JP6018174B2 - ガス捕捉方法 - Google Patents
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Description
第一級または非立体障害第二級アミン基、および
少なくとも1つの第三級アミンまたは立体障害第二級アミン基
を含む化合物と接触させるステップを含み、
前記第一級または非立体障害第二級アミンと、これに最も近接した前記第三級または立体障害第二級アミン基とが、3個または4個の炭素原子を含む炭素鎖によりで隔てられており、前記化合物が、式(I)
R1は、水素、C2〜C6アルカノールまたはC1〜C6アルキルであり、
R2は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルカノール、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、窒素、酸素および硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含む-(CH2)p-ヘテロ環であり、
R3およびR5は、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルカノール、-(CH2)n-NR8R9から独立に選択され、
R4は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルカノール、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-SO3H、-(CH2)p-SO3Q、-(CH2)p-PO3H2、-(CH2)pPO3Qs、窒素、酸素および硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含む-(CH2)p-ヘテロ環であり、
xは、0または1であり、
nは、2〜6であり、
pは、1〜6であり、
Qは、水素、金属イオンまたはR16R17R18R19N+であり、
sは、1または2であり、
R6およびR7は、水素、アルキル、アルカノール、アルキルアミンから独立に選択され、またはR6およびR7は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環構造を形成し、
R8およびR9は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルカノール、C2〜C6アルキルアミン、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-SO3H、-(CH2)p-SO3Q、-(CH2)p-PO3H2、-(CH2)pPO3Qsから独立に選択され、またはR8およびR9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環構造を形成し、
R16、R17、R18、およびR19は、水素またはアルキルから独立に選択され、
ただし、
R4が水素である場合、R1および/またはR2は水素ではなく、
R4が水素でない場合、R1および/またはR2は水素であり、
R4とR1がどちらも水素である場合、R2はメチルではなく、
R4とR2がどちらも水素である場合、R1はメチルではない]
の化合物である、方法を提供する。
第一級または非立体障害第二級アミン基、および
少なくとも1つの第三級アミンまたは立体障害第二級アミン基
を含み、前記第一級または非立体障害第二級アミン基と、これに最も近接した前記第三級または立体障害第二級アミン基とが、3個または4個の炭素原子を含む炭素鎖で隔てられている化合物であって、式(I)
R1は、水素、C2〜C6アルカノールまたはC1〜C6アルキルであり、
R2は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルカノール、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、窒素、酸素および硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含む-(CH2)p-ヘテロ環であり、
R3およびR5は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルカノール、-(CH2)n-NR8R9から独立に選択され、
R4は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルカノール、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-SO3H、-(CH2)p-SO3Q、-(CH2)p-PO3H2、-(CH2)pPO3Qs、窒素、酸素および硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含む-(CH2)p-ヘテロ環であり、
xは、0または1であり、
nは、2〜6であり、
pは、1〜6であり、
Qは、水素、金属イオンまたはR16R17R18R19N+であり、
sは、1または2であり、
R6およびR7は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルカノール、C2〜C6アルキルアミンから独立に選択され、またはR6およびR7は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環構造を形成し、
R8およびR9は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルカノール、C2〜C6アルキルアミン、-(CH2)n-NR6R7、-(CH2)p-COOH、-(CH2)pCOOQ、-(CH2)p-SO3H、-(CH2)p-SO3Q、-(CH2)p-PO3H2、-(CH2)pPO3Qsから独立に選択され、またはR8およびR9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環構造を形成し、
R14およびR15は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルカノール、C2〜C6アルキルアミンから独立に選択され、またはR14およびR15は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環構造を形成し、
R16、R17、R18、およびR19は、水素またはアルキルから独立に選択され、
ただし、
R4が水素である場合、R1および/またはR2は水素ではなく、
R4が水素でない場合、R1および/またはR2は水素であり、
R4とR1がどちらも水素である場合、R2はメチルではなく、
R4とR2がどちらも水素である場合、R1はメチルではない]
の化合物である化合物を提供する。
R1は、水素、C2〜C6アルカノールまたはC1〜C6アルキルであり、
R2は、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3およびR5は、水素、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルカノールから独立に選択され、
R4は、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
xは、0または1であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である]
の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、式(I)の化合物を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
Xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素であり、
ただし、
xが0である場合、R1は水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、1であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、1であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、-CH2CH2CH3、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素であり、
R4が、-CH2CH3、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOHまたは-(CH2)2N(CH3)2であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OHまたは-(CH2)2N(CH3)2であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OHまたは-(CH2)6OHであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、1であり、
R1が、水素であり、
R2が、-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)6OHまたは-CH2COOHであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、1であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、-CH2CH3または-(CH2)2OHであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素であり、
R4が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OHまたは-(CH2)6OHであり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3または-(CH2)2N(CH3)2であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3または-(CH2)2N(CH3)2であり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONaまたは-CH2COOKであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONaまたは-CH2COOKであり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-(CH2)2OH、-(CH2)3OHまたは-(CH2)6OHであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-(CH2)2OH、-(CH2)3OHまたは-(CH2)6OHであり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2COOH、-CH2COONaまたは-CH2COOKであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-CH2COOH、-CH2COONaまたは-CH2COOKであり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、式(I)の化合物を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素であり、
R2が、エチル、プロピルまたは-(CH2)2N(CH3)2であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、式(I)の化合物を提供する。
別の実施形態では、本発明は、
R1が、水素、C2〜C6アルカノールまたはC1〜C6アルキルであり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3およびR5が、水素、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルカノールから独立に選択され、
R4が、水素-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
Xが、0または1であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、方法を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、方法を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素であり、
R4が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素であり、
ただし、xが0である場合、R1は水素である、方法を提供する。
Xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素であり、
R4が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、1であり、
R1が、水素であり、
R2が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、1であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、-CH2CH2CH3、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素であり、
R4が、-CH2CH3、-CH2COOH、-CH2COONa、-CH2COOK、-(CH2)2N(CH3)2、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOHまたは-(CH2)2N(CH3)2であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OHまたは-(CH2)2N(CH3)2であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OHまたは-(CH2)6OHであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、1であり、
R1が、水素であり、
R2が、-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)6OHまたは-CH2COOHであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、1であり、
R1が、C1アルキルであり、
R2が、-CH2CH3または-(CH2)2OHであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0であり、
R1が、水素であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素であり、
R4が、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OHまたは-(CH2)6OHであり、
R5が、水素である、方法を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3または-(CH2)2N(CH3)2であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3または-(CH2)2N(CH3)2であり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、方法を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONaまたは-CH2COOKであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、-CH2COONaまたは-CH2COOKであり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、方法を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-(CH2)2OH、-(CH2)3OHまたは-(CH2)6OHであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-(CH2)2OH、-(CH2)3OHまたは-(CH2)6OHであり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、方法を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-CH2COOH、-CH2COONaまたは-CH2COOKであり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-CH2COOH、-CH2COONaまたは-CH2COOKであり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、方法を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素またはC1アルキルであり、
R2が、水素、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素、-(CH2)2N(CH2CH2)2O、-(CH2)2N(CH2CH2)2S、-CH2(5-イミダゾール)または-(CH2)2(5-イミダゾール)であり、
R5が、水素であり、
ただし、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、方法を提供する。
Xが、0または1であり、
R1が、水素であり、
R2が、エチル、プロピルまたは-(CH2)2N(CH3)2であり、
R3が、水素であり、
R4が、水素であり、
R5が、水素である、方法を提供する。
還元的アミノ化
この方法は、以下の(1)または(3)のどちらかからの第二級または第三級アミン生成物の合成のために使用され得る。
注-アミン塩酸塩を反応に使用することができる。アミン塩酸塩が使用される場合は、酢酸の代わりに1当量のトリエチルアミン(Et3N)が使用される。
この方法の詳細は、Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、およびRekha D'. Shah;「Journal of Organic Chemistry」、1996、61(11) 3849-3862頁に提供されている。
水素化
還元的アミノ化
以下のアミン(5)および(4)の合成は、アミン(2)および(6)を用いて開始する。アミン(2)の合成は、実施例1で提供され、アミン(6)の合成は、実施例2で提供される。
アルキル化
イオン交換樹脂によるBoc-脱保護
Amberlyst 15樹脂をBoc-脱保護で使用した。使用した樹脂の量は、アミン分子中のアミノ基の数に基づき算出した。比は、生成物中の各アミノ基に対する樹脂のモル当量で、5:1である。したがって、このモル比は、ジアミンの場合は10:1、トリアミンの場合は15:1である。
2-ヒドロキシエチレンブロミド(9.1ml、128mmol)を4-アミノピリジン(10)(10g、106mmol)/トルエン(260ml)の溶液に添加した。反応混合物を撹拌しながら3.5時間還流加熱し、次いで、室温まで冷却した。形成された油は、冷却後に固体になった。懸濁液を、ろ過し、固形物をトルエンで洗浄した。ペールブラウン色の固体として生成物(11)(22.7g)を98%の収率で得た。
金属ナトリウム (1.3 g、56mmol)を窒素雰囲気下、撹拌しながら冷たいMeOH(50ml)にゆっくり添加した。調製したNaOMe/MeOHの混合物を、水素化容器に移し、上記の反応から得られた臭化ピリジニウム塩(11)(11.1g、51mmol)を反応混合物に添加し、次いで炭素担持5%ロジウム(1.1g、10% w/w)を添加した。反応を、水素雰囲気下(140psi)、60℃で一晩処理した。反応混合物を、セライトを通してろ過し、MeOH(100mL)で洗浄した。
4-アミノ-1-ピペリジンエタノールの合成
4-(N-Bocアミノ)-1-ピペリジン(10g、50mmol)、ブロモエタノール(7.1mL、100mmol)およびK2CO3(55.2g、400mmol)/アセトニトリル(200mL)を5時間還流加熱した。K2CO3をろ別し、アセトニトリルを蒸発乾燥(減圧)した。得られる残渣をジクロロメタン(100mL)に溶解し、H2O(100mL)を添加した。混合物を激しく撹拌し、次いで相を分離させ、水性相のpHを試験した(pH10超、必要なら水酸化カリウムを用い調整)。水性相を除去し、ジクロロメタン(2×100mL)で抽出した。組み合わせた有機相を、H2O(2×100mL)および飽和NaCl(100mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過して、蒸発乾燥(減圧)した。生成物を、メタノール/ジクロロメタン/酢酸エチル(2:9:9)で溶出するドライカラム真空クロマトグラフィー(dry column vacuum chromatography)(DCVC)(Pedersenら)により精製して、7.1gの金色の油(58%収率)を得て、これは、放置すると結晶化し、灰色がかった白色の結晶を生じた。
4-(N-Bocアミノ)-1-ピペリジンエタノール(13g、53.2mmol)を、90mLに対しTFA(26mL)で処理した。TFAを除去(減圧)し、20%HCl/メタノール(130mL)を用い周囲温度で30分間処理して、TFA塩をHCl塩に変換した。HCl/メタノールを蒸発(減圧)させ、残渣をH2O(10mL)に溶解した。溶液を、氷浴で冷却し、NaOH(10M、35mL)を添加してpH>10にした。溶液をRTまで温めて、蒸発乾燥する前に15分間撹拌した。残渣をエーテル/イソプロパノール(2:1)と共に粉砕し、ろ過し、蒸発乾燥した。油中に塩が存在しなくなるまで、粉砕プロセスを繰り返し(5×)、6.7g(87%)の灰色がかった白色の固体を得た。
4-(2-エタノールアミノ)-ピペリジンの合成
この方法は、実施例1の方法および実施例6の方法の特定の例を提供する。
トリエチルアミン(19.2g、190mmol)を、4-ピペリドン一水和物塩酸塩(20.0g、131mmol)/メタノール(300mL)の撹拌された溶液に添加し、5分間撹拌した。Boc2O(34g、168mmol)を、五分間かけて徐々に添加し、次にDMAP(0.4g、3mmol)を添加した。溶液を、周囲温度で20時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去し、未精製品をジクロロメタン(100mL)に溶解した。有機相は、HCl(2M、2×70mL)、飽和Na2CO3(70mL)および飽和NaCl(50mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、蒸発乾燥して白色固体の1- Boc-4-ピペリドンを定量的収量で得た。
水浴で冷やし、N2雰囲気下の1-Boc-4-ピペリドン(15.25g、77mmol)、エタノールアミン(4.68g、77mmol)および酢酸(4.6g、77mmol)/ジクロロメタン(150mL)の撹拌された溶液に、Na(OAc)3BH(40.58g、192mmol)をゆっくり添加し、溶液を周囲温度で18時間撹拌した。H2O(75mL)を慎重に添加して反応を停止し、混合物を45分間撹拌した。25%NaOH(約150mL)を慎重に添加して、溶液をpH10の塩基性にし、さらに10分間撹拌した。相を分離させて、有機相をH2O(150mL)および飽和NaCl(150mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、蒸発乾燥して透明な油の目的物(17.49g、94%)を得た。これは、放置すると結晶化した。
4-(2-エタノールアミノ)-1-Boc-ピペリジン(14g、57.3mmol)を、90mLに対しTFA(28mL)で処理した。TFAを除去(減圧)し、20%HCl/メタノール(140mL、280mmol HCl)を用いて周囲温度で30分間処理してTFA塩をHCl塩に変換した。HCl/メタノールを蒸発(減圧)させて、白色固体を定量的収率で得た。19F NMR(MeOD)でHCl塩への完全な変換を確認した。
試験結果(添付の図に示される)は、40℃でのCO2吸収(図2(a))および90℃でのCO2脱着(図2(b))に関する、一般式(I)の4種の化合物と4-アミノピペリジンとの比較である。これらの吸収実験は、CO2ガス(99%)で実施した。
CO2吸収-脱着
1. 吸収
アミン溶液(2M、10mL)を、50mlのジャケット付きナシ型二つ口フラスコに添加した。Ratek Thermoregulatorサーモスタットバスを用いて、反応溶液を撹拌し、40℃に加熱し、その温度で保持した。撹拌速度900rpmは、すべての吸収および脱着実験で同じにした。凝縮器をClaisenアダプターを経由してフラスコに接続し、アミン溶液の温度を監視するために電子温度計を導入した。10%CO2および90%N2の水和ガスを、PTFEチューブ(0.71mm ID、1.78mm OD)を通して50mL/minの総流速でアミン溶液に導入した(Bronkhorst High-Tech El-Flowマスフローコントローラーにより制御)。装填材料を一晩(18時間)処理した。サンプルをNMR分析のために採取した。
ガス供給を止めた後に、上記の吸収から得られたCO2高含有アミン溶液を、Ratek Thermoregulatorサーモスタットバスを用いて90℃の一定温度に加熱した。NMR分析のため、2、5、10、30および60分間の反応時間で反応混合物からサンプルを採取する。
NMRのサンプルを5mm(長さ178mm、4.24mm ID)のNMR管に高さ40mmで入れ、次いで封止し、封入キャピラリー中の外部標準1,4-ジオキサンを13C NMR分析に使用した(σc 67.18ppm、外部TMS/CDCl3溶液に対して校正)。スタンダード反転回復(「零位(Null)」)法を使用して、反応混合物中の炭素原子の緩和時間(T1)を測定した。NMR分析スキャン間リサイクル時間(analytical interscan recycle time)を5×T1と等しく選んだ。NMR分光法を25℃で実施した。アミンに対するCO2負荷のモル比は、カルボニルシグナルおよびアミン脂肪族炭素シグナルの積分に基づき算出した。次いで重量負荷値をモル比の結果から算出した。この方法で決定された負荷の正確さは、アミン濃度4Mに対して±3%と見積もられた。循環能力は、吸収-脱着サイクルのプロセスの最大のCO2負荷と最小のCO2負荷の差として算出される。
ソフトウェア:SPARC Online Calculator version 4.6 - http://archemcalc.com/sparc/
条件: 25℃、0 Mイオン強度、水溶液
この実施例は、式(I)の化合物の例に対する1H NMRデータを提供する。
1. Singh, P., Versteeg, G.F., Structure and activity relationships for CO2 regeneration from aqueous amine-based absorbents, Process Safety Env. Prot, 2008, 86, 347-359.
2. Pedersen, D. S. and Rosenbohm, C, Synthesis, 2001, 16, 2431-2434
It will be understood that the invention disclosed and defined in this specification extends to all alternative combinations of two or more of the individual features mentioned or evident from the<1> text or drawings. All of these different combinations constitute various alternative aspects of the invention.
Claims (6)
- ガス流からCO2を捕捉するための方法であって、CO2含有ガス流を、
第一級または非立体障害第二級アミン基、および
少なくとも1つの第三級アミンまたは立体障害第二級アミン基
を含む化合物と接触させるステップを含み、
前記第一級または非立体障害第二級アミン基と、これに最も近接した前記第三級または立体障害第二級アミン基とが、3個または4個の炭素原子を含む炭素鎖で隔てられており、かつ、前記化合物が式(I):
A.xは、0または1であり、
R 1 は、水素またはC 1 アルキルであり、
R 2 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルカノール、-(CH 2 ) p COOQ(式中、pは、1〜6であり、Qは、水素または金属イオンである)、または-(CH 2 ) n -NR 6 R 7 (式中、nは、2〜6であり、R 6 およびR 7 は、C 1 〜C 6 アルキルである)であり、
R 3 は、水素であり、
R 4 は、水素であり、
R 5 は、水素であるか、あるいは、
B.xは、0であり、
R 1 は、水素であり、
R 2 は、水素であり、
R 3 は、水素であり
R 4 は、C 1 〜C 6 アルキルまたはC 2 〜C 6 アルカノールであり、
R 5 は、水素であるか
のいずれかである]
の化合物である、方法。 - 前記化合物が、
R1が水素またはC1アルキルであり、
R2が-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、-(CH2)6OH、-CH2COOH、または-(CH2)2N(CH3) 2 であり、
R3が水素であり、
R4が水素であり、
R5が水素である、式(I)の化合物である、請求項1に記載の方法。 - 前記化合物が、
R 1が水素であり、
R 2 が水素であり、
R3が水素であり
R4が-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、または-(CH2)6OHであり、
R5が水素である、式(I)の化合物である、請求項1に記載の方法。 - 前記化合物が、
R1が水素またはC1アルキルであり、
R2が水素、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、または-(CH2)2N(CH3)2であり、
R3が水素であり、
R4が水素、-CH2CH3、または-CH2CH2CH 3 であり、
R5が水素であり、
ただし、
R 2 およびR 4 の少なくとも1つが水素であり、
R4が水素である場合、R2は水素ではなく、
R2が水素である場合、R4は水素ではなく、
R2が水素である場合、R1は水素であり、xは0である、式(I)の化合物である、請求項1に記載の方法。 - 前記化合物が、
- 前記化合物が、
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