CN103588821B - 一种手性苯甘氨醇镍配合物 - Google Patents

一种手性苯甘氨醇镍配合物 Download PDF

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Abstract

一种手性镍配合物，其化学式如下：该配合物(I)的合成方法，是称取4.1154g(0.03mol)L-苯甘氨醇放入100ml圆底烧瓶中，加入50ml无水甲醇，搅拌使其溶解，将2.3779g(0.01mol)NiCl2·6H2O加入上述溶液，加热回流48h，趁热过滤反应溶液，静置自然挥发，析出蓝色晶体。改配合物(I)在苯甲醛的亨利反应中显示了一定的催化效果。

Description

一种手性苯甘氨醇镍配合物
一、技术领域
本发明涉及一种新化合物及其制备方法，特别涉及一种镍化合物及其制备方法，确切地说是一种手性L-苯甘氨醇镍配合物的制备及合成方法。
二、背景技术
手性氨基醇镍配合物是重要的催化剂和医药化工产品，其作为催化剂在二乙基锌与苯甲醛的加成反应中已显示了较好的催化性能。【1】
参考文献：
1.Catalytic enantioselective conjugate addition of diethylzinc to chalcones using chiral aminoalcohol-nickel complexes，Wakimoto，Izumi；Tomioka，Yuko；Kawanami，Yasuhiro，Tetrahedron(2002)，58(40)，8095-8097。
三、发明内容
本发明旨在提供手性三[(S)-苯甘氨醇]氯化镍配合物。所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。
本发明所称的手性锌配合物是由六水合氯化镍与L-苯甘氨醇制备的由以下化学式所示的化合物：
化学名称：三[(S)-苯甘氨醇]氯化镍配合物，简称配合物(I)。该化合物在苯甲醛的亨利反应中显示了一定的催化性能，其转化率达45.4％。
本合成方法包括合成和分离，称取4.1154g(0.03mol)L-苯甘氨醇放入100ml圆底烧瓶中，加入50ml无水甲醇，搅拌使其溶解，将2.3779g(0.01mol)NiCl2·6H2O加入上述溶液，加热回流48h，趁热过滤反应溶液，静置自然挥发，析出蓝色晶体。
合成反应如下：
本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。
四、附图说明
图1是手性三[(S)-苯甘氨醇]氯化镍配合物的单晶X-衍射图。
五、具体实施方式
手性三[(S)-苯甘氨醇]氯化镍配合物的制备：
称取4.1154g(0.03mol)L-苯甘氨醇放入100ml圆底烧瓶中，加入50ml无水甲醇，搅拌使其溶解，将2.3779g(0.01mol)NiCl2·6H2O加入上述溶液，加热回流48h，趁热过滤反应溶液，静置自然挥发，析出蓝色晶体。熔点为188-192℃，元素分析结果C24H33Cl2N3NiO3理论值(％)：C：53.27％；H：6.15％；N：7.77％；实测值(％)：C：53.19％；H：6.12％；N：7.73％；[a]5 D＝-130°(c＝0.05，CH3OH)，IR光谱(KBr；v；cm-1)：3269，3128，2945，2894，2777，1601，1496，1456，1387，1261，1134，1047，899，833，756，706，646，544；
化合物的晶体数据：
晶体典型的键长数据：
晶体典型的键角数据
亨利反应应用
(E)-β-硝基苯乙烯的制备
取0.15mmol的配合物I(催化用量为15％)于25mL的小烧瓶中，加入2毫升的无水甲醇溶液，然后，向上述溶液中加入0.1mL的苯甲醛与0.5mL的硝基甲烷，常温搅拌，反应小时后，进行核磁分析，化合物II的转化率：45.4％；化合物III的转化率：22.4％；1H NMR(300MHz，CDCl3)8.00(d，J＝23Hz，1H)，7.47～7.63(m，6H)。

Claims (3)

1.一种手性镍配合物，其化学式如下：
2.权利要求1所述的配合物(I)，在273(2)k温度下，在Oxford X-射线单晶衍射仪上，用经石墨单色器单色化的MoKα射线以ω-θ扫描方式收集衍射数据，其特征在于晶体属斜方晶系，空间群P2(1)2(1)2(1)， α＝90°；β＝90°；γ＝90°。
3.权利要求1所述的配合物(I)的合成方法，包括合成和分离，称取4.1154g(0.03mol)L-苯甘氨醇放入100ml圆底烧瓶中，加入50ml无水甲醇，搅拌使其溶解，将2.3779g(0.01mol)NiCl2·6H2O加入上述溶液，加热回流48h，趁热过滤反应溶液，静置自然挥发，析出蓝色晶体。
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