机溶剂为碳酸丙烯酯。
优选所述表面活性剂的含量占交联剂总质量的1~2%。
优选所述表面活性剂为十二烷基磺酸钠。
制备本发明水分散性交联剂的方法，包括以下主要步骤：（1）聚乙二醇单甲醚、4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸、催化剂加入反应器中，升温至140~200℃，在0.05~0.09Mpa真空度下，搅拌反应2~3小时，反应生成酯化产物（A）；（2）在60~70℃温度下，往步骤（1）酯化产物中依次加入溶剂、多异氰酸酯（B），使酯化产物（A）和多异氰酸酯（B）以羟基:异氰酸酯基为1:3~1:5的摩尔比加入，反应生成了改性多异氰酸酯；（3）往步骤（2）的产物中加入表面活性剂，搅拌得到水性异氰酸酯交联剂。
优选步骤（1）中聚乙二醇单甲醚与4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸的摩尔比为1.2:1~1.1:1。
优选所述步骤（1）中催化剂为对甲苯磺酸，优选其含量占聚乙二醇单甲醚与4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸总质量的1%~2%。
优选步骤（2）中所述溶剂为碳酸丙烯酯。
优选所述水分散性交联剂中有机溶剂的含量占交联剂总质量的30~40%。
优选所述水分散性交联剂中表面活性剂的含量占交联剂总质量的1~2%。
所述表面活性剂优选为十二烷基磺酸钠。
步骤（2）和步骤（3）的原料添加前需进行干燥去除水分，溶剂可用分子筛干燥，表面活性剂使用红外灯进行干燥。步骤（1）抽真空的措施是必要的，在0.05~0.09Mpa真空度下反应2~3小时，可确保步骤（1）原料和反应生成的水分充分除去。
本发明利用聚乙二醇单甲醚与4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸的酯化产物对多异氰酸酯进行亲水改性，得到的改性多异氰酸酯用作水分散交联剂的组分之一，该水分散性交联剂具有良好的水分散性，可与水以任意比例共混；另外，与用聚乙二醇单甲醚改性的多异氰酸酯交联剂相比，本发明改性水分散性交联剂，可缩短双组份水性聚氨酯涂覆材料涂膜的表干时间；再者，采用本发明的水分散性交联剂的涂覆材料成膜性、耐水性好，不容易吸潮发粘发白；同时，涂膜的耐磨性能也有明显改善。
具体实施方式
以下通过实施例更具体地对本发明进行阐述。
本发明实施例中，HDI三聚体选用市售型号为Desmodur N3390的多异氰酸酯，其异氰酸酯基含量为19.5%；IPDI三聚体选用市售型号为Desmodur Z 4470 MPA/X的多异氰酸酯，其异氰酸酯基含量为11.9%。
本发明实施例涂膜性能测试包括：（1）表干时间：测定方法采用GB/T 6753.2-1986 涂料表面干燥试验 小玻璃球法，测定涂膜在温度23±2℃，湿度65%条件下的表干时间；（2）耐水性：测定方法采用GB/T 1733-1993 漆膜耐水性测定法。测定时，使涂膜在23±2℃的去离子水中浸泡，测试涂膜出现发白、起皱等情况的时间；（3）水分散性：测定方法采用目测，具体步骤为将100g交联剂加入到100g去离子水中，搅拌均匀后，静置1h，目测溶液是否透明、无沉降物；（4）耐磨性：测定方法采用GB/T 1768-2006 色漆和清漆耐磨性的测定 旋转橡胶砂轮法，测定经500r之后的质量损耗。
 实施例1：（1）在反应器中加入100g聚乙二醇单甲醚（Mw=400），38.2g 4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸和1.4g对甲苯磺酸，升温至140℃，在0.05Mpa真空度下搅拌反应3小时，反应生成酯化产物（A）；（2）将步骤（1）体系温度冷却至60℃，加入117.5g碳酸丙烯酯，搅拌均匀后，加入135.7gHDI三聚体，反应5小时，反应生成改性多异氰酸酯；（3）将步骤（2）体系温度冷却至室温，加入3.9g十二烷基磺酸钠，充分搅拌均匀，得水分散性交联剂。
 实施例2：（1）在反应器中加入100g聚乙二醇单甲醚（Mw=500），32.8g4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸和1.3g对甲苯磺酸，升温至170℃，在0.07Mpa真空度下搅拌反应2小时；（2）将步骤（1）体系温度冷却至70℃，加入213.2g溶剂碳酸丙烯酯，搅拌均匀后，加入254.1g IPDI三聚体，反应8小时，反应生成改性多异氰酸酯；（3）将步骤（2）体系温度冷却至室温，加入12g十二烷基磺酸钠，充分搅拌均匀，得水分散性交联剂。
 实施例3：（1）在反应器中加入100g聚乙二醇单甲醚（Mw=1000），16. 4g 4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸和2.3g对甲苯磺酸，升温至200℃，在0.09Mpa真空度下搅拌反应3小时；（2）将步骤（1）体系温度冷却至60℃，加入167g溶剂碳酸丙烯酯，搅拌均匀后，加入48.5g HDI三聚体和79.4g IPDI三聚体，反应10小时，制得改性多异氰酸酯；（3）将步骤（2）体系温度冷却至室温，加入8.4g十二烷基磺酸钠，充分搅拌均匀，得水分散性交联剂。
 实施例4：（1）在反应器中加入100g聚乙二醇单甲醚（Mw=200），76.4g 4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸和1.8g对甲苯磺酸，升温至140℃，在0.05Mpa真空度下搅拌反应3小时，反应生成酯化产物（A）；（2）将步骤（1）体系温度冷却至60℃，加入180g碳酸丙烯酯，搅拌均匀后，加入271.4gHDI三聚体，反应5小时，反应生成改性多异氰酸酯；（3）将步骤（2）体系温度冷却至室温，加入6g十二烷基磺酸钠，充分搅拌均匀，得水分散性交联剂。
 实施例5：（1）在反应器中加入100g聚乙二醇单甲醚（Mw=2000），8.2g 4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸和2.2g对甲苯磺酸，升温至140℃，在0.07Mpa真空度下搅拌反应3小时，反应生成酯化产物（A）；（2）将步骤（1）体系温度冷却至60℃，加入66.8g碳酸丙烯酯，搅拌均匀后，加入63.5gHDI三聚体，反应5小时，反应生成改性多异氰酸酯；（3）将步骤（2）体系温度冷却至室温，加入2.2g十二烷基磺酸钠，充分搅拌均匀，得水分散性交联剂。
 对比实施例1：在反应器中加入117.5g碳酸丙烯酯溶剂、100g聚乙二醇单甲醚（Mw=400）和135.7gHDI三聚体，在60℃下恒温反应5h，制得水分散性交联剂。
 对比实施例2：在反应器中加入213.2g碳酸丙烯酯溶剂、100 g聚乙二醇单甲醚（Mw=500）、254.1g IPDI三聚体，在70℃下恒温反应8h，制得水分散性交联剂。
 对比实施例3：在213.2g碳酸丙烯酯溶剂中加入100g聚乙二醇单甲醚、254.1g IPDI三聚体和12g十二烷基磺酸钠，于70℃搅拌8h，得到混合溶液。
 将上述制得的水分散性交联剂与固含量为35%、羟基含量为2.8%的水性羟基聚氨酯分散液按NCO：OH=1：1.5的比例混匀，制得水性聚氨酯涂覆材料，将该涂覆材料涂覆到玻璃板上，涂膜测试性能见表1。
 表1 涂膜性能测试结果。
Figure 232861DEST_PATH_IMAGE001
由表1的数据不难看出，由于本发明的水分散性交联剂中引入了聚乙二醇单甲醚与4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸的酯化产物，该酯化产物不仅赋予异氰酸酯交联剂良好的水分散性，还能有效缩短涂膜表干时间，有效改善水性涂覆材料涂膜的性能，比如耐水性和耐磨性。改性多异氰酸酯中聚乙二醇单甲醚的分子量，影响膜的表干时间，聚乙二醇单甲醚的分子量越小，表干时间越短，但耐水性和耐磨性有所下降，因此乙二醇单甲醚的平均分子量为400-1000时，膜的表干时间低于70min，耐水性>60天，操作方便，效果耐久。

Claims (10)

1.一种改性多异氰酸酯，其特征在于，是用聚乙二醇单甲醚与4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸的酯化产物（A）与多异氰酸酯（B）为原料，经加热反应制备得到的，其中酯化产物（A）和多异氰酸酯（B）以羟基:异氰酸酯基为1:3~1:5的摩尔比加入。
2.根据权利要求1所述的改性多异氰酸酯，其特征在于，所述聚乙二醇单甲醚的分子量为400~1000。
3.根据权利要求1所述的改性多异氰酸酯，其特征在于，所述多异氰酸酯（B）为六亚甲基二异氰酸酯（HDI）和/或异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）的三聚体。
4.一种水分散性交联剂，其特征在于，包括如权利要求1~3所述的改性多异氰酸酯、表面活性剂和有机溶剂。
5.根据权利要求4所述的水分散性交联剂，其特征在于，所述表面活性剂的含量占交联剂总质量的1~2%。
6.根据权利要求4所述的水分散性交联剂，其特征在于，所述有机溶剂的含量占交联剂总质量的30~40%。
7.根据权利要求4所述的水分散性交联剂，其特征在于，所述有机溶剂为碳酸丙烯酯。
8.如权利要求4~7所述的水分散性交联剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）聚乙二醇单甲醚、4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸、催化剂加入反应器中，升温至140~200℃，在0.05~0.09Mpa真空度下，搅拌反应2~3小时，反应生成酯化产物（A）； 
（2）在60~70℃温度下，往步骤（1）的酯化产物（A）中依次加入有机溶剂、多异氰酸酯（B），使步骤（1）中生成的酯化产物（A）和多异氰酸酯（B）以羟基:异氰酸酯基为1:3~1:5的摩尔比加入，反应5~10小时，生成改性多异氰酸酯；
（3）往步骤（2）的改性多异氰酸酯中加入表面活性剂搅拌得到水分散性交联剂。
9.根据权利要求8所述的水分散性交联剂的制备方法，其特征在于，步骤（1）中聚乙二醇单甲醚与4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸的摩尔比为1.2：1~1.1：1。
10.根据权利要求8所述的水分散性交联剂的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的有机溶剂为碳酸丙烯酯。
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