CN103613478A - 一种α-羟基羰基化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种α-羟基羰基化合物的合成方法，在有机溶剂中将羰基化合物（I）与有机磷化合物混合，加入催化剂碳酸铯后在有氧条件下反应制得所述α-羟基羰基化合物（II），（I）为（II）为
其中R1选自氢、烷基、烷氧基、氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基，R2选自烷基、羰基、酯基或苯基，R3选自烷基、羰基、酯基或苯基；或者R1与R2相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、吲哚环或被取代的吲哚环；或者R2与R3相结合，共同形成环烷基或被取代的环烷基；所述有机磷化合物为三苯基磷或亚磷酸三乙酯；所述有机溶剂为二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成α-羟基羰基化合物方法。
背景技术
α位含有羟基结构单元的酮、酯、酰胺、醛等α-羟基羰基化合物，广泛应用于具有生物活性的天然产物及医药中间体中，同时，α-羟基羰基化合物又是有机合成中应用广泛的合成因子。羟基是双键、酯基、卤代烃等基团的温和反应前体，杂环化合物也可以通过α-羟基羰基结构衍生而来，因此，位于分子结构活泼位点的α-羟基，是一类重要的结构单元，引入该基团具有更重大的研究意义；除此之外，α-羟基酮可作为光引发剂，被广泛应用于紫外固化涂料中。
但是直接从羰基化合物转换为α-羟基羰基化合物的合成方法报道还不是很多，尽管文献B.-C.Chen,P.Zhou,F.A.Davis,E.Ciganek,Organic Reactions;L.E.Overman,Ed.;John Wiley&Sons,Inc.:New York,2003,62,1；G.J.Chuang,W.Wang,E.Lee,T.Ritter,J.Am.Chem.Soc.2011,133,1760.已经对这类化合物的合成方法做了详细报道，但是这些方法具有以下的局限性：1、底物适用范围狭小；2、使用昂贵复杂的钯作为催化剂；3、需要在低温或加热条件下反应。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种收率高、条件简单、废弃物排放量少、反应设备简单、易于工业化生产的α-羟基羰基化合物的合成方法。
为达上述目的，本发明一种α-羟基羰基化合物的合成方法，在有机溶剂中将羰基化合物（I）与有机磷化合物混合，加入催化剂碳酸铯后在有氧条件下反应制得所述α-羟基羰基化合物（II），
（I）为
（II）为其中R1选自氢、烷基、烷氧基、氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基，R2选自烷基、羰基、酯基或 苯基，R3选自烷基、羰基、酯基或苯基；或者R1与R2相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、吲哚环或被取代的吲哚环；或者R2与R3相结合，共同形成环烷基或被取代的环烷基；所述有机磷化合物为三苯基磷或亚磷酸三乙酯；所述有机溶剂为二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮，优选二甲亚砜。
其中所述反应温度为10～100℃，优选为25℃。
其中所述反应压力为1atm～3atm，优选为1atm。
其中羰基化合物与有机磷化合物的摩尔比为1:1～1:5，羰基化合物与碳酸铯的摩尔比为1:1～10:1；优选为羰基化合物与有机磷化合物的摩尔比为1:2，羰基化合物与碳酸铯的摩尔比为5:1。
本发明α-羟基羰基化合物的合成方法与现有技术不同之处在于本发明具有以下优点：
1、本发明首次使用碳酸铯为催化剂，在常压的氧气室温条件下使羰基化合物反应生成α-羟基羰基化合物，同时可供选择底物范围更广泛；
2、本发明方法与传统合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点。
具体实施方式
以下结合实施例，对本发明上述的和另外的技术特征和优点作更详细的说明。
实施例12-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮的合成
a）:取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品71mg，产率87%。
b）:取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，常压空气条件于室温25℃下搅拌48小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品60mg，产率73%。
c):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，两个大气压的氧气条件于室温25℃下搅拌48小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品70mg，产率86%。
d):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，三个大气压的氧气条件于室温25℃下搅拌48小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品71mg，产率87%。
e):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，N,N-二甲基甲酰胺2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品9mg，产率11%。
f):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，N,N-二甲基乙酰胺2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品22mg，产率27%。
g):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，N-甲基吡咯烷酮2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品15mg，产率18%。
h):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg， 亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于20℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品70mg，产率85%。
i):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于50℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品71mg，产率87%。
j):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品70mg，产率86%。
k):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，三苯基膦262mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品61mg，产率74%。
l):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯17mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品49mg，产率60%。
m):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯163mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品71mg，产率87%。
n):取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯84mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃ 下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品57mg，产率70%。
o)：取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯251mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品71mg，产率87%。
p)：取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-苯基丙酮74mg，亚磷酸三乙酯418mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮纯品70mg，产率86%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(d,J=7.2Hz,2H),7.58(t,J=7.2Hz,1H),7.46(t,J=7.6Hz,2H),4.16(s,1H),1.63(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ204.6,133.6,132.9,129.5,128.3,76.2,28.3ppm;IR(neat):ν=3449.0,2979.6,1672.2,1171.3,958.2,717.2cm-1;MS(70ev):m/z(%):59.1(100),105.0(30),164.0(M+,5)。
实施例22-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮105mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温下25℃搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮纯品84mg，产率75%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.97(d,J=8.8Hz,2H),6.84(d,J=8.0Hz,2H),4.04(t,J=4.4Hz,2H),3.88(t,J=4.0Hz,2H),3.57(s,2H),1.52(s,6H);13CNMR(100MHz,CDCl3):δ202.5,162.4,132.3,126.1,114.0,75.9,69.3,60.8,28.4 ppm;IR(neat):ν=3404.8,2932.8,1663.2,1600.7,1258.0,1164.5,959.0cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C12H17O4(M+H)+225.11214,found225.11213。
实施例3α-羟基环己基苯甲酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯163mg，环己基苯甲酮95mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌72小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到α-羟基环己基苯甲酮纯品98mg，产率96%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.00(d,J=7.6Hz,2H),7.53(t,J=7.2Hz,1H),7.43(d,J=8.0Hz,2H),3.40(s,1H),2.08-2.00(m,2H),1.82-1.65(m,7H),1.39-1.29(m,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ205.5,135.1,132.3,129.4,128.2,78.6,35.3,25.3,21.4ppm;IR(neat):ν=3460.2,2930.8,1675.4,1261.9cm-1;MS(70ev):m/z(%):99.0(100),105(30),176.0(M+,5)。
实施例41,1'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮]的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯66mg，1,1'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-甲基-1-丙酮]156mg，亚磷酸三乙酯334mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到1,1'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮]纯品145mg，产率85%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.13(d,J=8.8Hz,4H),7.10(d,J=9.2Hz,4H),3.86(brs,2H),1.63(s,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.7,159.7,132.3,129.2,118.5,76.3,28.3ppm;IR(neat):ν=3434.5,2979.7,1671.6,1588.5, 1245.7,1162.4,958.9cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C20H23O5(M+H)+343.15400,found343.15376。
实施例5双[4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苯基]甲烷的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯66mg，双[4-(2-甲基丙酰基)苯基]甲烷155mg，亚磷酸三乙酯334mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到双[4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苯基]甲烷纯品143mg，产率84%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.35(d,J=8.0Hz,4H),6.84(d,J=8.4Hz,4H),4.05(s,2H),3.70(brs,2H),1.45(s,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ198.6,146.0,132.7,129.0,119.7,77.8,42.0,27.6ppm;IR(neat):ν=3433.9,2976.7,1678.3,1590.4,1247.5,1160.4,961.5cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.forC21H25O4(M+H)+341.1747,found341.1745。
实施例62-羟基-1-(4-(5-(2-羟基-2-甲基丙基)-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯66mg，1-(4-(5-异丁基-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮189mg，亚磷酸三乙酯334mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-(4-(5-(2-羟基-2-甲基丙 基)-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮纯品163mg，产率80%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.87-7.81(m,2H),7.50(d,J=8.0Hz,2H),7.35(d,J=7.2Hz,1H),6.80(d,J=8.0Hz,2H),3.85(s,2H),2.57-2.48(m,2H),1.81(s,3H),1.50(s,12H),0.93(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ198.8,152.6,152.1,151.8,133.6,132.4,129.0,128.0,127.5,126.4,119.5,81.0,59.6,49.3,42.5,31.0,29.5,27.6ppm;IR(neat):ν=3450.1,2988.6,1701.2,1600.4,1251.3,1180.0,972.3cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C26H33O4(M+H)+409.23734,found409.23755。
实施例72-羟基-1-(4-(6-(2-羟基-2-甲基丙基)-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯66mg，1-(4-(6-异丁基-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮189mg，亚磷酸三乙酯334mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-(4-(5-(2-羟基-2-甲基丙基)-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚基)苯基)-2-甲基丙酮纯品165mg，产率81%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.85(d,J=8.4Hz,2H),7.51(d,J=8.0Hz,2H),7.31(d,J=6.8Hz,1H),6.84(d,J=8.0Hz,2H),3.73(s,2H),2.37-2.31(m,2H),1.79(s,3H),1.48(s,12H),0.92(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.4,157.2,152.3,149.1,134.5,133.0,129.6,128.5,128.0,126.3,124.0,81.5,60.2,49.6,42.8,32.1,29.2,27.5ppm;IR(neat):ν=3442.0,2975.3,1689.2,1627.5,1255.0,1211.5,960.2cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C26H33O4(M+H)+409.23734,found409.23748。
实施例81,2-二(4-(2-羟基-2-甲基丙酮基)苯基)乙烷的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯66mg，1,2-二(4-(2-甲基丙酮基)苯基)乙烷162mg，亚磷酸三乙酯334mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到1,2-二(4-(2-羟基-2-甲基丙酮基)苯基)乙烷纯品145mg，产率82%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.05(d,J=8.0Hz,4H),6.90(d,J=8.0Hz,4H),3.70(s,2H),2.82(s,4H),1.44(s,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.6,148.3,133.5,128.8,127.6,82.0,38.3,28.1ppm;IR(neat):ν=3457.2,2988.5,1721.3,1185.5,950.4cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C22H27O4(M+H)+355.19039,found355.19048。
实施例93-羟基-3-甲基-2-丁酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，3-甲基-2-丁酮44mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。使用1H NMR测3-羟基-3-甲基-2-丁酮产率为80%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ3.80(s,1H),2.24(s,3H),1.39(s,6H);13CNMR(100MHz,CDCl3):δ212.3,76.1,26.3,23.3ppm;IR(neat):ν=3466.8,2925.5,1717.9,1259.3cm-1;Ms(70ev):m/z(%):102.1[M+]。
实施例102-羟基-1-(2-氟苯基)-2-甲基-丙酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，1-(2-氟苯基)-2-甲基-丙酮84mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1-(2-氟苯基)-2-甲基-丙酮纯品76mg，产率84%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.49-7.42(m,2H),7.21(t,J=7.6Hz,1H),7.13(t,J=9.2Hz,1H),3.09(brs,1H),1.51(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ207.2,158.8(d,J=246.5Hz),132.6(d,J=9.1Hz),129.1(d,J=3.8Hz),126.0(d,J=17.1Hz),124.2(d,J=3.3Hz),116.1(d,J=21.6Hz),77.6,26.5ppm;IR(neat):ν=3458.6,2981.8,1697.5,1183.9,963.8,757.8cm-1;MS(70ev):m/z(%):59.1(100),123.0(30),182.0(M+,1)。
实施例112-羟基-2-甲基-1-萘基丙酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-萘基丙酮100mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-萘基丙酮纯品88mg，产率82%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.59(s,1H),8.05(d,J=8.4Hz,1H),7.96(d,J=8.0Hz,1H),7.90-7.86(m,2H),7.61(t,J=6.8Hz,1H),7.56(t,J=6.8Hz,1H),4.16(brs,1H),1.72(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ204.5,135.2,132.2,131.4,130.9,129.6,128.7,128.2,127.6,126.8,125.3,76.4,28.6ppm;IR(neat):ν=3464.2,2930.0,1735.8,1244.4cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C14H15O2(M+H)+215.1067,found215.1064。
实施例122-羟基-2-甲基-1-(2-噻吩)丙酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-(2-噻吩)丙酮78mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-(2-噻吩)丙酮纯品64mg，产率75%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.93(d,J=3.6Hz,1H),7.69(d,J=5.2Hz,1H),7.15(t,J=5.2Hz,1H),3.45(brs,1H),1.62(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ196.9,138.8,134.5,134.3,128.0,76.1,28.5ppm;IR(neat):ν=3445.9,2978.4,1648.7,1410.4,1176.4,726.4cm-1;MS(70ev):m/z(%):59.1(100),112.0(30),170.0(M+,2)。
实施例132-羟基-2-甲基-1-(3-吡啶)丙酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-1-(3-吡啶)丙酮76mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-1-(3-吡啶)丙酮纯品58mg，产率70%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.28(s,1H),8.77(d,J=4.8Hz,1H),8.34(d,J=8.0Hz,1H),7.43-7.40(m,1H),3.59(brs,1H),1.62(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ203.4,153.0,150.7,137.2,129.9,123.3,75.9,28.0ppm;IR(neat):ν=3466.0,2981.4,1757.7,1245.2cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C9H12NO2(M+H)+166.0863,found166.0860。
实施例142-羟基-2-甲基-3,4-二氢萘-1-(2H)-酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-3,4-二氢萘-1-(2H)-酮80mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-3,4-二氢萘-1-(2H)-酮纯品87mg，产率99%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.03(d,J=8.0Hz,1H),7.52(t,J=7.6Hz,1H),7.34(d,J=8.0Hz,1H),7.26(d,J=8.4Hz,1H),3.89(brs,1H),3.15-2.99(m,2H),2.29-2.17(m,2H),1.39(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ201.7,143.3,134.0,129.8,128.9,127.9,126.8,73.5,35.8,26.7,23.8ppm;IR(neat):ν=3477.9,2934.1,1685.2,1290.5cm-1;MS(70ev):m/z(%):118.0(100),176.0(M+,20)。
实施例152-羟基-2-甲基-2,3-二氢-1-茚酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基-2,3-二氢-1-茚酮74mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基-2,3-二氢-1-茚酮纯品80mg，产率99%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.78(d,J=7.6Hz,1H),7.63(t,J=7.2Hz,1H),7.45-7.38(m,2H),3.28(d,J=16.8Hz,1H),3.22(d,J=16.8Hz,1H),2.91(brs,1H),1.45(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ208.0,151.1,135.8,133.5,127.8,126.7,124.9,77.4,42.1,25.6ppm;IR(neat):ν=3432.0,2923.5,1714.6,1218.8cm-1;MS(70ev):m/z(%):91.0(100),162.0(M+,90)。
实施例16α-羟基环戊基苯甲酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，环戊基苯甲酮88mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到α-羟基环戊基苯甲酮纯品94mg，产率99%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.98(d,J=7.6Hz,2H),7.54(t,J=7.6Hz,1H),7.44(t,J=8.0Hz,2H),3.82(brs,1H),2.40-2.33(m,2H),2.07-1.98(m,2H),1.93-1.88(m,4H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ203.7,133.8,132.8,129.5,128.3,87.0,40.8,25.5ppm;IR(neat):ν=3457.0,2957.7,1673.2,1264.5cm-1;MS(70ev):m/z(%):133.0(100),190.0(M+,10)。
实施例172-羟基-1,2-二苯基丙酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，1,2-二苯基丙酮105mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1,2-二苯基丙酮纯品103mg，产率91%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.67(d,J=7.2Hz,2H),7.46-7.42(m,3H),7.38(t,J=7.2Hz,2H),7.33-7.25(m,3H),4.74(brs,1H),1.89(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ201.9,142.4,133.4,132.9,130.1,128.9,128.2,128.1,125.9,79.0,26.0ppm;IR(neat):ν=3447.4,2981.2,1679.4,1265.0cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C15H14NaO2(M+Na)+249.0886,found249.0887。
实施例182-羟基-1,2-二苯基丁酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，1,2-二苯基丁酮113mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-1,2-二苯基丁酮纯品105mg，产率87%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.65(d,J=7.2Hz,2H),7.46-7.41(m,3H),7.36(t,J=6.8Hz,2H),7.31-7.24(m,3H),4.72(brs,1H),2.39(q,J=7.2Hz,2H),0.83(t,J=7.2Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ202.1,142.1,134.1,132.8,129.7,128.8,128.2,128.0,126.2,81.8,30.5,7.3ppm;IR(neat):ν=3452.3,2971.0,1672.3,1240.2cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C16H16NaO2(M+Na)+263.1043,found263.1041.
实施例192-羟基-2-苯基环己酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-苯基环己酮88mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-苯基环己酮纯品88mg，产率93%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.38(t,J=6.8Hz,2H),7.33-7.29(m,3H),4.49(brs,1H),3.01-2.96(m,1H),2.55-2.50(m,1H),2.46-2.37(m,1H),2.07-2.02(m,1H),1.89-1.70(m,4H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ212.6,139.9,129.0,128.2,126.3,79.9,38.8,38.7,28.2,22.9ppm;IR(neat):ν=3469.2,2942.8,1705.5,1255.2cm-1;MS(70ev):m/z(%):133.0(100),190.0(M+,10)。
实施例202-羟基-2-苄基环己酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-苄基环己酮96mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-苄基环己酮纯品50mg，产率50%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.28-7.18(m,5H),3.85(brs,1H),3.13(d,J=14.0Hz,1H),2.97(d,J=14.0Hz,1H),2.73-2.66(m,1H),2.64-2.50(m,1H),2.23-2.13(m,2H),1.88-1.83(m,2H),1.71-1.61(m,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ213.1,135.2,130.0,128.1,126.9,79.2,43.2,40.3,38.5,27.9,22.7ppm;IR(neat):ν=3480.9,2939.6,1710.3,1245.1cm-1;MS(70ev):m/z(%):91.1(100),204.1(M+,10)。
实施例211-羟基-1,1-二苯基丙酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，1,1-二苯基丙酮106mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到1-羟基-1,1-二苯基丙酮纯品60mg，产率53%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37-7.33(m,10H),4.83(brs,1H),2.26(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ208.5,141.2,128.4,128.1,128.0,85.7,26.1ppm;IR(neat):ν=3446.7,3059.9,1709.5,1245.4cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.forC15H14NaO2(M+Na)+249.0886,found249.0886。
实施例222-羟基-2-苯基丙酸乙酯的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-苯基丙酸乙酯90mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-苯基丙酸乙酯纯品86mg，产率89%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ3.80(s,1H),2.24(s,3H),1.39(s,6H);13CNMR(100MHz,CDCl3):δ212.3,76.1,26.3,23.3ppm;IR(neat):ν=3502.1,2983.1,1726.6,1249.4cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C11H14NaO3(M+Na)+217.08352,found217.08354。
实施例232-羟基-2,2-二苯基乙酸-3-炔丁酯的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2,2-二苯基乙酸-3-炔丁酯133mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2,2-二苯基乙酸-3-炔丁酯纯品113mg，产率81%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.46-7.44(m,4H),7.35-7.30(m,6H),4.34(t,J=6.8Hz,2H),4.17(brs,1H),2.52(t,J=6.8Hz,2H),1.95(s,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ174.2,141.7,128.0,127.4,81.0,79.3,70.3,64.3,18.7ppm;IR(neat):ν=3497.0,3291.3,3029.4,1957.1,1728.9,1242.0cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C18H16NaO3(M+Na)+303.0992,found303.1000。
实施例242-羟基-2,2-二苯基乙酸-2-甲基烯丙酯的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2,2-二苯基乙酸-2-甲基烯丙酯134mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2,2-二苯基乙酸-2-甲基烯丙酯纯品119mg，产率84%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.45-7.42(m,4H),7.36-7.30(m,6H),4.86(s,1H),4.82(s,1H),4.66(s,2H),4.22(s,1H),1.59(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ174.2,141.9,138.8,128.1,128.0,127.4,113.9,81.1,69.8,19.2ppm;IR(neat):ν=3498.9,2977.9,1725.5,1228.6cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C18H18NaO3(M+Na)+305.1148,found305.1152。
实施例252-羟基-2-苯基丙酸-2-(4-甲基噻唑)乙酯的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-苯基丙酸-2-(4-甲基噻唑)乙酯138mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-苯基丙酸-2-(4-甲基噻唑)乙酯纯品123mg，产率85%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.53(s,1H),7.48(d,J=6.8Hz,2H),7.33-7.25(m,3H),4.37-4.25(m,2H),4.03(brs,1H),3.07(t,J=6.8Hz,2H),2.33(s,3H),1.76(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ175.3,149.8,142.4,128.2,127.7,126.0,125.0,75.6,65.5,26.5,25.4,14.6ppm;IR(neat):ν=3229.7,2982.0,1733.6,1245.6cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C15H18NO3S(M+H)+292.1002,found292.1006。
实施例261-乙酰基-3-羟基-3-甲基吲哚-2-酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，1-乙酰基-3-甲基吲哚-2-酮95mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到1-乙酰基-3-羟基-3-甲基吲哚-2-酮纯品60mg，产率59%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.20(d,J=8.0Hz,1H),7.45(d,J=7.2Hz,1H),7.37(t,J=7.6Hz,1H),7.25(d,J=8.8Hz,1H),3.13(s,1H),2.62(s,3H),1.63(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ179.0,170.8,139.0,130.4,130.0,125.7,123.2,116.8,73.5,26.3,25.5ppm;IR(neat):ν=3402.0,2980.0,1768.4,1713.2,1273.8cm-1;MS(70ev):m/z(%):120.0(100),163.0(70),205.1(M+,20)。
实施例272-羟基-2-苯基丙醛的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-苯基丙醛68mg，亚磷酸三乙酯167mg，吗啡啉44mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-苯基丙醛纯品23mg，产率31%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.53(s,1H),7.45(d,J=7.2Hz,2H),7.39(t,J=7.2Hz,2H),7.31(t,J=7.2Hz,1H),3.91(s,1H),1.68(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.8,139.1,128.7,128.1,125.7,79.0,23.5ppm;IR(neat):ν=3398.0,2979.3,1732.1,1261.1cm-1;MS(70ev):m/z(%):121.2(100),133.2(10)。
实施例282-羟基-2-乙酰基环己酮的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-乙酰基环己酮71mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-乙酰基环己酮纯品50mg，产率64%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ4.61(brs,1H),2.75-2.63(m,2H),2.46-2.41(m,1H),2.24(s,3H),2.12-2.06(m,1H),1.94-1.59(m,4H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ208.9,207.3,85.3,39.3,38.4,27.2,25.4,21.6ppm;IR(neat):ν=3454.9,2927.0,1722.7,1707.0,1240.6cm-1;MS(70ev):m/z(%):114.1(100),156.0(M+,1)。
实施例292-羟基-2-甲基丙二酸二乙酯的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基丙二酸二乙酯88mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基丙二酸二乙酯纯品69mg，产率73%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ4.26(q,J=7.2Hz,4H),3.83(brs,1H),1.62(s,3H),1.29(t,J=7.2Hz,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ170.9,75.9,62.3,21.4,13.8ppm;IR(neat):ν=3488.1,2985.6,1739.6,1238.5cm-1;MS(70ev):m/z(%):117.0(100),155.0(30)。
实施例302-羟基-2-甲基乙酰乙酸乙酯的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，2-甲基乙酰乙酸乙酯73mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-2-甲基乙酰乙酸乙酯纯品68mg，产率85%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ4.26(q,J=7.2Hz,2H),4.16(brs,1H),2.28(s,3H),1.59(s,3H),1.29(t,J=7.2Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ204.8,171.3,80.9,62.5,24.1,21.7,13.9ppm;IR(neat):ν=2918.7,1724.9,1261.6,740.7cm-1;HRMS m/z(ESI)calcd.for C7H12NaO4(M+Na)+183.0628,found183.0628。
实施例312-羟基-6-甲氧基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸甲酯的合成
取一25mL Schlenk反应管，加入碳酸铯33mg，6-甲氧基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸甲酯120mg，亚磷酸三乙酯167mg，二甲亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于室温25℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-6-甲氧基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸甲酯纯品120mg，产率96%。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.01(d,J=8.8Hz,1H),6.87(d,J=8.8Hz,1H),6.70(s,1H),4.37(brs,1H),3.86(s,3H),3.74(s,3H),3.18-3.01(m,2H),2.72-2.66(m,1H),2.25-2.18(m,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ193.0,171.1,164.5,146.7,130.7,123.4,113.8,112.6,77.4,55.5,52.8,32.6,25.9ppm;IR(neat):ν=3460.5,2953.2,1743.4,1263.9cm-1;MS(70ev):m/z(%):148.0(100),191.1(40),250.1(M+,20)。
以上所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (7)
1.一种α-羟基羰基化合物的合成方法，其特征在于：在有机溶剂中将羰基化合物（I）与有机磷化合物混合，加入催化剂碳酸铯后在有氧条件下反应制得所述α-羟基羰基化合物（II），
（I）为
（II）为
其中R1选自氢、烷基、烷氧基、氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基，R2选自烷基、羰基、酯基或苯基，R3选自烷基、羰基、酯基或苯基；或者R1与R2相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、吲哚环或被取代的吲哚环；或者R2与R3相结合，共同形成环烷基或被取代的环烷基；所述有机磷化合物为三苯基磷或亚磷酸三乙酯；所述有机溶剂为二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
2.根据权利要求1所述的α-羟基羰基化合物的合成方法，其特征在于：所述反应温度为10～100℃。
3.根据权利要求2所述的α-羟基羰基化合物的合成方法，其特征在于：所述反应温度为25℃。
4.根据权利要求1所述的α-羟基羰基化合物的合成方法，其特征在于：所述反应压力为1atm～3atm。
5.根据权利要求4所述的α-羟基羰基化合物的合成方法，其特征在于：所述反应压力为1atm。
6.根据权利要求1所述的α-羟基羰基化合物的合成方法，其特征在于：羰基化合物与有机磷化合物的摩尔比为1:1～1:5，羰基化合物与碳酸铯的摩尔比为1:1～10:1。
7.根据权利要求6所述的α-羟基羰基化合物的合成方法，其特征在于：羰基化合物与有机磷化合物的摩尔比为1:2，羰基化合物与碳酸铯的摩尔比为5:1。
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