CN103619718A - 含磷的酸酸化的聚酯和含有它的涂料组合物 - Google Patents

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Abstract

一种涂料组合物，包含树脂粘合剂和至多10重量%的磷酸化的聚酯。该组合物可用于涂覆所有种类的容器，例如食品和饮料容器，并且该反应产物提供涂层对基材增强的粘合力。该组合物可以配制为基本不含双酚A(BPA)及双酚A二缩水甘油基醚(BADGE)。

Description

含磷的酸酸化的聚酯和含有它的涂料组合物
发明领域
本发明涉及含磷酸酸化的聚酯和含有该聚酯的涂料组合物。该组合物可用于涂覆各种容器，例如食品和饮料容器。
发明背景
多种涂料已用于涂覆食品和饮料容器的表面。例如，金属罐有时使用滚涂或板带涂覆操作涂覆，即平面或线圈，或适当基材例如钢或铝的片材，用合适的组合物涂覆并固化。然后将经涂覆的基材形成为罐体或罐端。或者，所述涂料组合物可例如通过喷涂、和浸渍来施涂到成型的罐上，然后固化。用于食品和饮料容器的涂料应优选能够高速施涂到基材，并在固化时提供必要的性质以进行需要的最终用途。例如，该涂应对于食品接触来说是安全的，并且具有对基材的优异的粘合力。
许多用于食品和饮料容器的涂料组合物是基于环氧树脂的，它们是双酚A的聚缩水甘油醚。包装涂料中的双酚A，不管是作为双酚A本身(BPA)或其衍生物，例如双酚A的二缩水甘油基醚(BADGE)，由双酚A和双酚F制备的环氧酚醛清漆树脂和多元醇都是有问题的。虽然目前的科学证据表明，可能从现有涂料释放的很少痕量的BPA或BADGE不会对人类有健康危害。然而有些人认为这些化合物对人体健康有害。因此，强烈希望将这些化合物从用于食品和饮料容器的涂料去除。因此，期望的是，用于食品或饮料容器的包装涂料组合物不含可萃取量的BPA，BADGE或BPA的衍生物，并仍具有优异的性质，例如对基材的优异的粘合力。
发明概述
本发明提供一种涂料组合物，其包含树脂粘合剂和至多10重量%的含磷酸酸化的聚酯，并且本发明涉及用该涂料组合物涂覆的制品。
含磷酸酸化的聚酯包含以下的反应产物：
(a)聚酯，其Mn为2000-10,000，羟值为20-75，且酸值为15-25；该聚酯为以下的缩聚物：
(i)包含二醇和三醇的混合物的多元醇组分,
(ii)包含α、β-烯属不饱和多元羧酸的多元酸组分，和
(b)含磷的酸。
该涂覆的制品包含：
(a)基材，和
(b)上述涂料组合物沉积在该基材上的涂层。
所述涂料组合物可以配制成使得其基本不含双酚A(BPA)及其衍生物，例如双酚A二缩水甘油基醚(BADGE)。
详细说明
如本文中使用的，除非有明确说明，所以数量,例如表达数值、范围、量、或百分比的挠性，可读作前面有词语“约”，即使该术语没有明确出现。此外，应注意，复数术语和/或短语涵盖它们的单数等价物，并且反之亦然。例如，“一种”聚合物、“一种”交联剂，和任何其它组分指的是一种或多种这些组分。
当指数值的任何数量范围时，该范围应理解为包含在所述最小和最大范围之间的各个和每一个数和/或分数。
本文使用的术语“多元醇”或其变型宽泛地指每分子具有平均两个或更多个羟基的物质。术语“多元羧酸”指的是酸及其官能化衍生物，包括能存在的酸酐衍生物，和具有1-4个碳原子的低级烷基酯。
本文中使用的术语“聚合物”宽泛地指预聚物、低聚物以及均聚物和共聚物。术语“树脂”与“聚合物”可互换使用。
术语“丙烯酸类”和“丙烯酸酯”可互换使用(除非这样做会改变意图的含义)并包括丙烯酸、酸酐及其衍生物，例如它们的C1-C5烷基酯，低级烷基取代的丙烯酸，例如，C1-C2取代的丙烯酸，例如甲基丙烯酸，乙基丙烯酸等，和它们的C1-C5烷基酯，除非另有说明。术语“(甲基)丙烯酸类”或“(甲基)丙烯酸酯”意图涵盖丙烯酸类/丙烯酸酯和甲基丙烯酸类/甲基丙烯酸酯形式的所引述的材料，例如，(甲基)丙烯酸酯单体。术语“丙烯酸类聚合物”指的是由一种或多种丙烯酸类单体制备的聚合物。
如本文中使用的，“一种”和“至少一种”以及“一种或多种”可互换使用。因此，例如，包含“一种”聚合物的一种涂料组合物可以解释为指所述涂料组合物包括“一种或多种”聚合物。
如本文中使用的，分子量是通过凝胶渗透色谱法采用聚苯乙烯标准测定的。除非另有说明，分子量以数量平均计(Mn)。
含磷酸酸化的聚酯通过使前体聚酯树脂与含磷的酸反应来制备的。聚酯树脂含有羟基官能度和羧酸官能度。聚酯树脂典型地羟值为20-75mg KOH每克聚酯树脂，且酸值为15-20mg KOH每克聚酯树脂；均基于非挥发性固体测量。
聚酯树脂的数均分子量(Mn)为2000-10,000g/mol。
合适的聚酯树脂典型地通过根据已知方法的缩合(酯化)来制备[参见，例如，Zeno Wicks，Jr.，Frank N.Jones and S.Peter Pappas，Organic Coatings：Science and Technology，Vol.1，pp.122-132(John Wiley&Sons：New York，1992)]。聚酯树脂通常得自被多元酸或酸酐酯化的至少一种多官能醇(多元醇)的混合物，一般为二醇和三醇的混合物。多元酸组分包含α、β-烯属不饱和多元羧酸或酸酐。
聚酯树脂典型地由α、β-烯属不饱和多元羧酸，通常与芳族和/或脂族多元羧酸的混合物，以及多元醇组分，典型地为二醇和三醇的混合物来制备。多元醇和多元羧酸以期望的比例混合并利用标准酯化(缩合)工序反应以提供在聚酯树脂中具有羟基和羧酸的聚酯。三醇典型地用于提供支化的聚酯，与线性的不同。
合适的多元羧酸或酸酐的实例包括，但不限于，马来酸酐，马来酸，富马酸，衣康酸，邻苯二甲酸，邻苯二甲酐，间苯二甲酸，偏苯三酸酐，对苯二甲酸，萘二酸，己二酸，壬二酸，琥珀酸，癸二酸和它们的各种混合物。
当使用时，芳族和/或脂族多元羧酸的用量为至多70重量%，典型地50-65重量%，基于多元羧酸或酸酐的总重量。
合适的二醇、三醇和多元醇的实例包括，但不限于，乙二醇，丙二醇，1,3-丙二醇，甘油，二乙二醇，二丙二醇，三乙二醇，三羟甲基丙烷，三羟甲基乙烷，三丙二醇，新戊二醇，季戊四醇，1,4-丁二醇，三羟甲基丙烷，己二醇，环己烷二甲醇，和聚乙二醇和聚丙二醇。
如上所述，多元醇组分是二醇和三醇的混合物的。二醇与三醇的重量比典型地范围在0.5-10：1。
多元醇组分与多元羧酸的当量比例为0.9-1.1：1.0。
与聚酯树脂反应的含磷的酸可以是次膦酸，膦酸，或优选磷酸。磷酸可以是水溶液的形式，例如，85重量%的水溶液，或可以是100%磷酸或超磷酸。该酸以约0.2-0.5当量磷酸每羟基当量聚酯树脂的量提供，即0.2-0.45P-OH基团每个羟基基团。
含磷的酸与聚酯树脂的反应典型地在有机溶剂中进行。有机溶剂典型地为芳族溶剂，沸点为约65-250℃的酮或酯。合适的溶剂的实例包括甲基乙基酮，甲基异丁基酮，丁二醇乙酸酯和乙酸甲氧基丙酯。用于反应的有机溶剂典型地以约20-50重量%的量存在，基于含磷的酸、聚酯树脂和有机溶剂的总重量。
反应物和有机溶剂典型地在50℃-95℃的温度混合，并且一旦反应物接触，将反应混合物保持在优选90℃-200℃的温度。使反应典型地进行约45分钟-6小时。
含磷酸酸化的聚酯典型地以少量在涂料组合物中使用，其中其提供所得涂料对基材改进的粘合力。含磷酸酸化的聚酯典型地存在于涂料组合物中的量为至多10重量%，优选0.1-5重量%，基于所述涂料组合物中树脂固体的重量。少于0.1重量%的量导致涂料组合物对基材的粘合力变差，而大于10重量%量没有附加的优点。
除了含磷酸酸化的聚酯，所述涂料组合物包含树脂质载体，有机溶剂和其它任选成分。
树脂质载体优选为丙烯酸类聚合物和/或聚酯聚合物。丙烯酸类聚合物优选为得自一种或多种丙烯酸类单体的聚合物。此外，可以使用丙烯酸类聚合物的共混物。优选的单体有丙烯酸，丙烯酸甲酯，丙烯酸乙酯，丙烯酸丙酯，丙烯酸丁酯，丙烯酸戊酯，丙烯酸己酯，甲基丙烯酸，甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸乙酯，甲基丙烯酸丙酯，甲基丙烯酸丁酯，甲基丙烯酸戊酯和甲基丙烯酸己酯。丙烯酸类聚合物还可含有羟基基团，其典型地得自羟基取代的丙烯酸类或甲基丙烯酸酯。实例包括丙烯酸羟乙基酯和甲基丙烯酸羟丙酯。丙烯酸类聚合物组分的重均分子量(Mw)优选为至少5,000g/mol，更优选15,000-100,000g/mol。
丙烯酸类聚合物的酸值典型地为30-70，例如40-60mg KOH/g；羟值为0-100，例如0-70mg的KOH/g，且玻璃化转变温度(Tg)为-20至+100℃，例如+20至+70℃。
聚酯聚合物通过如上所述的本领域熟知的方法制备，包括一种或多种多元羧酸与一种或多种多元醇的缩聚反应。合适的多元羧酸的实例有邻苯二甲酸，间苯二甲酸，对苯二甲酸，1,4-环己烷二酸，琥珀酸，癸二酸，甲基四氢邻苯二甲酸，甲基六氢邻苯二甲酸，四氢邻苯二甲酸，十二烷二酸，己二酸，壬二酸，萘二酸，均苯四酸，二聚体脂肪酸和/或偏苯三酸。
多元醇组分例如选自二醇或三醇。合适的多元醇的实例包括乙二醇，1,3-丙二醇，二乙二醇，二丙二醇，三乙二醇，1,4-丁二醇，2-甲基-1,3-丙二醇，1,4-环己烷二甲醇，1,6-己二醇，新戊二醇，三羟甲基丙烷和甘油。聚酯聚合物优选的数均分子量为1000-20,000g/mol。
聚酯聚合物典型地酸值为0-20，例如0-5mg的KOH/g，羟值为50-200，例如70-150mg的KOH/g，玻璃化转变温度(Tg)为-20℃至+50℃，例如-10℃至+40℃。
典型地，固化剂存在于树脂质载体中，其与丙烯酸类和聚酯聚合物反应。合适的固化剂是酚醛塑料或苯酚-甲醛树脂，以及氨基塑料或三嗪-甲醛树脂。苯酚-甲醛树脂优选为酚醛甲阶型。合适的苯酚的实例有苯酚本身，丁基苯酚，二甲酚和甲酚。经常使用甲酚-甲醛树脂，该类型典型地被丁醇醚化。对于制备苯酚树脂的化学，参考“TheChemistry and Application of Phenolic Resins or Phenoplasts"，Vol.V，Part I，Dr.Oldring编辑；John Wiley&Sons/Cita TechnologyLimited，London，1997。市售苯酚树脂的实例有
Figure BDA0000447723340000061
PR285和BR612，以及以商标
Figure BDA0000447723340000062
，典型地BAKELITE6581LB出售的那些树脂。
氨基塑料树脂的实例通过使三嗪例如三聚氰胺或苯并胍胺与甲醛反应形成的那些。优选地，这些缩合物典型地用甲醇、乙醇、丁醇以及它们的混合物醚化。对于制备和使用氨基塑料树脂的化学，参见“The Chemistry and Applications of Amino Crosslinking Agentsor Aminoplast”，Vol.V，Part II，第21页ff.，Dr.Oldring编辑；John Wiley&Sons/Cita Technology Limited，London，1998。这些树脂以商标
Figure BDA0000447723340000063
，例如MAPRENAL MF980市售，以及以商标
Figure BDA0000447723340000064
例如CYMEL303和CYMEL1128，可购自Cytec Industries。
典型地，丙烯酸类聚合物和/或聚酯聚合物以40-90重量%，优选30-70重量%的量使用，和交联剂以5-50重量%，优选20-40重量%的量存在，所述重量百分比基于所述涂料组合物中总树脂固体的重量。
任选的成分可以包含于所述涂料组合物。典型地，所述涂料组合物含有稀释剂，例如水，或有机溶剂，或水和有机溶剂的混合物，以溶解或分散树脂粘合剂和磷酸化的聚酯。有机溶剂选择为具有足够的挥发性，从而在固化过程例如在175-205℃加热约5-15分钟期间基本上完全蒸发。合适的有机溶剂的实例有脂族烃，例如矿物精油和高闪点VM&P石脑油；芳族烃，例如苯、甲苯、二甲苯和溶剂石脑油100、150、200等；醇，例如，乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇等；酮，例如丙酮、环己酮、甲基异丁基酮等；酯，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等；二醇，例如丁二醇，二醇醚，例如甲氧基丙醇和乙二醇单甲基醚，乙二醇单丁基醚等。还可以使用各种有机溶剂的混合物。对于含水组合物，树脂质载体典型地具有酸基团，例如酸官能丙烯酸类聚合物，其至少部分地被胺中和以辅助在水性介质中的分散或溶解。当存在时，稀释剂在所述涂料组合物中的使用量为约20-83重量%，优选30-70重量%，基于所述涂料组合物的总重量。
辅助树脂，例如聚醚多元醇和聚氨酯多元醇可包含于所述涂料组合物中以最大化所得涂层的某些性质。当存在时，辅助树脂的使用量为至多50重量%，典型地2-50重量%，基于所述涂料组合物的树脂固体的总重量。
典型地存在于所述涂料组合物的另一种任选的成分是催化剂，从而提高所述涂料组合物的固化或交联速率。通常，酸催化剂可使用，并且典型地以约0.05-5重量%的量存在。合适的催化剂的实例有十二烷基苯磺酸，甲基磺酸，对甲苯磺酸，二壬基萘二磺酸和苯基膦酸。已经发现，本发明涂料组合物中酸催化剂的量不如一般期待的那样多，这是由于存磷酸化的酯。该反应产物酸性的并且发现有助于使所述涂料组合物固化。
另一种可用的任选的成分是润滑剂，例如，通过赋予经涂覆的金属基材的片材以润滑性而便于制造金属闭合体的蜡。优选的润滑剂包括，例如，巴西棕榈蜡和聚乙烯型润滑剂。如使用，润滑剂优选以基于所述涂料组合物的树脂固体重量的至少0.1重量%存在于所述涂料组合物中。
另一种可用的任选的成分是颜料，例如二氧化钛。如使用，颜料存在于所述涂料组合物中的量为不大于70重量%，优选不大于40重量%，基于所述涂料组合物中固体的总重量。
表面活性剂可以任选地加入所述涂料组合物以辅助流动和润湿基材。合适的表面活性剂的实例包括，但不限于，壬基苯酚聚醚和盐。如使用，表面活性剂以基于所述涂料组合物的树脂固体重量的至少0.01%且不大于10%的量存在。
在某些实施方式中，用于实施本发明的组合物基本上不含，可以实质上不含，并且可完全不含双酚A及其衍生物或残留物，包括双酚A(“BPA”)和双酚A二缩水甘油基醚(“BADGE”)。此类组合物有时候被称为“无有意BPA的”，因为BPA，包括其衍生物或残留物，不是有意加入的，而是由于从环境不可避免的污染而可能以痕量存在的。所述组合物还可以基本上不含，以及可以实质上不含，并且可完全不含双酚F及其衍生物或残留物，包括双酚F和双酚F二缩水甘油基醚(“BPFG”)。本文中使用的术语“基本上不含”是指所述组合物含有少于1000份每百万份(ppm)，“实质上不含”是指少于100ppm，且“完全不含”是指少于20份每十亿份(ppb)的任何上述化合物、其衍生物或残留物。
本发明的涂料组合物可以施涂到所有种类的容器，并且特别适用于食品和饮料罐(例如，两件式罐，三件式罐等)。除了食品和饮料容器，所述涂料组合物还可以施涂到用于气溶胶引用的容器，例如除臭剂和头发喷雾剂。
两件式罐通过使罐体(典型地为拉伸金属本体)与罐端(典型地为拉伸金属端)连接而制造。本发明的涂料适用于食品或饮料接触的情形，并且可用于所述罐的内部或外部。它们适于喷涂、液体涂层、洗涂层，片材涂层，清漆上涂层和边缝涂层。
喷涂包括将所述涂料组合物引入预成型包装容器的内部。典型的适于喷涂的预成型包装容器包括食品罐，啤酒和饮料容器等。喷涂优选使用能够均匀地涂覆预成型的包装容器的内部的喷嘴。然后将经喷涂的预成型容器进行加热以除去残余溶剂并使涂层硬化。
滚涂被描述为由金属(例如，钢或铝)组成的线圈的涂覆，其典型地通过辊涂施加。一旦涂覆，对涂覆线圈进行短的热、紫外线、和/或电磁固化循环，从而使涂层硬化(例如，干燥和固化)。滚涂提供这样的涂覆的金属(例如，钢和/或铝)基材，其可以被制造成制品，例如两件式拉伸食品罐，三件式食品罐，食品罐端，拉伸和冲拔罐，饮料罐端等。
洗涂在商业上被描述为对两件式拉伸和冲拔(“D&I”)罐的外部涂覆保护性涂层的薄层。这些D&I罐的外部通过使预成型两件式D&I罐穿过涂料组合物的幕帘而被“洗涂”。当穿过幕帘时，将罐翻转，即将罐的开口端置于“向下”的位置。该涂料组合物的幕帘具有“瀑布状”外观。一旦这些罐穿过该涂料组合物的幕帘，液体涂层材料有效地涂覆每个罐的外部。过量的涂料通过使用“气刀”除去。一旦将期望量的涂料施加到每个罐的外部，使每个罐穿过热、紫外线和/或电磁固化炉以硬化(例如，干燥和固化)该涂料。经涂覆的罐在固化炉区域内的停留时间典型地为1分钟至5分钟。该炉内的固化温度典型地范围在150℃-220℃。
板带涂覆被描述为涂覆被预切割成正方形或矩形“片材”的各种材料(例如，钢或铝)的独立工件。这些片材的典型尺寸大约为一个平方米。一旦涂覆，将各片材固化。一旦硬化(例如，干燥和固化)，收集经涂覆的基材的片材并准备用于后续制造。板带涂覆提供经涂覆的金属(例如，钢或铝)基材，它们可以成功地制造成成型制品，例如两件式拉伸食品罐，三件式食品罐，食品罐端，拉伸和冲拔罐，饮料罐端等。
边缝涂层被描述为将液体涂料喷涂到成型的三件式食品罐的焊接区域。当制备三件式食品罐时，将经涂覆的基材的矩形工件成型为圆柱体。通过热焊接将矩形的每一侧焊接而使圆柱体的形成是永久性的。一旦焊接，各罐典型地需要一层液体涂料来保护暴露的“焊接区”不会随后腐蚀或对所含有的食品物料有其它影响。起这种作用的液体涂料被称作“边缝带条”。典型的边缝带条是喷涂的，并且通过来自焊接操作的残余热以及少量热、紫外线、和/或电磁炉的热而快速固化。
实施例
提供以下实施例以帮助理解本发明，它们不应解释为限制本发明的范围。除非另有说明，所有份数和重量百分比以重量计。
实施例A
含磷的酸酸化的聚酯
含磷酸酸化的聚酯树脂由以下成分的混合物制备：
成分 重量份
2-甲基1,3-丙二醇 19.90
三羟甲基丙烷 3.01
间苯二甲酸 14.35
氧化二丁锡(催化剂) 0.06
马来酸酐 8.35
邻苯二甲酐 7.30
Aromatic1001 7.79
磷酸(85%溶剂) 1.11
水 0.08
2-丁氧基乙醇 4.26
二乙二醇的单丁基醚 33.80
1芳族溶剂，来自Exxon Mobile。
将前两种成分加入配有搅拌器、氮气包围和设定并加热到的50℃蒸馏装置的反应容器。一旦达到该温度，则将之后的四个成分加入该容器并缓慢加热以蒸馏。使混合物在在氮气氛下在180℃-240℃的温度酯化约十二(12)小时。
当混合物的酸值下降到约13.00mg KOH/g时，将混合物冷却到约160℃，然后将Aromatic100溶剂(即芳族烃溶剂共混物，可购自Exxon Mobil)加入以进行作为缩合副产物而产生的水的共沸蒸馏。之后，将磷酸溶液和水加入，并继续水的共沸蒸馏，直到混合物的酸值下降到低于20mg KOH/g。然后将所得含磷酸酸化的聚酯树脂溶于2-丁氧基乙醇和二乙二醇的单丁基醚以制得约50重量%固体的组合物。
所得含磷酸酸化的聚酯的数均分子量为约4500，酸值为约20且羟值为约45。
实施例B(比较例)
磷酸和双酚A二缩水甘油基醚的反应产物
11.01g的85%正磷酸和14.24g的丁醇加入烧瓶。将混合物在氮气惰性包围下加热到230°F(110℃)。当达到该温度时，关闭氮气包围，并将45.64g的双酚A二缩水甘油基醚(0.286当量磷酸每当量环氧基)和22.53g的丁醇的预混物在2小时和10分钟内加入。添加期间将批料温度保持在低于245°F(118°C)。添加完成后，将2.18g的丁醇加入该烧瓶，并将温度降至219°F(104℃)，并再保持2小时。再将额外的2.76g的丁醇加入该烧瓶，所得反应产物的树脂固体含量为55.92重量%。
实施例1-3
基于包含聚酯多元醇和氨基塑料和酚醛塑料固化剂的粘合剂制备一系列容器涂料组合物。一种组合物(实施例1)含有含磷酸酸化的聚酯粘合促进剂，第二组合物(实施例2)含有双酚A二缩水甘油基醚(BADGE)粘合促进剂，并且第三组合物(实施例3，对照)不含粘合促进剂。
将各成分在温和搅拌下加入容器以形成透明清漆。将各清漆刷涂在锌处理的铝板上，该铝板在电动通风炉中烘烤以得到峰值金属温度450°F(232℃)。然后对固化的涂层评价粘合力和发白(blushing)。结果示于下表I。
表I
涂层性质
Figure BDA0000447723340000121
1涂层重量，毫克每平方英寸。
2用甲基乙基酮(MEK)浸泡的棉垫在恒定压力下在涂层上前后移动，直到严重破坏涂层。100次来回刮擦后，结束测试。
3Dowfax清洁剂测试：“Dowfax”测试设计为测量涂层对沸腾清洁剂溶液的耐受性。该溶液通过将5ml的Dowfax2A1(Dow Chemical的产品)混合捣3000ml的去离子水中而制备。将经涂覆的基材浸渍到沸腾的Dowfax溶液中15分钟。然后漂洗该基材并在去离子水中冷却，干燥，然后测试，并对发白和粘合力进行评分。
4在水中3(3)重量%的乙酸。
5耐压热性的方法：这是用液体，例如水，对经涂覆的基材在暴露于热和压力后的涂层完整性的量度。对于本评价来说，将经涂覆的基材浸渍于pH为9的去离子水或水中，并施加121℃(250°F)的热和1.05kg/cm的压力30分钟。然后使基材干燥并测试粘合力和发白。
6耐发白性：耐发白性测量涂层抵抗各种溶液侵蚀的能力。典型地，发白通过吸收到涂覆膜中的水来测量。当该膜吸水时，该膜一般会变浑浊或看起来发白。发白用0-10分目视测量，其中“10”分表示没有发白，而“0”分表示膜完全白化。
7粘合力：进行粘合力测试以评估涂层是否粘附到经涂覆的基材。粘合力测试根据ASTM D3359-测试法B，采用Scotch610胶带(可购自Saint Paul，Minnesota的3M Company)进行。粘合力通常用0-100分评分，其中“100”分表示没有粘合力失败，而“90”表示90%的涂层保持粘附。

Claims (20)

1.一种涂料组合物，包含：
(a)树脂粘合剂，
(b)至多10重量%的含磷酸酸化的聚酯，其包含以下的反应产物：
(i)聚酯，其Mn为2000-10,000，羟值为20-75，且酸值为15-25；该聚酯包括以下的缩聚物：
(A)包含二醇和三醇的混合物的多元醇组分，
(B)包含α、β-烯属不饱和多元羧酸的多元酸组分，和
(ii)含磷的酸。
2.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述多元醇组分包含任选具有烷基支化的脂族多元醇。
3.权利要求2所述的涂料组合物，其中所述三醇包括三羟甲基丙烷。
4.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述多元酸组分包括的脂族和/或芳族多元羧酸以及α、β-烯属不饱和多元羧酸的混合物。
5.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述α、β-烯属不饱和多元羧酸包括马来酸。
6.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述含磷的酸包括磷酸。
7.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述含磷的酸以每当量羟基0.2-0.5当量的量使用，即每个羟基0.2-0.5P-OH。
8.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述树脂粘合剂包含丙烯酸类聚合物和/或聚酯聚合物。
9.权利要求1所述的涂料组合物，进一步包含交联剂。
10.权利要求9所述的涂料组合物，其中所述交联剂包含氨基塑料和/或酚醛塑料。
11.权利要求1所述的涂料组合物，其中所述树脂粘合剂的存在量为40-90重量%，基于所述涂料组合物中树脂固体的重量。
12.权利要求9所述的涂料组合物，其中所述交联剂的存在量为5-50重量%，基于所述涂料组合物中树脂固体的重量。
13.一种涂覆的制品，包含：
(a)基材，和
(b)由权利要求1所述的涂料组合物沉积于所述基材上的涂层。
14.权利要求13所述的涂覆的制品，其中所述基材是容器。
15.权利要求14所述的涂覆的制品，其中所述基材是用于食品和饮料的容器。
16.权利要求13所述的涂覆的制品，其中所述基材是罐。
17.权利要求16所述的涂覆的制品，其中所述涂料组合物沉积到所述罐的外壁。
18.权利要求16所述的涂覆的制品，其中所述基材是罐端。
19.权利要求1所述的涂料组合物，其基本上不含双酚A及其衍生物。
20.权利要求1所述的涂料组合物，其完全不含双酚A及其衍生物。
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WO (1) WO2012162301A1 (zh)
ZA (1) ZA201308774B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106794675A (zh) * 2014-10-06 2017-05-31 东洋制罐集团控股株式会社 有机树脂涂覆的涂装金属板及由其制成的罐体和罐盖
CN107636055A (zh) * 2015-05-27 2018-01-26 爱克发-格法特公司 金属纳米粒子分散体
CN110072900A (zh) * 2016-12-12 2019-07-30 Ppg工业俄亥俄公司 丙烯酸类聚酯树脂和含有其的水性涂料组合物
CN111727156A (zh) * 2018-02-07 2020-09-29 Ppg工业俄亥俄公司 自固化涂料组合物
CN113939567A (zh) * 2019-06-14 2022-01-14 Ｋｃｃ公司 底涂层涂料组合物
CN115572522A (zh) * 2015-04-30 2023-01-06 Ppg工业俄亥俄公司 用于食品和/或饮料罐的拉环
CN115851042A (zh) * 2016-01-15 2023-03-28 Ppg工业俄亥俄公司 一种包含热固性树脂和热塑性树脂的涂料组合物

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2642061T3 (es) 2010-04-16 2017-11-15 Valspar Sourcing, Inc. Composiciones de recubrimiento para artículos de envasado y métodos de recubrimiento
KR101949209B1 (ko) 2010-12-29 2019-04-22 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 접착 촉진제 수지 조성물 및 상기 접착 촉진제 수지 조성물을 포함하는 코팅 조성물
WO2012109278A2 (en) 2011-02-07 2012-08-16 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions for containers and other articles and methods of coating
EP2814746B1 (en) 2012-02-17 2019-09-18 Swimc Llc Methods and materials for the functionalization of polymers and coatings including functionalized polymer
AU2013300118B2 (en) 2012-08-09 2017-07-13 Swimc Llc Container coating system
CN104540907B (zh) 2012-08-09 2018-04-10 Swimc有限公司 用于容器和其它物品的组合物以及使用相同组合物的方法
EP2746353A1 (en) 2012-12-18 2014-06-25 PPG Industries Ohio Inc. A coating composition
WO2015160788A1 (en) 2014-04-14 2015-10-22 Valspar Sourcing, Inc. Methods of preparing compositions for containers and other articles and methods of using same
EP2963092A1 (en) 2014-06-30 2016-01-06 PPG Industries Ohio Inc. A coating composition
EP3026088A1 (en) 2014-11-27 2016-06-01 PPG Industries Ohio, Inc. Coating composition comprising a binder formed from polyester and a phosphorus acid
EP3099145B1 (en) 2015-05-27 2020-11-18 Agfa-Gevaert Method of preparing a silver layer or pattern comprising a step of applying a silver nanoparticle dispersion
US20170002210A1 (en) * 2015-07-01 2017-01-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous-Based Coating Composition Containing a Polyanhydride
TWI614275B (zh) 2015-11-03 2018-02-11 Valspar Sourcing Inc 用於製備聚合物的液體環氧樹脂組合物
US20170204289A1 (en) 2016-01-15 2017-07-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Hydroxy functional alkyl polyurea
US10370151B2 (en) 2016-01-15 2019-08-06 Ppg Industries Ohio, Inc. Containers coated with compositions having enhanced heat-aging properties
EP3287499B1 (en) 2016-08-26 2021-04-07 Agfa-Gevaert Nv A metallic nanoparticle dispersion
MX2020002136A (es) 2017-08-25 2020-07-20 Swimc Llc Promotores y composiciones de adhesion para recipientes y otros articulos.
KR20200140359A (ko) 2018-05-08 2020-12-15 아그파-게바에르트 엔.브이. 전도성 잉크
CN112638967A (zh) 2018-06-20 2021-04-09 Ppg工业俄亥俄公司 丙烯酸聚酯树脂和含有其的水性涂料组合物
WO2020023735A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Ppg Industries Ohio, Inc. An acrylic polyester resin and an aqueous or powder coating composition containing the same
CA3107320A1 (en) * 2018-07-25 2020-01-30 Ppg Industries Ohio, Inc. A product coated with an aqueous or powder coating composition comprising an acrylic polyester resin
MX2021000958A (es) 2018-07-25 2021-06-18 Ppg Ind Ohio Inc Un producto recubierto con una composición de recubrimiento acuosa o en polvo que comprende una resina de poliéster acrílica.
EP3874000A1 (en) * 2018-11-01 2021-09-08 PPG Industries Ohio Inc. Coating compositions containing phosphorus acid functional polyol polymers and coatings formed therefrom
WO2021133873A1 (en) * 2019-12-24 2021-07-01 Ppg Industries Ohio, Inc. A coating composition
WO2021173408A1 (en) * 2020-02-26 2021-09-02 Ticona Llc Electronic device
JP2023514988A (ja) * 2020-02-26 2023-04-12 ティコナ・エルエルシー 電子デバイス用ポリマー組成物
JP2023515976A (ja) 2020-02-26 2023-04-17 ティコナ・エルエルシー 回路構造体
US11728065B2 (en) 2020-07-28 2023-08-15 Ticona Llc Molded interconnect device
EP4284884A1 (en) 2021-01-29 2023-12-06 PPG Industries Ohio Inc. Coated substrate
CA3204735A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 Adam Bradley Powell Coating composition
EP4163343A1 (en) 2021-10-05 2023-04-12 Agfa-Gevaert Nv Conductive inks
AR127983A1 (es) 2021-12-16 2024-03-13 Allnex Austria Gmbh Composición de recubrimiento

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1286719A (zh) * 1997-12-17 2001-03-07 Ppg工业俄亥俄公司 柔韧的磷化聚酯－氨基甲酸酯底漆和包括该底漆的改进涂料体系
WO2001098413A1 (en) * 2000-06-22 2001-12-27 Basf Corporation, Please See Enclosed General Appointments Of Representative Coating compositions having improved 'direct to metal' adhesion
WO2002072664A1 (en) * 2001-03-13 2002-09-19 Dsm Ip Assets B.V. Coating composition comprising a phosphatized polyester
CN101067066A (zh) * 2006-05-05 2007-11-07 罗门哈斯公司 酸官能含磷聚酯粉末组合物和由该组合物制备的粉末涂层

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3415766A (en) * 1966-12-09 1968-12-10 Lubrizol Corp Coating compositions comprising in combination a siccative organic coating composition and a phosphorus-containing composition
CA992240A (en) * 1970-12-30 1976-06-29 Robert Demajistre Method of adhering novel polyester resins to substrates
SU1037845A3 (ru) * 1977-02-18 1983-08-23 Хехст Аг (Фирма) Способ получени термоотверждаемых полимерных покрытий
EP0101838B1 (de) * 1982-07-29 1986-01-02 Vianova Kunstharz Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäuregruppen enthaltenden Polyesterharzen und deren Verwendung als Lackbindemittel
US4960600A (en) * 1988-12-21 1990-10-02 The Procter & Gamble Co. Polyol polyesters as a protective moisture barrier for foods
NL1005841C2 (nl) * 1997-04-18 1998-10-20 Dsm Nv Can- en coilcoatingharsen.
US5859154A (en) * 1997-09-26 1999-01-12 Ppg Industries, Inc. Resinous composition of phosphatized polyester polymers and coating compositions for improved adhesion
US6623791B2 (en) * 1999-07-30 2003-09-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto
US6534609B2 (en) * 2001-03-13 2003-03-18 Chevron Phillips Chemical Company Lp Method for making and using a metallocene catalyst system
US20040132895A1 (en) * 2002-08-30 2004-07-08 Ambrose Ronald R. Compositions and methods for coating food cans
US7745508B2 (en) * 2002-08-30 2010-06-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Compositions and methods for coating food cans
US8029894B2 (en) * 2006-08-18 2011-10-04 Ppg Industries Ohio, Inc. Multi-layer composites formed from compositions having improved adhesion
EP1964898A1 (en) * 2007-02-22 2008-09-03 Cytec Surface Specialties Austria GmbH Coating compositions for can coating comprising phenolic resins
PL2231746T3 (pl) * 2008-01-11 2017-03-31 The Sherwin-Williams Company Kompozycja do powlekania metali

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1286719A (zh) * 1997-12-17 2001-03-07 Ppg工业俄亥俄公司 柔韧的磷化聚酯－氨基甲酸酯底漆和包括该底漆的改进涂料体系
WO2001098413A1 (en) * 2000-06-22 2001-12-27 Basf Corporation, Please See Enclosed General Appointments Of Representative Coating compositions having improved 'direct to metal' adhesion
WO2002072664A1 (en) * 2001-03-13 2002-09-19 Dsm Ip Assets B.V. Coating composition comprising a phosphatized polyester
CN101067066A (zh) * 2006-05-05 2007-11-07 罗门哈斯公司 酸官能含磷聚酯粉末组合物和由该组合物制备的粉末涂层

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106794675A (zh) * 2014-10-06 2017-05-31 东洋制罐集团控股株式会社 有机树脂涂覆的涂装金属板及由其制成的罐体和罐盖
CN106794675B (zh) * 2014-10-06 2020-07-10 东洋制罐集团控股株式会社 有机树脂涂覆的涂装金属板及由其制成的罐体和罐盖
CN115572522A (zh) * 2015-04-30 2023-01-06 Ppg工业俄亥俄公司 用于食品和/或饮料罐的拉环
CN107636055A (zh) * 2015-05-27 2018-01-26 爱克发-格法特公司 金属纳米粒子分散体
CN115851042A (zh) * 2016-01-15 2023-03-28 Ppg工业俄亥俄公司 一种包含热固性树脂和热塑性树脂的涂料组合物
CN110072900A (zh) * 2016-12-12 2019-07-30 Ppg工业俄亥俄公司 丙烯酸类聚酯树脂和含有其的水性涂料组合物
CN110072899A (zh) * 2016-12-12 2019-07-30 Ppg工业俄亥俄公司 丙烯酸类聚酯树脂及含有其的水性涂料组合物
CN110072899B (zh) * 2016-12-12 2022-10-14 Ppg工业俄亥俄公司 丙烯酸类聚酯树脂及含有其的水性涂料组合物
CN111727156A (zh) * 2018-02-07 2020-09-29 Ppg工业俄亥俄公司 自固化涂料组合物
CN111727156B (zh) * 2018-02-07 2022-08-16 Ppg工业俄亥俄公司 自固化涂料组合物
CN113939567A (zh) * 2019-06-14 2022-01-14 Ｋｃｃ公司 底涂层涂料组合物

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