CN103601728A - 在水或水/醇中可溶的酞菁衍生物及用于制备有机和聚合物太阳能光伏器件 - Google Patents
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Abstract
在水或水/醇中可溶的酞菁衍生物及用于制备有机和聚合物太阳能光伏器件，属于聚合物太阳能光伏器件技术领域。本发明所涉及的酞菁衍生物（PC）可以在有机和聚合物太阳能光伏器件方面得到应用，进一步用于制备光伏器件的阴极界面修饰输层，该阴极界面修饰层处于光伏器件的活性层和阴极之间，能够有效地提高器件的能量转换效率。器件结构依次包括：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极、PEDOT:PSS作为阳极修饰层、P3HT:PCBM等作为活性层，本发明所述的含有酞菁衍生物（PC）材料作为阴极修饰层，金属Al作为阴极。
Description
技术领域
本发明属于聚合物太阳能光伏器件技术领域，具体涉及一类在水或水/醇中可溶的酞菁衍生物及这些衍生物在制备有机和聚合物太阳能光伏器件方面的应用。
背景技术
有机和聚合物太阳能电池受到很大的关注，其优势是可以应用旋涂工艺制作出成本低廉并且柔性基底的器件。在材料设计、器件优化和界面工艺方面取得了很大的进步，活性层和电极之间的界面修饰层在激子传输和分离方面尤其重要，决定了器件的性能和稳定性。
当前，聚合物太阳能电池最高的能量转换效率（PCE）已经达到9%以上，为了进一步的提高能量转换效率，在合成新材料、器件制作和控制活性层形貌等方面投入了很大的努力。通过改良阴极界面修饰层减小电荷收集/分离的障碍形成欧姆接触提升能量转换效率的研究，近年来引起越来越多的关注。氟化锂、金属氧化物和醇/水溶解的有机小分子和聚合物常用作阴极界面修饰材料，相比于其它的界面修饰材料，醇/水溶解的有机小分子和聚合物的优势是在器件制作过程中用非真空蒸镀而且对环境友好的方法，还有对不同的活性层和金属电极有普适性。因为溶解于醇/水的有机小分子或者聚合物可以避免破坏活性层。醇/水溶解的有机小分子和聚合物在聚合物太阳能电池阴极界面修饰材料很有前景。P3TMAHT和PF2/6-b-P3TMAHT作为阴极界面修饰层可以把PCDTBT:PC71BM体系的能量转换效率从5%提升到6%以上（J.H.Seo,A.Gutacker,Y.Sun,H.Wu,F.Huang,Y.Cao,U.Scherf,A.J.Heeger,G.C.Bazan,J.Am.Chem.Soc.2011,133,8416.）。PFN是一个很经典的阴极界面修饰材料，最近有报道，PTB7:PC71BM传统器件的PCE提升到8.37%（Z.He,C.Zhong,X Huang,W.-Y.Wong,H.Wu,L.Chen,S.Su,Y.Cao,Adv.Mater.2011,23,4636.），反式器件的PCE提升到9.26%（Z.C.He,C.M.Zhong,S.J.Su,M.Xu,H.B.Wu,Y.Cao,Nat.Photonics2012,6,591）。
合适的阴极界面修饰材料必须满足下面几个条件：1，在水或水/醇中溶解性很好，这样避免破坏活性层；2，它可以有效的降低金属电极的功函（WF），而且空穴阻挡能力很好；3，它有较好的电子传输能力。
发明内容
本发明的目的在于提供一类在水或水/醇混合体系中可溶解的酞菁衍生物，这些酞菁衍生物可以在有机和聚合物太阳能光伏器件方面得到应用，进一步用于制备光伏器件的阴极界面修饰输层，该阴极界面修饰层处于光伏器件的活性层和阴极之间，能够有效地提高器件的能量转换效率。
本发明所涉及的化合物如下所示：
本发明所涉及的化合物合成路线如下所示：
本发明的化合物可以作为阴极界面修饰材料用于制备有机和聚合物太阳能光伏器件，采用的器件结构如图1所示。器件结构依次包括：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极、PEDOT:PSS作为阳极修饰层、P3HT:PCBM等作为活性层，本发明所述的含有酞菁衍生物（PC）材料作为阴极修饰层，金属Al作为阴极。
附图说明
图1：应用本发明所述材料制备的太阳能光伏器件结构示意图；
图2：应用本发明所述化合物制备的太阳能光伏器件I-V性能图。
如图1所示，各部件名称为：透明玻璃基底1、附着在玻璃表面上的阳极ITO氧化物导电层2、PEDOT:PSS（聚3，4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸盐）阳极修饰层3、器件活性层4、包含本发明所述化合物的阴极修饰层5、金属Al阴极6。
如图2所示，基于本发明化合物C8-Zn-Pc-m-Py8-CH3I8的光伏器件[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C8-Zn-Pc-m-Py8-CH3I8/Al]其特性如下：开路电压为0.60V，短路电流密度为10.29mA cm-2，填充因子55%，经计算光电转化效率为3.4%。
具体实施方式
下述实施例中所涉及的原料DCN-D-m-Py-B(1，2-二氰基-3，5-二（3-吡啶氧基）-苯）按照参考文献（D.
M.Eskes,K.Shigehara,A.Yamada,Synthesis，1993,194）合成；原料Cn-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二烷氧基-苯）按照参考文献（Shaya Y.Al-Raqa,Dyes and Pigments,2008,77,259）合成；太阳能光伏器件实施例中所用的阳极界面修饰材料PEDOT:PSS（产品型号：Clevios PVP AI4083）购于德国贺利氏公司。
实施例1：化合物Pc-m-Py8的合成：
将化合物DCN-D-m-Py-B（314mg，1mmol；DCN-D-m-Py-B：1，2-二氰基-3，5-二（3-吡啶氧基）-苯），锂片（27.76mg，4mmol），无水正戊醇10mL放置于50mL双口瓶中，加热回流2小时，冷却到室温加入20mL乙酸，常温搅拌2h，结束后用二氯甲烷萃取产物，滤液蒸去溶剂，然后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷/乙酸乙酯的体积比为20:1）得绿色粉末状目标产物(47.2mg),产率15%，质谱分析确定的分子离子质量为：1258.61(计算值为：1258.34)；理论元素含量(%)C72H42N16O8：C,68.68;H,3.36;N,17.80，实测元素含量(%)：C,68.65;H,3.30;N,17.75。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例2：化合物Cu-Pc-m-Py8的合成：
将化合物Pc-m-Py8（50mg，0.04mmol），醋酸铜（10mg，0.05mmol），三氟乙酸10mL放置于50mL双口瓶中，加热回流4小时，冷却到室温蒸去溶剂，然后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷/乙酸乙酯的体积比为20:1），得目标产物（42mg，产率80%）。质谱分析确定的分子离子质量为：1319.59(计算值为：1319.25)；理论元素含量(%)C72H40CuN16O8：C,65.48;H,3.05;N,16.97，实测元素含量(%)：C,65.88;H,3.55;N,16.81。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例3：化合物Zn-Pc-m-Py8的合成：
将化合物Pc-m-Py8（50mg，0.04mmol），醋酸锌（10mg，0.05mmol），DMF(10mL)放置于50mL双口瓶中，加热回流4小时，冷却到室温蒸去溶剂，然后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷/乙酸乙酯的体积比为20:1），得目标产物45.1mg（产率86%）。质谱分析确定的分子离子质量为：1320.59(计算值为：1320.25)；理论元素含量(%)C72H40ZnN16O8：C,65.38;H,3.05;N,16.94，实测元素含量(%)：C,65.61;H,3.21;N,16.96。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例4：化合物MnCl-Pc-m-Py8的合成：
将化合物Pc-m-Py8（50mg，0.04mmol），无水二氯化锰（6.3mg，0.05mmol），DMF(10mL)放置于50mL双口瓶中，加热回流4小时，冷却到室温蒸去溶剂，然后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷/乙酸乙酯的体积比为20:1），得目标产物47.6mg（产率89%）。质谱分析确定的分子离子质量为：1346.43(计算值为：1346.23)；理论元素含量(%)C72H40MnClN16O8：C,64.17;H,2.99;N,16.63，实测元素含量(%)：C,64.21;H,3.27;N,16.99。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例5：化合物VO-Pc-m-Py8的合成：
将化合物Pc-m-Py8（50mg，0.04mmol），硫酸氧钒（91.5mg，0.5mmol），尿素（300mg，5mmol），N-甲基吡咯烷酮(10mL)放置于50mL双口瓶中，加热回流4小时，冷却到室温蒸去溶剂，然后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷/乙酸乙酯的体积比为20:1），得目标产物48.4mg（产率92%）。质谱分析确定的分子离子质量为：1323.59(计算值为：1323.26)；理论元素含量(%)C72H40VN16O9：C,65.31;H,3.04;N,16.92，实测元素含量(%)：C,65.61;H,3.21;N,16.95。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例6：化合物Pc-m-Py8-Me）I8的合成：
将Pc-m-Py8(50mg，0.04mmol)，碘甲烷（118.1mg，0.832mmol）20mL氯仿放置于50mL双口瓶中，加热回流2小时，冷却到室温，过滤滤饼用三氯甲烷洗涤得到目标产物91.3mg（产率96%）。质谱分析确定的分子离子质量为：2393.96(计算值为：2393.76)；理论元素含量(%)C80H66I8N16O8：C,40.12;H,2.78;N,9.36，实测元素含量(%)：C,44.40;H,2.76;N,9.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例7：化合物Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成：
将Cu-Pc-m-Py8(50mg，0.038mmol)，碘甲烷（110mg，0.775mmol）20mL氯仿放置于50mL双口瓶中，加热回流2小时，冷却到室温，过滤滤饼用三氯甲烷洗涤得到目标产物85.62mg（产率92%）。质谱分析确定的分子离子质量为：2454.97(计算值为：2454.67)；理论元素含量(%)C80H64I8CuN16O8：C,39.12;H,2.63;N,9.12，实测元素含量(%)：C,39.10;H,2.62;N,9.15。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例8：化合物Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成：
将Zn-Pc-m-Py8(50mg，0.038mmol)，碘甲烷（110mg，0.775mmol）20mL氯仿放置于50mL双口瓶中，加热回流2小时，冷却到室温，过滤滤饼用三氯甲烷洗涤得到目标产物87.4mg（产率94%）。质谱分析确定的分子离子质量为：2455.57(计算值为：2455.67)；理论元素含量(%)C80H64I8ZnN16O8：C,39.09;H,2.62;N,9.12，实测元素含量(%)：C,39.35;H,2.37;N,9.41。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例9：化合物MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
将MnCl-Pc-m-Py8(50mg，0.037mmol)，碘甲烷（110mg，0.775mmol）20mL氯仿放置于50mL双口瓶中，加热回流2小时，冷却到室温，过滤滤饼用三氯甲烷洗涤得到目标产物87.5mg（产率95%）。质谱分析确定的分子离子质量为：2481.57(计算值为：2481.65)；理论元素含量(%)C80H64I8MnClN16O8：C,38.70;H,2.60;N,9.03，实测元素含量(%)：C,39.05;H,2.47;N,9.31。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例10：化合物VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
将VO-Pc-m-Py8(50mg，0.038mmol)，碘甲烷（110mg，0.775mmol）20mL氯仿放置于50mL双口瓶中，加热回流2小时，冷却到室温，过滤滤饼用三氯甲烷洗涤得到目标产物86.9mg（产率93%）。质谱分析确定的分子离子质量为：2458.61(计算值为：2458.68)；理论元素含量(%)C80H64I8VN16O9：C,39.06;H,2.62;N,9.11，实测元素含量(%)：C,39.04;H,2.61;N,9.21。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例11：化合物C1-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C1-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二甲氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C1-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2633.51(计算值为：2633.85)；理论元素含量(%)C88H82I8N16O16：C,40.11;H,3.14;N,8.51，实测元素含量(%)：C,40.06;H,3.24;N,8.61。
实施例12：化合物C1-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C1-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C1-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2695.61(计算值为：2695.76)；理论元素含量(%)C88H80I8CuN16O16：C,39.20;H,2.99;N,8.31，实测元素含量(%)：C,39.06;H,2.66;N,8.51。
实施例13：化合物C1-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C1-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C1-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2696.51(计算值为：2696.76)；理论元素含量(%)C88H80I8ZnN16O16：C,39.17;H,2.99;N,8.31，实测元素含量(%)：C,39.16;H,2.67;N,8.52。
实施例14：化合物C1-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C1-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C1-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2721.62(计算值为：2721.74)；理论元素含量(%)C88H80I8MnClN16O16：C,38.81;H,2.96;N,8.23，实测元素含量(%)：C,39.12;H,2.77;N,8.53。
实施例15：化合物C1-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C1-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C1-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2699.67(计算值为：2699.77)；理论元素含量(%)C88H80I8VN16O17：C,39.15;H,2.99;N,8.30，实测元素含量(%)：C,39.16;H,2.87;N,8.63。
实施例16：化合物C2-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C2-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二乙氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C2-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2746.89(计算值为：2746.97)；理论元素含量(%)C96H98I8N16O16：C,41.97;H,3.60;N,8.16，实测元素含量(%)：C,41.88;H,3.54;N,8.21。
实施例17：化合物C2-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C2-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C2-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2807.12(计算值为：2807.89)；理论元素含量(%)C96H96I8CuN16O16：C,41.05;H,3.45;N,7.98，实测元素含量(%)：C,41.04;H,3.48;N,8.03。
实施例18：化合物C2-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C2-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C2-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2808.91(计算值为：2808.89)；理论元素含量(%)C96H96I8ZnN16O16：C,41.03;H,3.44;N,7.97，实测元素含量(%)：C,41.05;H,3.51;N,8.02。
实施例19：化合物C2-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C2-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C1-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2834.55(计算值为：2834.87)；理论元素含量(%)C96H96I8MnClN16O16：C,40.66;H,3.41;N,7.90，实测元素含量(%)：C,40.42;H,3.45;N,8.12。
实施例20：化合物C2-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C2-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C2-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2811.87(计算值为：2811.90)；理论元素含量(%)C96H96I8VN16O17：C,41.00;H,3.44;N,7.97，实测元素含量(%)：C,40.97;H,3.51;N,8.03。
实施例21：化合物C3-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C3-DCN-D-m-Py-B（（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二丙氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C3-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2859.23(计算值为：2859.10)；理论元素含量(%)C104H114I8N16O16：C,43.69;H,4.02;N,7.84，实测元素含量(%)：C,43.56;H,4.21;N,8.01。
实施例22：化合物C3-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C3-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C3-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2920.11(计算值为：2920.01)；理论元素含量(%)C104H112I8CuN16O16：C,42.76;H,3.86;N,7.67，实测元素含量(%)：C,42.56;H,3.68;N,8.01。
实施例23：化合物C3-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C3-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C3-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2921.81(计算值为：2921.01)；理论元素含量(%)C104H112I8ZnN16O16：C,42.74;H,3.86;N,7.67，实测元素含量(%)：C,41.06;H,3.52;N,8.01。
实施例24：化合物C3-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C3-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C3-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2946.87(计算值为：2946.99)；理论元素含量(%)C104H112I8MnClN16O16：C,42.38;H,3.83;N,7.60，实测元素含量(%)：C,42.41;H,3.55;N,7.65。
实施例25：化合物C3-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C3-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C3-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2924.11(计算值为：2924.02)；理论元素含量(%)C104H112I8VN16O17：C,42.72;H,3.86;N,7.66，实测元素含量(%)：C,42.87;H,3.71;N,7.33。
实施例26：化合物C4-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C4-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二丁氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C4-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：2971.32(计算值为：2971.22)；理论元素含量(%)C112H130I8N16O16：C,45.27;H,4.41;N,7.54，实测元素含量(%)：C,45.35;H,4.65;N,7.65。
实施例27：化合物C4-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C4-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C4-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3032.12(计算值为：3032.14)；理论元素含量(%)C112H128I8CuN16O16：C,44.35;H,4.25;N,7.39，实测元素含量(%)：C,44.46;H,4.36;N,7.42。
实施例28：化合物C4-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C4-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C4-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3033.83(计算值为：3033.14)；理论元素含量(%)C112H128I8ZnN16O16：C,44.32;H,4.25;N,7.38，实测元素含量(%)：C,44.36;H,4.35;N,7.41。
实施例29：化合物C4-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C4-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C4-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3059.11(计算值为：3059.12)；理论元素含量(%)C112H128I8MnClN16O16：C,43.96;H,4.22;N,7.32，实测元素含量(%)：C,43.87;H,4.12;N,7.64。
实施例30：化合物C4-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C4-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C4-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3036.16(计算值为：3036.15)；理论元素含量(%)C112H128I8VN16O17：C,44.30;H,4.25;N,7.38，实测元素含量(%)：C,44.52;H,3.91;N,7.36。
实施例31：化合物C5-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C5-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二戊氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C5-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3083.56(计算值为：3083.35)；理论元素含量(%)C120H146I8N16O16：C,46.74;H,4.77;N,7.27，实测元素含量(%)：C,46.66;H,4.87;N,7.34。
实施例32：化合物C5-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C5-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C5-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3144.52(计算值为：3144.26)；理论元素含量(%)C120H144I8CuN16O16：C,45.82;H,4.61;N,7.13，实测元素含量(%)：C,45.66;H,4.37;N,7.52。
实施例33：化合物C5-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C5-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C5-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3145.28(计算值为：3145.26)；理论元素含量(%)C120H144I8ZnN16O16：C,45.80;H,4.61;N,7.12，实测元素含量(%)：C,45.68;H,4.45;N,7.31。
实施例34：化合物C5-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C5-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C5-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3171.26(计算值为：3171.24)；理论元素含量(%)C120H144I8MnClN16O16：C,45.44;H,4.58;N,7.06，实测元素含量(%)：C,44.64;H,4.32;N,7.24。
实施例35：化合物C5-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C5-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C5-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3148.22(计算值为：3148.27)；理论元素含量(%)C120H144I8VN16O17：C,45.77;H,4.61;N,7.12，实测元素含量(%)：C,45.72;H,4.52;N,7.26。
实施例36：化合物C6-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C6-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二己氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C6-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3195.51(计算值为：3195.47)；理论元素含量(%)C128H162I8N16O16：C,48.10;H,5.11;N,7.01，实测元素含量(%)：C,48.09;H,5.21;N,7.21。
实施例37：化合物C6-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C6-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C6-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3256.41(计算值为：3256.39)；理论元素含量(%)C128H160I8CuN16O16：C,47.19;H,4.95;N,6.88，实测元素含量(%)：C,47.22;H,4.47;N,7.02。
实施例38：化合物C6-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C6-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C6-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3257.28(计算值为：3257.39)；理论元素含量(%)C128H160I8ZnN16O16：C,47.17;H,4.95;N,6.88，实测元素含量(%)：C,47.38;H,4.75;N,7.11。
实施例39：化合物C6-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C6-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C6-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3283.42(计算值为：3283.37)；理论元素含量(%)C128H160I8MnClN16O16：C,46.81;H,4.91;N,6.82，实测元素含量(%)：C,46.91;H,4.52;N,7.44。
实施例40：化合物C6-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C6-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C6-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3260.61(计算值为：3260.40)；理论元素含量(%)C128H160I8VN16O17：C,47.15;H,4.95;N,6.87，实测元素含量(%)：C,47.21;H,4.82;N,7.06。
实施例41：化合物C7-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C7-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二庚氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C7-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3307.58(计算值为：3307.60)；理论元素含量(%)C136H178I8N16O16：C,49.38;H,5.42;N,6.77，实测元素含量(%)：C,49.61;H,4.96;N,6.61。
实施例42：化合物C7-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C7-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C7-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3368.72(计算值为：3368.51)；理论元素含量(%)C136H176I8CuN16O16：C,48.47;H,5.26;N,6.65，实测元素含量(%)：C,48.15;H,4.97;N,6.82。
实施例43：化合物C7-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C7-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C7-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3369.62(计算值为：3369.51)；理论元素含量(%)C136H176I8ZnN16O16：C,48.45;H,5.26;N,6.65，实测元素含量(%)：C,48.15;H,4.95;N,7.01。
实施例44：化合物C7-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C7-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C7-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3395.51(计算值为：3395.49)；理论元素含量(%)C136H176I8MnClN16O16：C,48.09;H,5.22;N,6.60，实测元素含量(%)：C,48.21;H,4.92;N,7.04。
实施例45：化合物C7-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C7-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C7-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3372.61(计算值为：3372.52)；理论元素含量(%)C136H176I8VN16O17：C,48.43;H,5.26;N,6.64，实测元素含量(%)：C,48.51;H,4.92;N,7.04。
实施例46：化合物C8-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C8-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二辛氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C8-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3419.56(计算值为：3419.72)；理论元素含量(%)C144H194I8N16O16：C,50.57;H,5.72;N,6.55，实测元素含量(%)：C,50.51;H,5.52;N,6.63。
实施例47：化合物C8-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C8-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C8-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3368.72(计算值为：3480.64)；理论元素含量(%)C144H192I8CuN16O16：C,49.67;H,5.56;N,6.44，实测元素含量(%)：C,49.55;H,5.25;N,6.84。
实施例48：化合物C8-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C8-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C8-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3481.61(计算值为：3481.64)；理论元素含量(%)C144H192I8ZnN16O16：C,49.65;H,5.55;N,6.43，实测元素含量(%)：C,49.66;H,5.26;N,6.88。
实施例49：化合物C8-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C8-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C8-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3507.77(计算值为：3507.62)；理论元素含量(%)C144H192I8MnClN16O16：C,49.29;H,5.52;N,6.39，实测元素含量(%)：C,49.21;H,5.53;N,6.81。
实施例50：化合物C8-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C8-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C8-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3484.75(计算值为：3484.65)；理论元素含量(%)C144H192I8VN16O17：C,49.62;H,5.55;N,6.43，实测元素含量(%)：C,49.51;H,5.56;N,6.47。
实施例51：化合物C9-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C9-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二壬氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C9-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3531.59(计算值为：3531.85)；理论元素含量(%)C152H210I8N16O16：C,51.68;H,5.99;N,6.34，实测元素含量(%)：C,51.61;H,5.89;N,6.61。
实施例52：化合物C9-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C9-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C9-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3592.88(计算值为：3592.76)；理论元素含量(%)C152H208I8CuN16O16：C,50.79;H,5.83;N,6.24，实测元素含量(%)：C,50.38;H,5.65;N,6.54。
实施例53：化合物C9-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C9-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C9-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3593.81(计算值为：3593.76)；理论元素含量(%)C152H208I8ZnN16O16：C,50.77;H,5.83;N,6.23，实测元素含量(%)：C,50.68;H,5.66;N,6.38。
实施例54：化合物C9-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C9-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C9-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3620.76(计算值为：3620.74)；理论元素含量(%)C152H208I8MnClN16O16：C,50.42;H,5.79;N,6.19，实测元素含量(%)：C,50.12;H,5.63;N,6.31。
实施例55：化合物C9-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C9-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C9-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3596.78(计算值为：3596.77)；理论元素含量(%)C152H208I8VN16O17：C,50.75;H,5.83;N,6.23，实测元素含量(%)：C,50.71;H,5.66;N,6.37。
实施例56：化合物C10-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C10-DCN-D-m-Py-B（1，2-二氰基-4，5-二（3-吡啶氧基）-3，6-二癸氧基-苯）代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C10-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3643.58(计算值为：3643.98)；理论元素含量(%)C160H226I8CuN16O16：C,52.72;H,6.25;N,6.15，实测元素含量(%)：C,52.89;H,6.31;N,6.34。
实施例57：化合物C10-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成
照Cu-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C10-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C10-Cu-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3704.78(计算值为：3704.89)；理论元素含量(%)C160H224I8CuN16O16：C,51.85;H,6.09;N,6.05，实测元素含量(%)：C,51.55;H,5.95;N,6.14。
实施例58：化合物C10-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照Zn-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C10-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C10-Zn-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3705.91(计算值为：3705.89)；理论元素含量(%)C160H224I8ZnN16O16：C,51.82;H,6.09;N,6.04，实测元素含量(%)：C,51.78;H,6.06;N,6.18。
实施例59：化合物C10-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C10-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C10-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3731.89(计算值为：3731.87)；理论元素含量(%)C160H224I8MnClN16O16：C,51.48;H,6.05;N,6.00，实测元素含量(%)：C,51.46;H,6.16;N,6.11。
实施例60：化合物C10-VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成
依照VO-Pc-m-Py8-MeI8的合成，步骤相同，用C10-DCN-D-m-Py-B代替DCN-D-m-Py-B，得到化合物C10-VO-Pc-m-Py8-MeI8，质谱分析确定的分子离子质量为：3708.98(计算值为：3708.90)；理论元素含量(%)C160H224I8VN16O17：C,51.80;H,6.09;N,6.04，实测元素含量(%)：C,51.71;H,6.08;N,6.27。
实施例61：基于化合物Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度约为210nm（P3HT:PCBM=1:1，这里指的是重量比，以下光伏器件实施例中所有P3HT:PCBM活性层均采用该比例），以Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.0%。未加Pc-m-Py8-MeI8修饰层的器件[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PC61BM/Al]光电转化效率为2.1。说明Pc-m-Py8-MeI8修饰层可以显著提高光伏器件光电效率。实施例62：基于化合物Cu-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以Cu-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/Cu-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.2%。
实施例63：基于化合物Zn-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以Zn-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/Zn-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.1%。
实施例64：基于化合物MnCl-Pc-m-Py8-MeI8太阳能的光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以MnCl-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/MnCl-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.0%。
实施例65：基于化合物VO-Pc-m-Py8-MeI8和P3HT的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以VO-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/VO-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.3%。
实施例66：基于化合物VO-Pc-m-Py8-MeI8和PTB7的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层PTB7:PC71BM厚度约为150nm（PTB7:PC71BM=1:1.5，重量比），以VO-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/PTB7:PC71BM/VO-Pc-m-Py8-MeI8/Al],该器件光电转化效率为6.9%。不含有VO-Pc-m-Py8-MeI8光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/PTB7:PC71BM/Al]该器件光电转化效率为4.7%。
实施例67：基于化合物C1-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C1-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C1-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.2%。
实施例68：基于化合物C1-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C1-Cu-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C1-Cu-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.1%。
实施例69：基于化合物C1-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C1-Zn-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C1-Zn-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.2%。
实施例70：基于化合物C1-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C1-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C1-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.0%。
实施例71：化合物C1-VO-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C1-VO-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C1-VO-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.2%。
实施例72：基于化合物C4-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C4-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C4-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.2%。
实施例73：基于化合物C4-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C4-Cu-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C4-Cu-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.3%。
实施例74：基于化合物C4-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C4-Zn-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C4-Zn-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.2%。
实施例75：基于化合物C4-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C4-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C4-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.1%。
实施例76：基于化合物C4-VO-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C4-VO-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C4-VO-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.4%。
实施例77：基于化合物C8-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C8-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C8-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.1%。
实施例78：基于化合物C8-Cu-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C8-Cu-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C8-Cu-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.2%。
实施例79：基于化合物C8-Zn-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C8-Zn-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C8-Zn-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.4%。
实施例80：基于化合物C8-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C8-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C8-MnCl-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.1%。
实施例81：基于化合物C8-VO-Pc-m-Py8-MeI8的太阳能光伏器件
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次旋涂阳极修饰层PEDOT:PSS厚度约为30nm，活性层P3HT:PCBM厚度为210nm，以C8-VO-Pc-m-Py8-MeI8为阴极修饰层（厚度约为2nm）；之后真空（真空度约为5×10-6Pa）蒸镀以金属Al薄膜为阴极（厚度约为100nm）；光伏器件结构为[ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PCBM/C8-VO-Pc-m-Py8-MeI8/Al]。该器件光电转化效率为3.3%。
Claims (3)
1.一类在水或水/醇中可溶的酞菁衍生物，其结构式如下所示：
R是碳原子数为1～10的直链或非直链的烷氧基，
M为Zn、Cu、MnCl或VO。
2.权利要求1所述的酞菁衍生物在有机和聚合物太阳能光伏器件方面的应用。
3.如权利要求2所述的酞菁衍生物在有机和聚合物太阳能光伏器件方面的应用，其特征在于：用于制备光伏器件的阴极界面修饰输层，该界面修饰层处于光伏器件的活性层和阴极之间。
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