CN103619816B - 气体捕集方法 - Google Patents

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Abstract

一种用于从气流中捕集CO2的方法，该方法包括将含有CO2的气流与一化合物接触，所述化合物包括：伯胺基或非空间位阻仲胺基和至少一个叔胺基或空间位阻仲胺基；其中所述伯胺基或非空间位阻仲胺基和最近的叔胺基或空间位阻仲胺基被包括3或4个碳原子的碳链分离，且其中所述化合物为式(I)的化合物。

Description

气体捕集方法
发明领域
本发明涉及胺类以及它们在从气流中捕集二氧化碳中的用途。
发明背景
对于温室气体的固定生产者存在着不断增长的压力来显著降低它们的大气排放物。特别关注的是二氧化碳(CO2)到大气中的排放。减少大气CO2排放物的一种方法是通过在点源将其捕集并且随后储存在地质的或其他储库中。
用于从发电站以及其他燃烧烟气的装置中捕集CO2的方法被称为燃烧后捕集(PCC)。在燃烧后捕集中，首先在吸收塔中使用适合的溶剂将烟气中的CO2与氮气和残余的氧气分离。该溶剂通常是包含与酸性气体例如CO2经历化学反应的组分的含水碱性混合物。它可能含有胺类(例如，烷醇胺、氨、烷基胺)和/或无机盐(例如碳酸盐或磷酸盐)。随后以一种称为汽提(或再生)的方法将CO2从溶剂中除去，由此允许溶剂被重新使用。将经汽提的CO2通过压缩和冷却进行液化，使用适当的干燥步骤以防止水合物的形成。这种形式的PCC适合于多种固定的CO2源，包括发电站、钢铁厂、水泥窑、煅烧炉以及冶炼炉。
酸性气体例如二氧化碳，还存在于天然气和其他加压气流中且需要被除去以满足气体质量规格。含有CO2的加压气流还在与水煤气变换相合并以产生氢气和二氧化碳的混合物的燃料转化过程例如天然气重整和煤气化中产生。然后这些气流适合于CO2的燃烧前捕集。用于这种除去的常规途径包括膜分离或胺处理。
当CO2被吸入水溶液中时，可以发生很多反应。反应由下面的方程式表示，其中(1)是气态CO2的水合作用，(2)是CO2与水形成碳酸的反应，(3)是CO2与氢氧化物形成碳酸氢盐的反应，且(4)和(5)是碳酸-碳酸氢盐-碳酸盐酸碱平衡。
如果胺或多种胺存在于溶液中，则可以发生很多另外的反应。如果胺是空间自由伯胺或仲胺例如单乙醇胺(MEA)或二乙醇胺(DEA)，则在CO2和每种胺之间可以发生下列反应。方程式(6)是经由在胺和CO2之间形成氮-碳键来形成氨基甲酸酯物质。这通常是与CO2发生的那些反应中的动力学上最快的反应。方程式(7)是胺酸碱平衡。对于多胺，每个氮原子可以发生方程式(6)和(7)的反应。对于空间位阻伯胺或仲胺，氨基甲酸酯物质比在空间自由胺中更不稳定，这导致增加的碳酸氢盐物质的形成。对于叔胺，仅仅发生方程式(7)的酸碱平衡。
单乙醇胺(MEA)目前被用于工业CO2捕集但有很多限制，包括归因于氧化以及与氮和硫氧化物反应的溶剂降解、归因于高挥发性的溶剂损失和从CO2装载的MEA解吸CO2所需要的高的能量要求。用于工业CO2捕集的一些其他胺具有比MEA更大的CO2吸收能力，但具有差的CO2捕集速率。慢的CO2吸收速率是不期望的，因为为了实现CO2的必需的吸收，含有CO2的气流与胺之间的较长的接触时间意味着通常需要较长的吸收塔和较大的资本成本。
胺在CO2捕集中作为吸附剂的用途可以受到胺的热降解和氧化限制。大多数关于用于CO2捕集的胺溶剂的研究基于使用商购的胺的配方。经由胺结构改变来设计以满足CO2捕集的特征要求的新的胺似乎少有研究。已报告4-氨基哌啶在CO2捕集中表现良好(Singh等人，2008)。
另外，欧洲专利申请第2036602号(MitsubishiHeavyIndustries,Ltd.)涉及一种用于从气体中除去CO2和/或H2S的吸收剂液体，其包括在该申请中以非常通用的术语(例如，以非常宽泛的通式)来描述的化合物。然而，在该申请中显示化合物的CO2吸收能力的数据是非常有限的。
然而，对用于燃烧后捕集的更有效的CO2捕集技术或方法仍存在需求。
发明概述
本发明的目的是克服或至少减轻与现有技术相关联的问题中的一个或多个。
本说明书中对任何现有技术的提及不是，且不应当被认为是，承认或任何形式的建议，这种现有技术形成在澳大利亚或任何其他管辖范围内的公知常识的一部分或这种现有技术可被本领域技术人员合理地期望被确定、理解并视为相关。
本申请人已出人意外地发现本发明的化合物(如由下面的式(I)所代表的)展示良好的摩尔CO2循环容量。式(I)的化合物，是4-氨基哌啶的衍生物，显示出比4-氨基哌啶本身的摩尔CO2循环容量更高的摩尔CO2循环容量。
因此，在一方面，本发明提供一种用于从气流中捕集CO2的方法，所述方法包括将含有CO2的气流与化合物接触，所述化合物包括：
伯胺基或非空间位阻仲胺基；和
至少一个叔胺基或空间位阻仲胺基；
其中伯胺基或非空间位阻仲胺基和最近的叔胺基或空间位阻仲胺基被包括3或4个碳原子的碳链分离，且其中所述化合物为式(I)的化合物
其中
R1由氢、C2至C6烷醇或C1至C6烷基代表；
R2由氢、C1至C6烷基、C2至C6烷醇、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-杂环代表，所述-(CH2)p-杂环含有独立地选自氮、氧和硫的一至四个杂原子；
R3和R5独立地选自氢、C1至C4烷基、C2至C6烷醇、-(CH2)n-NR8R9；
R4由氢、C1至C6烷基、C2至C6烷醇、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-SO3H、-(CH2)pSO3Q、-(CH2)p-PO3H2、-(CH2)pPO3Qs、-(CH2)p-杂环代表，所述-(CH2)p-杂环含有独立地选自氮、氧和硫的一至四个杂原子；
x是0或1；
n是2至6；
p是1至6；
Q是氢、金属离子或R16R17R18R19N+；
s是1或2；
R6和R7独立地选自氢、烷基、烷醇、烷基胺，或R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成环结构；
R8和R9独立地选自C1至C6烷基、C2至C6烷醇、C2至C6烷基胺、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-SO3H、-(CH2)pSO3Q、-(CH2)p-PO3H2、-(CH2)pPO3Qs，或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成环结构；且
R16、R17、R18和R19独立地选自氢或烷基；
条件是当R4是氢时，R1和/或R2不是氢；
当R4不是氢时，R1和/或R2是氢；
当R4和R1两者都是氢时，R2不是甲基；且
当R4和R2两者都是氢时，R1不是甲基。
在另外的方面，本发明提供一种化合物，所述化合物包括：
伯胺基或非空间位阻仲胺基；和
至少一个叔胺基或空间位阻仲胺基；
其中伯胺基或非空间位阻仲胺基和最近的叔胺基或空间位阻仲胺基被包括3或4个碳原子的碳链分离；且
其中所述化合物为式(I)的化合物：
其中
R1由氢、C2至C6烷醇或C1至C6烷基代表；
R2由氢、C1至C6烷基、C2至C6烷醇、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-杂环代表，所述-(CH2)p-杂环含有独立地选自氮、氧和硫的一至四个杂原子；
R3和R5独立地选自氢、C1至C4烷基、C1至C4烷醇、-(CH2)n-NR8R9；
R4由氢、C1至C6烷基、C2至C6烷醇、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-SO3H、-(CH2)pSO3Q、-(CH2)p-PO3H2、-(CH2)pPO3Qs、-(CH2)p-杂环代表，所述-(CH2)p-杂环含有独立地选自氮、氧和硫的一至四个杂原子；
x是0或1；
n是2至6；
p是1至6；
Q是氢、金属离子或R16R17R18R19N+；
s是1或2；
R6和R7独立地选自氢、C1至C6烷基、C2至C6烷醇、C2至C6烷基胺，或R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成环结构；
R8和R9独立地选自C1至C6烷基、C2至C6烷醇、C2至C6烷基胺、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-SO3H、-(CH2)pSO3Q、-(CH2)p-PO3H2、-(CH2)pPO3Qs，或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成环结构；
R14和R15独立地选自C1至C6烷基、C2至C6烷醇、C2至C6烷基胺，或R14和R15与它们所连接的氮原子一起形成环结构；且
R16、R17、R18和R19独立地选自氢或烷基；
条件是当R4是氢时，R1和/或R2不是氢；
当R4不是氢时，R1和/或R2是氢；
当R4和R1两者都是氢时，R2不是甲基；且
当R4和R2两者都是氢时，R1不是甲基。
附图简述
图1示出可以用在本发明的一个实施方案的方法中的CO2捕集装置的流程图实例。
图2示出与4-氨基哌啶作比较的1-乙醇-4-氨基哌啶、1-丙基-4-氨基哌啶、4-乙醇氨基哌啶、4-丙基氨基哌啶的CO2吸收和解吸。
图3示出与单乙醇胺和哌嗪作比较的1-乙醇-4-氨基哌啶、1-丙基-4-氨基哌啶、4-乙醇氨基哌啶、4-丙基氨基哌啶、4-氨基哌啶的CO2吸收和解吸。
实施方案的详细描述
如本文所用的，术语“空间位阻仲胺”意思是在仲胺上的取代基具有足够的体积使得在仲胺和CO2之间的反应产生不稳定的氨基甲酸酯物质。
如本文所用的，术语“烷基”意思是直链或支链、或环状饱和脂族基，或它们的组合。
如本文所用的，术语“烷醇”意思是其中醇基(-OH)被键合到碳原子上的基团，即，-(CH2)nOH。
如本文所用的，术语“烷基胺”意思是其中烷基被键合到胺基的氮原子上的基团。
如本文所用的，除了在上下文另外要求的地方，术语“包括(comprise)”和该术语的变化形式，例如“包括(comprising)”、“包括(comprises)”、“包括(comprised)”不意图排除另外的添加剂、组分、整数或步骤。
已出人意料地发现：用在上面所描述的本发明的方法中的化合物具有较高的CO2吸收能力和在CO2吸收中良好的反应速率，以及在CO2解吸中的较高的效率。
另外，所述化合物在方法期间具有可以导致胺蒸发减少的相对高的沸点。蒸发的减少从成本和环境影响角度来说可能是有益的。
在一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物
其中
R1由氢、C2至C6烷醇或C1至C6烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3和R5独立地选自氢、C1至C4烷基、C1至C4烷醇；
R4由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；且
x是0或1；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0；
R1由氢代表；
R2由氢代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表；
条件是当x是0时，R1是氢。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0；
R1由氢代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0；
R1由C1烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是1；
R1由氢代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是1；
R1由C1烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0；
R1由C1烷基代表；
R2由-CH2CH2CH3、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0；
R1由氢代表；
R2由氢代表；
R3由氢代表；
R4由-CH2CH3、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0；
R1由氢代表；
R2由-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0；
R1由C1烷基代表；
R2由-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH或-(CH2)6OH代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是1；
R1由氢代表；
R2由-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)6OH或-CH2COOH代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是1；
R1由C1烷基代表；
R2由-CH2CH3或-(CH2)2OH代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢代表；
R2由氢代表；
R3由氢代表；
R4由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH或-(CH2)6OH代表；且
R5由氢代表。
在另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3或-(CH2)2N(CH3)2代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa或-CH2COOK代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa或-CH2COOK代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH或-(CH2)6OH代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH或-(CH2)6OH代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-CH2COOH、-CH2COONa或-CH2COOK代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-CH2COOH、-CH2COONa或-CH2COOK代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在还另一个实施方案中，本发明提供式(I)的化合物，其中：
x是0或1；
R1由氢代表；
R2由乙基、丙基或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表；
在另一个实施方案中，本发明提供选自由以下组成的组的化合物：
及
在另一个实施方案中，本发明提供选自由以下组成的组的化合物：
及
在另一个实施方案中，本发明提供选自由以下组成的组的化合物：
及
在另一个实施方案中，本发明提供选自由以下组成的组的化合物：
在一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
R1由氢、C2至C6烷醇或C1至C6烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3和R5独立地选自氢、C1至C4烷基和C1至C4烷醇；
R4由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
x是0或1；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢代表；
R2由氢代表；
R3由氢代表；
R4由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表；
条件是当x是0时，R1是氢。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0；
R1由氢代表；
R2由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0；
R1由C1烷基代表；
R2由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0；
R1由氢代表；
R2由氢代表；
R3由氢代表；
R4由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是1；
R1由氢代表；
R2由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是1；
R1由C1烷基代表；
R2由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0；
R1由C1烷基代表；
R2由-CH2CH2CH3、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0；
R1由氢代表；
R2由氢代表；
R3由氢代表；
R4由-CH2CH3、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0；
R1由氢代表；
R2由-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0；
R1由C1烷基代表；
R2由-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH或-(CH2)6OH代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是1；
R1由氢代表；
R2由-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)6OH或-CH2COOH代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是1；
R1由C1烷基代表；
R2由-CH2CH3或-(CH2)2OH代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0；
R1由氢代表；
R2由氢代表；
R3由氢代表；
R4由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH或-(CH2)6OH代表；且
R5由氢代表。
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3或-(CH2)2N(CH3)2代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa或-CH2COOK代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa或-CH2COOK代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH或-(CH2)6OH代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH或-(CH2)6OH代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-CH2COOH、-CH2COONa或-CH2COOK代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-CH2COOH、-CH2COONa或-CH2COOK代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-咪唑)或-(CH2)2(5-咪唑)代表；且
R5由氢代表；
条件是当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
在还另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中在式(I)的化合物中：
x是0或1；
R1由氢代表；
R2由乙基、丙基或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表。
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中式(I)的化合物选自由以下组成的组：
及
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中式(I)的化合物选自由以下组成的组：
及
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中式(I)的化合物选自由以下组成的组：
及
在另一个实施方案中，本发明提供一种方法，其中式(I)的化合物选自由以下组成的组：
当如上所描述的化合物用于具有另一种胺的混合物中时(即，混合的胺溶液)，混合的胺溶液的CO2捕集效率也比用于具有另一种胺的混合物中的4-氨基哌啶的CO2捕集效率更好。不希望被理论束缚，认为上面所描述的化合物在混合的胺溶液中作为促进剂。因此，CO2捕集的成本和能量消耗可以通过在CO2捕集中使用独立地或在具有另一种胺的混合物中的如上面所描述的化合物来降低。
在本发明的方法中，所述化合物通常以水溶液的形式存在。所述化合物可以基于水溶液的总重量的按重量约5％至99％，优选地按重量计约10％至90％，最优选地按重量计约15％至75％的量存在于水溶液中。
当化合物被用于具有另一种胺的混合物中时(即，混合的胺溶液)，所述化合物可以基于胺组分的总重量的按重量计约10％至100％，优选地按重量计约20％至80％，最优选地按重量计约30％至70％的量存在于混合的胺溶液中。
用于本发明的方法中的化合物的最佳的量将依赖于气流组成、出口流体要求和循环率。本领域技术人员将容易地能够确定用于本发明的方法中的所述化合物的适当的量。
本发明的方法可以在用于通过活性化学吸收从气流中除去二氧化碳的常规设备中进行，且详细的程序对本领域技术人员来说是熟知的。参见，例如，图1的流程图，或Newman,S.A.,AcidandSourGasTreatingProcesses,GulfPublishingCompany,Texas,1995。
在通过图1描述的实施方案中，设备包括吸收塔2、热交换器5、解吸塔6和再沸器9。烟气通常包括1-15％CO2，优选地5-15％CO2且更优选地10-15％CO2，其被任选地通过预洗涤器，且然后通过导管1转到填充吸收塔2，在填充吸收塔2中烟气与式(I)的化合物接触。在吸收塔2中的压力和温度条件通常是1atm和约40℃至60℃。贫CO2的烟气经由导管3从吸收塔的顶部释放。含有式(I)的化合物的富CO2的溶液通过管4经由热交换器5被引导到解吸塔6。在解吸塔6中，将含有式(I)的化合物的富CO2的溶液加热以逆转吸收反应。在解吸塔中的典型的压力和温度条件是0.4-15atm和75℃至200℃。将CO2和水分经由导管7从解吸塔的顶部收集。解吸塔借助于通过导管8和导管10连接到吸收塔的再沸器9来加热。再沸器的热源优选地是在105-135℃的温度的低压蒸汽，但为了在汽提塔中实现更高的温度条件，更高品质的蒸汽是必需的，即，优选地具有比汽提塔温度高5至15度的的温度的蒸汽。含有式(I)的化合物的贫CO2的溶液然后通过管11经由热交换器5被引导到吸收塔2。在热交换器5中，来自含有式(I)的化合物的贫CO2的溶液的显热被用于加热来自吸收塔的富CO2的溶液。
再生式(I)的化合物的解吸方法可以通过本领域技术人员已知的任何其他合适的方法来进行，例如减压或汽提处理。
根据本发明的方法可以方便地在任何合适的吸收塔中进行，包括填充塔、板式塔或喷雾塔。尽管某些特定的条件可能相比于其他吸收塔来说有利于一个吸收塔，但这些吸收塔很大程度上是可互换的。
除了常规填充塔、板式塔或喷雾塔之外，专门的吸收塔已被开发以满足特定的方法要求。这些特定的塔的实例包括冲击板式洗涤器和紊流接触洗涤器。
本发明的方法可以在填充塔、板式塔或喷雾塔，或被开发满足特定的方法要求的专门的塔中进行，且可以含有作为必需的用于最佳方法操作的其他外部设备。这样的外部设备可以包括但不限于，入口气体分离器、处理的气体聚结器、溶剂闪蒸罐、微粒过滤器和碳床净化器(carbonbedpurifier)。入口气体流速根据设备的尺寸而变化但通常在5000立方米每秒和2500立方米每秒之间。溶剂循环速率通常在10立方米每吨CO2和40立方米每吨CO2之间。吸收塔的操作压力通常在1atm和100atm之间，且较低的操作压力代表燃烧后CO2捕集，且较高的操作压力代表天然气处理和燃烧前CO2捕集。
在本发明的方法中，将在大气压力或高于大气压力的含有CO2的气流与在环境温度或高于环境温度，优选地在30℃至60℃之间，且更优选地在35℃至45℃之间的温度下的式(I)的化合物接触，以实现从气流中吸收CO2。任选地，可帮助本发明的CO2捕集方法的腐蚀抑制剂、结垢抑制剂、消泡剂和/或本领域技术人员已知的其他添加剂可以被使用。
提供下面的实施例来阐明本发明而不是限制本发明。
实施例
实施例1
还原胺化
本方法可以用于从下面的(1)或(3)合成仲胺或叔胺产物。
将三乙酰氧基硼氢化钠Na(OAc)3BH(60mmol)分批添加到搅拌的4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯(1)或1-Boc-哌啶-4-甲醛(3)(30mmol)、醋酸(30mmol)及相应的胺RNH2或RNHMe(30mmol)的二氯甲烷(60ml)溶液中。将反应在室温下在氮气下搅拌过夜。然后通过小心地加入H2O或1MNaOH(60mL)猝灭反应。通过小心地加入固体NaOH将混合物的pH调节到碱性(～pH10)且将混合物搅拌15-30分钟。将有机相分离且用二氯甲烷(2×60ml)萃取水相。用H2O(2×60ml)洗涤合并的有机相且用K2CO3干燥或通过相分离纸过滤。真空下除去溶剂给出优良收率的产物。
注意–胺盐酸盐可以用于反应。如果胺盐酸盐被使用，使用一种三乙胺(Et3N)的等效物代替醋酸。
本方法的详细描述被提供在AhmedF.Abdel-Magid,KennethG.Carson,BruceD.Harris,CynthiaA.Maryanoff和RekhaD'.Shah；JournalofOrganicChemistry,1996,61(11)3849-3862中。
实施例2
氢化
将相应的胺(30mmol)添加到1-Boc-哌啶-4-甲醛(3)(30mmol)的EtOH(40ml)溶液中，随后加入10％Pd/C(在水中50％，0.3g)。将反应在室温下在氢气氛(40磅/平方英寸)下处理，直到气体吸收完成且反应完全(～2-3小时)。将反应混合物通过硅藻土过滤且将滤液蒸发至干以产生优良收率的产物(6)。
注意：胺盐酸盐可以用于反应。当胺盐酸盐被使用时，将添加等效量的三乙胺。在上面反应的处理后，将三乙胺盐酸盐经由二氯甲烷-H2O的分配来除去，随后用5％Na2CO3洗涤。在真空下将有机相干燥(K2CO3的相分离纸过滤)并浓缩以产生产物。
本方法的详细的描述提供在WO2007/018461中。
实施例3
还原胺化
从胺(2)和胺(6)开始下面的胺(5)和胺(4)的合成。胺(2)的合成提供在实施例1中且胺(6)的合成提供在实施例2中。
将甲醛水溶液(在H2O中37％，12.2mL)添加到胺(2或6)(30mmol)的二氯甲烷(200mL)溶液中，随后加入三乙酰氧基硼氢化钠(90mmol)和AcOH(40ml)。将反应混合物在室温下在N2下搅拌过夜。通过小心地加入H2O或1MNaOH(100mL)猝灭反应。通过小心地加入固体NaOH将混合物的pH调节到碱性(～pH10)。将有机相分离且用二氯甲烷(2×60ml)萃取水相。用H2O(2×60ml)洗涤合并的有机相且用K2CO3干燥或通过相分离纸过滤。真空下除去溶剂给出优良收率的产物(5或4)。
本方法的详细描述被提供在KazuhiroYokoyama,NorikoIshikawa，SusumuIgarashi等人；Bioorganic&MedicinalChemistry，162008，7968-7974中。
实施例4
烷基化
将烷基溴(49.5mmol)添加到搅拌的4-(Boc-氨基)-哌啶(7)(45mmol)和K2CO3(264mmol)的乙腈(450ml)悬浮液中。将反应混合物加热回流3小时，且然后冷却至室温。通过过滤除去K2CO3且将滤液在真空下浓缩至干。将残留物溶解在二氯甲烷(90ml)中并添加水(90mL)。搅拌混合物且将混合物的pH用NaOH调节到pH10。将有机相分离且用二氯甲烷(2×60ml)萃取水相。用H2O(2×90ml)洗涤合并的有机相且用K2CO3干燥或通过相分离纸过滤。真空下除去溶剂给出优良收率的产物(8)。
注意：反应可以使用烷基氯而不是烷基溴。如果使用烷基氯，则添加少量的KI。
本方法的详细的描述提供在TienQ.Pham,IvanGreguric,XiangLiu,PaulaBerghofer,PatriceBallantyne,JanetteChapman,FilomenaMattner,BrankoDikic,TimothyJackson,ChristianLoc'h和AndrewKatsifis；JournalofMedicinalChemistry,2007,50(15),3561-3572中。
实施例5
经由离子交换树脂的Boc脱保护
Amberlyst15树脂用于Boc脱保护。所使用的树脂的量基于胺分子中氨基的数目来计算。比率是5:1摩尔当量的树脂对产物中的每个氨基。因此，该摩尔比率在二胺的情况下是10:1且在三胺的情况下是15:1。
在涉及树脂洗涤或冲洗的所有操作中非常慢的滴加流速是关键的，以实现完全脱保护和定量的或接近定量的收率。
将Boc被保护的胺(2、4、5、6或8)溶解在足以恰好覆盖树脂的一定量的THF中且将溶液添加到树脂。将混合物在没有搅拌下适度加热回流过夜。将上清液的等分部分蒸发至干并通过1HNMR分析以证实结合至树脂的所有胺。将树脂转移到玻璃柱并排水，且然后用1×柱床体积的THF在非常慢的流速下洗涤。
使用2MMeNH2/EtOH(33％，～8M)从树脂中释放胺。使用相对于树脂加载量的等摩尔量的MeNH2。然后用1柱床体积的EtOH洗涤树脂。在氨基酸衍生物的情况下，醇被避免且Me3N/H2O水溶液(45％，～7.6M)被用于释放胺，随后用H2O(1柱床体积)洗涤。将合并的滤液浓缩至干以产生游离胺。
通过用MeOH/H2O(1:1)中的3MHCl(≥1当量，相对于树脂)、水(1-2柱床体积)洗涤，随后用MeOH(1柱床体积)洗涤，且然后用二氯甲烷(1柱床体积)洗涤来再生树脂。最后在N2或真空下干燥干净的树脂。
本方法的详细的描述被提供在Yun-ShanLiu,CunxiangZhao,DavidE.Bergbreiter和DanielRomo；JournalofOrganicChemistry,1998,63,3471-3473中。
实施例6
步骤1
将2-羟基乙烯溴(9.1ml，128mmol)添加到4-氨基吡啶(10)(10g，106mmol)的甲苯(260ml)溶液中。将反应在搅拌下加热回流3.5小时，且然后冷却至室温。形成的油在冷却后变成固体。过滤悬浮液并用甲苯洗涤固体。获得98％收率的淡褐色固体形式的产物(11)(22.7g)。
注意：在本方法中烷基氯或ω-羟基-烷基溴也适合作为溴化物化合物的替代品。
步骤2
在氮气下搅拌下将金属钠(1.3g，56mmol)慢慢地添加到冷的MeOH(50ml)。将制备的NaOMe/MeOH的混合物转移至氢化容器并将从上面反应中获得的溴化吡啶鎓盐(11)(11.1g，51mmol)添加到反应混合物中，随后添加5％的在铑炭(rhodiumoncharcoal)(1.1g,10％w/w)。将反应在60℃下在氢气氛(140磅每平方英寸)下处理过夜。将反应混合物通过硅藻土过滤并用MeOH(100ml)洗涤。
将滤液在真空下浓缩至干以确认完全的回收率。将残留物再溶解在MeOH(150ml)中并倒在Amberlyst15树脂(106g,50mmol)上。将混合物在没有搅拌下适度加热回流过夜。将树脂转移到柱并用MeOH(150ml)洗涤。通过使用EtOH(190mL)中的33％MeNH2/EtOH(63mL，～0.5mol)从树脂中释放胺并用EtOH(150mL)进一步洗涤。合并的乙醇部分的溶剂的除去给出5.04g清澈的金色的油(69％)。1HNMR和23NaNMR的分析显示所期望的不含钠盐的产物(12)。
产物也可以通过分馏来收集(在122℃/1.0毫巴下收集)。
本方法的详细的描述被提供在a)GordonN.Walker,MiriamAnnMoore和BarbaraN.Weaver；JournalofOrganicChemistry,1961,26(8),2740-2747；b)TatsuyaIto,TomomiIkemoto,YasushiIsogami,HirokiWada,MisayoSera,YukioMizuno和MitsuhiroWakimasu；Org.Proc.Res.Dev.,2002,6(3),238-241；c)ASTRAZENECAAB，专利：WO2009/35407A1,2009；专利中的位置：页/页栏10；21。
实施例7
4-氨基-1-哌啶乙醇的合成
4-(N-Boc氨基)-1-哌啶乙醇
将乙腈(200mL)中的4-(N-Boc氨基)-1-哌啶(10g，50mmol)、溴乙醇(7.1mL，100mmol)及K2CO3(55.2g，400mmol)加热回流5小时。将K2CO3过滤掉且将乙腈蒸发至干(减压)。将产生的残留物溶解在二氯甲烷(100mL)中且添加H2O(100mL)。强烈搅拌混合物，且然后允许分离各相，测试水相的pH(>pH10，如果必要，用氢氧化钾调节)。将水相除去并用二氯甲烷(2×100mL)萃取。将合并的有机相用H2O(2×100mL)和饱和NaCl(100mL)洗涤，通过Na2SO4干燥，过滤并蒸发至干(减压)。通过干燥柱真空色谱法(DCVC)(Pedersen等人)用甲醇/二氯甲烷/乙酸乙酯(2:9:9)洗脱来纯化产物，以产生7.1g金色油(58％收率)，金色油静置时结晶以给出灰白色晶体。1HNMR(CDCl3，400MHz)δ4.43(brs，1H)，3.58(t，J＝4.5，2H)，3.48(brs,1H)，2.90-2.78(m,2H)，2.51(t，J＝5.4，2H)，2.24-2.12(m，2H)，1.99-1.88(m，2H)，1.44(s，9H)，1.44-1.35(m，2H，重叠的)。
4-氨基-1-哌啶乙醇
将4-(N-Boc氨基)-1-哌啶乙醇(13g，53.2mmol)用TFA(26mL)处理90min。将TFA除去(减压)并通过在环境温度下用20％HCl/甲醇(130mL)处理30分钟将TFA盐转化为HCl盐。将HCl/甲醇蒸发(减压)并将残留物溶解在H2O(10ml)中。将溶液在冰浴中冷却并添加NaOH(10M，35ml)至pH>10。将溶液升温至室温并搅拌15分钟，之后蒸发至干。将残留物用乙醚/异丙醇(2:1)研磨，过滤并蒸发至干。重复研磨过程直至没有盐存在于油中(5×)，以产生6.7g(87％)灰白色固体。
实施例8
4-(2-乙醇氨基)-哌啶的合成
本方法提供实施例1的方法和实施例6的方法的特定的实例。
1-Boc-4-哌啶酮
将三乙胺(19.2g，190mmol)添加到搅拌的4-哌啶酮一水合物盐酸盐(20.0g，131mmol)的甲醇(300mL)溶液中并搅拌5min。将Boc2O(34g，168mmol)在5分钟内部分地添加，随后添加DMAP(0.4g，3mmol)。将溶液在环境温度下搅拌20小时。在减压下除去甲醇，并将粗产物溶解在二氯甲烷(100mL)中。将有机相用HCl(2M，2×70mL)、饱和Na2CO3(70mL)和饱和NaCl(50mL)洗涤，通过Na2SO4干燥，过滤并蒸发至干以产生定量收率的白色固体形式的1-Boc-4-哌啶酮。1HNMR(CDCl3400mHz)δ3.71(t，J＝6.2Hz，4H)，2.44(t，J＝6.2Hz，4H)，1.49(s，9H)。
4-(2-乙醇氨基)-1-Boc-哌啶
将Na(OAc)3BH(40.58g，192mmol)慢慢地添加到搅拌的在N2下在水浴中冷却的1-Boc-4-哌啶酮(15.25g，77mmol)、乙醇胺(4.68g，77mmol)及醋酸(4.6g，77mmol)的二氯甲烷(150mL)溶液中，并将溶液在环境温度下搅拌18小时。通过小心地添加H2O(75mL)猝灭反应并将混合物搅拌45分钟。通过小心地添加25％NaOH(～150mL)将溶液碱化至pH10并搅拌另外的10min。允许分离各相并将有机相用H2O(150mL)和饱和NaCl(150mL)洗涤，通过Na2SO4干燥，过滤并蒸发至干以产生清澈的油形式的目标(17.49g，94％)，该目标静置时结晶。1HNMR(CDCl3400mHz)δ4.02(brs，2H)，3.63(tr，J＝5.2Hz，2H)，2.88-2.71(m，4H)，2.66-2.54(m，1H)，1.91-1.79(m，2H)，1.44(s，9H)，1.31-1.15(m，2H)。
4-(2-乙醇氨基)-哌啶
将4-(2-乙醇氨基)-1-Boc-哌啶(14g，57.3mmol)用TFA(28mL)处理90min。将TFA除去(减压)并通过在环境温度下用20％HCl/甲醇(140mL，280mmolHCl)处理30分钟将TFA盐转化为HCl盐。将HCl/甲醇蒸发(减压)以产生定量收率的白色固体。19FNMR(MeOD)确认完全转化为HCl盐。
将盐溶解在H2O(10mL)中并在冰浴中冷却。添加NaOH(10M，35mL)至pH>10。将溶液升温至室温并搅拌15分钟，之后蒸发至干。将残留物用乙醚/异丙醇(2:1)研磨，过滤并蒸发至干。重复研磨方法直至没有盐存在于油中(5×)，以产生7.8g(95％)清澈的油，油在静置时固化。
实施例9
测试结果(显示在附图中)是四种通式(I)的化合物与4-氨基哌啶在40℃下的CO2吸收(图2(a))和在90℃下的CO2解吸(图2(b))方面的比较。这些吸收实验用CO2气体(99％)进行。
用于这个实施例的式(I)的范围内的化合物如下：
如可从图2(a)中显示的曲线图看到的，化合物1、2和3具有比4-氨基哌啶(155％)更高的CO2装载量能力(分别为200％、180％和180％，基于mol％)。4-丙基氨基哌啶(化合物4)具有比图2(a)中所示的结果更高的CO2吸收装载量。化合物4在其CO2吸收期间形成大量的碳酸氢盐固体，碳酸氢盐固体不能通过13CNMR测量，因此，真实的CO2装载量比图2(a)中所说明的CO2装载量更高。如可从图2(a)中看到的，化合物1至化合物4在吸收方面具有更快的或至少相似的反应速率。
在解吸方面，化合物1至化合物4还表现出更好的CO2释放(图2(b))。化合物1至化合物3在中等温度(90℃)下比4-氨基哌啶解吸的CO2(67％)解吸更多CO2(分别为105％、100％和86％，基于摩尔％)。此外，化合物4的解吸收率不能精确地测量，这是由于不能精确测量起始材料的CO2装载量。
上面的结果表明式(I)的化合物可以改进已知系统的CO2捕集能力(CO2吸收和解吸)。化合物表现出更有效率的CO2吸收-解吸循环，这可以导致显著地降低CO2捕集中的能量消耗。
还将这些结果与单乙醇胺(MEA)和哌嗪(Pz)针对它们的CO2吸收和解吸进行比较。MEA和Pz是在工业中用于CO2捕集的商购的胺。水性MEA由于其吸引人的以gCO2/gMEA计的CO2装载量能力而被用作CO2吸收剂，而它的解吸是差的并且需要高的能量消耗。Pz被广泛地要求在通过胺的CO2吸收中作为促进剂，但我们的研究结果显示Pz氨基甲酸酯在90℃下是相当稳定的，并且这限制它在较低能量消耗的CO2捕集中作为促进剂的能力。
图3中，将化合物1至化合物4和4-氨基-哌啶(在一种情况中2M和1.7M，由于材料的可用性)的CO2吸收和解吸结果与MEA(4M)和哌嗪(Pz)(2M)进行比较。在这个比较中4M的MEA浓度被选择以匹配二胺的总的胺/氮浓度(2×2M)。
40℃下CO2吸收的结果被显示为CO2摩尔数/胺摩尔数的比率(图3(a))和CO2摩尔数/氮摩尔数的比率(图3(c))。90℃下解吸的结果也以同样的两种方式分别显示在图3(b)和图3(d)中。化合物1至化合物4总体上针对吸收和解吸中的CO2装载和CO2释放显示较好的反应速率。1-乙醇-4-氨基哌啶(化合物1)在该比较期间特别突出，如通过它的吸收中的最高的装载量和解吸中的最大的CO2释放所显示的。在这两个反应中它还具有最高的反应速率。
实施例10
CO 2 吸收-解吸
1.吸收
将胺溶液(2M，10ml)添加到50ml带套的2颈梨形烧瓶中。将反应溶液搅拌，用Ratek温度调节器恒温浴加热至40℃并维持在40℃。将搅拌速度900rpm在所有吸收和解吸实验中保持相同。通过Claisen适配器将冷凝器连接到烧瓶，并引进电子温度计以监测胺溶液的温度。将10％CO2和90％N2的水化气体以50mL/min的总流速(经由BronkhorstHigh-TechEI-Flow质量流量控制器来控制)通过PTFE管(0.71mm内径，1.78mm外径)引进到胺溶液。将装载量处理过夜(18小时)。取样品用于NMR分析。
用于实验中的MEA的浓度是4M。这个浓度提供与2M二胺的总的氨基浓度相同的总的氨基浓度。
2.解吸
气体供给被除去后，从上面的吸收中得到的富CO2的胺溶液，用Ratek温度调节器恒温浴在90℃的恒定温度下加热。在2分钟、5分钟、10分钟、30分钟和60分钟的反应时间时从反应中取样品用于NMR分析。
3.用于定量的 13 CNMR分析和数据处理的通用方法
将NMR样品放入5mm(178mm长，4.24mm内径)NMR管中，至40mm的高度，然后加盖，而且密封的毛细管中的1,4-二噁烷的外标用于13CNMR分析(δc67.18ppm，针对外部TMS/CDCl3溶液校准)。反应混合物中的碳原子的弛豫时间(T1)使用标准反转恢复(“Null”)方法来测量。NMR分析的内扫描循环时间被选择为等于5×T1。NMR光谱学在25℃下进行。CO2装载量与胺的摩尔比率是基于羰基信号和胺脂族碳信号的积分来计算的。然后，从摩尔比率结果计算重量装载量图。对于4M的胺浓度，以这种方式确定的装载量的准确度被估计是±3％。循环能力是在吸收-解吸循环方法中最大CO2装载量和最小CO2装载量之间的所计算的差异。
4.pKa计算
软件：SPARCOnlineCalculator版本4.6http://archemcalc.com/sparc/。
条件：25℃，0M离子强度，水溶液。
表1-10％CO2和90％N2中的CO2螯合(sequestration)
a已假定氨基酸在溶液中以CH2COO-形式。这对氨基酸盐产生一致的结果。
bR基团中的任何另外的氮的pKa在括号中给出。
实施例10
本实施例提供用于式(I)的化合物的实例的1HNMR数据。
表21HNMR数据
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应理解，在本说明书中所公开和界定的本发明延伸到所提及的或从文本或附图明显的单个特征中的两个或更多个的所有可选择的组合。所有这些不同的组合构成本发明的多种可选择的方面。

Claims (4)

1.一种用于从气流中捕集CO2的方法，所述方法包括将含有CO2的气流与一化合物接触，所述化合物包括：
伯胺基或非空间位阻仲胺基，和
至少一个叔胺基或空间位阻仲胺基；
其中所述伯胺基或非空间位阻仲胺基和最近的所述叔胺基或空间位阻仲胺基被包括3或4个碳原子的碳链分离，且其中所述化合物为式(I)的化合物
其中
A:
X是0或1；
R1由氢或C1烷基代表；
R2由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢代表；且
R5由氢代表；
或
B:
X是0；
R1由氢代表；
R2由氢代表；
R3由氢代表；
R4由-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH或-(CH2)6OH代表；且
R5由氢代表。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述化合物是式(I)的化合物，其中：
R1由氢或C1烷基代表；
R2由氢、-CH2CH3、-CH2CH2CH3或-(CH2)2N(CH3)2代表；
R3由氢代表；
R4由氢、-CH2CH3、或-CH2CH2CH3代表；且
R5由氢代表；
条件是R2和R4中至少一个是氢，当R4是氢时，R2不是氢；
当R2是氢时，R4不是氢；且
当R2是氢时，R1是氢且x是0。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述化合物选自由以下组成的组：
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述化合物选自由以下组成的组：
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